Relatório IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
QUÍMICA ORGÂNICA 2
IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
ADRIANA TOZZO
PROFa DRa FRANCINE PAZINI
SINOP-MT
13/03/2018
OBJETIVO
Esta prática objetiva identificar e confirmar os grupos funcionais de aldeídos e cetonas através de reações químicas.
INTRODUÇÃO
Entre os produtos amplamente encontrados na natureza se destacam os aldeídos (RCHO) e cetonas (R2CO), tendo importância tanto para organismos vivos como para a indústria química, sendo muitas vezes intermediários na síntese de alguns agentes farmacêuticos.
Para se classificar um composto como cetona é necessário que possua o grupo funcional carbonila ligado a dois átomos de carbono. As cetonas com até dez átomos de carbono em sua cadeia, apresentam-se no estado líquido e são menos densas que a água em condição ambiente, o restante permanece no estado sólido. Dessa forma, as cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e as sólidas são insolúveis. A principal utilização cotidiana destas, são as acetonas (propanonas), utilizada na área de cosméticos, e por serem substâncias tóxicas, sua comercialização é fiscalizada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal. 
Os aldeídos por sua vez, são todos os compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio, ou seja, esse grupo funcional permanece na extremidade da cadeia carbônica. O metanal e outros aldeídos menores são solúveis em água porque realizam ligações de hidrogênio. No entanto, as moléculas maiores vão se tornando cada vez mais insolúveis em água, por serem mais apolares, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e o benzeno. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade.
Deste modo, a síntese de aldeídos pode ocorrer a partir da oxidação de um álcool primário como o acetaldeído, além disso, por meio da ozonólise de alcenos, redução de cloretos de acila, ésteres e nitrilas. Já as cetonas provêm da oxidação de álcoois secundários, além dos arenos quando sofrem acilações de Friedel-Crafts e nitrilas quando há tratamento de Grignard.
MATERIAIS
12 tubos de ensaio
Pipetas de Pauster 
Espátula
Béquer 
Pipeta graduada
Pêra
Pisseta
Banho-maria
 
REAGENTES
Acetaldeído
Acetona
n-butanol 
Reagente Benedict
2,4- dinitrofenilhidrazina
Bissulfito de sódio (10 %)
Acetato de etila
Formol
NaOH 5%
Solução de glicose 1 %
Lugol (I2/KI)
PROCEDIMENTOS
Teste I- Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina
Primeiramente se identificou os tubos de ensaio. Em seguida, foram adicionadas 5 gotas de acetaldeído no primeiro tubo e logo após, 5 gotas do reagente 2,4- dinitrofenilhidrazina. Agitou-se e observou se houve precipitado. No segundo tubo, se adicionou 5 gotas de acetona e 5 gotas do reagente 2,4- dinitrofenilhidrazina, agitou-se e observou. O mesmo foi feito com o terceiro tubo, adicionando-se 5 gotas de n-butanol e 5 gotas do reagente.
Teste II- Complexos de adição de bissulfito de sódio a 10%
Foram utilizados 3 tubos de ensaio identificados. No primeiro tubo se adicionou 6 gotas de acetaldeído, no segundo 6 gotas de acetona e no terceiro 6 gotas de acetato de etila. Após isto, em cada um se acrescentou 1 mL de bissulfito de sódio 10%. Estes foram agitados vigorosamente e observou se houve precipitação.
Teste III- Reação do iodofórmio
Identificou-se quatro tubos de ensaio e em cada um se adicionou 2 mL de água destilada, após isto, foram pipetadas 5 gotas de formoldeído no primeiro tubo, no segundo 5 gotas de acetaldeído, no terceiro 5 gotas de acetona e no quarto 5 gotas de n-butanol. Em seguida, em cada um se adicionou 2 mL de solução de hidróxido de sódio 5%. Por fim, em todos foram adicionadas 10 gotas de lugol (I2/KI), somente no terceiro tubo que se pipetou 5 gotas.
