Relatorio Sintese do Acido acetilsalicilico.

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
ESTUDANTE: FERNANDA TONIZZA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO 
ACETIL SALICÍLICO (AAS) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
São Paulo SP 
Janeiro de 2018 
 
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INTRODUÇÃO 
O ácido acetilsalicílico foi a primeira droga clinicamente testada antes da sua 
comercialização, em 1899. Mais de 100 bilhões de tabletes de aspirina são usados 
por ano em todo mundo para aliviar dores de cabeça, reumatismo e outras dores, 
controlar a febre, e artrite. 
Na antiguidade o ácido salicílico era extraído das cascas do salgueiro S. 
salicifolia e usado no tratamento da dor, febre e inchaços. O ácido salicílico foi 
isolado na forma pura pela primeira vez em 1829 e sintetizado em laboratório no 
final do século 19. Os efeitos colaterais como sangramentos gástricos estimularam a 
busca por derivados mais convenientes que resultou na descoberta da aspirina. 
O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa na aspirina, que é uma droga 
da família dos salicilatos que tem propriedades analgésicas, antipiréticas e 
antiinflamatórias. 
Síntese é um processo no qual ao reagir dois ou mais reagentes diferentes 
naturais ou não se obtém um produto com características distintas, no caso do ácido 
acetilsalicílico a sua síntese ocorre a partir da acetilação do ácido salicílico que 
consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com o anidrido acético 
sendo que o acido acético é eliminado durante o processo sendo que é necessária a 
utilização de acido sulfúrico como catalisador que reage com o anidrido acético 
primeiro para torná-lo mais reativo para a reação seguinte com o acido salicílico pois 
sem o catalisador a reação ocorreria porém o tempo para que essa reação ocorrer 
seria muito maior. 
O objetivo deste experimento é sintetizar o ácido acetilsalicílico (ácido acetil 
salicílico) através da acetilação do ácido salicílico e a purificação do produto obtido 
através do processo de recristalização. 
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 Adicionou-se 10 ml de Anidrido Acético em 5,0g de Ácido Salicílico que foi pesado, 
contido em um Erlenmeyer de 125 ml onde foi gotejado 10 gotas de Ácido Sulfúrico. 
O frasco com a mistura foi agitado e aquecido por cerca de 20 minutos à uma 
temperatura de 45 graus, em seguida adicionou-se de 8 à 10 gotas de ácido 
sulfúrico, aquecendo durante alguns minutos no banho-maria, agitando até a reação 
terminar. Adicionou-se 10 ml de água destilada até sair o odor. Retirou-se o balão do 
banho Maria, acrescentando 100 mL de água destilada mantendo-o em repouso, 30 
minutos para formação de cristais. Depois da cristalização, foi feita a filtração do 
sólido através da sucção com uma bomba de vácuo, passando todo o sólido para o 
béquer. O sólido obtido a partir da filtração foi dissolvido em10 mL de etanol e 
aqueceu em banho Maria à 60 graus até a completa dissolução. Após o 
resfriamento, adicionou-se água lentamente (até começar a turvar), e o deixou em 
repouso por alguns minutos. Colocou-se o béquer com sólido no gelo, 
acrescentando-se 10 mL de água destilada na proveta, misturando-a com o sólido 
no béquer. Procedeu-se com a filtração novamente. 
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RESULTADOS E DISCUSSÃO 
O método de produção do ácido acetilsalicílico utilizado nesse trabalho 
prático, envolve a transferência catalisada por ácido, de um grupo acetileno do 
anidrido acético para um grupo hidroxila fenólico do ácido salicílico. 
 A reação de acetilação em ambiente ácido se iniciou primeiramente a partir da 
ação catalítica do Ácido Sulfúrico que foi responsável pela protonação do grupo 
carbonílico de anidrido acético o que permitiu o ataque ao nucleofilo OH fenólico do 
Ácido Salicílico. Este ataque resulta da eliminação do Ácido acético que é um 
subproduto e a formação do Ácido acetilsalicílico. Nota-se que alguns fatores podem 
ter alterado o processo de recristalização impedindo melhores rendimentos pois para 
que isso aconteça os cristais devem, na etapa de refrigeração permanecer em 
repouso para aumentar a disposição das moléculas sob os retículos cristalinos 
formando um numero maior de cristais puros e na etapa de lavagem com etanol 
esse solvente deve estar a temperaturas baixas para que os cristais não se 
solubilizem evitando perdas de material. 
Tempo de aquecimento (min) Temperatura ºC 
 0 
 1 28 
 2 48 
 3 72 
4 
 
 4 94 
 5 114 
Ponto de fusão ocorreu à 130ºC 
O ponto de fusão da aspirina encontrado na literatura é Pf = 136ºC e o ponto 
de fusão do Ácido acetilsalicílico obtido nesta síntese foi Pf = 130ºC valor menor que 
o previsto, diferença essa que sugere que ainda existe alguma impureza no produto 
final. 
 
