Relatório Aspirina 1

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SÍNTESE DE ASPIRINA
NOMES: ANA BEATRIZ NASCIMENTO BREDA, EDUARDA BOLOGNA DELALANA, GABRIELE APARECIDA MARTINS, INGRID DANTAS DE SANTANA, LAURA ARCANGELI GERMINIANI, LAURA CAROLINA LOVATO, LEONARDO VINÍCIUS FRANCIOZO SEMOLINI.
Química, Relatório Experimental, 3ª etapa, Escola SESI – 210, Itapira – SP.
Realizado em 05/09/2016.
Uma das sínteses mais importantes e difundidas no mundo todo é a da aspirina (Ácido Acetilsalicílico, nome IUPAC: ácido 2-acetoxibenzóico).
Palavras chave: Aspirina, ácido acetilsalicílico. 
INTRODUÇÃO
Aspirina é o nome comercial do ácido acetilsalicílico, composto orgânico bastante empregado como medicamento. A aspirina é considerada um analgésico médio, sendo empregada nos casos de dores musculares e de cabeça. Tem ainda ação antitérmica bastante eficaz, sendo, portanto utilizada nos casos de febre.
A aspirina é uma droga de ação farmacológica. As indústrias farmacêuticas fabricam com ela muitos tipos de medicamentos, transformando através de aparelhagens especiais o produto sólido em comprimidos.
Ela pode ser obtida de acordo com a esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, sendo que o ácido acético é eliminado. E, para que a reação ocorra mais rapidamente, utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.
Em geral, os comprimidos são feitos em prensas. Uma pequena quantidade do ácido acetilsalicílico é misturado com uma quantidade de amido suficiente para dar um certo tamanho ao comprimido e essa mistura é então , prensada .
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais: Béquer de 250 e 100ml, bastão de vidro, papel de filtro, espátula, placa de Petri, ácido salicílico (C7H6O3), anidrido acético (C4H6O3) e ácido sulfúrico (H2SO4).
Reagentes: Água, ácido salicílico e anidrido acético.
PROCEDIMENTO 
- Medir 3,0 g de ácido salicílico em uma balança; 
- Colocar os 3,0g de ácido salicílico em um béquer de 100 ml;
- Adicionar cerca de 6ml de anidrido acético juntamente com 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado; 
- Aquecer a mistura em banho-maria durante 10 minutos, agitando com um bastão de vidro;
- Esperar o béquer esfriar naturalmente para formação de cristais; 
- Filtrar a solução utilizando o funil (filtração simples);
- Deixar o filtrado ao ar livre para secar;
- Após a secagem, pesar o produto e determine o seu rendimento percentual.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Rendimento ideal: 75-85%
Rendimento obtido: 70%
Tempo de reação: 24hrs
Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, tal como já foi referido, foi necessário realizar a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador da reação. O ácido sulfúrico não é um reagente nesta reação pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso não se utiliza-se o ácido sulfúrico a reação iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prático por falta de tempo. 
Noções sobre mecanismo de reação:
Figura 1: Aquecimento da solução de ácido salicílico, anidrido acético e ácido sulfúrico.
Passado o período de um dia, o AAS foi retirado do papel do filtro e pesado, dando um total de 2,829 g de ácido acetilsalicílico sintetizados.
Tendo em mãos esse resultado, pode-se então calcular o rendimento obtido durante a síntese do AAS.
Sabe-se que o peso molar do ácido salicílico (C7H6O3) é, aproximadamente, 138 g/mol e que o peso molar do ácido acetilsalicílico é, aproximadamente, 180 g/mol.
Obs.: a quantidade de ácido salicílico utilizado no nosso experimento foi de 3,1g. 
