Experimento Caracterização de Grupos Funcionais

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAZONAS 
ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA 
ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
DANIELLA SARANNE BENTES CARDOSO 
MARESSA MARTINS DE PINHO 
THATIERLEN DA COSTA REIS 
 
 
 
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
Relatório solicitado para obtenção de 
nota parcial referente à 2ª aula 
prática da disciplina de Química 
Orgânica e Bioquímica Experimental. 
 
 
Prof. Responsável: Dr. Geverson Façanha da Silva. 
 
 
MANAUS 
2017 
 
LISTA DE FIGURAS 
 
Figura 1- Reação entre o reagente de Tollens e formol 10 
Figura 2 - Solução do reagente de Tollens com acetona 10 
Figura 3 - Reação do reagente de Tollens com a glicose 11 
Figura 4 - Apenas observou-se precipitado amarelo na amostra 3 12 
 
 
 
 
LISTA DE TABELAS 
Tabela 1 - ​Preparação da solução utilizando tipos diferentes de álcool e 
reagente de Lucas 7 
Tabela 2 - Preparação de cada solução teste 7 
Tabela 3 - Preparação da solução de cada tubo de ensaio 8 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
 
1 INTRODUÇÃO 5 
2 METODOLOGIA 7 
2.1 MATERIAIS E REAGENTES 7 
2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 7 
2.2.1 Teste de Lucas 7 
2.2.2 Teste de Tollens 8 
2.2.3 Teste do Iodofórmio 8 
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO 10 
3.1 TESTE DE LUCAS 10 
3.2 TESTE DE TOLLENS 11 
3.3 TESTE DO IODOFÓRMIO 13 
4 CONCLUSÃO 15 
REFERÊNCIAS 16 
ANEXOS 17 
 
 
 
 
1 INTRODUÇÃO 
É possível se identificar substâncias orgânicas desconhecidas se baseando 
apenas em dados espectrométricos (IV, UV, EM e RMN). No entanto, na 
maioria das vezes é preciso que se complemente com outras análises como 
solubilidade, ponto de fusão e ebulição, rotação ótica, entre outros, para que se 
tenha segurança no resultado (SILVA, 2017). A caracterização de grupos 
funcionais em compostos orgânicos veio para auxiliar esse processo. 
Devido as propriedades dos carbonos (citar algumas propriedades) a química 
orgânica possui uma grande variedade de moléculas. Por isso, houve a 
necessidade de criar grupos com estrutura e propriedades semelhantes 
denominado grupo funcional. Cada função é caracterizada por um ou mais 
átomos tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, hidrogênio e halogênios 
(SOLOMONS & FRYHLE, 2005). 
Os principais grupos funcionais são os hidrocarbonetos composto apenas de 
carbono e hidrogênio, haletos de alquila que são formados por halogênios 
como o bromo (Br), cloro (Cl), flúor (F) e iodo (I), álcoois que possui um grupo 
hidroxila (-OH) ligado a uma cadeia carbônica, éteres são compostos em que 
um átomo de oxigênio está entre cadeias de carbono (R – O – R’), ácidos 
carboxílicos formados por um grupo carboxila (-CO2H), ésteres são formados 
pela substituição do hidrogênio do grupo hidroxila por uma cadeira carbônica 
sendo então derivado do ácido carboxílico, aldeídos são compostos orgânicos 
que possuem um grupo carbonilo terminal, cetona possui o grupo carbonila, 
amina é derivada da amônia pela substituição de um, dois ou três hidrogênios 
por compostos orgânicos e por fim, as amidas derivadas do grupo carboxila 
pela substituição do oxigênio por nitrogênio, molécula nitrogênio ou amônia. 
(BRUICE, 2006; CONSTANTINO M. G., 2008) 
Os grupos funcionais são importantes pois a partir deles pode- se determinar 
 
 
as características químicas e biológicas das moléculas, sua estrutura 
tridimensional, a reatividade e ainda a reação que a substância sofre. Cada 
grupo funcional possui um determinado tipo de reação, sendo assim possível 
determinar a função de uma espécie observando a reação na qual ela sofrerá. 
(XAVIER, ARAÚJO, & NONATO, 2015) Para isso, realizou- se três análises 
qualitativas o teste de Lucas, teste de Tollens e o do Iodofórmio. 
O teste de Lucas é utilizado para diferenciar álcool primário, secundário e 
terciário (MACEDO & ALMEIDA, 2016). Do menos reativo para o mais reativo 
da esquerda para a direita, 
Álcool primário < Álcool Secundário < Álcool Terciário 
O teste de Tollens é utilizado para verificar a presença de aldeídos formando 
um espelho de prata. Pode também ser usada para identificar a presença de 
açucares redutores como glicoses e pentoses. (RODRIGUES, 2014) 
O teste do Iodofórmio é usado para distinguir cetonas e metilcetonas. (ALVES, 
2017) 
 
