4 RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS

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OBJETIVOS
Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização de alguns grupos funcionais.
Diferenciar algumas classes de compostos orgânicos.
INTRODUÇÃO
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogênio e se diferenciam dos compostos inorgânicos, estes contem metais ou hidrogênio combinado com um não metal ou um grupo de não metais. Podem encontrar outros átomos nas moléculas orgânicas como oxigênio, nitrogênio e os halogênios. As ligações ocorrem comumente entre elementos não metálicos e por meio de ligações covalentes. O átomo de carbono é o elemento central dos compostos orgânicos, devido apresentarem exclusivamente propriedade de se ligar uns aos outros formando cadeias carbônicas de comprimento teoricamente ilimitado; essas cadeias podem também se ramificar e também formar ciclos de tamanho e formas as mais variadas possíveis; podem conter outros elementos: como o carbono é tetravalente, mesmo usando duas ou três valências para se ligar a outros carbonos, ainda sobram valências para formar ligações com outros elementos, os heteroátomos. Por apresentar este tipo de característica ele possui uma infinidade de combinações moleculares e assim, a existência de milhões de compostos orgânicos conhecidos. 
A disposição de como os elementos, principalmente hidrogênio, oxigênio e nitrogênio, encontra-se ligados nas cadeias carbônicas é responsável por especificidades aos compostos. E conforme da formação da composição pode diferenciar-se em grupos funcionais, isto é, grupos com características que por seu caráter possam possibilitar uma classificação de substância. Os compostos orgânicos são divididos em grupos, de acordo com um conjunto de propriedades químicas que são semelhantes às propriedades de outro membro do grupo e são diferentes das propriedades das substâncias que não pertencem ao mesmo grupo. As propriedades químicas dos compostos orgânicos são devidas à presença ou ausência, em sua molécula, de um determinado grupo funcional: conjunto de um ou mais átomos ligados de uma determinada maneira. Para definir uma função orgânica, considera-se o grupo funcional e o tipo de cadeia carbônica a qual ele está ligado. Cada uma das funções orgânicas apresenta reações químicas específicas, que permitem sua identificação e caracterização. As funções mais comuns são os alcanos, alcenos, alcinos, álcoois, aldeídos, cetonas, aminas, haletos de alquila, hidrocarbonetos saturados e fenóis.
MATERIAIS UTILIZADOS
• Tubos de ensaio;
• Estante para tubos de ensaio;
• Conta-gotas;
• Provetas 5 mL;
• Pisseta com água destilada.
REAGENTES
• Solução aquosa 4% de KMnO4;
• Ciclo-hexano;
• Ciclo-hexeno;
• Propanol;
• Cicloexanol;
• Tert-butanol;
• Ácido acético;
• Formol;
• Cicloexanona;
• Cloreto de tert-butila;
• Solução aquosa a 10% de fenol;
• Reagente de Lucas;
• Solução aquosa a 10% de nitrato de prata;
• Solução aquosaa 10% de bicarbonato de sódio;
• Solução etanóica a 10% de cloreto férrico;
• Br2/H2O.
PARTE EXPERIMENTAL
Teste de permanganato de potássio
Foi adicionado 2 gotas de solução KMnO4 (figura 1) em 1 ml do composto 1 em um tubo de ensaio, essa solução precipitou adquirindo a coloração marrom indicando que é um composto insaturado (alqueno). Repetiu-se esse processo com o composto 2, essa solução também precipitou adquirindo a coloração roxo indicando ser um composto saturado (alcano).
Figura 1: solução aquosa a 4% de KMnO4.
Teste com Br2/H2O
Para a confirmação do teste anterior, foi colocado 1 mLdo composto 1 (insaturado) em um tubo de ensaio e adicionado 4 gotas de uma solução em bromo, obtendo o aparecimento de duas fases (figura 2) o qual confirma a presença de ligação múltipla carbono-carbono.
