Quimica_Organica

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QUÍMICA ORGÂNICA
Teoria Geral
Tipos de Carbono
Dependendo do número de ligações que o átomo de carbono faz com outros carbonos, podemos 
classificá-los como:
•! Primário: ligado diretamente a, no máximo, um átomo de carbono (C1); 
•! Secundário: ligado diretamente a dois átomos de carbono (C2);
 •! Terciário: ligado diretamente a três átomos de carbono (C3); 
•! Quaternário: ligado diretamente a quatro átomos de carbono (C4).
Exemplo:
C1: A, B, D, G, H, I
C2: E
C3: C
C4: F
Classificação das cadeias carbônicas
I. CADEIA ABERTA (ALIFÁTICA)
•! Quanto à sequência carbônica:
SATURADA
Apresenta somente ligações simples entre carbonos.
INSATURDA
Apresente pelo menos uma ligação dupla e/ou uma ligação 
tripla.
•! Quanto ao tipo de ligação entre átomos de carbono:
Observação: Para uma cadeia ser insaturada a insaturação deve estar entre átomos de carbono, assim as 
estruturas como! H2C=O, HC≡N! não configuram cadeias carbônicas insaturadas.
HOMOGÊNEA
Não apresenta nenhum elemento diferente do
carbono entre dois carbonos.
HETEROGÊNEA
Apresenta pelo menos um elemento diferente
do carbono entre dois carbonos. Esse átomo é
chamado de heteroátomo.
•	
 Quanto à presença de átomos diferentes no meio da sequência carbônica:
LINEAR NORMAL
Apresenta uma cadeia com duas extremidades de carbono.
RAMIFICADA
Quando a sequência carbônica apresenta mais que duas 
extremidades. Em geral com carbono terciário e/ou 
quaternário.
Classificação das cadeias carbônicas
II. CADEIA FECHADA (CÍCLICA)
• Quanto à presença de anel aromático:
Alicíclica - Cadeia cíclica constituída por compostos que não apresentam o anel aromático 
(benzênico) em sua estrutura.
Aromática – Cadeia constituída por compostos que apresentam o anel benzênico em sua estrutura.
As cadeias cíclicas também podem ser classificadas como homogêneas ou heterogêneas e saturadas ou
insaturadas.
Exemplos:
Estrutura I – cíclica, aromática, insaturada e homogênea.
Estrutura II – aberta, ramificada, saturada e heterogênea.
Estrutura III – cíclica, alicíclica, saturada e homogênea.
Estrutura IV – aberta, normal, insaturada e homogênea.
Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e por esses 
apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento químico, uma 
prática comum é agrupá-los de acordo com suas características.
Grupos Funcionais
Funções Orgânicas
Hidrocarbonetos
Alcanos
Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples. O alcano mais simples é o 
metano, CH4 (gás natural). Exemplos: metano, etano, propano, butano.
Fórmula geral: CnH2n+2 , em que n = número de átomos de carbono, e 2n+2 = número de átomos de hidrogênio.
Alcenos
São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: etileno 
(eteno), propileno (propeno).
Fórmula geral: CnH2n
Alcinos
São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação tripla entre carbonos. Exemplo: 
acetileno (etino).
Fórmula geral: CnH2n-2
Ciclo – alcanos
São hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais simples deverá ter no 
mínimo três carbonos. Exemplos: ciclo – propano, ciclo – butano, ciclo – pentano, ciclo – hexano.
Ciclo – alcenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: ciclo – penteno, 
ciclo – hexeno.
Aromáticos
Constituem um tipo de hidrocarbonetos especiais, do qual o representante mais simples é o benzeno, isto é, as ligações 
entre os carbonos devem alternar entre simples e dupla, formando o anel aromático. Exemplos: tolueno, naftaleno, 
antraceno.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Álcoois - presença de hidroxila ( )
! Quando um ou mais grupos hidroxilas estiverem ligados diretamente a carbonos saturados, dizemos tratar-
se de um álcool. O representante mais simples dessa classe de compostos é o metanol, porém o importante, 
economicamente, é o álcool etílico.
! Os alcoóis podem ser classificados de acordo com o carbono qual a hidroxila está ligada. Se for a um 
carbono primário, o álcool é considerado primário; se for a um carbono secundário, o álcool é secundário, e se 
for a um carbono terciário, o álcool é considerado terciário.
! Não existe álcool com hidroxila ligada a carbono quaternário, pois esse tipo de carbono pela própria 
definição está ligado a quatro carbonos, não tendo, portanto, ligação disponível para qualquer outro elemento 
químico.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Fenois - presença de hidroxila ( )
! Fenóis são substâncias que trazem o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromático. Com raras 
exceções, a função fenol aparece junto com outras funções, formando uma função mista.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Aldeído - presença de carbonila
! Quando a carbonila estiver em alguma extremidade da cadeia carbônica, então estaremos diante de um 
aldeído.
•Cetona
! Quando a carbonila estiver localizada no meio da cadeia carbônica a função passará a ser identificada 
como cetona; sendo assim, uma cetona deverá ter, no mínimo, três carbonos. A mais simples das cetonas é 
propanona, cujo nome comercial é acetona, produto muito usado como solvente de esmaltes e tintas.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Éteres
! São compostos que apresentam o oxigênio situado entre carbono formando uma cadeia carbônica 
