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1 metabólitos secundários de plantas Prof. Aécio Dias Plantas são fábricas muito eficazes • Água, elementos minerais, CO2 carboidratos diversas funções • Metabolismo conduz a formação dos compostos mais abundantes, desenvolvendo funções essenciais: metabólitos primários presentes em todas as células ; necessários para a vida da célula/planta 2 • Carboidratos : fonte principal de energia química+ elementos estruturais • Lipídios : moléculas hidrofóbicas com diferentes papéis na célula • Proteínas : polímeros de aminoácidos com vários níveis estruturais de organização • Ácidos nucleicos : polímeros de nucleotídeos (=grupo fosfato, base nitrogenada e açúcar de 5C ; portadores da informação genética sacarose, amido, celulose, .. triglicerídios (gorduras e óleos), fosfolipídios, cutina, suberina, ceras e esteróides.. enzimas DNA, RNA ; ATP= nucleotídeo transportador de energia Metabólitos secundários • ≠ metabólitos primários • Síntetizados em menores quantidades • Funções diversificadas: sinais químicos defesa, proteção, comunicação, dispersão • Distribuição não uniforme entre diferentes espécies de plantas • Dentro de uma mesma espécie: produção variável tanto no espaço (partes específicas da planta) quanto no tempo (períodos específicos de biossíntese) Não são vitais mas são cruciais! 3 Metabolismo primário e secundário Os produção de metabólitos secundários está relacionada a situações de estresse ou doenças - Fatores abióticos : frio, calor, salinidade, secas, inundações, UV irradiação, … - Fatores bióticos : pragas e patógenos O metabolismo secundário regula muitas das relações da planta com o meio ambiente Conceito geral 4 1. Os terpenos • Grupo mais abundante • No calor, decomposição em isoprenos isoprenoides • Formados de unidades isoprênicas • Classificados pelo número de unidades C5 : • monoterpenos (C10), • sesquiterpenos (C15), • diterpenos (C20), • triterpenos (C30), • … politerpenos (ex: borracha 400-15 000 unidades) • Insolúveis em água 2 rotas biossintéticas : Os terpenos são formados pela fusão de unidades isoprênicas de 5 C, a partir de metabólitos primários de 2 rotas: a do mevalonato citosol do MEP (metileritritolfosfato) cloroplasto 5 Citosol cloroplasto Funções de defesa • Contra insetos e mamíferos herbívoros • Misturas complexas de terpenos voláteis óleos essenciais 6 Taiz e Zeiger, 2013 Mistura de mono- e sesquiterpenos voláteis « repelentes » de insetos Funções na defesa • Piretroides : ésteres de monoterpenos em espécies de Chrysanthemum, inseticida • Limonoides: triterpenos não voláteis (amargo dos citrus), inseticida • Cardenolídeos : triterpenos glicosídeos das espécies Digitalis, amargos, cardiotônicos ou tóxicos (!) para animais superiores • Fitoecdisonas: esteroides vegetais interrompe processo de desenvolvimento em insetos • Saponinas: esteroides e triterpenos glicosídeos propiedades anfifílicas. Toxicidade relacionadas a capacidades de desorganisar membranas celulares 7 2 triterpenos com atividade inseticida Pro-hormonio esteroidal 3. Os compostos fenólicos • Contêm um grupo fenol • Grande diversidade química: 10 000 compostos, variam de estruturas simples até polímeros de elevado peso molecular • Solúveis em água (glicosídeos) • Solúveis em solventes orgânicos (agliconas) • Insolúveis (grandes polímeros ) 8 Origem biossintética : principalmente a rota do ácido chiquímico Origem biossintética : principalmente a rota do ácido chiquímico Eliminação de uma molecula de amonia catalisada pela: Fenilalanina (aaa) ácido cinâmico -etapa regulada por fatores ambientais (nutrientes, luz) e infecção por fungos transcrição mRNA PAL =fenilalanina amónia liase 9 Origem biossintética : principalmente a rota do ácido chiquímico 10 Diferentes funções dos compostos fenólicos Proteção : alelopatia dos compostos fenólicos simples (=limita o crescimento de outras plantas), atividade fitoestrogênica de isoflavonoides (« doença do trevo »): Infertilidade em ovelhas Pigmentos : antocianinas 11 os taninos = dissuasores alimentares para herbívoros « proantocianidinas » 12 3. Os compostos nitrogenados: Os glicosídeos cianogênicos Glicosídeos cianogênicos • Mandioca (Manihot esculenta) • Processos tradicionais de moagem, embebição