138 g Ác. Salicílico 
______ 180 g AAS
3,1 g Ác, Salicílico ______ X g AAS
x= 3,1 * 180 / 138 = 558 / 138 = 4.04g de AAS
4,04 g (resultado esperado) ____ 100%
2,829g (sintetizados-experimento) ____ x
x = 2.829 * 100 / 4,04 = 282,9 / 4,04 = 70,02 %
A partir da realização do experimento, pode-se perceber que a síntese da aspirina forneceu um aproveitamento de, aproximadamente, 70% dos reagentes utilizados. A perda de massa e consequente aproveitamento incompleto se deve, principalmente, à quantidade de solução de ácido salicílico, anidrido acético e água que ficou no filtro do funil e também à perda durante a passagem do ácido acetilsalicílico para a pesagem final.
Durante o experimento, notamos também um cheiro ácido de vinagre. De fato, o cheiro se deve ao ácido acético formado na reação.
CONCLUSÃO
Através dos resultados obtidos a partir da prática realizada e dos cálculos desenvolvidos, observamos que o fármaco sintetizado não está de acordo com as especificações oficiais, na qual a massa esperada era, aproximadamente, entre 3,03g (75%) e 3,434 g (85%) e obtivemos cerca de 2,821 (70%) g de massa, não tendo assim condições de ser utilizado como medicamento sem antes passar por um processo de purificação. 
Portanto podemos verificar que alguns dos fatores que podem ter influenciado no resultado final são:
1. A perda de massa que ficou no papel no momento da filtração;
2. O material não cristalizado presente na água utilizada.
RESOLUÇÃO DE PERGUNTAS
1-) Qual o mecanismo de ação farmacológica da aspirina?
O ácido acetilsalicílico pertence ao grupo de fármacos anti-inflamatórios não esteroides, com propriedades analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias. Seu mecanismo de ação baseia-se na inibição irreversível da enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese das prostaglandinas.
2-) Faça uma pesquisa (citando as fontes) sobre TRÊS aplicações farmacológicas da aspirina.
 1 - O ácido acetilsalicílico pertence ao grupo de fármacos antiinflamatórios não-esteróides, com propriedades analgésicas, antipiréticas e antiinflamatórias. Seu mecanismo de ação baseia-se na inibição irreversível da enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese das prostaglandinas.
2 - O ácido acetilsalicílico é usado em doses orais de 0,3 a 1 g para o alívio da dor e nas afecções febris menores, tais como resfriados e gripes, para redução da temperatura e alívio das dores musculares e das articulações.
3 - Também é usado nos distúrbios inflamatórios agudos e crônicos, tais como artrite reumatóide, osteoartrite e espondilite anquilosante. Nessas afecções usam-se em geral doses altas, no total de 4 a 8 g diários, em doses divididas. 
3-) Pesquise um método de preparação dos comprimidos de síntese do AAS para uso farmacêutico. Que características mais importantes do AAS devem apresentar para ser utilizado em comprimidos?
Inicialmente, destaca-se o preparo da amostra, já que o AAS não é muito solúvel em a água em temperatura ambiente. Pesa-se o comprimido de AAS (anotando a massa obtida) e, a seguir, coloca-se no erlenmeyer. Após adicionar cerca de 20 ml de água ao erlenmeyer, agita-se a mistura até que o comprimido se desmanche. Em seguida, adiciona-se cerca de 20 ml de etanol ao erlenmeyer e agita-se para que a mistura seja homogênea.
O procedimento experimental desenvolve-se a partir da utilização de dois métodos de titulação:
-Na titulação clássica, adicionam-se 3 a gotas da solução alcoólica de fenolftaleína. Enche-se a bureta com a solução de NaOH, 0,1M padronizada e, a seguir, titula-se a solução no erlenmeyer. Para isto, adiciona-se lentamente, a solução da bureta aquelas no erlenmeyer até o aparecimento de uma coloração rosada que persista por pelo menos 1 minuto. Anota-se o volume da solução de NaOH gasta para neutralizar o AAS contido na solução de erlenmeyer. repetindo-se o procedimento varias vezes, calcula-se a media de volume gasto e o teor em massa do ácido acetilsalicílico no comprimido;
-No segundo método de titulação, a potenciométrica, os materiais utilizados são basicamente os mesmos da clássica, exceto que porque a fenolftaleína é substituída pelo eletrodo de vidro, o que faz com que esse tipo de analise seja mais precisa.
