Relatório 1 - Teste de solubilidade

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LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
CURSO: Licenciatura em Química TURMA: 20222810408A
NOME MATRÍCULA NOTA
1 Bruno Alves Candido 191028100001
Docente: Rodrigo Alves
Data da realização do experimento: 23/09/2022
Data da entrega do relatório: 07/10/2022
INTRODUÇÃO
Uma das propriedades físicas mais importantes, na quais são baseados diversos métodos de
separação, extração e recristalização é a solubilidade. Essa que é definida como a quantidade
máxima de uma substância que se dissolverá em uma determinada quantidade de solvente a uma
temperatura específica, sendo uma característica resultante da combinação específica entre soluto e
solvente. Um composto é dito solúvel quando 3,3 g do composto é capaz de se dissolver em 100
mL do solvente, a maioria das substâncias têm um aumento de solubilidade à medida que a
temperatura aumenta, mas ressalta-se que essa relação é complexa (Mittal, 2017; PAVIA et al.,
2011).
A solubilidade é um parâmetro importante para uma caracterização química, em especial na
estrutura molecular da substância e sua polaridade das ligações entre os átomos presentes na
substância. Há a regra de “semelhante dissolve semelhante”, no geral as substâncias apolares são
dissolvidas por solventes apolares e compostos polares são solúveis em solventes polares. As
dissoluções são processos que exigem energia suficiente gerada pela atração soluto-solvente, para
que possam superar as forças atrativas entre as moléculas do soluto e entre as moléculas do solvente
(MARTINS, LOPES & ANDRADE, 2013).
A solubilidade das substâncias podem ser testadas por testes utilizando diferentes solventes
através de uma ordem pré-estabelecida para se obter um parâmetro geral da substância. A água é
um solvente de forte caráter polar, sendo muito favorável a solubilizar compostos iônicos e
desfavorável para solubilizar hidrocarbonetos. Grupos monufuncionais do tipo álcool, cetona,
aldeído, ácido carboxílico, éter, aminas, etc. possuem solubilidade limitada em moléculas com no
máximo quatro carbonos para ser possível solubilizar em água. Ressalta-se que ácidos e amidas são
levemente mais solúveis que compostos neutros (VOGEL et al, 1989).
Compostos que são solúveis em éter tendem a ter um caráter mais apolar, muitos dos
compostos orgânicos insolúveis em água são solúveis em éter. Compostos que possuem grupo polar,
mas ainda são solúveis em éter são aqueles que possuem apenas um grupo polar que tem suas forças
intermoleculares compensadas pela parte apolar da molécula. Substâncias que são solúveis tanto em
água quanto etér, provavelmente são não-iônicas, contém menos de cinco carbonos, não possuem
mais que um grupo fortemente polar e possuem grupo com alta polaridade capaz de formar ligações
de hidrogênio. Já as substâncias que são solúveis em água, mas insolúvel em éter são iônicas e
contém menos de cinco carbonos, tendo dois ou mais grupos fortemente polares. Ressalta-se que há
compostos que são exceção a essas regras (VOGEL et al, 1989).
A solubilidade em compostos ácidos ou básicos também é um parâmetro importante.
Substâncias solúveis em ácido clorídrico diluído contém um átomo de nitrogênio básico, a maioria
das aminas alifáticas se dissolvem em ácido clorídrico diluído formando sal. Já os compostos que
1
são solúveis em hidróxido de sódio diluído, são os ácidos carboxílicos, fenóis, ácidos sulfônicos,
arilsufonamidas, oximes, tióis, amidas, primários e secundários compostos com grupo nitro, etc.,
sendo possível a observação da dissolução pela liberação do dióxido de carbono. Compostos
contendo o grupo nitro, seja primário ou secundário, imidas, arisulfonamidas e oximes são
insolúveis em bicarbonato de sódio. A solubilidade em ácido sulfúrico está relacionado a presença
de oxigênio na estrutura da molécula, a solubilidade inicial desses compostos está relacionada com
a presença de um ou mais oxigênio com caráter básico reagindo com o ácido para a formação de um
íon oxônio. Hidrocarbonetos insaturados também podem reagir com ácido sulfúrico, formando
solúveis aquilhidrogênio sulfatos (VOGEL et al, 1989; PAVIA et al., 2011).