 
 
2 METODOLOGIA 
2.1 MATERIAIS E REAGENTES 
● 15 Conta gotas comunitárias; 
● Reagente de LUCAS; 
● Reagente iodeto de potássio-iodo; 
● Hidróxido de sódio (NaOH) 5% e 10%; 
● 4 Pipeta de 5 mL comunitária; 
● 1 Pipeta de 5 mL por equipe; 
● 1 Vidro de relógio pequeno; 
● 1 Espátula; 
● 1 Béquer de 50 mL; 
● 6 Béquer de 50 mL comunitário; 
● Metanol (CH3OH); 
● Formol (CH2O); 
● Acetona (C3H6O); 
● Álcool t-butílico (C4H10O); 
● Álcool etílico (C2H6O); 
● Glicose (C6H12O6); 
● 8 Tubo de ensaio pequeno; 
● 1 Tubo de ensaio grande; 
● 2 Estantes para tubos de ensaios; 
● Peras; 
● Hidróxido de amônio (NH4OH)10%; 
● Nitrato de prata (AgNO3) 5%. 
 
 
 
2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
2.2.1 Teste de Lucas 
O reagente de Lucas já estava pronto, desta forma não foi preciso prepará-lo. 
As amostras foram preparadas de acordo com a tabela 1: 
 
Tabela 1 - Preparação da solução utilizando tipos diferentes de álcool e 
reagente de Lucas 
Quantidade da amostra Reagente de 
Lucas 
Amostra Tubos 
4 gotas 30 gotas t-butílico 1 
4 gotas 30 gotas etílico 2 
 
Após a preparação da solução, foram levadas ao Vortex para serem agitados e 
bem misturados. Foi deixado em repouso por alguns minutos, onde foram 
observados. Anotações foram feitas a partir das observações para futura 
discussão. 
 
2.2.2 Teste de Tollens 
2.2.2.1 Preparação do reagente de Tollens 
Colocou- se 2 mL de solução a 5% de Nitrato de Prata (AgNO3) em um tubo de 
ensaio grande. Em seguida adicionou- se uma gota da solução a 10% de 
Hidróxido de Sódio (NaOH). Agitou- se o tubo e acrescentou- se a solução de 
Hidróxido de amônio (NH4OH) a 10%, gota a gota, com agitação, até que o 
precipitado de hidróxido de prata se dissolvesse totalmente, obtendo-se uma 
solução transparente. Após a preparação, a solução foi deixada em repouso 
por 10 minutos. 
 
 
2.2.2.2 Teste das Substâncias 
Foram preparadas três soluções diferentes em três tubos de ensaio pequeno, a 
tabela 2 abaixo mostra a preparação de cada solução. 
Tabela 2 - Preparação de cada solução teste 
Quantidade da amostra Reagente de Tollens Amostra Tubos 
10 gotas* 0,5 mL Formol 1 
10 gotas* 0,5 mL Acetona 2 
0,015 g 0,5 mL Glicose 3 
* a - 10 gotas equivalem a aproximadamente 0,5 mL. 
2.2.3 Teste do Iodofórmio 
Foram preparados três tubos de ensaio de acordo com a tabela 3 abaixo: 
Tabela 3 - Preparação da solução de cada tubo de ensaio 
Quantidade 
da amostra 
OH2 NaOH 
10% 
Iodeto de 
potássio-iod
o 
Amostra Tubos 
5 gotas 2 mL 5 gotas 0,5 mL Álcool 
etílico 
1 
5 gotas 2 mL 4 gotas 0,5 mL Metanol 2 
5 gotas 2 mL 5 gotas 0,5 mL Acetona 3 
 
A adição da solução alcalina de hidróxido de sódio (NaOH) foi feita lentamente 
e com agitação. Foi observado o desaparecimento da cor marrom e o 
surgimento de um precipitado amarelo (iodofórmio) nos casos de teste positivo. 
Os resultados foram anotados para posterior discussão. 
 