Teste IV- Teste de Benedict
	Foram utilizados dois tubos de ensaio identificados, no primeiro pipetou-se 1 mL de acetona e no segundo 1 mL de solução glicose 1%. Acrescentou-se em cada 1 mL de reagente de Benedict e os aqueceram em banho-maria por cinco minutos.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
No teste I ao se adicionar 2,4-dinitrofenilhidrazina sobre o acetaldeído no tubo 1 e sobre a acetona no tubo 2, ocorreu a formação de precipitado amarelado, pois pelo mecanismo de adição nucleofílica em meio ácido, formou-se 2,4-dinitrofenilhidrazona. Essa hidrazona é um precipitado de coloração forte, facilmente detectável. Por ser um teste muito sensível, qualquer impureza de aldeídos ou cetonas ocorre precipitação. Já no tubo 3, não houve formação de precipitado, uma vez que a amostra utilizada foi o n-butanol, que não reagiu formando 2,4-dinitrofenilhidrazona, já que é um álcool. 
No teste II de adição de bissulfito de sódio, as reações não ocorreram em nenhum dos compostos testados, é possível que o bissulfito de sódio estava fora do prazo de validade ou o preparo não ocorreu de modo tão efetivo, se tivesse ocorrido corretamente, seriam formados precipitados de coloração branca, e a turvação do sistema, já que o bissulfito reage com aldeídos e algumas cetonas cíclicas, sendo um agente redutor. 
No teste de reação do iodofórmio, os compostos são expostos a agentes oxidantes, o tubo de ensaio contendo formol não reagiu, já o que continha acetaldeído ficou com aspecto amarelado e com precipitação, o de cetona por sua vez, precipitou e formou solução bem turva, porém seu carbono da carbonila não se liga a nenhum hidrogênio e não produz íon carboxilato e o n-butanol também apresentou precipitado. Logo, o teste foi positivo somente para o acetaldeído que contém em sua estrutura um grupamento acetila que reage com o iodo em meio fortemente básico produzindo o íon carboxilato. 
Para a identificação de aldeídos utilizou-se o teste de Benedict, cujo tubo de ensaio que continha glicose reagiu e apresentou uma coloração verde. O reagente contém o íon cúprico complexado em meio básico com o íon citrato, produzindo um carboxilato. 
CONCLUSÃO
A partir das análises concluiu-se que em alguns casos a amostra foi a mesma, porém por o regente ser distinto, houveram soluções e resultados diferentes. Estes testes foram rápidos, simples e a maioria eficientes para identificação dos grupos funcionais aldeído e cetona.
BIBLIOGRAFIA
ALVES, A. – Testes orgânicos - análise qualitativa. Disponível em < http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicos-analise-qualitativa.html > Teresina- PI, 2011.
GOMES, F. C.; SOUZA, F. N.; NERES, L.M.; DIR, S. – Aldeídos e cetonas. Faculdade Católica Salesiana- Vitória, 2017. 
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig. Química Orgânica, v. 2. São Paulo: LTC, 2006.
MCMURRY, John. Química Orgânica, v.2. São Paulo: Thomson Learning, Sétima edição.
QUESTIONÁRIO
Descreva a reação geral envolvida no teste de identificação com 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Ao se reagir cetona ou aldeído com 2,4-dinitrofenilhidrazina ocorre a formação de precipitado amarelado, pois pelo mecanismo de adição nucleofílica em meio ácido, forma-se 2,4-dinitrofenilhidrazona e água.
Qual a utilidade da reação de bissulfito de sódio com aldeídos e cetonas?
O bissulfito de sódio reage formando derivados reduzidos, deixando os não-aldeídos, principalmente, fora da reação. No entanto, não é muito utilizado para gerar sólidos cristalinos e insolúveis em soluções aquosas. A reação pode ser facilmente revertida. 
Descreva a reação geral envolvida no teste do iodofórmio
Por ser exposto a um agente oxidante, substâncias contendo o grupo aldeído reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato.
Que grupo funcional é detectado no teste de Benedict? Descreva usando a reação geral envolvida.
Detecta-se os aldeídos. O reagente contém o íon cúprico complexado em meio básico com o íon citrato, produzindo um carboxilato.A coloração da solução passa de azul para verde.
Qual a utilidade do reagente de Benedict?
O reagente de Benedict é uma solução de sulfato de cobre, carbonato de sódio e citrato de sódio em água. É usado para detectar a presença de certos tipos de carboidratos conhecidos como açúcares redutores. A glicose e a frutose produzem uma reação positiva, tornando a solução com cor esverdeada (pouca glicose) ou vermelha (muita glicose). Além disso, de modo prático usa-se como um teste para detecção de glicose na urina para se identificar a presença de alguma alteração renal ou diabetes.