Teste com Br2/H2O
Para a confirmação do teste anterior, foi colocado 1 mL do composto 1 (insaturado) em um tubo de ensaio e adicionado 4 gotas de uma solução em bromo, obtendo o aparecimento de duas fases (figura 2) o qual confirma a presença de ligação múltipla carbono-carbono.
Figura 2: Solução em duas fases.
Teste de Lucas
Em três tubos de ensaio contendo 1 mL de reagente de Lucas em cada foi adicionado 5 gotas dos compostos 3,4 e 5, respectivamente e agitados. No primeiro tubo de ensaio contendo o composto 3 teve uma turvação em velocidade média indicando ser um álcool secundário. No segundo tubo de ensaio contendo o composto 4 teve uma turvação rápida/instantânea indicando ser um álcool terciário (figura 3). No último tubo de ensaio com o composto 5 obteve turvação mais lenta que os outros compostos, indicando ser um álcool primário (figura 4).
					
Figura 3: álcool terciário.				Figura 4: álcool primário.
Teste de nitrato de prata
Em um tubo de ensaio contendo 1 mL do composto 6, foi adicionado 3 gotas da solução de nitrato de prata e após ser agitado houve formação de precipitado indicando a presença de um haleto alifático.
Teste com bicarbonato de sódio
Foi adicionado 1 mL da solução de NaHCO3 em um tubo de ensaio contendo 1 mL do composto 9 e borbulhou (figura 5) indicando a presença do grupo carboxila.
Figura 5: Borbulhamento 
da solução.
Teste com o cloreto férrico
Em 1 mL do composto 10, foi adiconado 2 gotas da solução de cloreto férrico (figura 6) e houve formação de precipitado na coloração azul (figura 7), indicado a presença de fenol.	
			
Figura 6: Solução de cloreto férrico			Figura 7: precipitado na coloração azul.
RESULTADO E DISCUSSÃO
Foram realizados oito testes para o reconhecimento de funções orgânicas, sendo, hidrocarbonetos, álcoois primários, secundários e terciários, haleto de alquila, ácido carboxílico e fenol (tabela 1).
	RESULTADOS E CONCLUSÕES
	Composto nº
	Reagente
	Observação
	Função presente
	1
	KMnO4
	Insaturado
	Alceno 
	2
	KMnO4
	Saturado
	Alcano
	Confirmação
	Br2/H2O
	Apresentou dupla-ligação
	Alceno
	3
	Lucas
	Turvação em 30 segundos
	Álcool secundário
	4
	Lucas
	Turvação rápida
	Álcool terciário
	5
	Lucas
	Turvação entre 5 a 10 minutos
	Álcool primário
	6
	AgN3
	Precipitação rápida
	Haleto alifático
	9
	NaHCO3
	Houve borbulhamento
	Ácido carboxílico
	10
	FeCl3
	Coloração ficou azul
	Fenol
Tabela 1: mostrando compostos, reagentes utilizados, observações e funções encontradas nos testes realizados de uma forma resumida.
O teste realizado com hidrocarbonetos era para mostrar a insaturação dos compostos 1 e 2, sendo reagido com a solução KmnO4. O composto 1 apresentou uma formação de precipitado marrom, onde indica a insaturação do composto, sendo a sua função orgânica um alceno. Já o composto 2 não apresentou uma insaturação ou coloração diferente, apresentado uma coloração incolor, sendo então um composto saturado.
No composto que ocorreu a insaturação foi realizado o teste de bromo com água (Br2/H2O) para comprovar se o composto 1 apresenta uma dupla ligação. O teste realizado apresentou o aparecimento de duas fases no composto, assim comprovando que há uma dupla-ligação.
O teste realizado para observar se os álcoois eram primário, secundário ou terciário. Foi realizado com os compostos 3, 4 e 5, sendo realizado como reagente o Lucas que consiste na formação de cloretos de alquila por reação de álcoois com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. O composto 3 apresentou uma turvação quando misturado com o reagente Lucas em média de 30 segundos para a reação, sendo apresentado como um álcool secundário (figura 1). O composto 4 apresentou a turvação imediata ao ser colocado o reagente de Lucas, sendo caracterizado como um álcool terciário (figura 1). O composto 5 houve uma turvação após uns cinco a dez minutos caracterizando um álcool primário, por seus carbocátions primários são instáveis tendo uma maior demora para turvação.
Figura 1: mostra a interação dos 3 e 4 com o reagentede Lucas.
O teste de nitrato de prata é para observar se há uma haleto de alquila. Com a mistura realizada do composto 6 com o reagente nitrato de prata (AgNO3), apresentou uma formação de precipitado branco, onde sua formação foi rápida, apresentando uma haleto alifático. Isso pode ser pelo composto ter carbocátions estáveis, onde reagem mais rápido, sendo o que o composto pode ter uns bons grupos de saída, como: I, Br e Cl. Halogenetos de benzila, alila e terciários reagem imediatamente com o nitrato de prata. O halogenetos primários e secundários não reagem na temperatura normal, mas o fazem quando aquecidos. Os halogenetos de arila e vinila não reagem, mesmo em temperaturas elevadas. Esta ordem é por causa da reatividade que acompanha a ordem de estabilidade de diversos carbocátions. 
Foi realizado o teste de bicarbonato de sódio para demostrar se o composto apresenta um ácido. Com o composto 9 foi realizado a mistura com o reagente bicarbonato de sódio (NaHCO3), onde se apresentou um borbulhamento. Esse borbulhamento é bolhas do gás dióxido de carbono. Que ficou caracterizado como uma função ácido carboxílico.
O último teste foi o teste cloreto férrico, onde será visto o teste para fenóis. Com o composto 10, foi realizado a mistura com o reagente cloreto férrico (FeCl3), que se observou que o produto ficou na cor azul (figura 2), dando positivo o composto usado para esse teste. A coloração provêm da formação de um complexo de fenóis com o íon ferro (III).
Figura 2: apresentando a formula estrutural do composto e reagente.
CONCLUSÃO
O presente experimento foi importante pois possibilitou a identificação das principais funções orgânicas, seus compostos e suas naturezas através de alguns grupos funcionais, além dos diversos testes para a sua identificação, o qual permitiu diferenciar algumas classes de compostos orgânicos. Todos os experimentos ocorreram de forma satisfatória, obtendo todos os resultados esperados.
QUESTÕES SOBRE A ATIVIDADE
1 - Por que uma cetona dá resultado negativo na reação de Fehling?		
Teste não realizado.
2 - Quais são as velocidades relativas dos álcoois primário, secundário e terciário no teste de Lucas?
Álcool primário: ocorreu turvação entre 5 a 10 minutos.
Álcool secundário: ocorreu turvação aproximadamente em 30 segundos.
Álcool terciário: Turvação imediata.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
DONALD L. PAVIA, GARY M. LAMPMAN, GEORGE S. KRIZ, RANDALL G. ENGEL. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena, 2ª ed., Porto Alegre: Bookman, 2009. 
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to Organic Laboratory Techniques. A Contemporary Approach, 3ª ed. New York: Saunders College Publ., 1988.
SOLOMONS, T. W. G.. Química orgânica, 7ª. ed. (ou 8. ed.). Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2001 (ou 2006). V. 1 e 2.
<http://www.iq.ufrgs.br/biolab/aulas/Aula14-15Analisando_uma_Reacao.pdf>Acesso em 01 de Novembro de 2017
<http://www.academia.edu/5026569/Atividade_de_org%C3%A2nica>Acesso em 02 de Novembro de 2017.
TESTES PARA IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS – QUÍMICA. Portal educação. Disponível em <https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/veterinaria/testes-para-identificacao-de-grupos-funcionais-quimica/37283> Acesso em 29 de Outubro de 2017.
PRINCÍPIOS DE ANÁLISE ORGÂNICA, cesadufs. Disponível em <http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_6.pdf > Acesso em 29 de Outubro de 2017.