REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

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química 
na abordagem 
do cotidiano
tito
canto
1
 dVd do aluno 
reVisão
Química Orgânica
capítulo 29 reações de substituição
Halogenação de alcanos
Cl ClR H 1 HClR Cl 1⎯⎯→Luz
D
Substituição em hidrocarbonetos aromáticos
1 HCl
Halogenação
Nitração
Sulfonação
Alquilação
Acilação
ClR
1 HClC
O
R
HR
1 HOHNO2R
1 HOHSO3HR
1 HClCH3R
CH3
ClClk
NO2HOk
SO3HHOk
CH3Clk
k
k
k
k
k
k
k kC CH3
Cl
O
k
k
kk
Dirigência da substituição em aromáticos
Exemplos de gruposRUWR-SDUD-dirigentes
&+�
&O %U ,)
&+� &+�
1+�2+
Exemplos de gruposPHWD-dirigentes
&
2
+
1
2
2
& 1
6 2+
2
2
2
&
2
2+
& &+�
k
k
k k k
k
k k k k kk k
kk
k
k k k
k kk
kk
kk
k k
k k
k k
reVisão
Capítulo 29 Reações de substituição
química 
na abordagem 
do cotidiano
tito
canto
2
 
 1. (Fuvest-SP) Uma mis tu ra de 2-metil bu ta no e cloro 
é irra dia da com luz solar. Há for ma ção de HCl e 
de uma mis tu ra de com pos tos de fór mu la mole-
cu lar C5H11Cl. Escrever as fór mu las estru tu rais e 
os nomes dos pos sí veis com pos tos for ma dos.
 2. (UFMS) Considerando os isômeros de cadeia do 
butano, é correto afirmar que o número total de 
derivados monoclo rados para esses isômeros é:
 a) 4 c) 8 e) 2
 b) 5 d) 6
 3. (FCMSCSP-SP) Quantos deri va dos diclo ra dos do 
metil-pro pa no são pre vis tos?
 a) 1 c) 3 e) 5
 b) 2 d) 4
 4. (Cesgranrio-RJ) É dada a rea ção:
 
H2SO4 SO3H H2O1 1⎯→
que é clas si fi ca da como uma rea ção de:
 a) adi ção.
 b) cicloa di ção.
 c) con den sa ção.
 d) eli mi na ção.
 e) subs ti tui ção.
 5. (UFRN) Considere o ben ze no mono subs ti tuí do 
X, onde o X pode ser:
 
CV.
O
CH3IV. OHIII. NO2II. NH2I. CH3
Assinale, então, a alter na ti va que só tem orien ta-
do res orto-para.
 a) I, IV, V c) II, III, V e) I, II, V
 b) II, III, IV d) I, II, IV
 6. (UFS-SE) A mono ni tra ção do tolue no pro duz, 
além de água:
 a) somen te o-nitro to lue no.
 b) somen te m-nitro lue no.
 c) somen te p-nitro to lue no.
 d) mis tu ra de o-nitro to lue no e p-nitro to lue no.
 e) mis tu ra de o-nitro to lue no e m-nitro to lue no.
 7. (PUC-PR) A mono clo ra ção do nitro-ben ze no 
pro duz:
 a) o-cloro-nitro-ben ze no.
 b) m-cloro-nitro-ben ze no.
 c) p-cloro-nitro-ben ze no.
 d) uma mis tu ra equi mo le cu lar de o-cloro-nitro-
-ben ze no e p-cloro-nitro-ben ze no.
 e) cloro-ben ze no.
 8. (Unirio-RJ) Os hidrocarbonetos aromáticos são 
nitrados mais facilmente que os alifáticos, em 
presença de uma mistura de ácidos nítrico e 
sulfúrico, denominada de mistura sulfonítrica. 
A entrada de dois ou mais grupos nitro é facili-
tada pela presença de, por exemplo, um radical 
metil ligado ao anel benzênico. Uma utilização 
da citada reação é a obtenção do trinitrotolueno 
(TNT), que é uma substância explosiva obtida 
pela nitração total do tolueno. Esquematize a 
reação balanceada de nitração do tolueno.
 dVd do aluno 
reVisão
Química Orgânica
capítulo 29 reações de substituição
Exercícios