Dessa forma, é possível obter informações importantes a respeito das substâncias a partir do
testes de solubilidade. Informações que são importantes para diversas áreas, como materiais,
farmacêutica e ambiental.
OBJETIVOS
Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas para identificar o tipo de
grupo funcional que as amostras devem conter, e consequentemente, propor qual será o composto
orgânico em cada caso.
MATERIAIS E MÉTODOS
Os materiais e reagentes utilizados no teste de solubilidade podem ser visualizados na tabela
a seguir:
Tabela 1 – Materiais e reagentes utilizados no teste de solubilidade executado neste procedimento.
Materiais Reagentes e soluções
01 estante para tubos de ensaio 30 mL de Solução NaOH 5%
15 tubos de ensaio 30 mL de Solução HCl 5%
4 pipetas graduadas de 5 mL 30 mL de Solução NaHCO3 5%
4 pipetas graduadas de 1 mL 50 mL de éter etílico (capela)
3 provetas de 50 mL (capela) Ácido Fosfórico (85 %)
2 Garras de madeira Ácido Sulfúrico 98% (capela)
2 espátulas 7 amostras desconhecidas identificadas em
A, B, C, D, E e F
3 pipetadores de sucção (capela)
Papel indicador (tornassol)
Amostras a serem testadas: ácido benzóico, antraceno, etanodiol (etilenoglicol), α-
naftol, bromobutano, 1-propanol e glicose.
As sete amostras foram testadas seguindo a rota proposta no esquema a seguir, fornecido
pelo roteiro de aula:
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Figura 1 – Esquema para a classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.
Fonte: fornecido pelo roteiro elaborado pelo docente.
Para cada etapa, procedeu-se da seguinte maneira:
Água
Solubilizou a amostra sólida com porções sucessivas de 1,0 mL de água, agitando vigorosamente,
através de um agitador vórtex, após cada adição, até completar os 3,0 mL. Quando o composto não
se dissolveu por completo em 3,0 mL de água, considerou-o insolúvel. Para as amostras líquidas,
adicionou-se 0,2 mL do composto a 3,0 mL de água e agitou, considerou insolúvel àquelas amostras
que formaram duas fases.
Éter
Procedeu-se exatamente como no ensaio da solubilidade em água.
Hidróxido de Sódio 5%
Adicionou-se 0,1 g ou 0,2 mL de amostra em um tubo de ensaio e adicionou 3 mL da solução de
hidróxido de sódio, em capela, agitou vigorosamente em vórtex e observou qualquer liberação de
calor.
3
Bicarbonato de Sódio 5%
Procedeu-se análogo a etapa do hidróxido de sódio, entretanto observou se ele se dissolvia e,
particularmente, ocorreu o desprendimento imediato de dióxido de carbono.
Ácido Clorídrico 5%
Em capela, adicionou-se o ácido em porções de 1,0 mL com agitação até que os 3,0 mL tenham
sido adicionados. A eventual formação de um precipitado classifica o composto no Grupo A.
Ácido Sulfúrico Concentrado
Em capela, adicionou 3,0 mL de ácido sulfúrico concentrado em um tubo de ensaio seco e
adicionou-se 0,1 g ou 0,2 mL da amostra. Observou-se qualquer variação na cor, se ocorreu
carbonização, desprendimento de produtos gasosos, precipitação, etc.
Ácido Fosfórico 85%
Este teste somente deve ser realizado se o composto for solúvel em ácido sulfúrico concentrado,
nenhuma das amostras foi solúvel e portanto essa etapa não foi realizada..
