4 ALCALÓIDES TROPÂNICOS

Prévia do material em texto

1 
Alcalóides Tropânicos 
O TROPANO (8-metil-8-azabiciclo 
[3,2,1]octano) é um composto 
bicíclico formado pela condensação 
de um precursor da pirrolidina 
(ornitina) com três átomos de carbono 
derivados do acetato. 
 
Alcalóides Tropânicos 
piperidina 
pirrolidina 
Em sua molécula podem ser 
distinguidos tanto o sistema de anéis da 
pirrolidina quanto o da piperidina. 
2 
Alcalóides Tropânicos 
Orientação a ou b 
da hidroxila em C-
3 fornece dois 
isômeros 
geométricos: 
tropanol (tropina) 
e pseudotropanol 
(pseudotropina). 
Alcalóides Tropânicos 
Esterificação do 
grupo hidroxila 
com ácidos 
aromáticos 
formam alcalóides 
das famílias 
Solanaceae e 
Erythroxylaceae. 
3 
Alcalóides Tropânicos 
IDENTIFICAÇÃO 
Reação de Vitali 
 
Consiste na nitração do ácido trópico. 
 
Coloração violeta caracteriza presença de 
atropina e/ou hiosciamina. 
 
Solanáceas 
• Família 
 100 Gêneros 
3000 Espécies 
• Solanum 
 Latim consolar ou 
aliviar 
• Importância 
S. tuberosum S. melongena 
S. lycopersicum 
Capsicum sp. 
N. tabacum D. stramonium 
• Distribuição 
Climas tropical e subtropical 
Américas do Sul e Central 
4 
Alcalóides das Solanáceas 
 (-) – hiosciamina 
 
 Atropina 
 
 Escopolamina (hioscina) 
 
 Nicotina 
Atropina 
Nicotina 
Hioscina 
piperidina 
pirrolidina 
Alcalóides das Solanáceas 
Escopolamina 
 Alcalóides Tropânicos 
 Alcalóides Piridínico 
(±) – Atropina 
(-) – Hiosciamina 
Nicotina 
5 
Alcalóides das Solanáceas 
 Atropa belladona 
 
 Datura stramonium 
 
 Hyoscyamus niger e S. muticus 
 
 Nicotiana tabacum 
A. belladona 
H. niger 
Alcalóides das Solanáceas 
 Atividade Farmacológica 
Atropina 
Escopolamina 
ACh 
Receptor 
muscarínico 
• Ação Parassimpaticolítica 
• Antiespasmódica 
 
• Antisecretora 
 
• Midriático e ciclopégicos 
• Atropina 
• antídoto 
 
• estimulante do SNC 
• Escopolamina 
• prevenir náusea e vômitos 
 
• depressor do SNC 
• sedação pré-anestésica 
6 
Alcalóides das Solanáceas 
 BELADONA 
 
A. belladona 
 Origem botânica: Atropa beladona. 
 
 Origem geográfica: Europa central e 
meridional, norte da África e Ásia ocidental. 
 
 Nome vulgar: Beladona/erva-moura morta. 
 
 Farmacógeno: folhas e sumidades floridas 
(internamente); raízes (externamente). 
 
 As raízes devem ser coletadas a partir do 
terceiro ano.folhas, inflorescências e pelos 
frutos dessecados 
 
 
Alcalóides das Solanáceas 
 BELADONA 
 
A. belladona 
 Folhas contêm em média 0,30 a 0,50 % de 
alcaloides totais, sendo o principal (-)- 
hiosciamina. 
 
 Possuem pequena quantidade de bases 
voláteis (nicotina, piridina, N-metilpirrolina), 
glicosídeos flavônicos, cumarinas escopoletinas 
e escopolamina. 
 
 Possuem Atropina, higrina, higrolina, 
cuscoigrina, tropinona, tropina, pseudotropina, 
nove ésteres de tropanol e a beladonima (um 
produto de degradação). 
 
 Folhas pobres em escopolamina o que as 
diferencia do estramônio e meimendro. 
7 
Alcalóides das Solanáceas 
 HIOSCIAMO 
 
 folha dessecada com ou sem fruto 
 
 Origem botânica: Hyoscine niger L. 
 
 Origem Geográfica: Europa temperada; Ásia 
ocidental e central, naturalizada na América do 
norte. 
 
 Nome vulgar: meimendro negro ou erva-de-
cavalo 
 
 Trata-se de uma erva anual ou bianual 
 
H. niger 
D. stramoniium 
Alcalóides das Solanáceas 
 HIOSCIAMO 
 
 Contém, em média, 0,2 a 0,6% de alcaloides. 
 
 
 A proporção entre os principais alcaloides 
hiosciamina e hioscina (escopolamina) é de 1, 
2:1. 
 
 
 •Outros componentes químicos: dimetilamina, 
trimetilamina, tetrametildiaminobutano, traços 
de escopoletina, flavonoides (rutina) e taninos. 
H. niger 
D. stramoniium 
8 
Alcalóides das Solanáceas 
H. niger 
 ESTRAMÔNIO 
 
Origem botânica: Datura stramonium L. 
 
 Datura sp.: gênero de 11 espécies (trombeteira). 
 
 Origem geográfica: Himalaia, mas dispersa por todo 
mundo. 
 
•Farmacógeno: Folhas, e sumidades floridas.folha, 
na inflorescência ou nos frutos com ramos 
 
 Príncipios ativos: hiosciamina, escopolamina e 
atropina. 
 
 Outros componentes químicos: taninos, glicosídios 
flavonóidicos, cumarina (escopoletina). 
 
Envenenamento. 
D. stramoniium 
Alcalóides das Solanáceas 
 Atividade Farmacológica 
 Nicotina 
 Atividade Toxicológica 
• Agonista dos receptores colinérgicos ganglionares 
 Escopolamina e Atropina 
 Nicotina 
• Confusão mental 
 Palidez 
 sudorese 
 salivação 
 Palpitação 
 arritmias 
 náuseas 
 Gengivite 
 leucoplasias 
 hipertensão 
 Dispnéia 
 faringite 
 Perda de memória 
• Delírios 
• irritabilidade • alucinações 
9 
Alcalóides da Erythroxylaceae 
 Coca 
Origem botânica: Erythroxylon coca Lam. 
 
 Origem geográfica: zonas montanhosas 
do leste dos Andes, praticamente não 
existindo fora dessa região. 
 
 Farmacógeno: folhas 
Alcalóides da Erythroxylaceae 
 Coca 
As folhas contêm entre 0,2 e 0,8% de alcaloides 
totais sendo 90% cocaína. 
 
Existem três tipos de alcalóides: 
 Os derivados da ecgonina são a cocaína, 
cinamoilcocaína e cocamina. 
 Os derivados da tropina são a tropococaína e a 
valerina. 
 Os derivados da higrina são a higrolina e a 
cuscohigrina. 
10 
Alcalóides da Erythroxylaceae 
Alcalóides da Erythroxylaceae 
 Coca 
 Somente a ecgonina possui importância comercial. 
 
 A cocaína é um anestésico local pelo bloqueio da 
condução de impulso nervoso. 
 
 Ela inibe a monoaminoxidase (MAO), elevando a 
concentração de noradrenalina e a serotonina, 
causando midríase e vasoconstrição periférica 
(anestésico mais tempo no local). 
 
 A cocaína é um estimulante potente dos sistemas 
nervoso central e cardiovascular, inibe a recaptura 
de catecolaminas nas terminações adrenérgicas. 
11 
Alcalóides da Erythroxylaceae 
 Coca 
 A cocaína por via endovenosa pode causar morte 
imediata por insuficiência cardíaca, devido a ação 
tóxica no músculo cardíaco. 
 
 A absorção da cocaína aumenta na presença de 
processos inflamatórios. 
 
 Em doses elevadas ocorre paranoia, ansiedade, 
comportamento estereotipado, alucinações visuais, 
auditivas e táteis. 
 
 Uso restrito à cirurgia oftálmica, de ouvido, nariz e 
garganta, e ainda assim, restrito devido ao abuso. 
Alcalóides da Erythroxylaceae 
 Coca 
12 
Alcalóides Tropânicos 
 Coca