 
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
3.1 TESTE DE LUCAS 
O teste de Lucas é utilizado para verificar se um álcool é primário, secundário 
ou terciário. Este teste deve ser aplicado apenas para álcoois que são solúveis 
em água. A reatividadedos álcoois segue o seguinte esquema: primário < 
secundário < terciário < alílico (dupla ligação) < benzílico (MATOZO,2008). 
O reagente de Lucas é uma solução composta por cloreto de zinco em ácido 
clorídrico concentrado Onde o cloreto de zinco tem a função de um catalisador 
em reações de substituição álcoois orgânicos ( MACEDO et al, 2016) 
 
Durante o teste as condições são muito ácidas, fazendo com que os álcoois 
produzam um intermediário carbocátion que reage com o íon cloreto 
produzindo uma turvação na mistura (ALVES, 2017). 
Na amostra 1 que possui tanto o reagente de Lucas quanto o álcool t-butílico, 
houve uma mudança rápida na coloração, mudando de um amarelo escuro 
para quase transparente, produzindo também uma leve turvação na mistura, 
além da solubilidade ocorre de forma rápida em comparação a segunda 
amostra, que possui álcool etílico. A segunda amostra não demonstrou 
alteração na coloração e não houve total solubilização do soluto. O que está de 
acordo com a literatura, pois o t-butílico é um álcool terciário, o que pode ser 
confirmado a partir de sua estrutura na imagem abaixo, álcoois terciários 
reagem rapidamente no teste de Lucas. Já o álcool etílico demonstra ser um 
álcool primário, pois não reage ao teste de Lucas. 
 
 
 
Álcool t-butílico 
 
 
Álcool etílico 
 
3.2 TESTE DE TOLLENS 
O teste de Tollens serve para identificar a presença de aldeídos como também 
de açúcares redutores e traz melhores resultados em meio alcalino pelo fato do 
aldeído ser mais reativo soluções básicas. O reagente de Tollens possui um 
íon metálico que é reduzido a durante a reação com aldeídos Ag+ Ag0 
alifáticos e aromáticos. De modo geral a reação se dá pela equação a seguir, 
 
Embora o esperado seja a formação de um precipitado de prata, a não 
formação desse precipitado não indica um teste negativo. A solução do teste 
realizado com o formol (metanal – CH2O) ficou turva e possuiu uma coloração 
leitosa indicando um teste positivo, como mostra a figura 1. 
 
 
Figura 1- Reação entre o reagente de Tollens e formol 
 
A solução com acetona não reagiu, como esperado, pois a acetona é um 
agente redutor mais fraco que o aldeído. A figura 2 ilustra o ocorrido. 
Figura 2 - Solução do reagente de Tollens com acetona 
 
E por fim, a reação com a glicose apresentou uma coloração avermelhada 
 
 
esperada pelo fato de a glicose possuir um grupo aldeído em sua molécula e 
por ser um açúcar redutor. A figura a seguir mostra a reação com a glicose. 
Figura 3 - Reação do reagente de Tollens com a glicose 
 
 
3.3 TESTE DO IODOFÓRMIO 
No teste do Iodofórmio substâncias contendo o grupo (CH3CO-) ou 
(CH3CHOH-) reagem com o iodo em meio fortemente básico, que produz um 
precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato (ALVES, 2017). A 
reação pode ser observada a seguir: 
 
O ensaio também é positivo com amostras contendo os grupos (CH2ICO-) ou 
ligado a um átomo de hidrogênio ou um átomo de carbono que não contém 
hidrogênios muito ativos. Este ensaio de Iodofórmio permite a diferenciação 
entre cetonas e metilcetonas. No caso das amostras dispostas na bancada, 
 
 
apenas a 3 (acetona) deu positivo para o teste proposto, conforme pode ser 
visto na figura a seguir: 
Figura 4 - Apenas observou-se precipitado amarelo na amostra 3 
 
 
 
 
 
