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TURMA 3002 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201505793211 V.1 
Aluno(a): JOAO PAULO MATIAS DA SILVA Matrícula: 201505793211 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 27/09/2017 18:27:48 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201506018557) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados 
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também 
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 
quimoterápicos 
 pró-fármacos 
 
agentes mistos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
psicotrópicos 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201506018225) Pontos: 0,0 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201506018435) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201506018762) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
forças de van der waals 
 
ligação iônica 
 
dipolo-dipolo 
 
ligação eletrostática 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201506669984) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco 
 
Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as 
ferramentas de bioinformática 
 
Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das 
interações micromolécula e biomacromolécula 
 Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em 
indivíduos saudáveis 
 
Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201505793211 V.1 
Aluno(a): JOAO PAULO MATIAS 
DA SILVA 
Matrícula: 201505793211 
Desempenho: 0,2 de 0,5 Data: 07/11/2017 11:19:48 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201506018624) Pontos: 0,0 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-
se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se 
que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo 
de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular 
foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os 
fármacos é: 
 
 
 
 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 morfina, levorfanol e petidina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201506018657) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 96,93% 
 
35,23% 
 
1,23% 
 34,23% 
 
0,030% 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201506757170) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se 
afirmar que a única alternativa INCORRETA é: 
 
 
Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais. 
 
Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de 
novas entidades químicas. 
 A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida 
experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte. 
 
Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e 
estereoquímicos da molécula. 
 QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de 
substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201506067382) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 Zidovudina 
 
Morfina 
 
Metsergida 
 
Penicilina 
 
Sildenafil 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201506018163) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201505793211 V.1 
Aluno(a): JOAO PAULO MATIAS DA SILVA Matrícula: 201505793211 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 07/11/2017 11:34:22 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201506993180) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana 
celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes 
anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas 
aromáticas ou derivados de ésteres. III. Osagentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres 
possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. 
IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico. 
 
 
Somente as afirmativas III e IV estão corretas. 
 
Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas. 
 
Somente as afirmativas I e II estão corretas. 
 Somente as afirmativas II e III estão corretas. 
 
Todas as afirmativas estão corretas. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201506018201) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes 
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os 
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento 
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na 
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que: 
 
 A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as 
características conformacionais das moléculas. 
 A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor 
complementaridade com o receptor. 
 Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para 
sub-tipos de receptores. 
 A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável. 
 O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201506018624) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-
se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se 
que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo 
de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular 
foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os 
fármacos é: 
 
 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201506018709) Pontos: 0,0 / 0,1 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
 
 
 
1 
 
4 
 2 
 
6 
 8 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201506909573) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além 
disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. 
A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é: 
 
 Digoxina 
 
Doxorubicina 
 
Azidovudina (AZT) 
 
Cefalosporina 
 
Misoprostol 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201505793211 V.1 
Aluno(a): JOAO PAULO MATIAS DA SILVA Matrícula: 201505793211 
Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 07/11/2017 11:42:37 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201506018525) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é um metabolismo do: 
 
 
 
fase I reação com glutationa 
 
fase I reação com acilação 
 
fase II reação com glutationa 
 
fase I reação com aminoácidos 
 fase II reação com acilação 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201506018488) Pontos: 0,0 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201506018785) Pontos: 0,0 / 0,1 
A reação abaixo é um exemplo de : 
 
 
 
 
 
fase II e redução 
 
fase 2 e conjugação 
 
fase I e hidrólise 
 fase I e redução 
 fase I e oxidação 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201506067382) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Morfina 
 
Penicilina 
 
Metsergida 
 Zidovudina 
 
Sildenafil 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201506018192) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar: 
 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e 
hidrólise 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação 
 
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402426115) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante 
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de 
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: 
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades 
físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com 
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos 
nucléicos. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos 
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402474958) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertosao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Sildenafil 
 
Morfina 
 
Penicilina 
 
Metsergida 
 Zidovudina 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402426011) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402426133) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados 
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também 
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 
agentes mistos 
 
psicotrópicos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 pró-fármacos 
 
quimoterápicos 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402473345) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos. 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403382412) Pontos: 0,0 / 0,1 
O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. 
Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como 
estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação 
entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta. 
 
Fonte: Eliezar J. Barreiro Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada) 
 
 
Covalente 
 Hidrofóbica 
 Eletrostática íon-dipolo 
 
Hidrogênio 
 
Eletrostática íon-íon 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403375110) Pontos: 0,0 / 0,1 
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da 
substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água 
enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou 
hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar 
a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de 
um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois 
solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg 
do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são 
respectivamente: 
 
 2; 33,3% 
 
1,5; 34,4% 
 0,49; 33,3% 
 
0,49; 67,7% 
 
2; 67,7% 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402426115) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante 
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de 
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: 
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com 
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos 
nucléicos. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades 
físico-químicas. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos 
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402426062) Pontos: 0,1 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso 
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que 
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403118528) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua absorçãoem 
compatibilidade com o pH básico do intestino delgado 
 
Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis quimicamente 
em relação ao pH de compatibilidade 
 
Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da farmacodinâmica 
se dissociam ou ionizam se 
 
Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção em 
compatibilidade com o pH ácido estomacal 
 Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402426009) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato 
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco 
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402426073) Pontos: 0,0 / 0,1 
O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo 
encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e 
identificamos: 
 
 
 
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de 
interação não será alterado. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características 
polares por apresentar uma guanidina ácida. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de 
interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar. 
 
Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não 
será alterado. 
 
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características 
hidrofóbicas. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403297744) Pontos: 0,1 / 0,1 
A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte inativo que, in vivo, 
mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele. Várias 
macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores de agentes 
quimioterápicos, partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos 
tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de 
permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no 
espaço intersticial. O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas 
relacionados aos fármacos atuais. 
Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir 
características como: 
I. aumento da estabilidade. 
II. redução da biodisponibilidade. 
III. aumento da seletividade de ação. 
IV. ausência de toxicidade do transportador. 
 
