CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA
PROFª: 
ALUNO
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
Teresina – PI
2021
ALUNO
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
Relatório elaborado pelo discente ALUNO do 2° período do curso de Farmácia, apresentado a disciplina de Química Orgânica Experimental, ministrada pela Profª. para obtenção de nota.
Teresina – PI
2021
SUMÁRIO
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RESUMO.............................................................................................................
1. INTRODUÇÃO..................................................................................................
2. PARTE EXPERIMENTAL..................................................................................
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO.......................................................................
4. CONCLUSÃO...................................................................................................
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.....................................................................
QUESTIONÁRIO..................................................................................................
	
RESUMO
O experimento realizado através de prática, objetiva a realização da caracterização dos grupos funcionais, através dos testes de Lucas, Tollens e de Iodofórmio. No teste de Lucas, foi possível perceber o resultado positivo (turbidez) mais rápido quando houve presença de álcool terciário, já o de Tollens, pôde-se observar sua positividade quando em contato com o formaldeído e o teste de iodofórmio é positivo quando misturado com etanol e acetona.
1. INTRODUÇÃO
Na conhecida como química do carbono, funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que têm comportamento químico similar, devido ao grupo funcional característico. Porém a particularidade de cada grupo funcional é percebida em certas reações, quando pode-se realizar distinções entre eles a partir da realização de reações com o objetivo de se obter identificação. São realizados testes qualitativos que permitem a caracterização de uma funcionalidade estabelecida, observando-se uma transformação química por meio de mudanças físicas ocasionadas por uma reação. Nem todas as substâncias possuem rápidas respostas às reações, sendo necessária a compreensão individual de cada uma, em tempos diferentes. Esses testes de análise funcional devem seguir diversas restrições, como por exemplo, a pressão, que deve ser atmosférica.
Os testes de caracterização de análise funcional utilizados no experimento foram: 
· Teste de Lucas: esse teste é utilizado para a distinção entre álcoois de baixo peso molecular, sendo possível afirmar a classificação o álcool em primário, secundário e terciário. O reagente consiste numa solução de cloreto de zinco anidro em ácido clorídrico concentrado. A reação ocorre a partir da substituição da hidroxila pelo ânion cloreto, dando um caráter de turbidez da amostra.
· Teste de Tollens: O Teste de Tollens serve para distinguir aldeídos de cetonas. O teste é positivo quando há a presença de aldeídos, enquanto é negativo quando há a presença de cetonas. O teste consiste em reagir o composto a ser identificado com 𝐴𝑔(𝑁𝐻3)2𝑂𝐻, o reagente. Ao reagir com aldeídos, observa-se a formação de um espelho de prata.
· Teste do Iodofórmio: O teste de iodofórmio identifica substâncias contendo o grupamento 𝐶𝐻3𝐶𝑂 − (grupo acetila) ou 𝐶𝐻3𝐶𝐻𝑂𝐻 − reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato.
2. PARTE EXPERIMENTAL
Materiais e reagentes
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· Conta gotas (3);
· Pipeta de 5 mL (8);
· Tubo de ensaio (8);
· Hidróxido de amônio a 10%;
· NaOH 5% e 10%;
· Reagente de Lucas;
· Iodeto de potássio-iodo;
· Nitrato de prata 5%;
· Metanol;
· Formol;
· Álcool t-butílico;
· Glicose;
· Acetona;
· Álcool Etílico;
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Procedimento experimental
a) Teste de Lucas
· Adicionou-se 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas de reagente de Lucas em um tubo de ensaio. 
· Agitou-se a mistura vigorosamente. 
· Deixou-se a reação em repouso e fez-se a observação. 
· Repetiu-se o processo com o álcool etílico. 
b) Teste de Tollens:
· Preparou-se o reagente de TOLLENS, utilizando as seguintes etapas: 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3, mais duas gotas da solução a 5% de NaOH e a adição de NH4OH a 10%, esperou-se que se dissolvesse o precipitado de hidróxido de prata, obtendo uma solução transparente. Deixou-se em repouso durante 10 minutos.
· Após a preparação do reagente, iniciou-se a preparação da reação. Utilizou-se um tubo de ensaio muito limpo, adicionando 0,5 mL de formol e 0,5 mL de reagente de Tollens. 
· Repetiu-se o processo utilizando-se 0,5 mL de acetona e posteriormente 10 mg glicose. Observou e anotaram-se os resultados.
c) Teste do iodofórmio:
· Utilizaram-se as seguintes substâncias para teste: álcool etílico, metanol e acetona.
· No tubo de ensaio, colocou-se 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do reagente de iodeto de potássio-iodo.
· Adicionou-se a solução a 5% de hidróxido de sódio até que a solução ficasse amarela clara.
· Agitou-se e esperou-se cerca de 2 a 3 minutos.
· Observou-se e registrou-se.
· Repetiu-se o procedimento acima, usando metanol e acetona no lugar do álcool etílico.
