Lipídeos: Funções e Estruturas

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LIPÍDEOS
Através do estudo deste tópico, o aluno deve ser capaz de:
Definir lípides.
Citar 05 funções biológicas dos lípides.
Citar as diferentes classes de lipídeos.
Definir ácidos graxos, dando exemplos; Citar os diferentes lipídeos dos quais fazem parte; Reconhecer um ácido graxo ômega 3 e ômega 6
Escrever a fórmula dos ácidos: palmítico, esteárico, oléico, linoléico e araquidônico.
Definir ácidos graxos essenciais dando exemplos.
Correlacionar o peso molecular de um ácido graxo com seu ponto de fusão.
Escrever a fórmula geral de um triacilglicerol ou triglicerídeo, citar sua função no tecido adiposo.
Diferenciar óleos de gorduras.
Escrever os produtos da hidrólise ácida e da hidrólise alcalina (a quente) de um triglicerídeo.
Mostrar como os antioxidantes interrompem a reação em cadeia na rancificação oxidativa. Dar exemplos de antioxidantes.
Citar as características estruturais de um detergente.
Mostrar esquematicamente (micela) como um detergente pode diminuir a tensão superficial (óleo + água) 
Citar os componentes estruturais da principal substância encontrada nas ceras e o tipo de ligação entre eles.
Escrever a estrutura de um triglicerídeo, ácido fosfatídico e lecitina. 
Escrever a estrutura do Dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC) e explicar a sua importância como surfactante alveolar. 
Citar a importância dos glicoesfingolípides. Dar exemplos.
Citar os componentes estruturais dos esfingolipídeos e cerebrosídeos.
Reconhecer as estruturas de um caroteno e vitamina A.
Citar funções dos esteroides: 
Colesterol
Testosterona
Estrogênio
Corticóides
Ácidos Biliares
Citar as funções das vitaminas lipossolúveis: K, E, D e A, indicando os sintomas de suas carências.
Fazer um esquema mostrando a síntese dos seguintes eicosanóides: prostaglandinas, tromboxanas, prostaciclinas e leucotrienos, indicando suas funções e seus inibidores mais comuns.
EXERCÍCIOS
O ácido esteárico e o estearato de cálcio não apresentam ação detergente, já o estearato de sódio constitui um bom detergente. Explique.
A que se deve a cor amarela e vermelha dos moluscos, crustáceos, aves e pele de sapos e cobras? 
As superfícies das plantas nativas suculentas das regiões áridas são geralmente cobertas por uma capa de cera. Como isso ajuda a planta a sobreviver? Citar os componentes químicos de uma cera.
Algumas gorduras usadas na cozinha como a manteiga, se estragam rapidamente após a exposição ao ar à temperatura ambiente, enquanto outras como a manteiga sólida permanecem inalteradas. Por quê?
Em alguns animais os triacilgliceróis estocados sob a pele desempenham duplo papel. Focas, leões marinhos, pingüins e outros animais árticos de sangue quente são amplamente “acolchoados” com triacilgliceróis.
Citar a função do lipídeo nestes animais.
Escreva a estrutura de um triglicérideo com três ácidos graxos diferentes.
No outono muitas árvores perdem clorofila das folhas. Ficam amarelas porque restam pigmentos como os carotenóides, que dão cor às cenouras; e as antocianinas, que tornam as maçãs vermelhas. Escreva a estrutura de um caroteno (, ou ).
O estudo da genitália de serpentes ovovivíparas mostrou uma formação semelhante ao corpo amarelo dos mamíferos. Fazendo a castração de serpentes prenhas nenhuma chegou ao final da gravidez, pois a castração feita no início da gravidez causa a reabsorção dos embriões e no meio da gestação ou final causa o aborto. Por outro lado, a injeção de progesterona feita inicialmente não afeta a gestação, mas se for administrada no fim ocorre o parto. Os estudos realizados demonstraram a presença de substâncias de ação projestacional nos corpos amarelos das espécies Crotalus terrifus e Bothrops jararaca.
Citar a classe a qual pertence progesterona e identificar o núcleo fundamental
Citar a função da progesterona
