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 Profª Drª Edlene Oliveira
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1.Introdução
Quinonas
São compostos oxigenados que podem ser considerados como produtos da oxidação de fenóis, assim como, a redução de quinonas pode originar os correspondentes fenóis.
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Principal característica é a presença de 2 grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas C-C. Dividem-se em benzoquinonas, naftoquinonas e antraquinonas.
1,4-benzoquinona (p-benzoquinona)
1,2-benzoquinona 
(o-benzoquinona)
1. Introdução
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1. Introdução
1,2-naftoquinona
1,4-naftoquinona
9,10-antraquinona
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1. Introdução
Antraquinonas
Substâncias relacionadas com o antraceno . O núcleo fundamental desta classe de compostos é a antraquinona, dicetona aromática de fórmula geral C14H8O2. 
OH e C-1 e C-2= propriedades corantes→alizarina (raiz de Rubia tinctoria). 
OH e C-1 e C-8= propriedades purgativas.
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- Redução de uma das carbonilas – antronas.
- Isômero enólico – antranol.
- Redução – dihidroantranol.
- Redução moderada – antraidroquinonas
- Tautômero - oxantrona
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2. Derivados do Núcleo Antraquinônico
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 Redução de uma das carbonilas – antrona
- Oxidação da antrona - diantrona
 Reações de oxidação e redução:
 São reversíveis
- São responsáveis pelo papel importante das antraquinonas como carreadores de elétrons nos processos metabólicos das células
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As formas oxidadas e reduzidas dependem de fatores como:
Temperatura
Luz
Umidade
Época do ano
De modo geral:
-Formas reduzidas – inicio do desenvolvimento
-Formas oxidadas – final
-Drogas secas – estado mais oxidado
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 Heterosídeos
- O-heterosídeos – ligações glicosídicas nos grupamentos hidroxilas nos carbonos C-1, C-8 ou C-6
- C-heterosídeos – ligações C-C em C-10
- Glicose, ramnose ou apiose
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 3. Ocorrência e Distribuição
3.1. São conhecidas na natureza , até o momento, mais de 1500 quinonas, encontradas em bácterias, fungos, liquens, gimnospermas e angiospermas.
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3. Ocorrência e Distribuição
3.2.Naftoquininas: Boraginaceae, Ebenaceae, Droseraceae, Lythraceae, entre outras famílias
3.3.Antraquinonas: Leguminosas (senes), Ramnaceas (cáscara sagrada) , Poligonaceas (ruibarbos), Liliaceas (aloés); também foram encontradas em fungos (Penicillium, Aspergillus , Claviceps) e líquens.
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 Formação do ester poli β - cetônico
4. Biossíntese
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 Reação de ciclização
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5. Características Químicas
 Solubilidade: geninas→insolúveis em água/solúveis em solventes orgânicos; heterósidos → solúveis em água e soluções hidroalcoólicas.
 Os O-glicosídeos são hidrolisáveis em ácidos diluídos, bases fortes e enzimas; na hidrólise dos C-heterósidos→ FeCl3.
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 Utilizada para detecção e identificação de compostos quinônicos
 Reação de Borntraeger
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6. Relação Estrutura-Atividade
 Dados conclusivos disponíveis
6.1. Os glicosídeos são as formas de maior potência farmacológica, mas a reduzida lipossolubilidade resulta em menores índices de absorção que as correspondentes antraquinonas livres;
6.2. Antronas e diantronas (Kobashi et al., 1980)
6.2.1. São até 10 vezes mais ativas que as formas oxidadas; 
6.2.2. Constituem as formas realmente ativas dos compostos antracênicos;
6.2.3. Liberadas no intestino grosso pela flora bacteriana, após hidrólise dos glicosídeos ou redução das antraquinonas;
6.2.4. Os glicosídeos de antronas são mais potentes que os glicosídeos de antraquinonas.
6.3. OH em C-1 e C-8 – essenciais para ação laxante (Wagner, 1988)
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7. Mecanismo de ação:
 São laxantes irritantes do intestino grosso, sendo a ação explicada pelos seguintes mecanismos:
Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal (possivelmente relacionado com a liberação ou com o aumento da síntese de histamina ou outros mediadores);
Inibição da reabsorção de água, sódio e cloro através da inativação da bomba de Na+/K+ - ATPase, (aumentando a secreção de potássio); 
Inibição dos canais de Cl-, comprovada para inúmeros 1,8-hidróxi-antranóides (antraquinonas e antronas) (Honing et al 1992). 
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8. Efeitos adversos
 Alterações morfológicas no reto e cólon: fissura anal, prolapsos hemorroidais e outras alterações que não regridem espontaneamente, exigindo intervenção cirúrgica;
 Podem ocorrer também processos inflamatórios e degenerativos, com risco de redução severa do peristaltismo, o que pode conduzir a atonia.
 Mães lactantes não podem fazer uso dessas drogas;
 Consumo regular(aprox. 1 ano) – escurecimento da mucosa do reto e cólon.
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SENE - Cassia acutifolia Delile (sene de Alexandria)/C. angustifolia Vahl.(sene da Índia) → CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.
Usos: laxante
10. Fármacos
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A droga sene foi introduzida na medicina pelos árabes no século IX ou X;
 Principais componentes ativos: glicosídeos diméricos (diantronas): senosídeos A-F→predomínio A e B ;
senidina A (dímero da reína-antrona)
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CÁSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus purshianus D.C. →RHAMNACEAE.
A cáscara sagrada é originária das regiões montanhosas dos EUA e Canadá;
Para utilização as cascas devem ser aquecidas a 100oc por 1 a 2 horas ou estocados por no mínimo 1 ano antes do uso, em face da presença das formas reduzidas que possuem atividade marcante provocando cólicas;
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 Contém aprox. 6% de derivados hidroxiantracênicos, dos quais 60% de cascarosídeos;
 80 a 90% são C-glicosídeos e 10 a 20% são O-glicosídeos;
 Os cascarosídeos A, B, C e D são O-glicosídeos e C-glicosídeos (8-O-,10-C-diglicosídeos).
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RUIBARBO - raízes e rizomas descascados de Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.
 A droga é originária da China é uma das plantas mais antigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;
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 contém 3 a 12% de derivados antracênicos, sendo 60 a 80% glicosídeos de antraquinonas;
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Bibliografia
BRUNETON, Jean. Farmacognosia – Fitoquímica - Plantas Medicinais; 2ª ed., Editorial ACRIBIA, 2001.
SIMÕES, Cláudia. Farmacognosia; 6ª ed; Editora UFRGS, Rio Grande do Sul, 2007.
SCHULZ, V., HANSEL, R & TYLER, V. E. Fitoterapia Racional, 4ª ed., Editora Manole, São Paulo, 2002.
 YUNES R. A. Plantas Medicinais; 1ª ed.; Editora Universitaria 2, São Paulo, 2001.
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Os Artrópodes (do grego arthros: articulado e podos: pés, patas, apêndices) são animais invertebrados caracterizados por possuírem membros rígidos e articulados. São o maior grupo de animais existentes, representados pelos gafanhotos (insetos), aranhas (arachnida), caranguejos (crustáceos), centopeias (quilópodes) e embuás (diplópodes), somam mais de um milhão de espécies descritas (apenas mais de 890.000 segundo outros autores)
Cochonilha refere-se tanto ao corante cor carmim utilizado em tintas, cosméticos e como aditivo alimentar, quanto ao pequeno inseto (Dactylopius coccus) de onde este é extraído.
O besouro bombardeador possui duas cavidades dentro de seu corpo para armazenar substâncias químicas. Quando ameaçado, ele as mistura em uma terceira cavidade, formando um líquido cáustico que é esguichado contra o inimigo.
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