4 CONCLUSÃO 
 
Os objetivos do experimento foram alcançados, pois através deste foi possível 
realizar o estudo da reatividade relativa de vários tipos de grupos funcionais, 
utilizando o teste de Lucas, de Tollens e do Iodofórmio para realizar as 
interconversões funcionais. Por meio dos testes pode-se verificar 
especificamente se havia a presença ou não do determinado grupo funcional. 
Os resultados obtidos e analisados ocorreram de acordo com a literatura 
levando em consideração erros instrumentais e pessoais. 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
ALVES, G. (25 de Março de 2017). ​Testes Orgânicos- Análise Qualitativa​. 
Fonte: 
<http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-orga
nicos-analise-qualitativa.html> 
BRUICE, P. Y. (2006). ​Química Orgânica (Vol. 1). São Paulo: Pearson Prentice 
Hall. 
CONSTANTINO, M. G. (2008). ​Química Orgânica​ (Vol. 1). Rio de Janeiro: LTC. 
MACEDO, P. L.A., ALMEIDA, N. M.S. (2016). Reconhecimento de funções 
orgânicas. Universidade Estadual de Santa Cruz, Departamento de 
Ciências exatas e tecnológicas. Ilhéus- Bahia 
MATOZO, H.C. (2008). Química orgânica prática. João Monlevade - MG. 
RODRIGUES, J. (02 de Outubro de 2014). ​fciências​. Fonte: Laboratório Online: 
http://www.fciencias.com/2014/10/02/teste-de-tollens-laboratorio-online/ 
SILVA, G. F. (2017). ​Apostila de Química Geral e Bioquímica Experimental. 
Manaus: Universidade do Estado do Amazonas. 
SOLOMONS, T., & FRYHLE, C. (2005). ​Química Orgânica (Vol. I). Rio de 
Janeiro: LTC. 
XAVIER, J., ARAÚJO, P., & NONATO, P. (2015). ​Caracterização de grupos 
funcionais.​ Fortaleza: Universidade Federal do Ceará. 
 
 
 
ANEXOS 
ANEXO 1 – QUESTIONÁRIO 
1. O que é reagente de LUCAS? 
O reagente de Lucas é uma solução composta por cloreto de zinco 
em ácido clorídrico concentrado, ele é utilizado para verificar se um 
álcool é primário, secundário ou terciário. 
2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser 
utilizado? Por que? 
Ele é solúvel em álcoois com menos de 6 carbonos, pois este teste 
deve ser realizado apenas em álcoois solúveis em água, quanto mais 
carbonos na cadeia menos solúvel o composto é em água. 
3. O que é reagente de TOLLENS? Como se identifica que este teste foi 
positivo? 
O reagente de Tollens é uma solução de nitrato de prata amoniacal. 
Verifica- se que o teste é positivo pela formação de um precipitado de 
prata, conhecido como espelho de prata. 
4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS? 
Substâncias que possuem a presença do grupo funcional aldeído. 
Podendo ser moléculas alifáticos e aromáticos. 
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do 
iodofórmio? Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 
apresentam teste positivo? 
O ensaio do iodofórmio será positivo, como é claro, com compostos que 
reagem com o reagente teste e formam um derivado que contém um dos 
grupos mencionados acima. A seguir aparecem os tipos principais de 
compostos que dão resultado positivo no ensaio: 
 
 
 
Este ensaio é positivo com amostras que contêm os grupos CH3CO-, ou 
CH2ICO-, ou CHI2CO-, ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo 
de carbono que não tem hidrogênios muito ativos, ou grupos que 
contribuem com um grau excessivo de impedimento estéreo. O ensaio 
permite a distinção entre cetonas (RCOR) e metilcetonas (RCOCH3). As 
substâncias que contêm um dos grupos mencionados não darão 
iodofórmio se o grupo for destruído pela ação hidrolítica do reagente, 
antes da iodação se completa. 
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do 
iodofórmio. 
A obtenção de metanos trihalogenados pelo uso apropriado de 
hipohalogenitos é denominado reação halofórmica. Em geral, dão a 
reação do halofórmio todos os compostos que possuem na estrutura ogrupo CH3CO- unido à um átomo de hidrogênio ou carbono, e todos 
aqueles que podem formar uma estrutura desse tipo por oxidação. 
Quando o halogênio que se usa é o iodo, forma-se iodofórmio.