Plantas e animais do deserto têm que sobreviver a longos intervalos sem água. Alguns estocam lípides no corpo, sendo que este é catabolizado para fornecer energia e água. O camelo armazena na corcova, o lagarto estoca na cauda, os cactos estocam diretamente a água em seus ramos e outras plantas têm folhas que refletem a forte luz do sol, fechando os poros para reter água. Que tipo de lipídio é estocado para armazenar água? Explique.
Citronela é um óleo extraído de um tipo de grama Cymbopogom mardus e está presente também na casca de laranja. É usado como repelente devido ao odor característico que irrita os insetos. A casca de laranja aquecida libera citronela em pequena quantidade. Que tipo de ácido graxo é formado, saturado ou insaturado? Seu ponto de fusão é alto ou baixo? Justifique suas respostas.
 Quais produtos são obtidos quando 1-palmitoil-2-oleoil-3-fosfotildiserina é hidrolisado pela
 (a) fosfolipase A1; (b) fosfolipase A2; (c) fosfolipase C; (d) fosfolipase D?
Qual das seguintes afirmações sobre as prostaglandinas é incorreta:
As prostaglandinas possuem uma meia vida muito curta.
As prostaglandinas são sintetizadas somente no fígado e córtex adrenal.
As prostaglandinas geralmente agem localmente ou próximo ao tecido que as produziu.
O precursor comum das prostaglandinas é o ácido araquidônico.
A síntese das prostaglandinas pode ser inibida por uma série de compostos não relacionados, incluindo cortisol e aspirina.
Para ser definida como um gangliosídio, uma substância lipídica isolada do tecido nervoso deve conter em sua estrutura:
Ácido N- Acetilneuramínico (NANA), hexoses, esfingosina, ácido graxo de cadeia longa.
NANA, uma hexose, um ácido graxo, esfingosina, fosfotilcolina.
NANA, esfingosina, etanolamina.
Um N-acil ácido graxo derivado da esfingosina, hexose.
NANA, hexose, ácido graxo, glicerol.
Por que um indivíduo quando toma muita aspirina (AAS) pode apresentar hemorragia quando submetido a uma cirurgia?
Quantas unidades isoprênicas estão contidas na estrutura do esqualeno, do caroteno e da VIT. A?
Coloque V ou F nas afirmativas abaixo, corrigindo as incorretas:
( ) Os triglicerídeos são os principais constituintes das membranas celulares;
( ) As ceras são lipídeos anfipáticos que têm como principal função a proteção;
( ) O colesterol não faz parte da porção lipídica das membranas celulares;
( ) A vitamina E (antioxidante) pode aumentar o nível de oxidação das gorduras estritamente saturadas;
( ) Íons de Ca2+ e o Na+ passam livremente pelas membranas celulares através de transporte passivo;
( ) O ácido oléico (C18 9) tem maior ponto de fusão e maior solubilidade do que o ácido palmítico (C16);
( ) O ácido linolênico (C18 9,12,15) apresenta índice de iodo menor do que o ácido palmitoléico (C16 9);
( ) O índice de saponificação do ácido esteárico (C18) é maior do que o do ácido mirístico (C14);
( ) Os ácidos graxos saturados predominam nas gorduras de origem vegetal;
( ) O colesterol é precursor dos hormônios esteróides;
( ) Os fosfolipídios são lipídeos hidrofóbicos localizados no interior de membranas plasmáticas;
( ) As membranas plasmáticas são constituídas exclusivamente de lipídeos;
( ) As glicoproteínas de membrana têm um papel importante no reconhecimento celular.
Os efeitos dos antiinflamatórios estão associados à presença de inibidores da enzima chamada ciclooxigenase 2 (COX-2). Essa enzima degrada substâncias liberadas de tecidos e as transforma em prostaglandinas pró-inflamatórias, responsáveis pelo aparecimento de dor e inchaço. Os antiinflamatórios produzem efeitos colaterais decorrentes da inibição de outra enzima, a COX-1, responsável pela formação de prostaglandinas protetoras da mucosa gastrintestinal. O esquema abaixo mostra alguns antinflamatórios (nome genérico) e as setas indicam a maior ou a menor afinidade deles pelas duas enzimas (ENEM 2006).
	 -
	PIROXICAM
	 +
	