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RESULTADOS E DISCUSSÃO
O percurso dos testes de solubilidade para as sete amostras foram os seguintes:
𝐴𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎 𝐴 → 𝑆𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻
2
𝑂 → 𝑆𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 é𝑡𝑒𝑟 → 𝑉𝑒𝑟𝑚𝑒𝑙ℎ𝑜 𝑛𝑜 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑡𝑜𝑟𝑛𝑎𝑠𝑠𝑜𝑙 → 𝐺𝑟𝑢𝑝𝑜 𝑆
𝑎
𝐴𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎 𝐵 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻
2
𝑂 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻𝐶𝑙 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻
2
𝑆𝑂
4
→ 𝐺𝑟𝑢𝑝𝑜 𝐼 
𝐴𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎 𝐶 → 𝑆𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻
2
𝑂 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 é𝑡𝑒𝑟 → 𝐺𝑟𝑢𝑝𝑜 𝑆
2
𝐴𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎 𝐷 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻
2
𝑂 → 𝑆𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂
3
→ 𝐺𝑟𝑢𝑝𝑜 𝐴
2
𝐴𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎𝐸 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻
2
𝑂 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻𝐶𝑙 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻
2
𝑆𝑂
4
→ 𝐺𝑟𝑢𝑝𝑜 𝐼
𝐴𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎 𝐹 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻
2
𝑂 → 𝑆𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂
3
→ 𝐺𝑟𝑢𝑝𝑜 𝐴
2
𝐴𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎 𝐺 → 𝑆𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 𝐻
2
𝑂 → 𝐼𝑛𝑠𝑜𝑙ú𝑣𝑒𝑙 𝑒𝑚 é𝑡𝑒𝑟 → 𝑆
2
A tabela a seguir contém os resultados práticos e os possíveis resultados para para os compostos. Ressalta-se que os resultados são indicados
como possíveis, uma vez que para a confirmação com exatidão é necessário análises e testes mais robustos.
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Tabela 2 – Dados referentes aos resultados obtidos ao longo do experimento e seus
resultados prováveis.
Resultados práticos Resultado prováveis
Identificação Resultado do teste Nome Estrutura
A Sa 1-propanol
B I Bromobutano
C S2 Etilenoglicol
D A2 -Naftolα
E I Antraceno
F A2 Ácido benzóico
G S2 Glicose
Fonte: dados obtidos experimentalmente.
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Amostra A
A amostra se demonstrou solúvel em água, apresentando boa miscibilidade, já em éter
também ocorreu miscibilização. Por fim, ficou vermelho no papel tornassol, sendo indicado
com caráter ácido, pertencendo ao grupo solúvel em água ácido (Sa).
Por eliminação, concluiu-se que se tratava do 1-propanol, entretanto, os álcoois
apresentam caráter neutro quando verificado no papel tornassol. Essa alteração na cor pode
ser devido a algum erro experimental no papel tornassol, uma vez que o pKa deste composto
é 16,1, possui um baixo caráter ácido. Com exceção da leitura do papel tornassol, as demais
características correspondem ao 1-propanol, um composto solúvel tanto em água quanto em
éter. São moléculas de baixo caráter iônico, com baixo número de carbonos, um grupo polar
capaz de formar pontes de hidrogênio e somente um grupo fortemente polar. Relata-se que
esse composto se apresenta miscível em água e em éter (WEAST, 1985; VOGEL et al, 1989).
Amostra B
A amostra, que estava em estado líquido e incolor, se demonstrou insolúvel em água,
apresentando duas fases. Já em meio básico com hidróxido de sódio ou em meio ácido com
ácido clorídrico não houve qualquer mistura de fases, comportamento que se repetiu mesmo
com ácido sulfúrico concentrado. Portanto, o composto pertence ao grupo dos compostos
inertes.
Dentre os compostos possíveis pertencentes ao grupo I, tem-se o bromobutano e o
antraceno, observa-se que o composto B e E são pertencentes ao grupo dos inertes, entretanto
um é do estado líquido e outro do sólido. Dessa forma, o composto B trata-se possivelmente
de do bromobutano que é um haloalcano em estado líquido. O composto se demonstra
insolúvel em água devido a sua apolaridade, formando duas fases, sendo que o halocano
trata-se da fase inferior, por ter uma densidade de 1,27 g.mL-1. Não possui nenhum grupo
suscetível a reação em meio básico ou ácido como grupos nitrados, sulfonados ou
oxigenados. A não reação com ácido sulfúrico confirma que o composto não detém um grupo
funcional oxigenado. Essas informações contribuem para a confirmação do possível
composto ser o 1-bromobutano, cabe ressaltar que esse composto apresenta solubilidade em
tetracloreto de carbono e clorofórmio, além de miscibilidade em etanol, éter e acetona,
portanto, a confirmação desse composto poderia ser feita na aula utilizando o éter (Lide,
1994; VOGEL et al, 1989).
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Amostra C
Amostra em estado líquido e incolor, apresentou boa miscibilidade em água, mas não
solubilizou em éter, apresentou duas fases, indicando que o composto tinha caráter polar.
