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RELATÓRIO: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS CAMPINA GRANDE-PB CENTRO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA CURSO DE LICENCIATURA EM QUIMÍCA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL DISCENTE: LUÍS HENRIQUE BARBOSA SOUZA 1. INTRODUÇÃO Devido a tetra valência do carbono, ele realiza quatro ligações, que podem ser simples, duplas ou triplas. Essas ligações químicas podem estabelecer-se entre átomos de carbono ou entre o carbono e outros átomos, como o hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e enxofre. Assim, o carbono origina os mais diversos compostos orgânicos, que atualmente totalizam mais de 19 milhões. Assim, para facilitar o estudo de tantos compostos do carbono, eles foram divididos em grupos funcionais ou funções orgânicas. Cada um desses grupos é formado por uma série de compostos que possui comportamento químico semelhante. Esse comportamento é resultado de agrupamentos de átomos que se repetem na estrutura de todos os compostos de um mesmo grupo funcional. Todos os compostos orgânicos do grupo dos ácidos carboxílicos, por exemplo, possuem o seguinte grupo funcional em sua estrutura: -COOH. Já os álcoois possuem o -OH ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples), e assim por diante. Todas as funções orgânicas estão listadas nas subseções abaixo. Os dois grupos funcionais citados (ácidos carboxílicos e álcoois), por exemplo, poderão ser encontrados na subseção de funções oxigenadas. Além da definição dos grupos funcionais, você encontrará também as propriedades desses compostos, suas origens, formas de obtenção e aplicações no cotidiano. As ligações dupla e tripla, embora integrantes do assim chamado esqueleto molecular, são consideradas grupos funcionais. Esses dois tipos de estrutura carbônica auferem aos hidrocarbonetos propriedades especiais, transformando-se nos centros reativos desses compostos. Alguns autores não incluem as duplas e as triplas ligações como os grupos funcionais. Cada grupo funcional apresenta certas reações características, deste modo as mesmas são utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química através das mudanças físicas provocadas por uma reação. Algumas dessas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas uteis num determinado instante particular. Como restrições adicionais, os testes de analise funcional devem sem realizados a pressão atmosférica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. 2. OBJETIVOS Nossos experimentos tem como objetivo analisar as diferentes características encontradas observando as mudanças nos seus aspectos físicos e com isso identificar o grupo funcional presente. 3. MATERIAIS E REAGENTES 3.1 – MATERAIS 3.1.1- Conta gotas 3.1.2 - Pipeta de 5 ml 3.1.3 - Tubos de ensaio 3.1.4 – Béqueres 3.2 – REAGENTES 3.2.1 - Hidróxido de amônio 10% 3.2.2 – Permanganato de potássio 1% 3.2.3 – Cloreto férrico a 2,5% 3.2.4 – Reagente de Lucas 3.2.5 – Iodeto de potássio-iodo 3.2.6 – Nitrato de prata 5% 3.2.7 – Metanol 3.2.8 – Reagente de Jones 3.2.9 – 2,4-dinitrofenilidrazina 3.2.10 – Álcool t-butílico 3.2.11 – Solução de bromo 3.2.12 - Acetona 3.2.13 – Álcool etílico 3.2.14 – Ácido sulfúrico 3.2.15 – Cloreto de metileno 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL No nosso roteiro temos oito diferentes formas de identificação como o teste de Bayer (KMnO4H2O), teste de solução de bromo em CCl4, temos também o teste de Jones (oxidação do álcool), o teste de Lucas, temos o teste com cloreto férrico, teste com a 2, 4- dinitrofenildrazina, o teste de Tollens, e o teste do Iodofórmio. Mais escolhemos apenas alguns para realizar a nossa identificação, entre eles temos: 4.1. IDENTIFICAÇÃO DE ALCENOS E ALCINOS: Teste de solução de bromo em CCl4: em um tubo de ensaio colocamos 4 gotas de um liquido e misturamos cuidadosamente com 1 ml de metileno, onde testamos a solução com o álcool alilico com agua de bromo e não identificamos nenhum tipo de mudança de cor. Logo em seguida misturamos a água de bromo com o álcool etílico, onde foi observado que a coloração da solução de bromo permaneceu. 