QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL Cromatografia

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Osasco, 2018.
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I - EXPERIMENTO 1 - MÉTODOS DE ANÁLISES FÍSICAS - PONTO DE FUSÃO, CROMATOGRAFIA CCD.
Celso Takenaka, Márcia Rodrigues, Newton Bruno da S. Oliveira, Paloma Souza e Agmária Moura de Souza
Curso de Química, Centro Universitário UNIFIEO
Av. Franz Voegeli, 300 – Vila Iara – OSASCO-SP
MÉTODOS DE ANÁLISES FÍSICAS – PONTO DE FUSÃO, CROMATOGRAFIA CCD.
As técnicas utilizadas no experimento I, são métodos de análises físicas, determinantes para identificação de substâncias em um laboratório. 
Para detectar o ponto de fusão das espécies analisadas utiliza-se o aparelho de Ponto de Fusão, o qual ira fundir as espécies por aquecimento lento e vagaroso de acordo com a temperatura de fusão das substâncias analisadas e comparadas com os valores da literatura.
Os experimentos realizados por Cromatografia em Camada Delgada (CCD) utilizam uma fina placa de sílica, e têm por finalidade verificar a pureza ou acompanhar o desenvolvimento de uma determinada reação em uma preparação ou extração realizada em laboratório, expondo as espécies a solventes para eluir a amostra sendo inserido na câmara de luz UV e posteriormente, adsorção de iodo para obter a revelação cromatográfica. Eluição é a corrida cromatográfica propriamente dita. Já o eluente "pode" ser pensado como um tipo de solvente, entretanto, ele não vai dissolver ou reagir com as amostras, e sim, interagir com elas.
Palavras-chaves: Métodos de análises físicas, ponto de fusão, Cromatografia em Camada Delgada.
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1. INTRODUÇÃO	
Ponto de fusão
O ponto de fusão de um sólido cristalino ocorre no instante em que a temperatura indica a passagem da fase sólida para a fase liquida. Em substâncias puras o ponto de fusão é bem definido, sendo a temperatura, um fator muito importante, utilizada para identificação de substâncias, não sendo afetada por mudanças moderadas de pressão. 
Em geral uma substância pura funde em um intervalo de cerca de 2ºC. O ponto de fusão também pode ser influenciado por outras substâncias sendo um critério para identificar impurezas contidas em uma amostra A presença de pequenas quantidades de impurezas geralmente aumenta esse intervalo e faz com que o início da fusão aconteça em temperaturas mais baixas.
 Técnica dos pontos de fusão mistos: A utilização dessa técnica permite a identificação precisa de um composto desconhecido utilizando a determinação do seu ponto de fusão. Para isso é necessário dispor de uma amostra pura da substância que se suspeita possuir. Os dois compostos (amostra conhecida e desconhecida) são pulverizados e misturados em idênticas proporções. É feita a determinação do ponto de fusão. Se o ponto de fusão diminui ou se o intervalo de fusão aumenta significativamente em comparação às amostras individuais, pode se concluir que uma substância atuou como impureza da outra e, portanto, são substâncias diferentes. Se os dois compostos forem iguais, não ocorrera diminuição na temperatura de fusão nem alargamento da faixa de fusão.
Fonte:http://www.iq.ufrgs.br/dqo/poligrafos/poligrafo_223_ed2012_1.pdf
Cromatografia em Camada Delgada
Em 1900, o químico petrolífero americano D.T.Day, desenvolveu a cromatografia de coluna, mas apenas em 1906 foi utilizada pelo botânico polonês M.S.Tswett para identificação de plantas. (Vogel,A.I. Química Orgânica Qualitativa, 3. Ed. V1).
A cromatografia em camada delgada é uma técnica cromatográfica, que conduz a resultados muito mais eficientes e perfeitos de separação. É uma técnica simples, barata e muito importante para a separação rápida e análise qualitativa de pequenas quantidades de material. Ela é usada para determinar a pureza de compostos, identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões, acompanhar o curso de reações pelo aparecimento de produtos ou desaparecimento de reagentes e ainda para isolar componentes puros de uma mistura.