É correto apenas o que se afirma em: 
 
 
II e IV 
 I, III e IV 
 
I e III 
 
II, III e IV 
 
I e II 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403077561) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre 
essa série assinale a alternativa correta: 
 
 A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no 
mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade 
 
A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida 
em 3 etapas 
 
A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito 
 
A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários 
 
São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403400756) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana 
celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes 
anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas 
aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres 
possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. 
IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico. 
 
 Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas. 
 
Somente as afirmativas III e IV estão corretas. 
 Somente as afirmativas II e III estão corretas. 
 
Todas as afirmativas estão corretas. 
 
Somente as afirmativas I e II estão corretas. 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402542031) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode 
reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no 
novo anel fictício. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma 
estrutura aromática é o AAS. 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-
receptor. 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite 
diferenças na afinidade por seu receptor. 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial 
responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402955527) Pontos: 0,0 / 0,1 
As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO: 
 
 desaquilação 
 N-oxidação 
 Hidroxilação 
 Nitro-redução 
 desaminação 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402426000) Pontos: 0,0 / 0,1 
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides 
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos 
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma 
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de 
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o 
receptor CB-1 e inferir que: 
 
 
 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma 
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 Os modelosde interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o 
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação 
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403169923) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das reações de fase 2 abaixo não pode ser realizada pelo metabolismo no composto apresentado? 
 
 
 
Conjugação com ácido glicurônico. 
 
Metilação 
 
Sulfatação 
 Conjugação com Glicina. 
 
Acetilação 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402426062) Pontos: 0,1 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso 
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que 
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201405319968 V.1 
Aluno(a): ANGELA DE OLIVEIRA BARROS Matrícula: 201405319968 
Desempenho: 0,1 de 0,5 Data: 08/10/2017 11:42:10 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201405613887) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial 
responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos. 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico 
pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua 
estrutura no novo anel fictício. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma 
estrutura aromática é o AAS. 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação 
fármaco-receptor. 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que 
permite diferenças na afinidade por seu receptor. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201406446956) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua 
fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; 
b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um 
ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado 
negativamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga 
formal positiva, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira. 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da 
primeira. 
 A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201406389005) Pontos: 0,0 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. 
Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos 
ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é: 
 
 Doxorubicina 
 Misoprostol 
 Cefalosporina 
 Digoxina 
 Azidovudina (AZT) 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201405497989) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser 
usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade 
biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 quimoterápicos 
 agentes farmacodinâmicos 
 pró-fármacos 
 agentes mistos 
 psicotrópicos 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201405546813) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um 
novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou 
verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou 
identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou 
eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e 
quais são falsas (F). 
 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, 
de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima 
aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados 
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são 
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao 
uso já tenha sido provada ao longo dos anos 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada 
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de 
um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201405319968 V.1 
Aluno(a): ANGELA DE OLIVEIRA BARROS Matrícula: 201405319968Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 08/10/2017 11:42:36 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201405498067) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 0,32% 
 10,23% 
 34,565 
 5,2% 
 99,685% 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201405497595) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta 
forma: 
 
 Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201406236602) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se 
afirmar que a única alternativa INCORRETA é: 
 
 Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular 
de novas entidades químicas. 
 QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de 
substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística. 
 A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida 
experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o 
substituinte. 
 Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e 
estereoquímicos da molécula. 
 Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201405498056) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-
se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-
se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo 
de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram 
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 levorfanol, petidina e morfina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 morfina, levorfanol e petidina 
 petidina, levorfanol e morfina 
 levorfanol, morfina e petidina 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201405497979) Pontos: 0,1 / 0,1 
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para 
pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes 
com distúrbios renais.Podemos afirmar que : 
 
 
 
 
 nenhuma das alternativas acima 
 As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central 
 O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central. 
 O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso 
central. 
 As duas podem usadas no trato urinário. 
 
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201405319968 V.1 
Aluno(a): ANGELA DE OLIVEIRA BARROS Matrícula: 201405319968 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 25/10/2017 07:21:00 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201406149417) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, 
sobre essa série assinale a alternativa correta: 
 
 A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito 
 A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários 
 São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais 
 A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no 
mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade 
 A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida 
em 3 etapas 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201406446953) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua 
fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; 
b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um 
ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado 
positivamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga 
negativa formal, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa. 
 A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da 
primeira. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira. 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201406149416) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco 
 Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis 
 Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de 
bioinformática 
 Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados 
 Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e 
biomacromolécula 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201406157336) Pontos: 0,1 / 0,1 
Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a 
farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta: 
 
 A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato 
cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que 
desencadeia a resposta farmacológica 
 As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos 
 As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas 
celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase 
 Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química 
com o receptor a mesma é ativada 
 As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas 
bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201406027385) Pontos: 0,0 / 0,1 
Uma vez descoberto o novo composto prototipo, a etapa seguinte na cadeia de inovação dos fármacos é 
sua otimização. Analise as proposições: I. O aumento da quantidade de grupos metilenos em uma moléculaleva ao aumento do tamanho e lipossolubilidade, impedindo a passagem através das membranas. II. A 
remoção de ligações duplas aumenta a flexibilidade da molécula, possibilitando diferentes acomodações 
aos sítios receptores. III. Grupos ácidos e básicos possibilitam a formação de sais altamente polares e por 
isso são facilmente absorvidos e distribuidos. Qual alternativa correta: 
 
 F,V,V 
 V,V,V 
 V,F,V 
 V,F,F 
 F,V,F 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201401092594 V.1 
Aluno(a): EVA HONORIO PEREIRA Matrícula: 201401092594 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 08/09/2017 07:18:19 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401247860) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre 
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis 
modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois 
grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale 
verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente 
de suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva 
com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e 
ácidos nucléicos. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente 
de suas propriedades físico-químicas. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial 
dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas 
propriedades físico-químicas. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401296703) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 Penicilina 
 Sildenafil 
 Morfina 
 Metsergida 
 Zidovudina 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401247756) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta 
forma: 
 
 Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401247878) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser 
usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade 
biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 psicotrópicos 
 agentes farmacodinâmicos 
 quimoterápicos 
 pró-fármacos 
 agentes mistos 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401295090) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um 
novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou 
verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou 
identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou 
eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e 
quais são falsas (F). 
 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de 
um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados 
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são 
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao 
uso já tenha sido provada ao longo dos anos. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada 
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, 
de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima 
aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança. 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201401092594 V.1 
Aluno(a): EVA HONORIO PEREIRA Matrícula: 201401092594 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 08/10/2017 11:34:37 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401247886) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado 
para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura 
do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________. 
 
 configuração 
 farmacóforos 
 conformação 
 agentes quelantes 
 psicotrópicos 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401296703) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 Sildenafil 
 Penicilina 
 Zidovudina 
 Morfina 
 Metsergida 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401247956) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 34,565 
 0,32% 
 5,2% 
 99,685% 
 10,23% 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401248025) Pontos: 0,1 / 0,1 
O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no 
intestino (pH= 6,0). 
 
 
 0,062% 
 2,3% 
 98,45% 
 7,34% 
 12,34% 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401986491) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se 
afirmar que a única alternativa INCORRETA é: 
 
 A constante de Hammett (sigma) indicaa hidrofobicidade da molécula e pode ser medida 
experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o 
substituinte. 
 Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e 
estereoquímicos da molécula. 
 QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de 
substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística. 
 Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais. 
 Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular 
de novas entidades químicas. 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201401092594 V.1 
Aluno(a): EVA HONORIO PEREIRA Matrícula: 201401092594 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/10/2017 08:42:04 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401247960) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare 
possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles 
também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos 
contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos 
o seguinte número de centros estereogênicos: 
 
 
 4 centros estereogênicos 
 3 centros estereogênicos 
 5 centros estereogênicos 
 2 centros estereogênicos 
 6 centros estereogênicos 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401247809) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de 
fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. 
Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401247807) Pontos: 0,1 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste 
caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a 
equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar 
que: 
 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401247818) Pontos: 0,1 / 0,1 
O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. 
Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos 
círculos) e identificamos: 
 
 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o g-carboxilato for subsituído por uma 
cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui 
características hidrofóbicas. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o g-carboxilato for subsituído por uma 
cetona esse sítio de interação não será alterado. 
 Predominam as interações hidrofóbicas e se o g-carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio 
de interação não será alterado. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui 
características polares por apresentar uma guanidina ácida. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402122268) Pontos: 0,1 / 0,1 
A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram moléculas mais simples, foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foram mantidos os principais 
grupos farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir. 
 
Na obtenção deste fármaco observa-se que o fentanil preservou: 
 
 Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e hidrofóbica, respectivamente. 
 Um grupo heterocíclico e um éster, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e ligação de hidrogênio, respectivamente. 
 Um grupo aromático e uma amida, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente. 
 Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente. 
 Um grupo heterocíclico e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo ligação de hidrogênio e hidrofílica, respectivamente. 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201401092594 V.1 
Aluno(a): EVA HONORIO PEREIRA Matrícula: 201401092594 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 30/10/2017 07:34:27 (Finalizada) 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402122286) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Uma indústria detentora da patente de um anti-inflamatório desenvolveu recentemente um pró-fármaco a partir da molécula 
do antiinflamatório anteriormente patenteado. Sabendo que, por definição, um pró-fármaco é um composto que requer 
biotransformação metabólica depois da administração, para produzir o composto farmacologicamente ativo desejado é preciso 
considerar que: 
I − para garantir a inovação e os direitos sobre o produto, a indústria precisará patentear o desenvolvimento do pró-fármaco; 
II − para fins de registro junto ao Ministério da Saúde a forma farmacêutica contendo o pró-farmaco terá de ser submetida a 
todas as etapas de registro de um novo medicamento lançado no mercado; 
III − dependendo da velocidade metabólica de conversão de um pró-fármaco em fármaco ativo, ela pode ser útil para 
proporcionar liberação prolongada, aumentando a sua atividade terapêutica; 
IV − por tratar-se de um pró-fármaco de uma molécula já submetida a registro e na qual foi mantida a mesma forma 
farmacêutica, serão necessárias, para fins de registro, as avaliações de liberação, biodisponibilidade, estabilidade e 
toxicológicas. 
São corretas, apenas, as afirmações: 
 
 I, II e IV 
 I e III 
 I, III e IV 
 II e III 
 I e IV 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401247818) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo 
encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e 
identificamos: 
 
 
 Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona 
esse sítio de interação não será alterado. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por 
uma cetona esse sítio de interação não será alterado. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênioe se o -carboxilato for subsituído por 
uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 
possui características hidrofóbicas. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 
possui características polares por apresentar uma guanidina ácida. 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401986491) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa 
(QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é: 
 
 Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e 
estereoquímicos da molécula. 
 A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida 
experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o 
substituinte. 
 Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento 
molecular de novas entidades químicas. 
 Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais. 
 QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um 
conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de 
correlação estatística. 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401932232) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
São receptores presentes nos hepatócitos que aumentam a transcrição e tradução para a expressão e 
síntese de enzimas monoogigenases da classe citocromo P450: 
 
 Receptores de pregnanos (PXR), receptores de androstano constitutivamente ativo (CAR) e 
recepatores para aril hidrocarbonetos (AhR) 
 Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 e receptores para glicoproteínas P 
 Receptores para glicoproteínas P 
 Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 
 Receptores intracelulares para os glicocorticóides HSPX70 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401248030) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
 
 
 
 2 
 8 
 1 
 4 
 6 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402312013) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 
 2a Questão (Ref.: 201402379087) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite 
diferenças na afinidade por seu receptor. 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-
receptor. 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial 
responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma 
estrutura aromática é o AAS. 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode 
reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no 
novo anel fictício. 
 