Pertence ao grupo dos solúveis em água 2 (S2). Esse grupo é caracterizado por ter compostos
polihidroxilados, indicando que se trata do etanodiol.
A presença de dois grupos hidroxilas justificam a solubilidade deste composto em
água por serem hidrofílicas. Por ser um composto com baixa quantidade de carbonos, o
caráter apolar da molécula é baixo, sendo majoritariamente polar impedindo qualquer
miscibilidade com solventes orgânicos tipo éter. Na mistura com éter (d=0,71 g.mL-1), o
etanodiol tem uma maior densidade (d=1,11 g.mL-1), logo esse composto se trata da fase
inferior. Relata-se que o etanodiol é miscível em água, álcoois de cadeia curta, ácido acético e
acetona, mas de baixa solubilidade em éter (1:200) e praticamente insolúvel em benzeno e
similares (O’NEIL, 2016, VOGEL et al, 1989).
Amostra D
Amostra de estado sólido, apresentando coloração levemente roxa. Apresentou
nenhuma solubilidade em água, mas solubilizou em hidróxido de sódio com agitador vórtex,
formando uma solução com coloração acastanhada. Se demonstrou insolúvel em bicarbonato
de sódio, pertencendo ao grupo A2, se tratando de um fenol, o -Naftol.α
A baixa solubilidade do composto é justificada por se tratar de um fenol, este que tem
uma solubilidade limitada devido a presença de muitos carbonos com ligações hidrofóbicas,
compensando o grupo hidroxila que é hidrofílico. A solubilização em hidróxido de sódio se
justifica pela reação com o meio, este que detém um caráter ácido suficiente para a reação
ácido-base e liberação de calor. Sua insolubilidade em bicarbonato de sódio confirma que se
trata de um ácido fraco (pKa = 9,34). Essas propriedades confirmam que se trata do -Naftol,α
por se tratar de um composto muito solúvel em éter, poderia ser confirmado nesta aula
através de sua solubilização (LIDE, 2006; VOGEL et al, 1989).
Amostra E
Amostra sólida incolor. Apresentou insolubilidade em água, assim como em hidróxido
de sódio, ácido clorídrico e ácido sulfúrico concentrado. Apresentando-se inerte, pertencente
ao grupo I.
8
Similar ao composto B, entretanto, esse se encontra no estado sólido. Confirmado
como antraceno, este apresenta uma apolaridade que impede a solubilização em água. A
ausência de grupos funcionais nitrados, oxigenados ou sulfonados o torna inerte a reações
com as soluções básicas e ácidas (VOGEL et al, 1989). Essas características contribuem para
a confirmação do antraceno. Além disso, sabe-se que uma grama dessa substância se dissolve
em 67 mL de Álcool etílico, 70 mL de metanol, 62 mL de benzeno, 200 mL de éter e 85 mL
de clorofórmio (O’NEIL, 2013), assim, para se fazer a confirmação nessa aula, poderia se
dissolver 0,1 g da amostra em 20 mL de éter.
Amostra F
Amostra sólida incolor. Se demonstrou insolúvel em água, mas demonstrou boa
solubilidade em hidróxido de sódio liberando calor. Insolúvel em bicarbonato de sódio,
indicando que é do grupo A2. Essa é a classe dos ácidos orgânicos fracos, esses compostos
são capazes de reagir em solução básica, formando ânions oxilatos. Devido a classe e sua
aparência, é provável que a amostra F seja o ácido benzóico.
Devido a alta polaridade da água, ela se torna um solvente pobre para hidrocarbonetos
de todos os tipos, sendo limitada a solubilizar compostos orgânicos com no máximo 4
carbonos, o que justifica a não solubilização do ácido benzóico, mesmo que este possua um
grupo funcional polar, cujo a parte apolar da molécula supera o caráter polar. A solubilidade
em hidróxido de sódio é justificado por ter um grupo ácido com capacidade de reagir com
grupo álcali, reação esta que há liberação de calor. A insolubilidade indica que se trata de um
ácido orgânico fraco, confirmando que se trata do ácido benzóico. 1 grama dessa substância
se dissolve em 2,3 mL de álcool, 4,5 mL de clorofórmio e 3 mL de éter, para se testar este
composto, poderia ser usado o éter para promover a solubilização (O’NEIL, 2013, VOGEL et
al, 1989).
