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Marcha de Solubilidade (Identificação de substâncias orgânicas) 1. Título e objetivo Identificação de substâncias orgânicas Objetivo: A aula prática tem por objetivo identificar amostras sólidas e líquidas desconhecidas através de uma marcha de solubilidade previamente disponibilizada pelos professores, baseando-se nos conceitos aprendidos durante a aulas sobre solubilidade. 2. Conceitos envolvidos Durante a presente aula prática, alguns conceitos foram tratados, tais como: Solubilidade de substâncias orgânicas Interações intermoleculares Propriedades físicas das substâncias orgânicas, com o objetivo de diminuir o universo analítico ao final da aula prática 3. Procedimento 3.1 – Identificação das amostras Duas amostras, uma sólida e uma líquida, foram entregues pelos professores para cada dupla no início da aula. As amostras foram identificadas como ES (amostra sólida) e EL (amostra líquida) 3.2 – Material utilizado 8 tubos de ensaio Suporte para tubos de ensaio Pipetas pasteur Espátula (Tampa de caneta) Béqueres de 100 e 250mL Hidróxido de sódio 10% Ácido clorídrico 10% Bicarbonato de sódio 10% Éter etílico P.A. Ácido sulfúrico P.A. Água destilada Papel tornassol 3.3 – Técnicas e procedimentos experimentais utilizados 1. O procedimento experimental seguiu a seguinte marcha de solubilidade: SOLÚVEL N 2. Os tubos de ensaio foram dispostos no suporte e para a amostra sólida foi colocada uma pequena quantidade em cada um dos tubos, tendo como referência uma tampa de caneta. As substâncias líquidas adicionadas aos tubos seguiram a sequência da marcha acima. 3. Para a amostra líquida foram transferidas 5 gotas da mesma para os tubos, seguindo então a ordem da marcha de solubilidade. 4. As substâncias utilizadas para realizar a marcha de solubilidade foram previamente dispostas pelas bancadas pelos monitores, cada uma com seu béquer e pipeta pasteur devidamente identificada. OBS.: Foram utilizadas 20 gotas (aproximadamente 1,0mL) de cada uma das substâncias utilizadas para a realização dos testes. 4 – Discussão dos resultados Na semana anterior a aula prática foi entregue pelos professores um universo analítico, ou seja, as possíveis substâncias que poderiam ser as amostras desconhecidas. Foi pedido então que as substâncias fossem separadas nos grupos presentes na marcha de solubilidade, obtendo-se a seguinte tabela: S2 (Polifuncionais) Glicose Acetato de etila Glicerol AS (Ácidos carboxílicos de baixo PM) Ácido acético SB (Aminas de baixo PM) Dietilamina S1 (Neutros de baixo PM) Acetona 2-propanol t-butanol 1-butanol Acetanilida A1 (Ácidos fortes; ácidos carboxílicos, alguns fenóis) Ácido benzóico Ácido succínico A2 (Ácidos fracos – Fenóis) 2-naftol B (Bases – Aminas) m-nitroanilina Anilina I (Compostos inertes: Alcanos, haletos de alquila, aromáticos) Bifenila Diclorometano Tolueno Cicloexano Antraceno p-xileno Marcha de solubilidade – Amostra sólida (ES) Água = Insolúvel NaOH = Insolúvel HCl = Solúvel Como a marcha de solubilidade da amostra sólida termina com a mesma sendo solúvel em ácido clorídrico, conclui-se que a amostra se refere a uma substância do grupo B, ou seja, grupo das bases (aminas). Dentro do grupo B, encontram-se duas substâncias possíveis, que são a m-nitroanilina e a anilina. Para realizar a redução dessa matriz de possibilidades, foi consultado no handbook o ponto de fusão de ambas substâncias. m-nitroanilina PF = 113ºC Anilina PF = -6,02ºC Como as amostras se encontravam em temperatura ambiente (aproximadamente 25ºC), conclui-se que a amostra sólida desconhecida é a m-nitroanilina, pois a anilina encontra-se no estado sólido em temperatura ambiente. Marcha de solubilidade – Amostra líquida Água = Insolúvel NaOH = Insolúvel HCl = Insolúvel H2SO4 = Insolúvel Como a marcha de solubilidade se encerra com a amostra líquida sendo insolúvel em ácido sulfúrico, conclui-se que a amostra desconhecida pertence ao grupo I, ou seja, compostos inertes (alcanos, haletos de alquila, aromáticos). Dentro do grupo I encontram-se seis substâncias possíveis, então da mesma forma foi consultado no handbook o ponto de fusão das substâncias. Substância PF (ºC) Tolueno -95 p-xileno -25,20 Bifenila 68,93 Diclorometano -97,20 Cicloexano 6,50 Antraceno 215,76 Como pode ser visto, tanto o antraceno como a bifenila são sólidos em temperatura ambiente, podendo-se então retirá-los da matriz de possibilidades. Durante a análise de solubilidade em água, foi observado que a amostra líquida era menos densa que a água. Foi então consultado as densidades das substâncias restantes no handbook. Substância Densidade (g/cm3) Tolueno 0,8668 p-xileno 0,8566 Diclorometano 1,3266 Cicloexano 0,7739 Como a densidade em temperatura ambiente é aproximadamente 0,9968 g/cm3, o diclorometano não seria uma substância possível, já que ele é mais denso que água. Como não foi possível fazer mais nenhum tipo de eliminação devido a possiblidades restrita de testes, a matriz de possibilidades da amostra líquida apresenta três substâncias: tolueno, p-xileno e cicloexano. Os resultados são coerentes com os conceitos de solubilidade previamente discutidos. A m-nitroanilina (amostra sólida) é uma amina aromática o que leva a mesma a ser insolúvel em água e hidróxido de sódio por conta de seu caráter básico. No entanto, esse mesmo caráter básico permite que ela seja solúvel na solução 10% de HCl, pois a reação com o ácido gera sais solúveis em água. REAÇÃO Da mesma forma, os compostos presentes na matriz de possiblidade da amostra líquida são insolúveis em todas as substâncias utilizadas. Isso se explica pelo fato de dois deles (tolueno e p-xileno) apresentarem anel aromático na molécula e o terceiro (cicloexano) ser um alcano cíclico, o que também dificulta a solubilidade do mesmo. 5 – Conclusão Os conceitos envolvidos na presente prática puderam ser comprovados e mais uma vez pode-se constatar a importância da análise da solubilidade de um composto para que o mesmo seja identificado. Por conta do tempo e do nível da disciplina não foi possível identificar por completo a amostra líquida, o que não tornou a prática proveitosa e satisfatória, já que o objetivo era trabalhar o conceito de solubilidade na identificação de amostras desconhecidas. Além disso, pode-se utilizar as propriedades físicas das substâncias, o que também é fundamental, para ajudar na identificação. SOLÚVEL N
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