	ASPIRINA
	
	
	IBUPROFENO
	
	Afinidade
	MELOXICAM
	 Afinidade
	Por COX-2
	DICLOFENACO
	 por COX-1
	
	NAPROXENO
	
	
	NIMESULIDE+
	CELECOXIBE
	 -
	
	ROFECOXIBE
	
Com base nessas informações, é correto concluir-se que:
O piroxicam é o antiinflamatório que mais pode interferir na formação de prostaglandinas protetoras da mucosa intestinal.
O rofecoxibe é o antiinflamatório que tem maior afinidade pela enzima COX-1.
A aspirina tem o mesmo grau de afinidade pelas duas enzimas.
O diclofenaco, pela posição que ocupa no esquema tem sua atividade antiinflamatória neutralizada pelas duas enzimas.
O nimesulide apresenta o mesmo grau de afinidade pelas enzimas COX-1 e COX-2.
Assinale a(s) afirmativas(s) verdadeira(s) sobre as membranas:
( ) A estrutura da membrana pode ser modelada pelas bicamadas fosfolipídicas ou pelos lipossomos;
( ) Os fosfolipídios são compostos anfipáticos;
( ) Em comparação com os ácidos graxos insaturados, os ácidos graxos saturados possuem menores pontos de ebulição e são líquidos;
( ) As regiões ricas em colesterol aumentam a fluidez das membranas;
( ) O colesterol está presente em todas as membranas celulares;
( ) Atuam como barreiras para os gases como CO2 e O2;
( ) A difusão facilitada é um processo de transporte passivo;
O que diferencia os indivíduos dos tipos sanguíneos A, B, AB e O?
19) À respeito da membrana responda:
Quais os principais lipídeos constituintes das membranas? 
Membranas constituídas por fosfolipídios com altos níveis de ácidos graxos (AG) saturados são mais fluídas do que aquelas constituídas por fosfolipídios com predominância de AG insaturados? Justifique sua resposta.
Hormônios são mensageiros químicos sintetizados pelas glândulas, secretados no sangue e transportados aos seus locais de ação onde alteram as atividades de células respondedoras (células-alvo). A adrenalina é um hormônio hidrossolúvel (altamente solúvel em água). Onde você acha que estão localizados os receptores para a adrenalina na célula? Este hormônio pode ativar diretamente a transcrição de genes no núcleo das células alvo? Justifique.
20) Dipalmitilfosfatidilcolina (DPPC) é o principal lipídeo do surfactante pulmonar, uma mistura de proteínas e lipídeos, essencial para a função do pulmão. A produção do surfactante no feto em desenvolvimento é baixa até logo antes do nascimento, de modo que as crianças podem desenvolver dificuldades respiratórias se nascerem prematuramente (Síndrome da angústia respiratória). 
Como ele atua? Qual é o seu papel no pulmão?
21)Hormônios peptídeos têm de se ligar aos receptores na superfície extracelular de suas células-alvo, antes de seus efeitos serem comunicados ao interior da célula. Ao contrário, os receptores de hormônios esteróides são proteínas intraceclulares. Por que isto é possível? Dê exemplos de hormônios peptídeos e hormônios esteróides.
	TABELA DE ÁCIDOS GRAXOS
	Ácido
	Estrutura
	P. Fusão (°C) 
	Ocorrência
	2:0
	Acético
	CH3 – COO- 
	17
	Vinagre
	4:0
	Butírico
	CH3 – (CH2)2 – COO-
	- 6,5
	Manteiga
	6:0
	Capróico
	 CH3 – (CH2)4 – COO-
	- 2
	Manteiga
	8:0
	Caprílico
	 CH3 – (CH2)6 – COO-
	16
	Manteiga
	10:0
	Cáprico
	 CH3 – (CH2)8 – COO-
	32
	Manteiga e óleo de coco
	12:0
	Láurico
	 CH3 – (CH2)10 – COO-
	44
	Louro e óleo de coco
	14:0
	Mirístico
	 CH3 – (CH2)12 – COO-
	54
	Óleo de castanha e coco
	16:0
	Palmítico
	 CH3 – (CH2)14 – COO-
	63
	Animais e plantas
	18:0
	Esteárico
	 CH3 – (CH2)16 – COO-
	70
	Gorduras animais
	20:0
	Araquídico
	 CH3 – (CH2)18 – COO-
	75
	Óleo de Amendoim
	18:1(9)
	Oléico
	CH3 - (CH2)7 - CH =CH - (CH2)7 – COO-
	13
	Gorduras animais e óleos
	18:2(9,12)
	1Linoléico
	CH3- (CH2)3 - (CH2- CH = CH)2 - (CH2)7 – COO-
	- 5
	Óleos vegetais
	18:3(9, 12,15)
	1Linolênico
	CH3 - (CH2 - CH = CH)3 - (CH2)7 – COO-
	- 11
	Óleo de Linhaça
	20:4(5,8,11,14)
	Araquidônico
	CH3- (CH2) 3 - (CH2- CH = CH)4 - (CH2)3 – COO-
	- 50
	Tecido Nervoso
1 Os ácidos Linolêico e Linolênico são ácidos graxos essenciais para o homem
GLICEROLIPÍDEOS
ESFINGOLIPÍDEOSGANGLIOSÍDEO
EICOSANÓIDES