heterogênea. Os éteres costumam representados por R- O - R', em que R e R' são substituintes orgânicos.
•Ácidos Carboxílicos - presença de carboxila
! Quando um grupo carbonila aparece ligado a uma hidroxila, temos, então, outro tipo de grupo funcional, 
chamado carboxila.
! A presença desse grupo funcional mostra-nos que a molécula pertence à outra função, a dos ácidos 
carboxílicos. Essa classe de compostos tem o ácido fórmico (ácido metanoico) como seu representante mais 
simples.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Ésteres -
! Podemos considerar um éster como um derivado do ácido carboxílico, em que o hidrogênio ionizável foi 
substituído por um grupamento orgânico.
Funções Orgânicas Nitrogenadas
•Aminas
! A amina pode ser entendida como um derivado da amônia na qual o(s) hidrogênio(s) foi (foram) trocado(s) 
por grupamento(s) carbônico(s).
! Havendo a troca de um hidrogênio da amônia por um substituinte orgânico, a substância obtida será 
classificada como amina primária; a troca de dois hidrogênios da amônia por grupamentos carbônicos produz 
uma amina secundária, e, por fim, a substituição dos três hidrogênios da amônia por grupamentos carbônicos 
forma uma amina terciária.
Funções Orgânicas Nitrogenadas
•Aminas
! A amina mais simples que existe é a metil-amina. Há outras mais complexas e tão Importantes quanto, 
como, por exemplo: a anfetamma, que age como um estimulante; a trimetil-amina, que é responsável pelo 
odor de peixe podre e que também é secretada pelo coiote e pelos cães e a putrescina, responsável pelo 
cheiro desagradável de carne apodrecida.
! Uma característica muito importante das aminas é a presença de um par de elétrons livres no nitrogênio. 
Esse par de elétrons pode se coordenar com outras espécies formando uma ligação. Quando isso acontece 
temos a formação de sais de amônio.
Funções Orgânicas Nitrogenadas
•Amidas
São compostos que apresentam o grupo funcional:
A amida mais conhecida é a ureia, primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório, cuja obtenção foi responsável 
por mudanças conceituais em Química Orgânica.
Grupos Funcionais
Funções Orgânicas
Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e por esses apresentarem certas similaridades 
estruturais e de comportamento químico, uma prática comum é agrupá-los de acordo com suas características.
Função Grupo Funcional Representante Uso/CaracterísticasHidrocarboneto
É composto por apenas 
carbono e hidrogênio.
CXHY derivados do 
petróleo
Como solvente e 
combustível, dentre 
outros.
Álcool
Hidroxila
CH3CH2OH álcool 
etílico (etanol)
Como solvente, 
combustível e 
componente de 
bebidas alcoólicas, 
dentre outros.
Aldeído
Carbonila Formaldeído
Em mistura aquosa, 
(formol) é usado para 
conservar peças 
anatômicas.
Cetona
Carbonila Acetona
Como solvente.
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Função Grupo Funcional Representante Uso/Características
Éter
Oxigênio como 
heteroátomo
CH3CH2 - O - CH2CH3
Éter Etílico
Como analgésico e 
solvente.
Éster
Acetato de Etila
Como solvente e 
aromatizante.
Ácido Carboxílico
Carboxila Ácido acético
Em solução aquosa 
(vinagre), é usado no 
preparo de alimentos.
Amina
Ligado, pelo menos, a 
um carbono
CH3NH2
Metilamina
Em geral apresenta 
cheiro agradável.
Amida
Metil-acetamida
Como adoçante, 
analgésico e sedativo, 
dentre outros.
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Regras para Nomenclatura
•Determinar a cadeia principal
Quando a cadeia for ramificada devemos achar a cadeia principal. Para se determinar a cadeia principal:
1-!Se saturada (só ligações simples) a cadeia deverá conter a maior sequência de carbonos.
Observação: havendo mais de uma sequência a cadeia principal deverá conter o maior número de radicais.
2-!Se a cadeia for insaturada (ligações duplas e/ou triplas) a cadeia principal deverá conter as 
insaturações. 3-! Se a cadeia apresenta grupos funcionais, eles deverão estar na cadeia principal.
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Regras para Nomenclatura
•Regras para numerar a cadeia
1-!Se saturada inicia-se pela extremidade mais próxima do radical.
2-!Se insaturada inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação.
4-!Ocorrência de heteroátomo na cadeia.
3-!Caso exista um grupo funcional, o carbono da extremidade mais próxima a ele deverá ser o número um.
Observação: a insaturação tem preferência sobre o radical na numeração, e o grupo funcional tem 
preferência sobre a insaturação.
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Regras para Nomenclatura
•Regras para numerar a cadeias cíclicas
1-!Se a cadeia for ramificada inicia-se a numeração pelo carbono que possuir o menor radical, sendo que 
os demais radicais devem receber a menor numeração possível. Exemplo:
2-!Se a cadeia for insaturada numera-se pelo carbono da insaturação.
4-!Se houver uma cadeia fechada ela será como um radical.
3-!Se a cadeia for ramificada e insaturada, a insaturação tem preferência.
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ciclohexano benzeno
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ciclohexano benzeno
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[8]anuleno
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5
CH3
etilbenzeno