 3a Questão (Ref.: 201403212166) Pontos: 0,0 / 0,1 
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da 
substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água 
enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou 
hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar 
a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de 
um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois 
solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg 
do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são 
respectivamente: 
 
 
2; 67,7% 
 2; 33,3% 
 
1,5; 34,4% 
 
0,49; 67,7% 
 0,49; 33,3% 
 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403212153) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), 
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o 
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se 
que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor 
este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, 
apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição 
verdadeira. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da 
primeira. 
 
As duas asserções são proposições falsas. 
 
 5a Questão (Ref.: 201403212156) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), 
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o 
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se 
que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor 
este grupamento interaja com um aminoácidocarregado negativamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, 
apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira. 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira. 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição 
falsa. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta 
da primeira. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402263289) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
1,23% 
 
0,030% 
 96,93% 
 
35,23% 
 
34,23% 
 
 2a Questão (Ref.: 201402914616) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de 
bioinformática 
 
Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados 
 Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis 
 
Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e 
biomacromolécula 
 
A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco 
 
 3a Questão (Ref.: 201402805820) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de 
fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a 
apresentar: 
 
 baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoproteica. 
 
elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, 
que são de natureza lipoprotéica. 
 
baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoprotéica. 
 
elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoproteica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403219468) Pontos: 0,0 / 0,1 
O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. 
Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como 
estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação 
entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta. 
 
Fonte: Eliezar J. Barreiro Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada) 
 
 
Eletrostática íon-íon 
 
Covalente 
 Hidrogênio 
 
Eletrostática íon-dipolo 
 Hidrofóbica 
 
 5a Questão (Ref.: 201403212159) Pontos: 0,0 / 0,1 
Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição teóricos 
para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH . Dessa forma, sabendo que a constante de 
lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é: 
 
 - 1,01 
 3,25 
 - 3,25 
 2,69 
 
- 2,69 
 
 1a Questão (Ref.: 201402805820) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de 
fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a 
apresentar: 
 
 
elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, 
que são de natureza lipoproteica. 
 
elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, 
que são de natureza lipoprotéica. 
 
baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, 
que são de natureza lipoprotéica. 
 baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoproteica. 
 
 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402263067) Pontos: 0,0 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 3a Questão (Ref.: 201402263065) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato 
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco 
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402262857) Pontos: 0,0 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica 
 THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica 
 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402312014) Pontos: 0,0 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 Sildenafil 
 
Penicilina 
 Zidovudina 
 
Morfina 
 
Metsergida 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403209702) Pontos:0,1 / 0,1 
Na figura abaixo estão representadas as estruturas da Lidocaína (A) e seus análogos (B) e (C) 
 
São feitas as seguintes afirmações sobre o processo de hidrólise destes compostos: 
I) É esperado a menor taxa de hidrólise no composto C. 
II) Espera-se que a ordem crescente de hidrólise destes composto seja: B < C < A 
III) Estes compostos não possuem grupo químico susceptível à reação de hidrólise. 
IV) O composto A é mais facilmente hidrolisado quando comparado aos compostos B e C. 
São incorretas as afirmações: 
 
 
Toas as afirmativas estão incorretas 
 
Apenas I e IV 
 Apenas I e III 
 
Apenas I, II e IV 
 
Apenas II e IV 
 
 2a Questão (Ref.: 201402839470) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre os grupamentos farmacóforos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
Grupo farmacóforo em termos de química farmacêutica é a região da molécula de um ligante que está 
intimamente ligada ao seu receptor. O conhecimento dessa região possibilita o planejamento de drogas 
sintéticas 
 
É uma região química relacionada com o processo farmacodinâmico 
 É uma parte da molécula que permite a interação química entre micromolécula (receptor biológico) e a 
macromolécula (fármaco propriamente dito). No processo de síntese de fármacos são as porções 
químicas alvos dos processos de modificações moleculares, como o bioisosterismo 
 No processo de síntese de fármacos são as porções químicas rígidas, ou seja, sem alterações 
moleculares, uma vez que essas regiões são determinantes para os mecanismos farmacológicos 
 
É uma parte da molécula que permite a interação química entre micromolécula (receptor biológico) e a 
macromolécula (fármaco propriamente dito) 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403209766) Pontos: 0,0 / 0,1 
Na imagem abaixo está representadas as reações do metabolismo do paracetamol. 
 
A reação responsável pela eliminação do metabólito reativo iminoquinona está representado em: 
 
 IV 
 
Esta reação não está representada 
 
I 
 II 
 
III 
 
 4a Questão (Ref.: 201402947543) Pontos: 0,0 / 0,1 
São receptores presentes nos hepatócitos que aumentam a transcrição e tradução para a expressão e síntese de 
enzimas monoogigenases da classe citocromo P450: 
 
 
Receptores intracelulares para os glicocorticóides HSPX70 
 Receptores para glicoproteínas P 
 
Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 e receptores para glicoproteínas P 
 Receptores de pregnanos (PXR), receptores de androstano constitutivamente ativo (CAR) e recepatores 
para aril hidrocarbonetos (AhR) 
 
Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402995854) Pontos: 0,1 / 0,1 
As enzimas monooxigenases da classe citocromo P450, localizam se: 
 
 
Na superfície das células renais 
 Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma dos hepatócitos 
 
No retículo endoplasmático das células renais 
 
Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma das células parietais 
 
No citoplasma das células epiteliais estomacais 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201505637775 V.1 
Aluno(a): SUMARA GILVEA GOMES TORRES Matrícula: 201505637775 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 04/11/2017 23:17:09 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201505847577) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados 
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também 
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
agentes mistos 
 
psicotrópicos 
 
quimoterápicos 
 pró-fármacos 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201505847782) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
dipolo-dipolo 
 
ligação eletrostática 
 
forças de van der waals 
 
ligação iônica 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201505847245) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201505847585) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para 
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do 
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________. 
 