4.2. IDENTIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS: Teste de Jones (oxidação de álcool): no teste de Jones adicionamos em um tubo de ensaio 4 gotas de álcool butílico que é classificado como primário, em 1 ml de acetona, aguardamos cerca de 2 segundo e as características da solução permaneceram as mesmas, incolor. Em seguida foi preparado uma solução oxidante para ser adicionada junto com a solução preparada anteriormente, como não tínhamos a solução oxidante pronto para uso no momento resolvemos prepara-la na hora da seguinte forma: pesamos cerca de 7 gramas de K2Cr2O7 (dicromato de potássio) à 7 ml de ácido sulfúrico concentrado. Como resultado final, ocorreu como esperado, depois de adicionarmos a solução oxidante obtivemos um resultado positivo (+) e a solução atingiu uma coloração verde azulada. Repetimos o experimento agora com um álcool de classificação secundária e utilizamos o álcool isopropílico. Repetimos os mesmos passos do experimento com o álcool primário. Adicionamos em um tubo de ensaio, 4 gotas de álcool isopropílico com 1 ml de acetona com mais 4 gotas da solução oxidante, obtendo um resultado final também positivo (+) com uma coloração também verde azulada. Agora para finalizarmos essa parte da identificação de álcoois utilizando o teste de Jones, preparamos uma solução utilizando um álcool terciário. Como álcool terciário usamos o álcool terc-butílico, cerca de 4 gotas também, juntamente com 1 ml de acetona e 4 gotas da solução oxidante e obtivemos um resultado negativo (-) mais a coloração ficou totalmente diferente dos outros experimentos, permanecendo com uma coloração alaranjada. Importante: para realizarmos essa dissolução, o Erlenmeyer foi colocado dentro da pia com água, movimentando sempre dentro da mesma devido a reação ser extremamente exotérmica, evitando assim os riscos de trabalharmos com a solução em alta temperatura. 4.3. IDENTIFICAÇÃO DE FENÓIS: Teste com cloreto férrico: no nosso roteiro da prática era solicitado que utilizássemos um sólido desconhecido para sua identificação, mais decidimos utilizar uma substância em estado líquido para que ficasse melhor de trabalhar. E com resultado final esperamos que a solução atingisse uma coloração intensa das cores vermelha, azul, púrpura ou verde como resultado, tendo sua coloração atingida de forma imediata mais que talvez não possa durar por muito tempo. Então em nosso experimento utilizamos, com o auxílio de um tubo de ensaio foram adicionados: 4 gotas de fenol, logo após acrescentamos 1 ml de água e 4 gotas de cloreto férrico (FeCl3). Para essa nossa solução conseguimos uma coloração púrpura, definindo a solubilidade do composto. 4.4. IDENTIFICAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS: Teste de Tollens: para podermos iniciar o nosso experimento, primeiro precisamos preparar o reagente de Tollens, para isso adicionamos 2 ml de AgNO3 (nitrato de prata) e em seguida 1 gota de NaOH (hidróxido de sódio), obtendo um precipitado de hidróxido de prata. Agitamos o tubo de ensaio e acrescentamos agora 6 gotas de NH4OH (hidróxido de amônia) até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo uma solução transparente, agitamos novamente o tubo e aguardamos cerca de 10 minutos para podermos utilizá-lo. Passados os 10 minutos, escolhemos duas substancias a serem testadas, o formol e uma cetona. Em sequência, pegamos o reagente de Tollens recentemente preparado e adicionamos 0,5 ml do mesmo com 0,5 ml de formaldeído, obtendo um resultado positivo (+). Com a acetona também adicionamos 0,5 ml do reagente de Tollens e 0,5 ml de uma cetona,obtendo agora um resultado negativo (-). 5. RESULTADOS E DISCUSSÕES Através dos nossos experimentos aprendemos que a partir de determinadas soluções, podemos identificar diferentes grupos funcionais encontrados na química orgânica como a identificação de alcinos e alcenos, álcoois, fenóis, aldeídos e cetonas, assim conseguimos aprender e compreender os diferentes resultados e características que podem ser observados, tanto para testes positivos quanto para os negativos.
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