Este método de análises física, baseia-se na adsorção seletiva da solução na superfície ativa de certos sólidos. As substâncias possuem diferentes maneiras de adsorção, sendo assim é possível identificar espécies desconhecidas em amostras, o que é extremamente difícil identificar por outros métodos.
A solução não precisa ser intensivamente colorida para ser identificada na faixa de adsorção. Certas substâncias incolores exibem uma fluorescência brilhante quando expostas em luz ultravioleta. 
A coluna de adsorção dividida em faixas é chamada de cromatograma e a operação de origem denomina-se revelação de cromatograma. Pode haver várias zonas com espaços na coluna, não preenchidos no limite e os componentes coloridos são extraídos por solventes apropriados. A recuperação destes componentes é denominada eluição e a coluna pode ser lavada por outros solventes denominados eluentes.
2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 - Procedimento para obter o ponto de fusão de ácido acetilsalicílico, cafeína e paracetamol:
Em três pedaços de papeis manteiga 10x10, foram adicionados 100mg de ácido acetilsalicílico, cafeína e paracetamol separadamente.
Através da chama do Bico de Bunsen, fecharam-se três capilares cuidadosamente para captar as substâncias separadas nos papeis manteiga. Ao fazer o fechamento dos capilares foi necessário ter atenção para não formar uma bola na extremidade, pois o capilar é introduzido no aparelho de Ponto de fusão para ser aquecido lentamente, e poder ser observado o momento inicial e final da fusão.
2.2 - Procedimento para Cromatografia em Camada Delgada:
Em três tubos de ensaio separados, foram adicionados ácido acetilsalicílico, cafeína e Paracetamol, com solventes polares usado para eluição, presentes na capela. Neste experimento foi escolhido quatro tipos de como solvente, Acetona, Hexano, Acetato de etila e Alcool etílico.
Após o eluente chegar próximo à extremidade superior da placa foram retirados, esperou-se a secagem e submeteram-se as placas a câmara de ultravioleta e posteriormente ao tubo com iodo para ocorrer o processo de revelação, onde foi constatado uma mancha roxa (amostra) na câmara UV e marrom quando submetido ao vapor de iodo (interação entre o vapor e amostra).
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Métodos de análises físicas – Ponto de fusão, cromatografia CCD.
Ponto de fusão Ácido Acetil Salicílico, Paracetamol e cafeína.
Após a revelação dos experimentos, mediram-se o deslocamento entre a distância percorrida pelo solvente (d1) e a distância percorrida pela substância (d2) até a marcação superior do papel demarcado, para obter o fator de referência.
0,5 cm
 
 
Rf = d2/d1
 
 
 d2 d1 
0,5 cm
Figura 1: calculo de Rf
Tabela 1: Pontos de fusão das substâncias (teórico e prático)
	Substância
	Ponto de
fusão inicial observado °C
	Ponto de
Fusão
final °C
	Ponto de
Fusão
teórico °C
	Cafeína
	239
	244
	238
	Ácido acetil salicílico 
	140
	145
	135
	Paracetamol
	178
	181
	168
Os dados da tabela 1 não foram obtidos por este grupo, mas é valido para a discussão proposto pelo experimento.
A partir dos pontos de fusão obtidos de cada substancia em estudo, quando comparados com seus pontos de fusão teóricos, notamos discrepância nos mesmos. Onde podemos concluir que as substancia estavam contaminadas com impurezas, porque se não houvesse contaminação os valores obtidos teriam pequena diferença dos valores teóricos. Portanto quanto maior a diferença entre os resultados, mais impurezas se encontram nas respectivas amostras e que essas impurezas são provenientes do processo de fabricação das mesmas ou contaminação cruzada.