 farmacóforos 
 
configuração 
 
psicotrópicos 
 
agentes quelantes 
 
conformação 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201505896401) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 
 
 
 
 
 QUÍMICAMEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201505637775 V.1 
Aluno(a): SUMARA 
GILVEA GOMES 
TORRES 
Matrícula: 201505637775 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 04/11/2017 23:23:08 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201506716013) Pontos: 0,0 / 0,1 
A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das 
oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos 
análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos 
encontra-se descrita abaixo: 
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto: 
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa 
de síntese de substituição nucleofílica aromática; 
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em 
relação a 1; 
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa 
de síntese de substituição nucleofílica aromática. 
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões): 
 
 
 
II 
 
III 
 
I 
 II e III 
 I e II 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201505847577) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados 
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também 
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 pró-fármacos 
 
agentes mistos 
 
psicotrópicos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
quimoterápicos 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201505847455) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201505847782) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
ligação eletrostática 
 
ligação iônica 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
forças de van der waals 
 
dipolo-dipolo 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201505847644) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201505637775 V.1 
Aluno(a): SUMARA GILVEA GOMES TORRES Matrícula: 201505637775 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 04/11/2017 23:37:43 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201506505128) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação em cargas 
iônicas garante a farmacodinâmica 
 
A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos farmacodinâmicos e 
farmacocinéticos, respectivamente 
 A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a desintegração 
de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica 
 
O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas 
 A não dissociação de fármacos garante a sua absorção 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201506515958) Pontos: 0,1 / 0,1 
A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação com os seus receptores biológicos, são alvos 
receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto: 
 
 
Canais Iônicos 
 
Receptores muscarínicos 
 
Receptores Transmembrânicos 
 Enzimas H+ K+ ATPase 
 
Receptores beta e alfa adrenérgicos 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201506820934) Pontos: 0,1 / 0,1 
Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) 
estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: Cenário (1): Você está 
trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo biorreceptor, principalmente, devido 
ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia vida é extremamente baixo pois este composto 
sofre efeito de primeira passagem, muito por conta do grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de 
modificação estrutural ideal para contornar este problema? Cenário 2: Um promissor composto encontrado em 
uma triagem farmacológica não conseguiu reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade 
observada no ensaio enzimático. Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo farmacofórico. 
Uma das explicações para a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. 
Qual seria a melhor estratégia de modificação estrutural indicada para este caso? 
 
 
Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação. 
 
Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente. 
 
Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação. 
 
Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201505847194) Pontos: 0,1 / 0,1 
No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior 
seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores 
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que: 
 
 
 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três. 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam 
sulfonamidas ácidas 
 O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária 
menos básica que a amina terciária do sildenafil 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201506796557) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interações das drogascom receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente 
determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na 
molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade farmacológica são coletivamente 
conhecidos como: 
 
 Farmacóforos 
 
Antagonistas 
 
Nucleófilos 
 
Agonistas 
 
Toxicóforos 
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201505637775 V.1 
Aluno(a): SUMARA GILVEA GOMES TORRES Matrícula: 201505637775 
Desempenho: 0,2 de 0,5 Data: 04/11/2017 23:58:59 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201506799435) Pontos: 0,0 / 0,1 
O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimento do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era 
satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
 
 
 
Bioisosterismo clássico monovalente. 
 
Homologação. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. 
 Bioisosterismo não clássico de anéis. 
 
Simplificação Molecular. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201506376971) Pontos: 0,0 / 0,1 
As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO: 
 
 N-oxidação 
 desaminação 
 Nitro-redução 
 Hidroxilação 
 desaquilação 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201506591367) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das reações de fase 2 abaixo não pode ser realizada pelo metabolismo no composto apresentado? 
 
 
 
Conjugação com ácido glicurônico. 
 
Metilação 
 
Sulfatação 
 
Acetilação 
 Conjugação com Glicina. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201505847500) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, 
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir 
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um 
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades 
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir dos 
anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo: 
 
 
 
 
Clássico Trivalente 
 
De simplificação molecular 
 De anéis 
 
Clássico Monovalente 
 
Clássico Divalente 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201505847533) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale verdadeiro ou falso: 
 
 O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico. 
 O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco. 
 Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em 
monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis. 
 Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas 
semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos. 
 Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da 
obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas. 
 
 
 
Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre 
essa série assinale a alternativa correta: 
 
 
São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais 
 
A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito 
 
A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 
3 etapas 
 A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no 
mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade 
 
A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402474134) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da 
substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água 
enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou 
hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar 
a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de 
um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois 
solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg 
do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são 
respectivamente: 
 
 0,49; 33,3% 
 
2; 67,7% 
 
2; 33,3% 
 
1,5; 34,4% 
 
0,49; 67,7% 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402474121) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), 
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o 
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se 
que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor 
este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, 
apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. 
 
As duas asserções são proposições falsas. 
 
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da 
primeira. 
 A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição 
verdadeira. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401525035) Pontos: 0,0 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401572369) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos,clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 
 
 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201402263770) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se 
afirmar que a única alternativa INCORRETA é: 
 
 
Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais. 
 A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida 
experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte. 
 QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de 
substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística. 
 
Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de 
novas entidades químicas. 
 
Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e 
estereoquímicos da molécula. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401525214) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 0,31 
 89,23 
 
91,23 
 
35 
 
90 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401525033) Pontos: 0,0 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato 
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco 
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401525297) Pontos: 0,0 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 
4,2) no estômago (pH 1). 
 
 
 
 
3,23% 
 
85,23% 
 0,062% 
 
99,90% 
 43,23% 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402067788) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de 
fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a 
apresentar: 
 
 
baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoprotéica. 
 
elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoproteica. 
 
elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, 
que são de natureza lipoprotéica. 
 baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoproteica. 
 
 
1a Questão (Ref.: 201402263770) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se 
afirmar que a única alternativa INCORRETA é: 
 
 
Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais. 
 A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida 
experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte. 
 QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de 
substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística. 
 
Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de 
novas entidades químicas. 
 
Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e 
estereoquímicos da molécula. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401525214) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 0,31 
 89,23 
 
91,23 
 
35 
 
90 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401525033) Pontos: 0,0 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato 
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco 
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401525297) Pontos: 0,0 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 
4,2) no estômago (pH 1). 
 
 
 
 
3,23% 
 
85,23% 
 0,062% 
 
99,90% 
 43,23% 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402067788) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de 
fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a 
apresentar: 
 
 
baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoprotéica. 
 
elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoproteica.elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, 
que são de natureza lipoprotéica. 
 baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoproteica. 
 
 
1a Questão (Ref.: 201402403614) Pontos: 0,1 / 0,1 
A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez das interações 
químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de metabolização de princípios ativos, 
assinale a alternativa incorreta 
 
 
Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos 
 Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, glutationa e glicina 
 
Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo 
P 450 
 
O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna em cátion férrico 
 
As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre reações 
catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402268827) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale a alternativa que descreve corretamente as 3 estratégias de modificação molecular apresentadas nos casos 
(A), (B) e (C) abaixo: 
 
 
 
Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular 
 
Bis-Homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico de anéis 
 
Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular 
 Bis-Homologação, Bioisosterismo clássico de anéis e Bioisosterismo clássico trivalente 
 Bis-homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico bivalente 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402145858) Pontos: 0,0 / 0,1 
A fase 2 de metabolização é característica por conjugar moléculas, tornando os fármacos mais hidrofílicos para a 
excreção pelos rins. Dentre as principais moléculas conjugadas na fase 2, marque a alternativa incorreta: 
 
 
O tripeptídio composto pelos aminoácidos triptofano, glicina e asparagina denominado de glutationa 
 O aminoácido glicina 
 
Glutationa 
 O tripeptídio composto pelos aminoácidos ácido glutâmico, glicina e cisteína 
 
Ácido glicurônico 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402145966) Pontos: 0,0 / 0,1 
A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares 
farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto: 
 
 
A estereoquímica dos fármacos 
 
Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes 
 Capacidade de desintegração dos fármacos 
 
Interações químicas 
 Capacidade de estabelecer ligações covalentes 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402209389) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabe se que o fígado é um importante órgão de metabolização, devido a presença de enzimas que residem nos 
hepatócitos. No caso de fármacos essas enzimas promovem modificações químicas muito consideráveis em 
relação à farmacodinâmica e a excreção, sobre as enzimas assinale a alternativa correta: 
 
 
São as transferases presentes nos hepatócitos, podendo ainda serem detectadas na corrente 
sanguínea por exames bioquímicos 
 
São as H+ K+ ATPase 
 São hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P450 (CYP450) 
 
São ciclooxigenases P450 
 
São as esterases citocromo P450 (CYP450) 
 
 
1a Questão (Ref.: 201403537980) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 
 
 Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201404429065) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não 
vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que 
denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é: 
 
 
 
 Azidovudina (AZT) 
 Cefalosporina 
 Misoprostol 
 Doxorubicina 
 Digoxina 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403538049) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem 
ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade 
biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 
 
 quimoterápicos 
 agentes farmacodinâmicos 
 psicotrópicos 
 agentes mistos 
 pró-fármacos 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201404487029) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente 
determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos 
relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade 
farmacológica são coletivamente conhecidos como: 
 
 
 
 Agonistas 
 Nucleófilos 
 Farmacóforos 
 Toxicóforos 
 Antagonistas 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201404189476) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
 
 A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco 
 Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados 
 Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações 
micromolécula e biomacromolécula 
 Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de 
bioinformática 
 Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos 
saudáveis 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201403538135) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 
 
 99,46% 
 13,23% 
 0,030% 
 5,45% 
 10,23% 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201404230444) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
 
 Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado 
 Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da 
farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se 
 Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua 
absorção em compatibilidade com o pH ácido estomacal 
 Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua 
absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado 
 Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis 
quimicamente em relação ao pH de compatibilidade 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403538039) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado 
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para 
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que : 
 
 
 
 
 
 
 As duas podem usadas no trato urinário. 
 O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso 
central. 
 O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso 
central. 
 As duaspodem usadas no trato no sistema nervoso central 
 nenhuma das alternativas acima 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403538196) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no intestino (pH= 6,0). 
 
 
 
 
 2,3% 
 98,45% 
 12,34% 
 0,062% 
 7,34% 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403537978) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade 
biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa 
afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r 
= 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 
 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade 
biológica segundo a equação de QSAR 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear 
(>0,9) 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201403538201) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
 
 
 
 
 2 
 1 
 8 
 6 
 4 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403537693) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes 
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de 
todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável 
pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A 
importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases 
moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que 
influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que: 
 
 
 
 O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das 
mesmas. 
 A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais 
estável. 
 Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante 
seletivos para sub-tipos de receptores. 
 A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor 
complementaridade com o receptor. 
 A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não 
influenciam as características conformacionais das moléculas. 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201404105504) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação química com os seus receptores 
biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto: 
 
 
 
 Enzimas ciclooxigenases (COXs) 
 Proteínas Transportadoras 
 Receptores sete alfa transmembrana 
 Proteínas estruturais 
 Canais Iônicos 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201404429068) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
O grau de afinidade e a especificidade da ligação fármaco-sítio receptor são determinadas por 
interações intermoleculares. A figura a seguir representa algumas dessas interações. Assinale a 
alternativa que corresponde respectivamente aos tipos de interações que ocorrem em A, B, C e D. 
 