 
O precipitado obtido depois da recristalização e depois de ter passado por um 
dessecador à vácuo até alcançar um peso constante foi devidamente pesado, sua 
massa final após o dessecamento foi de 6,1512g. 
Em seguida o rendimento foi calculado da forma descrita abaixo: 
 Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico 
Peso molecular 138,074 g/mol 180,095 g/mol 
Usando uma regra de três simples: 
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138,074 g 180,095 g 
6,00 g x = 7,8260 g 
A massa de 7,8260 g de ácido acetilsalicílico é a massa teórica 
correspondente à 100% usando a estequiometria da reação. Assim temos que: 
7,8260 g 100% 
6,1512 g x = 78,6% 
Usando outra regra de três simples, obtemos então o rendimento da reação, 
que foi de 78,6%. 
Nota-se que alguns fatores podem ter alterado o processo de recristalização 
impedindo melhores rendimentos pois para que isso aconteça os cristais devem, na 
etapa de refrigeração permanecer em repouso para aumentar a disposição das 
moléculas sob os retículos cristalinos formando um numero maior de cristais puros e 
na etapa de lavagem com etanol esse solvente deve estar a temperaturas baixas 
para que os cristais não se solubilizem evitando perdas de material. 
O ponto de fusão da aspirina encontrado na literatura é Pf = 136ºC e o ponto 
de fusão do Ácido acetilsalicílico obtido nesta síntese foi Pf = 112ºC vamor menor 
que o previsto, diferença essa que sugere que ainda existe alguma impureza no 
produto final. 
CONCLUSÃO 
Através de uma reação de acetilação foi realizada a síntese do Ácido 
acetilsalicílico e este foi purificado utilizando a técnica de recristalização com 
rendimento de 64,8% o que demonstrou perda de produto, entretanto não 
inviabilizou a formação do produto almejado pela reação de acetilação. 
 
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REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFIA 
 
HARRIS, Daniel C. Analise Química Quantitativa, LTC, 6ªed., 2005. 
LANÇAS, Fernando M., “Extração em Fase Sólida” vol. 4. São Carlos, SP, 2004. 
<http://pessoal.utfpr.edu.br/pali/arquivos/experimento%202(3).pdf> acessado em 27 
de junho de 2014 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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RESULTADOS E DISCUSSÃO 
O método de produção do ácido acetilsalicílico utilizado nesse trabalho 
prático, envolve a transferência catalisada por ácido, de um grupo acetileno do 
anidrido acético para um grupo hidroxila fenólico do ácido salicílico. 
 A reação de acetilação em ambiente ácido se iniciou primeiramente a partir da 
ação catalítica do Ácido Sulfúrico que foi responsável pela protonação do grupo 
carbonílico de anidrido acético o que permitiu o ataque ao nucleofilo OH fenólico doÁcido Salicílico. Este ataque resulta da eliminação do Ácido acético que é um 
subproduto e a formação do Ácido acetilsalicílico. Nota-se que alguns fatores podem 
ter alterado o processo de recristalização impedindo melhores rendimentos pois para 
que isso aconteça os cristais devem, na etapa de refrigeração permanecer em 
repouso para aumentar a disposição das moléculas sob os retículos cristalinos 
formando um numero maior de cristais puros e na etapa de lavagem com etanol 
esse solvente deve estar a temperaturas baixas para que os cristais não se 
solubilizem evitando perdas de material. 
Tempo de aquecimento (min) Temperatura ºC 
 0 
 1 28 
 2 48 
 3 72 
 4 94 
 5 114 
 6 130 
Ponto de fusão ocorreu à 130ºC 
O ponto de fusão da aspirina encontrado na literatura é Pf = 136ºC e o ponto 
de fusão do Ácido acetilsalicílico obtido nesta síntese foi Pf = 130ºC valor menor que 
o previsto, diferença essa que sugere que ainda existe alguma impureza no produto 
final. 
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