Amostra G
Amostra em estado sólido, bem pulverizada. Apresentou boa solubilidade em água,
mas insolúvel em éter, indicando ser um composto de caráter polar, pertencente ao grupo S2.
Dentro das opções de compostos, acredita-se que a amostra G se trata da Glicose, uma vez
que é um carboidrato e devido a grande quantidade de hidroxilas, tem uma boa solubilidade
em água.
A alta solubilidade da glicose em água é justificada pela presença de diversashidroxilas que conferem um grande caráter polar para a molécula, superando o caráter apolar
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conferido pelas ligações C-C e C-H. Devido a sua alta polaridade, conferida pelas pontes de
hidrogênio do composto, ele se apresenta como insolúvel em solvente orgânico como o éter
(VOGEL et al, 1989).
CONCLUSÃO
Foi possível determinar a solubilidade das amostras, tanto líquidas quanto sólidas.
Além de conseguir propor o composto orgânico para cada classe dos resultados obtidos nos
testes e identificar os tipos dos grupos funcionais que devem estar presentes nas moléculas.
QUESTIONÁRIO
1. O que é constante dielétrica?
Atualmente, conhecida como permissividade relativa. É uma propriedade das
substâncias que está relacionada à capacidade de polarizar um material submetido a um
campo elétrico. Sendo que essa polarização pode ser originária de diversos fatores. Está
relacionado à polaridade dos solventes, quanto maior o valor desta constante, maior a
polaridade. Por exemplo, a água é altamente polar com uma constante dielétrica de 80 e
solventes apolares tem esse valor inferior a 15, o etanol tem o valor de 25.
2. Por que se diz “semelhante dissolve semelhante”?
Quando se examina as forças de atração das moléculas do soluto e solvente, tem-se
que para que haja uma solubilização, a atração entre soluto-solvente deve substituir as forças
de atração do soluto-soluto, se espera que haja dissolução se as novas interações forem
semelhantes às interações originais. Por exemplo, a glicose que é uma molécula
polihidroxilada, capazes de formar muitas ponte de hidrogênio, por isso ocorre sua dissolução
em água. Esse efeito não é observado quando colocado em um solvente do tipo hexano, este
que não é capaz de formar pontes de hidrogênio.
3. Quando um hidrocarboneto é substituído com um halogênio, a solubilidade se
modifica? E quando um hidrocarboneto é substituído com um OH, a
solubilidade se modifica?
Quando substituído pelo halogênio, a solubilidade não se altera tanto, uma vez que
hidrocarbonetos e haloalcanos pertencem a classe de solubilidade dita “inerte”. Entretanto, a
ligação de um carbono a um halogênio, há uma diferença de polaridade, conferindo um
caráter polar àquela substância, mas não tão significativo para conferir a solubilidade em
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compostos polares. Dessa forma, haloalcanos e hidrocarbonetos são majoritariamente
apolares, em especial aqueles de cadeias longas. Por exemplo, os haloalcanos e
hidrocarbonetos são insolúveis em água, uma vez que não são “semelhantes”, não formam
pontes de hidrogênio.
Quando substituído por uma hidroxila, há uma mudança na solubilidade. A adição do
grupo hidroxila, que é capaz de receber próton e formar pontes de hidrogênio, afetando
diretamente a solubilidade em especial aqueles compostos de cadeia curta. Por exemplo, o
etano é insolúvel em água, mas o etanol é completamente miscível devido às pontes de
hidrogênio.
4. Por que o ácido maleico é solúvel em água e o ácido fumárico não?
Ambos são isômeros geométricos, entretanto, um se trata do isômero cis (Z) que
corresponde ao ácido maleico e o outro trans (E) que corresponde ao ácido fumárico.
A solubilidade depende da polaridade, neste caso aquele com maior caráter polar é
capaz de solubilizar. Neste caso, depende da orientação espacial, aquele com os dois grupos
polares no mesmo plano espacial, detém um caráter mais polar, fazendo com que esse
composto seja capaz de solubilizar em água e outros solventes polares.
5. Discuta a relação peso molecular e solubilidade. Como as forças intermoleculares
podem interferir nessa relação?
A solubilidade é uma espécie de “briga” entre as forças moleculares, necessitando que
as forças solventes-soluto superem e substituam as forças soluto-soluto. Dessa forma, não há
uma relação direta entre entre solubilidade e peso molecular. Se comparar o etano, cloreto de
etila e etanol, em relação ao etano os outros dois compostos possuem maior peso molecular,
entretanto,o cloreto de etila tem solubilidade muito similar a ele e etanol possui um caráter
mais polar e um grupo funcional que o permite ser miscível em solventes polares.
Quando se trata do aumento do peso molecular pelo aumento da cadeia carbônica, aí
tem-se uma relação. Uma vez que o aumento da quantidade de carbono significa um aumento
do caráter apolar da molécula, resultando numa redução da solubilidade em compostos
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polares. Por exemplo, os álcoois de baixo peso moleculares são solúveis em água, enquanto
aqueles de maiores pesos moleculares são insolúveis.
6. Verifique a relação entre solubilidade e ramificações
O aumento de ramificações implica na adição de carbonos que conferem um maior
caráter apolar à molécula. Ressalta-se que moléculas orgânicas mais lineares implicam menor
solubilidade, enquanto aquelas com mesmo número de carbonos com mais ramificações
possuem uma maior superfície de contato, facilitando a solvatação das moléculas.
7. Explique o mecanismo que torna uma cetona solúvel em H2SO4 concentrado.
O mecanismo pode ser visto a seguir:
Observa-se que as cetonas são grupos capazes de ter uma reação ácido-base. Dessa
forma, ocorre esta reação que promove a solubilidade desses compostos, em especial pela
adição de dois grupos capazes de fazer ponte de hidrogênios (OSO3H e OH).
8. Defina solubilidade e miscibilidade
Solubilidade consiste no processo geral de misturar duas substâncias e formarem
apenas uma fase. No geral, dissolver é utilizado para indicar a solubilização de solutos
sólidos em solventes líquidos, enquanto miscibilidade se refere à solução cujo os solutos são
líquidos. Diz que os líquidos são miscíveis quando formam apenas uma fase, caso haja a
formação de duas fases, diz que são imiscíveis.
9. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em soluções ácidas e
outros são solúveis em soluções básicas? Essa dissolução é devido a solubilidade
ou miscibilidade?
É oriundo de reação entre os solutos e solventes, por exemplo os compostos ácidos
que ao serem solubilizados em solventes básicos foram sal ou compostos básicos em meio
ácido. A partir da reação, há a solubilização desse composto devido aos produtos da reação
envolvida.
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10. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em água e éter etílico?
Essa dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade? Indique a reação que
está ocorrendo quando for o caso.
Compostos que são solúveis em solventes como água (polar) e éter (apolar), são
moléculas de baixo caráter iônico, com baixo número de carbonos, um grupo polar capaz de
formar pontes de hidrogênio e somente um grupo fortemente polar. Ocorre a solubilização
por miscibilidade, sem que haja necessariamente uma reação.
REFERÊNCIAS UTILIZADAS
LIDE, David R. (Ed.). Handbook of data on organic compounds. 2. Compounds
5001-10000, Ben-Cha. CRC Press, 1994.
LIDE, D. R. Handbook of Chemistry and Physics, 86th edn. CRC. 2005.
MARTINS, C. R., LOPES, W. A. e ANDRADE, J. B. Solubilidade das substâncias orgânicas.
Química Nova [online]. 2013, v. 36, n. 8, pp. 1248-1255
MITTAL, B. Chapter 2 - Pharmacokinetics and Preformulation. In: MITTAL, B. (Ed.). How
to Develop Robust Solid Oral Dosage Forms from Conception to Post-Approval:
Academic Press, 2017. p. 17-37.
O’NEIL, M. J. The Merck Index: an Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.
Whitehouse Station: Merck Research Laboratories, Division of Merck and Co. 2006.
O'NEIL, Maryadele J. (Ed.). The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and
biologicals. RSC Publishing, 2013.
PAVIA, D. L et al. A small-scale approach to Organic Laboratory Techniques. Cengage, third
edition, 2011.
VOGEL, Arthur Israel et al. Vogel's textbook of quantitative chemical analysis. Wiley,
1989.
WEAST, Robert C. Handbook of data on organic compounds. 1985.
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