 
 
 
 
 Hidrofóbica, Iônica, Covalente, Hidrogênio 
 Hidrogênio, Hidrofóbica, Covalente, Iônica 
 Covalente, Iônica, Hidrogênio, Hidrofóbica. 
 Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio. 
 Hidrogênio, Covalente, Hidrofóbica, Iônica. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403538131) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte 
número de centros estereogênicos: 
 
 
 
 
 2 centros estereogênicos 
 6 centros estereogênicos 
 3 centros estereogênicos 
 5 centros estereogênicos 
 4 centros estereogênicos 
 
 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201403538135) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 
 
 0,030% 
 13,23% 
 99,46% 
 10,23% 
 5,45% 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201404158858) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares 
farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto: 
 
 
 
 Capacidade de estabelecer ligações covalentes 
 Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes 
 A estereoquímica dos fármacos 
 Capacidade de desintegração dos fármacos 
 Interações químicas 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201404222281) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Sabe se que o fígado é um importante órgão de metabolização, devido a presença de enzimas que 
residem nos hepatócitos. No caso de fármacos essas enzimas promovem modificações químicas 
muito consideráveis em relação à farmacodinâmica e a excreção, sobre as enzimas assinale a 
alternativa correta: 
 
 
 
 São as transferases presentes nos hepatócitos, podendo ainda serem detectadas na corrente 
sanguínea por exames bioquímicos 
 São as H+ K+ ATPase 
 São ciclooxigenases P450 
 São hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P450 (CYP450) 
 São as esterases citocromo P450 (CYP450) 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201404281719) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Assinale a alternativa que descreve corretamente as 3 estratégias de modificação molecular 
apresentadas nos casos (A), (B) e (C) abaixo: 
 
 
 
 
 Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular 
 Bis-homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico bivalente 
 Bis-Homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico de anéis 
 Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular 
 Bis-Homologação, Bioisosterismo clássico de anéis e Bioisosterismo clássico trivalente 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201404416506) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez das 
interações químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de metabolização de 
princípios ativos, assinale a alternativa incorreta 
 
 
 
 Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos 
 As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre 
reações catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise 
 Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, 
glutationa e glicina 
 Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenases do 
complexo citocromo P 450O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna em 
cátion férrico 
 
 
 
TURMA 3002 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201510487018 V.1 
Aluno(a): DENISE TIAGO MARTINS Matrícula: 201510487018 
Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 28/09/2017 15:11:38 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201510681744) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da 
estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
psicotrópicos 
 pró-fármacos 
 
agentes mistos 
 
quimoterápicos 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201510487018 V.1 
Aluno(a): DENISE TIAGO MARTINS Matrícula: 201510487018 
Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 28/09/2017 15:11:38 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201510681744) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da 
estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de 
_________ 
 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
psicotrópicos 
 pró-fármacos 
 
agentes mistos 
 
quimoterápicos 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201510681949) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
 
 
 
forças de van der waals 
 
ligação eletrostática 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
ligação iônica 
 
dipolo-dipolo 
 
estão (Ref.: 
201510681412) 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e 
THC apresenta maior densidade eletrônica
 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e 
carbono quiral
 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem 
apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e 
THC apresenta menor densidade eletrônica
 
 4a Questão (Ref.: 201510730569) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos 
cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira 
inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 Zidovudina 
 
Sildenafil 
 Morfina 
 
Metsergida 
 
Penicilina 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201510681752) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura 
do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados 
de ____________. 
 
 
configuração 
 
agentes quelantes 
 
conformação 
 
psicotrópicos 
 farmacóforos 
 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201510681822) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ 
antilog (pH-Pka) 
 
 99,685% 
 
10,23% 
 
34,565 
 
5,2% 
 
0,32% 
 
 2a Questão (Ref.: 201510681734) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado 
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para 
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que : 
 
 
 
 
 O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central. 
 
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central 
 
As duas podem usadas no trato urinário. 
 
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central. 
 nenhuma das alternativas acima 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201510681884) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 
4,2) no estômago (pH 1). 
 
 
 
 
 
 
 
43,23% 
 
85,23% 
 0,062% 
 
3,23% 
 99,90% 
 
 4a Questão (Ref.: 201510681811) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-
se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se 
que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo 
de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular 
foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os 
fármacos é: 
 
 
 morfina, levorfanol e petidina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
 5a Questão (Ref.: 201510681844) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
0,030% 
 96,93% 
 
34,23% 
 
35,23% 
 
1,23% 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201510681830) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 
10,23% 
 
5,45% 
 
13,23% 
 0,030% 
 99,46% 
 
 2a Questão (Ref.: 201511630724) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente determinadas partes do fármaco podem estar 
envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade 
farmacológica são coletivamente conhecidos como: 
 
 
Antagonistas 
 
Toxicóforos 
 Farmacóforos 
 
Agonistas 
 
Nucleófilos 
 
 3a Questão (Ref.: 201510681811) 
Pontos: 0,0/ 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-
se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se 
que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo 
de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular 
foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os 
fármacos é: 
 
 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 morfina, levorfanol e petidina 
 
 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201510681734) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado 
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para 
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que : 
 
 
 
 
 
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central. 
 
nenhuma das alternativas acima 
 
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central 
 As duas podem usadas no trato urinário. 
 O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central. 
 
 5a Questão (Ref.: 201511630714) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição teóricos para as moléculas inteiras através da 
equação πx = log Px - log PH . Dessa forma, sabendo que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 
2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é: 
 
 
- 2,69 
 3,25 
 - 1,01 
 - 3,25 
 
2,69 
 
 
QUIMICA MEDICINAL TURMA 3002 
1a Questão (Ref.: 201401506381) Pontos: 0,0 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase 
farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco 
e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e 
específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos 
funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação 
localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas 
propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas 
propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-
químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma 
determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos. 
 
 2a Questão (Ref.: 201402397415) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na 
descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos 
foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta 
origem VEGETAL é: 
 
 
Doxorubicina 
 
Azidovudina (AZT) 
 
Cefalosporina 
 
Misoprostol 
 Digoxina 
 
 3a Questão (Ref.: 201402455366) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), 
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o 
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se 
que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor 
este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, 
apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira. 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição 
falsa. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401622297) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a 
liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura 
aromática é o AAS. 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na 
afinidade por seu receptor. 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor. 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo 
reconhecimento molecular de fármacos. 
 