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES
O teste de Lucas, permitiu a classificação dos álcoois, sendo possível a distinção entre esses compostos primário, secundário e terciário. O teste funciona a partir da substituição da hidroxila por um ânion cloreto. O álcool terciário t-butílico reagiu imediatamente, devido a baixa solubilidade do sal, dando aspecto turvo. Já o álcool primário etílico não foi possível a reação a temperatura ambiente. 
No caso do teste de Tollens, pode-se permitir a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem com formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.
Primeiramente foi preparado o reagente de Tollens em um tubo de ensaio, o qual permaneceu em repouso durante 10 minutos para em seguida serem realizados os testes de identificação. 
Ao testar o formol, adicionou-se 0,5 mL dessa substância e 0,5 mL do reagente em um tubo de ensaio, onde pode-se verificar a formação de prata elementar, a qual ficou depositada principalmente nas paredes do tubo de ensaio. Caracterizando a presença de um grupo aldeído.
Ao testar a acetona, adicionou-se 0,5 ml de acetona e 0,5 ml do reagente em um segundo tubo de ensaio e não houve reação. A ausência de reação caracteriza a presença de grupo cetona.
Ao testar a glicose, adicionou-se 10 mg de glicose e 0,5 ml do reagente em um terceiro tubo de ensaio e não houve reação. Por não ter ocorrido reação, define-se que a glicose estava em cadeia fechada, pois se estivesse em sua forma linear, o teste daria positivo.
O teste do Iodofórmio permite a identificação de substâncias contendo o grupamento CH3CO (grupo acetila) ou CH3CHOH, que reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato.
O primeiro teste utilizou 5 gotas de álcool etílico em um tubo de ensaio que continha 2 ml de água e 0,5 ml do reagente. Após adicionar solução de NaOH a 5%, observou-se primeiramente a mudança na coloração da mistura, em seguida verificou-se a formação de um precipitado. Logo, o teste deu positivo para o álcool etílico, indicando a presença do grupo CH3CHOH no álcool etílico.
O segundo teste utilizou 5 gotas de metanol em um segundo tubo de ensaio que também continha 2 ml de água e 0,5 ml do reagente. Após adicionar solução de NaOH a 5%, observou-se que houve mudança na coloração da mistura, mas não ocorreu precipitação. Logo, o teste deu negativo para o metanol, devido a ausência do grupo acetila ou do grupo CH3CHOH.
O terceiro teste utilizou 5 gotas de acetona em um terceiro tubo de ensaio que também continha2 mL de água e 0,5 ml do reagente. Após adicionar solução de NaOH a 5%, observou-se que houve mudança na coloração e na densidade da mistura e a formação de precipitado. Sendo o teste positivo para a acetona, indicando a presença do grupo CH3CO (acetila).
4. CONCLUSÃO
Logo, pode-se concluir que, a partir da referente prática utilizando os reagentes: de Lucas, possibilitou-se o reconhecimento e observação da reação em álcool terciário e da não-reação em álcool primário, consoante com a literatura. O teste de Tollens, possibilitou diferenciar substâncias que possuem oxigênio em sua cadeia em: aldeído (quando o teste é positivo e ocorre reação) e cetonas ou outros grupos (quando não ocorre reação). No experimento, a única substância em que o teste foi positivo, foi o formaldeído, pois dentre as três utilizadas, somente ela possuía grupo aldeído. Já o teste de iodofórmio, foi possível constatar que o metanol foi a única, entre as três substâncias analisadas, em que o teste foi negativo, devido a ausência do grupo acetila ou do grupo CH3CHOH no álcool em questão.
REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA
1. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996. 
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
3. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
QUESTIONÁRIO
1. O que é reagente de LUCAS?
R: é um reagente que é constituído por uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado, utilizado no reconhecimento de álcoois primário, secundário e terciário, a partir da substituição da hidroxila por um ânion cloreto. 
2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por quê?
R: O reagente de Lucas é utilizado em reações com álcoois de peso molecular baixo, pois cadeias muito grandes podem impedir o ataque nucleofílico, não sendo possível a precipitação do sal e turvação da reação.
3. O que é reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi positivo?
R: pode ser compreendida como a influência da solução amoniacal de nitrato de prata na diferenciação dos aldeídos de cetonas. Os aldeídos reduzem o cátion da prata que compõe o reativo, isso ocasiona a formação de prata metálica que é depositada nas paredes do recipiente, indicando que o teste foi positivo.
4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS?
R: devido ao alto poder de redução, reage apenas com os aldeídos e com α-hidroxi-cetonas, sendo positivo para estas substâncias e não reage com cetonas.
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio? Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH 3 apresentam teste positivo?
R: O teste do iodofórmio serve para a detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3). O teste é positivo para amostras que contêm os grupos CH3CO- ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo de carbono que não tem hidrogênios muito ativos.
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio.
R: