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5833820492
A25/11/2022 09:11
Nome: Matrícula:
________________
Disciplina: ARA1122 / REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Data: ___ /___ /______
Período: 2022.2 / AV2 Turma: 1003
Leia com atenção as questões antes de responder.
É proibido o uso de equipamentos eletrônicos portáteis e consulta a materiais de qualquer natureza durante a
realização da prova.
Boa prova.
1.1. _______ de 1,00 
Alcanos e Alcenos podem sofre halogenações. Contudo, a reação halogenação em alcanos gera substituição e
de Alcenos, a adição. Reações de substituições são mais difíceis de ocorrer e exigem muita energia, por se
tratar de rompimento de ligações sigma. Por isso, esse processo exige muitas etapas em seu mecanismo. No
geral, a iniciação da halogenação ocorre por:
Catálise
Pirólise
Alcalinização
Fotólise UV
Acidificação
2.2. _______ de 1,00 
Reações de adição em compostos aromáticos que já possuem um radical (R) nitro (NO2) ou um radical metil
(CH3) podem orientar diferentes posições de inserção do grupo adicionado no anel: ortho, meta ou para.
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Sobre esses radicais é possível afirmar que:
NO2 e CH3 são apenas orto-para-dirigentes
NO2 é ortodirigente e CH3 é para-metadirigente
NO2 é para-dirigente e CH3 é orto-metadirigente
NO2 é orto-para-dirigente e CH3 é metadirigente
NO2 é metadirigente e CH3 é orto-para-dirigente
3.3. _______ de 1,00 
Um aldeído ou uma cetona podem ser convertidos em um alceno por meio da reação de adição nucleofílica
chamada de reação de Wittig. Um hileto de fósforo, R2C¿P+ (C6H5) ou R2C=P (C6H5)3, adiciona-se a um
aldeído ou a uma cetona para render um intermediário dipolar denominado betaína. Outro tipo de reação que
pode ocorrer é com Brometo de Magnésio, que forma:
Sais de Ésteres
Sais de Ácidos Carboxílicos
Halogenidretos
Compostos de Grignard
Anidridos Carbônicos
4.4. _______ de 1,00 
A reação do hexanal com água na presença de catálise básica, forma um composto X cuja nomenclatura é:
hexanol
hexan-1,1-diol
ciclo-pentanol
ciclo-hexan-1,2-diol
hexan-1,2-diol
5.5. _______ de 1,00 
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A desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos pode evidenciar anidridos carbônicos, que possuem grupo
funcional:
6.6. _______ de 1,00 
Sobre o ácido metanóico, podemos chamá-lo de:
ácido fenilmetazóico 
ácido fórmico
ácido oxálico
ácido benzóico
ácido acético
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7.7. _______ de 1,00 
Em relação a solubilidade de ácidos carboxílicos, avalie as moléculas abaixo
e marque a alternativa que representa a correta ordem de solubilidade entre
elas.
ÁCIDO BUTANÓICO - ÁCIDO ETANÓICO - ÁCIDO PROPANÓICO
Ácido butanóico > ácido propanóico > ácido etanóico
Ácido etanóico > ácido butanóico > ácido propanóico
Ácido propanóico > ácido etanóico > ácido butanóico
Ácido etanóico > ácido propanóico > ácido butanóico
Ácido propanóico > ácido butanóico > ácido etanóico
8.8. _______ de 1,00 
Moléculas em que se suspeitam de anéis aromáticos podem ser identificados, principalmente, por:
Fluorimetria
Espectrofotometria Gasosa
Espectrofotometria UV-Vis
Volumetria Ácido-Base
Ressonância Magnética Nuclear (RMN)
9.9. _______ de 1,00 
Para um composto ser considerado não aromático, o mesmo precisa ter
algumas características estruturais específicas. Baseado em seus
conhecimentos sobre compostos aromáticos, marque a alternativa que
indica a estrutura de um composto não aromático.
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10.10. _______ de 1,00 
O estudo da estereoquímica de fármacos é importante porque existe a estereoespecificidade nas interações
entre os fármacos, que representam isomeria ótica com os seus receptores. Portanto, a identificação do
antípoda com maior atividade significa que é o isômero que interage com mais afinidade com o seu receptor
específico. Sobre o salbutamol é correto afirmar:
Possui quatro isômeros ópticos: 1R, 2S, 1S e 2R.
Possui dois isômeros ópticos R.
Possui dois isômeros ópticos S.
Possui um isômero óptico com a configuração R e outro com a configuração S.
Possui quatro isômeros ópticos: 1R2S, 1R2R, 1S2R e 1S2S.
Avaliação Digital - (AVD)Avaliação Digital - (AVD)
1.1. _______ de 1,25 
Coloque as aminas descritas abaixo em ordem crescente de basicidade.
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III < II < I
II < I < III
III < I < II
II < III < I
I < II < III
2.2. _______ de 1,25 
Os sais de arenodiazônio (Ar-N+≡NX-) podem ser obtidos pela reação de arilaminas primárias com ácido
nitroso (HNO2) através da reação de diazotização, como representado na figura a serguir. Estes sais são muito
utilizados em síntese orgânica porque o grupo diazônio (N2) pode ser substituído por um nucleófilo em uma
reação de substituição, como, por exemplo, por haletos, hidretos, cianetos e hidróxidos. A reação de síntese se
cloretos e haletos de arila pela reação com um sal de arenodiazônio é conhecida como:
Reação de Friedel-Crafts
Aminação redutiva
Rearranjo de Curtius
Reação de Sandmeyer
Eliminação de Hoffman
3.3. _______ de 1,25 
O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele
tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não
é mais permitida.
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa
que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga.
Benzeno e anilina
Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina
Benzeno e N-metilanilina
Anilina e N,N-dimetilanilina
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Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina
4.4. _______ de 1,25 
As aminas são umas das substâncias mais abundantes, são importantes para os químicos sintéticos e são
responsáveis por compostos ativos e bioativos. Nas aminas, o nitrogênio esta em um orbital híbrido sp3, bem
como seu par de elétrons livres; quando ligada a três grupos alquilas distinto formam compostos quirais, sendo
esta uma amina terciária. Como a amônia e as aminas são nucleófilos, sofrem reação SN2 com haleto de
alquila, formando, primeiro, as aminas primárias, quando ocorre a reação com a amônia, seguida
das secundárias e terciárias. Entretanto, o rendimento desta reação é baixo e a obtenção da amina de
interesse é difícil, assim, uma forma de obter uma amina primária a partir da alquilação da ftalimida e hidrólise
da ftalimina substituída é pela síntese:
de Cope
de Lucas
de Friedel-Crafts
de Hofmann
de Gabriel
5.5. _______ de 1,25 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol,
cuja fórmula molecular é C H O.
3-metilbutan-2-ona
2-metilbutan-1-ona
3-metilbutan-1-ona
2-metilbutan-3-ona
2-metilbutan-2-ona
5 12
6.6. _______ de 1,25 
As arilaminas são normalmente menos básicas que as alquilaminas porque o par de elétrons isolado do
nitrogênio está deslocalizado pela interação com o sistema π do anel aromático e estão menos disponíveis para
a ligação. Além disso, as arilaminas são estabilizadas por cinco formas de ressonância e a natureza do grupo
substituinte no anel pode aumentar ou reduzir sua basicidade. Dentre as alternativas a seguir, assinale a opção
que indica a amina mais fraca:
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7.7. _______ de 1,25 
"Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água."
Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte.
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos
químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em
Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de
substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade
mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de
260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões
que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de
octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, (...).
("FolhaOnline", 10/6/2003 ¿ 22h22)
Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes
afirmações:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
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Campus:
POLO DISTR TAG. SUL - BRASÍLIA - DF
ProvaImpressa em 25/11/2022 por
RODRIGO CESAR ASSIS CAIXETA
Ref.: 5833820492 Prova Montada em 28/10/2022
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.
III. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.
IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.
 
Dessas afirmações, apenas:
Apenas a II está correta
I, II e IV são corretas
III e IV são corretas
I e II são corretas
Apenas III está correta
8.8. _______ de 1,25 
As aminas são substâncias em que houve a substituição de hidrogênio(s) da amônia por grupo(s) alquila(s), a
medida que se insere este grupamento a amina é classificada como primária, secundária ou terciária. A
nomenclatura das aminas pode ser feita a partir do(s) nome(s) do(s) grupo(s) aquila(s) ligado(s) a ela, em
ordem alfabética, seguido pela palavra "amina". Baseado nesta informação, identifique nas alternativas abaixo
a amina terciária.
Metilpropilamina.
Etilamina.
Butildimetilamina.
Metilamina.
Dietilamina.
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