Regras para Nomenclatura
•Regras para numerar a cadeias cíclicas
5- Ciclos de carbono maiores do que a fórmula geral CnHn ou CnHn+1 são chamados [x]anulenos, x 
representa o número de carbonos no anel. Anulenos com um número ímpar de átomos de carbono são 
ainda caracterizadas pelo símbolo H para o sinal presença de um átomo de hidrogênio especial chamado 
‘hidrogênio indicado’. Este símbolo é inseparável do prefixo.
Exemplos:
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[8]anuleno
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3
CH3
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CH2
CH
CH2
CH2 CH2 CH3
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6
7
5
1
4
3
2
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5
4
6
1
2
3
ciclohexano benzeno
7
8
6
5
1
4
2
3
[8]anuleno

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7
5
1
4
3
2
CH3
2-metil-1H-[7]anuleno
2
3
1
4
6
5
CH3
etilbenzeno

A numeração dos Hidrocarbonetos monocíclicos não é fixa, como qualquer átomo de carbono pode 
receber o número ‘1’. Prefixos não destacáveis têm prioridade para os mais baixos números, e se este é o 
"hidrogênio indicado" deve receber o número ‘1’. A importância da presença de um ‘hidrogênio indicado’ é 
evidente nos anéis substituídos.
Exemplos:
Regras para Nomenclatura
•Regras para numerar a cadeias cíclicas
6- Ocorrência de heteroátomo na cadeia.

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CH
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CH2

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CH2 C
H

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

Regras para Nomenclatura
Prefixos que informam o número de 
carbonos
Prefixos que informam o número de 
carbonos
Prefixos que informam o número de 
carbonos
Prefixos que informam o número de 
carbonos
Nº de C Nome do 
prefixo
Nº de C Nome do 
prefixo
1 met 7 hept
2 et 8 oct
3 prop 9 non
4 but 10 dec
5 pent 11 undec
6 hex 12 dodec
Tipos de ligação entre carbonosTipos de ligação entre carbonos
Simples an
(alcanos)
Dupla en
(alcenos, enol)
Tripla in
(alcinos)
Terminação (sufixo) que indica a 
função orgânica
Terminação (sufixo) que indica a 
função orgânica
Hidrocarboneto - o Ácidos carboxílicos - 
oico
Álcool - ol Ésteres - oato + ila
Aldeído - al Amina - amina
Cetona - ona Amida - amida
2 2 2
CH3 C CH3
CH3 
C CH CH CH
Principais RadicaisPrincipais RadicaisPrincipais RadicaisPrincipais Radicais
Grupo Nome Grupo Nome
Metil
Terc-butil
ou t-butil
Etil
Sec-butil
ou s-butil
Propil Isobutil
Isopropil Fenil
Ciclopropil Benzil
Butil Vinil (Etinil)
Regras para Nomenclatura

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CH3 CH CH3
CH3 CH CH CH2 2 2
CH3 CH CH3
CH3 CH CH CH
Regras para Nomenclatura
•Regras para nomear a cadeia
Sequência para a nomenclatura: posição do radical – tipo do radical – posição da insaturação – prefixo 
(número de átomos de carbono na cadeia principal) – tipo de ligação (−/=/≡) – grupo funcional.
Cadeias não ramificadas
• Cadeias abertas: número de carbonos + ligação predominante + terminação o 
I-! But + an + o → Butano
II-! Et + in + o → Etino
• Cadeias fechadas: ciclo + número de carbonos + ligação predominante + terminação o
III-!Ciclo + hex + en + o → Ciclo – hexeno (cicloexeno)
Hidrocarbonetos
Cadeias ramificadas
• Cadeias abertas: localização – tipo de ramificação – números de carbonos + ligação predominante + o
IV-! 2 – metil – but + an + o → 2 – metil – butano
V-! 4 – metil – pent – 1 – eno (4 – metil – 1 – pentano)
• Cadeias fechadas: localização – tipo de ramificação – ciclo – números de carbonos + ligação 
predominante + o
VI- ! etil – ciclo – butano
Cadeias ramificadas derivadas do benzeno
VII-! localização – tipo de ramificação + benzeno
Demais funções orgânicas: É dado seguindo os mesmos critérios dos hidrocarbonetos, mas levando 
em consideração a posição do grupo funcional correspondente.
Produção: Gabriel A. Vilella
Copyright © Química Sem Segredos
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