e secagem, levam a remoção ou degradação de grande parte dos glicosídeos cianogênicos 13 Glicosídeos cianogênicos • Muitas leguminosas, gramíneas e espécies da família Rosaceae • Função protetora em vegetais • O HCN : toxina, inibe as metaloproteínas como a Fe-citocromo oxidase (enzima chave no processo de respiração celular) • Inibe insetos e outros herbívoros (lesmas, caracóis) Os glucosinolatos (Brassicaceae) 14 Os alcaloides • 15 000 compostos • Em 20% das plantas vasculares • Solúveis em água no pH fisiológico • Provocam efeitos fisiológicos drásticos nos animais Muitos são tóxicos para humanos • Estricnina, atropina e a coniina (venenos obtidos da cicuta, Conium maculatum) 15 Tipos de alcaloides, seus precursores e exemplos mais conhecidos óó 16 • Síntese a partir de aminoácidos comuns (lisina, tirosina, triptofano, ornitina) Metabólitos « secundários » ou « produtos naturais de planta » • Grande diversidade química • Importantes para a planta do ponto de vista ecológico • Funcionando como compostos alelopáticos • Conferindo uma vantagem competitiva (crescimento, atração de agentes polinizadores ou dispersores, melhorando nutrição, proteção UV) • Evitando o ataque por herbívoros (odor, sabor, toxicidade) • Aplicações/usos variados: aromas, taninos, óleos essenciais, tintas, medicamentos, especiarias, produtos de cosmética, aditivos alimentares 17 • tabela 2 canhoto Potencial econômico dos metabólitos secundários 18 Interesse dos metabólitos secundários • Intervêm na defesa, proteção e comunicação do vegetal • Fonte valiosa de químicos com aplicações potenciais em fragâncias, aromas, pigmentos, adoçantes, farmacêuticos, … Prêmio Nobel de Medicina 2015 (1/2) Youyou Tu Casos de Malária : 200 milhões indivíduos/ano Artemisinina usada em terapia combinada, reduz mortalidade > 20% http://www.nobelprize.org 2015 Artemisinina representa uma nova classe de agentes antimaláricos que rapidamente mata os parasitas de malária em uma fase inicial de seu desenvolvimento, o que explica sua imprecedente potência no tratamento de malária grave. 19 - Inseticidas - Aromas - Corantes Grande Potencial: - Somente foram bem estudadas 5.000 das 300.000 espécies vegetais que acredita-se existir no planeta - 25 % dos medicamentos das industrias farmacêuticas são de origem vegetal. - Fragrâncias -Antimicrobianos - Herbicidas As plantas, fontes de metabólitos de interesse comercial Alguns dos medicamentos mais importantes ou seus precursores derivados de plantas e suas vendas Nombre Tipo Origen Uso terapéutico Alcaloides: ventas proyectadas para el 2002: 4045 millones US$ Hiosciamina, escopolamina Alcaloides del tropano Solanaceas Anticolinérgicos Camptotecina Alcaloide indólico Camptotheca acuminata Antineoplásico Capsaicina Alcaloide fenilalquilamino Capsicum spp. Analgésico local Codeína, morfina Alcaloide opiáceo Papaver somniferum Analgésico Colchicina Alcaloide isoquinolinico Colchicum autumnale Antigota Galantamina Alcaloide isoquinolinico Leucojum aestivum Inhibidor coliesterasa Pilocarpina Alcaloide imidazólico Pilocarpus jaborandi Colinérgico Nicotina Alcaloide pirrolidínico Nicotiana spp. Terapia antitabaco Quinina Alcaloide quinolínicoCinchona spp. Antimalárico Quinidina Alcaloide quinolínico Cinchona spp. Cardiotónico Reserpina Alcaloide indólico Rauwfolia serpentina Antihipertensivo, psicotrópico Vinblastina, vincristina Alcaloide indólico Catharanthus roseus Antineoplásico Yohimbina Alcaloide indólico Apocynaceae, Rubiaceae Afrodisíaco Terpenos y esteroides: ventas proyectadas para el 2002: 12400 millones US$ Artemisinina Lactona sesquiterpénica Artemisia annua Antimalárico Diosgenina, Esteroides Dioscorea spp. Hormonas esteroidales Taxol Diterpenos Taxus brevifolia Glicósidos: ventas proyectadas para el 2002: 9230 millones US$ Digoxina, digitoxina Glicósidos esteroidales Digitalis spp. Cardiotónico Sennósidos A y B Antracenos Cassia angustifolia Laxante Otros: ventas proyectadas para el 2002: 5014 millones US$ Ipecac Mezcla de alcaloides de ipecacuana Cephaelis ipecacuanha Emético Podophyllotoxina Lignanos Podophyllum peltatum Antineoplásico 20 Bibliografia LIVROS: • TAIZ, L.; ZEIGER, E. Fisiologia Vegetal. Porto Alegre: Artmed, 2013 - Cap 13
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