O eletrodo de vidro é introduzido no béquer no inicio da titulação, em decorrência da adição da solução titulante, ocorre variação no pH que é tabelado para diversas adições de NaOH no processo.
Com a analise da tabela será possível a construção de um gráfico de pH/volume de base utilizado na neutralização de ácido 4.Neste gráfico, pode-se observar o pH de neutralização, ao se formar a região característica.
4-) Qual o rendimento obtido em seu experimento de síntese do AAS? Mostre os cálculos, considerando os algarismos significativos. Qual dos reagentes estava em excesso? Qual sua explicação para o fato?
Peso molar do ácido salicílico (C7H6O3) ≅ 138 g/mol 
Peso molar do ácido acetilsalicílico (C9H8O4) ≅ 180 g/mol.
Obs.: a quantidade de ácido salicílico utilizado no nosso experimento foi de 3,1g. 
138 g Ác. Salicílico 
______ 180 g AAS
3,1 g Ác, Salicílico ______ X g AAS
x= 3,1 * 180 / 138 = 558 / 138 = 4.04g de AAS
4,04 g (resultado esperado) ____ 100%
2,829g (sintetizados-experimento) ____ x
x = 2.829 * 100 / 4,04 = 282,9 / 4,04 ≅ 70,02 %
O rendimento do experimento foi de, aproximadamente, 70%. O reagente em excesso era o ácido salicílico. Essa possível falha garantiu um alto rendimento para um experimento escolar realizado em laboratório. Porém, mesmo assim, a porcentagem obtida não é suficiente para que seja um procedimento considerado proveitoso e vantajoso, talvez devido à perda de material durante a retirada do ácido acetilsalicílico do papel filtro e durante a pesagem final.
5-) Por que lavar a aspirina com água fria? Qual a solubilidade do AAS em água em função a temperatura? Alguma reação acontece nessa lavagem? Escreva a reação, em caso afirmativo.
A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em água fria, porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais.
A cristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. O tamanho desses cristais varia de acordo com a velocidade de resfriamento, isto é, quanto mais lenta, mais eficiente será a cristalização. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.
Podem-se obter substâncias quimicamente puras repetindo várias vezes a cristalização, processo chamado de recristalização. Variações nas condições de cristalizações (concentração, solvente, temperatura, agitação, etc.) podem alterar a forma dos cristais.
O objetivo deste experimento é purificar o ácido acetilsalicílico presente nos comprimidos de aspirina por cristalizações sucessivas.
6-) Para a síntese, poderia ser utilizado o ácido acético no lugar do anidrido acético? Explique sua resposta.
A síntese da aspirina é realizada através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um fenol ou ácido carboxílico. A reação se dá através de um ataque do nucleófilo do grupo funcional –OH fenólico sobre o carbono do anidrido acético, onde o ácido acético é eliminado. Sendo assim, não é possível trocar o anidrido acético pelo ácido acético na realização da síntese de aspirina , porque não seria alcançado o resultado esperado.
7-) Qual o volume anual de produção no Brasil e no mundo do AAS?
8-) Existe diferença entre a Aspirina e o AAS?
Não. O AAS é apenas uma abreviação para o nome químico Ácido Acetil Salicilico.
9-) Existem plantas que apresentam o mesmo efeito analgésico do AAS?
Sim. Existe a Bergamotreira (Citrus SP) que possui efeito anti-inflamatório e analgésico parecido com o AAS. 
REFERÊNCIAS E NOTAS
BULAS MED. Aspirina. Disponível em: <http://www.bulas.med.br/p/bulas-de-medicamentos/bula/1976/aspirina.htm/>. Acesso em 10 de set de 2016.
PROENC INSTITUTO DE QUÍMICA. Síntese da aspirina. Disponível em <http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica/112-sintese-da-aspirina>. Acesso em 22 de set de 2016.
EBAH. Síntese de aspirina. Disponível em <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAyBIAF/sintese-aspirina>. Acesso em 22 de set de 2016.