CROMATOGRAFIA
Acetona
	Substância
	Distância1
(mm)
	Distância2
(mm)
	RF
	Cafeína
	40,0
	34,0
	0,85
	Paracetamol 
	40,0
	35,0
	0,88
	Ácido acetil salicílico
	39,0
	32,0
	0,82
Hexano
	Substância
	Distância1
(mm)
	Distância2
(mm)
	RF
	Cafeína
	24,0
	5,0
	0,20
	Paracetamol 
	36,0
	28,0
	0,77
	Ácido acetil salicílico
	22,0
	20,0
	0,90
Acetato de etila
	Substância
	Distância1
(mm)
	Distância2
(mm)
	RF
	Cafeína
	40,0
	25,0
	0,63
	Paracetamol 
	27,0
	24,0
	0,88
	Ácido acetil salicílico
	39,0
	22,0
	0,56
Alcool etílico
	Substância
	Distância1
(mm)
	Distância2
(mm)
	RF
	Cafeína
	39,0
	9,0
	0,07
	Paracetamol 
	43,0
	19,0
	0,44
	Ácido acetil salicílico
	28,0
	5,0
	0,18
Com este experimento deixa claro que a quanto maior a interação entres os três componentes (sílica, amostra e solvente), maior será a fator de referência (RF) da substancia em cada solvente. Comparando os valores do fator de referência, conseguimos distinguir qual solvente interagiu melhor com a amostra, sendo a acetona, acetato de etila e hexano. 
Ao comparar os valores de fator de referência do álcool etílico, notamos que eram maiores nos outros grupos, levando a conclusão que houve contato direto com a amostra e o solvente, consequentemente obtemos valores mais baixos no experimento. Esta conclusão foi validada depois que analisamos as estruturas moleculares de cada substância analisada, onde observamos que elas tendem a ser mais polares.
4. CONCLUSÃO
Ao experimento proposto conseguimos constatar que quando a amostra contém impurezas, a análise foge dos padrões literários, onde foi possível perceber que a variação foi maior que 2°C em todas as amostras. 
A Cromatografia (CCG) é um método utilizado para identificação de substâncias, que muitas vezes não podem ser identificadas por outros métodos. Por fim, objetivo do experimento foi alcançado, visando claro a interação entre o solvente, a amostra e sílica contida nas placas. Onde conseguimos constatar que quanto maior afinidade entre os componentes do método, maior será a distância percorrida da amostra na placa.
5. QUESTÕES
1. Porque o ponto de fusão deve ter uma faixa estreita de temperatura? 
Os sólidos puros e cristalinos derretem em uma faixa muito estreita de temperaturas, enquanto que as misturas derretem em uma ampla faixa de temperatura.
2.Qual o significado de uma temperatura abaixo do esperado? 
Significa que a substancia não e pura, porque as misturas também tendem a derreter a temperaturas abaixo dos pontos de fusão dos sólidos puros.
3. Explique a técnica da cromatografia e a importância na identificação de substancias em uma mistura. 
A cromatografia é uma técnica quantitativa, tem por finalidade geral duas utilizações, a de identificação de substâncias e de separação-purificação de misturas. Usando propriedades como solubilidade, tamanho e massa.
4. Qual o significado dos termos fase móvel e fase estacionária? 
A fase estacionária pode ser um sólido, um líquido retido sobre um sólido, ou um gel. A fase móvel pode ser líquida ou gasosa.
5. Porque ao retirar a placa de cromatografia do solvente, o solvente deve ser totalmente evaporado? 
A amostra é dissolvida em um solvente volátil para a aplicação na placa, pois tais solventes podem ser facilmente eliminados após a aplicação, a evaporação do solvente ajuda a manter as manchas formadas menores, e quanto menores as manchas melhores poderá ser a separação. 
6. Porque a revelação da placa deve ser primeiramente na Câmara de UV e posteriormente no iodo? 
Para que as manchas Fluorescentes que não puderam ser visualizadas no Uv pudessem ser vistas no Iodo, Se fosse colocar no Iodo primeiro ele mancharia o papel.
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. HOLLER, F.J; SKOOG, D.A.; CROUCH, S.R. Princípios de Análise Instrumental. 5.ed. Porto Alegre: Bookman, 2002.
2.http://www.cempeqc.iq.unesp.br/artigo cientifico CCD.
3. http://www.scielo.br/scielo
4.http://www.iq.ufrgs.br/dqo/poligrafos/poligrafo_223_ed2012_1.pdf
5. Relatório de aula prática de análise do método de Mohr: Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAenKEAI/relatorio-mohr-pronto acesso em 19/03/2016.
6.VOGEL, A. I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa. volI 3. ed. Rio de Janeiro: Livro Técnico S.A.
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