 5a Questão (Ref.: 201401506330) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
 
1a Questão (Ref.: 201401506328) Pontos: 0,0 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) 
para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 
0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a 
equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a 
equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a 
equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes paraessa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a 
equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
 2a Questão (Ref.: 201402245012) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a 
única alternativa INCORRETA é: 
 
 
Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais. 
 A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio 
do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte. 
 QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas 
propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística. 
 
Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades 
químicas. 
 
Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da 
molécula. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401506499) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
34,23% 
 
0,030% 
 
1,23% 
 35,23% 
 96,93% 
 
 4a Questão (Ref.: 201401506546) Pontos: 0,0 / 0,1 
O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no intestino (pH= 6,0). 
 
 
 
2,3% 
 98,45% 
 0,062% 
 
12,34% 
 
7,34% 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402462678) Pontos: 0,0 / 0,1 
O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator 
apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o 
tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a 
alternativa que representa a interação indicada pela seta. 
 
Fonte: Eliezar J. Barreiro Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada) 
 
 Hidrofóbica 
 
Covalente 
 Eletrostática íon-dipolo 
 
Hidrogênio 
 
Eletrostática íon-íon 
 
1a Questão (Ref.: 201402250051) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual alternativa correlaciona corretamente o processo que ocorre nas situações (A), (B) e (C), respectivamente? 
 
 
 Redução, Hidrólise e Desalquilação 
 
Redução, Pró-fármaco e Redução 
 
Redução, Desalquilação e Hidroxilação 
 
Oxidação, Desalquilação e Redução 
 Redução, Pró-fármaco e Desalquilação 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401506594) Pontos: 0,0 / 0,1 
A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de : 
 
 
 
sulfonação 
 
acilação 
 redução 
 oxidação 
 
alquilação 
 
 3a Questão (Ref.: 201402458283) Pontos: 0,0 / 0,1 
Na descoberta do inibidor seletivo de COX-2 Celecoxibe, seu composto precursor foi o protótipo SC-58125. Este protótipo 
precisou ter sua estrutura modificada pois apresentava tempo de meia vida execssivamente alto, o que poderia acarretar 
efeitos adversos graves associados ao seu mecanismo de ação farmacológico. Desta forma, alterações foram feitas visando 
deixá-lo mais frágil frente ao metabolismo, o que resultou no Celecoxibe. Analisando as duas estruturas abaixo, quais reações 
metabólicas passaram a ser possíveis no Celecoxibe que não eram possíveis no SC-58125?
 
 
 
Hidroxilação aromática e desalquilação. 
 Hidroxilação alifática e conjugação com ácido glicurônico. 
 
Redução e sulfatação. 
 
Hidroxilação aromática e conjugação com ácido glicurônico. 
 Hidrólise e conjugação com glicina. 
 
 4a Questão (Ref.: 201402190649) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre a equação representada: FÁRMACO + O2 + NADPH + H+ = FÁRMACO--OH + H2O + NADP+, assinale a alternativa 
correta: 
 
 Representa a fase II de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo fígado pelas enzimas do complexo 
citocromo P450 
 
Representa a fase II de biotransformação de fármacos com redução ao passar pelo fígado pelas enzimas do complexo 
citocromo P450 
 Representa a fase I de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo fígado 
 
Representa a fase III de biotransformação de fármacos com redução ao passar pelo fígado pelas enzimas do complexo 
citocromo P450 
 
Representa a fase II de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo fígado 
 
 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402163950) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos farmacodinâmicos e farmacocinéticos, 
respectivamente 
 
A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação em cargas iônicas garante a 
farmacodinâmica 
 
O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas 
 A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a desintegração de 
medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica 
 
A não dissociação de fármacos garante a sua absorção 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente 
determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos 
relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade 
farmacológica são coletivamente conhecidos como: 
 
 Nucleófilos 
 Farmacóforos 
 Toxicóforos 
 Antagonistas 
 Agonistas 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem 
ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade 
biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 pró-fármacos 
 agentes farmacodinâmicos 
 psicotrópicos 
 agentes mistos 
 quimoterápicos 
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale 
verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação 
seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, 
receptores e ácidos nucléicos. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo 
espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que 
devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas 
propriedades físico-químicas. 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descobertade fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não 
vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que 
denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é: 
 
 Misoprostol 
 Doxorubicina 
 Digoxina 
 Cefalosporina 
 Azidovudina (AZT) 
 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar 
reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ 
(EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas 
(F). 
 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o 
primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e 
pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos 
internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de 
pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e 
segurança 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois 
de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in 
vitro 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam 
ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o 
FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem 
registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos 
anos 
Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição 
teóricos para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH . Dessa forma, sabendo que 
a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do 1,3-
dimetilbenzeno é: 
 
 - 3,25 
 2,69 
 - 2,69 
 3,25 
 - 1,01 
 
 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 10,23% 
 99,46% 
 0,030% 
 13,23% 
 5,45% 
O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no intestino (pH= 6,0). 
 
 
 12,34% 
 98,45% 
 7,34% 
 0,062% 
 2,3% 
 
 
O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos 
agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram 
sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos responda qual o 
grupamento mais importante para a atividade em questão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado 
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para 
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que : 
 
 
 
 
 nenhuma das alternativas acima 
 As duas podem usadas no trato urinário. 
 O atenol pode ser usado no trato urinário e o 
metaprolol pode ser usado no sistema nervoso 
central. 
 As duas podem usadas no trato no sistema nervoso 
central 
 O metaprolol pode usado na trato urinário e o 
atenalol pode se usado no sistema nervoso central. 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não 
vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o 
que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 Metsergida 
 Sildenafil 
 Morfina 
 Zidovudina 
 Penicilina 
 
 
 
 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa 
(QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é: 
 
 A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida 
experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o 
substituinte. 
 Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento 
molecular de novas entidades químicas. 
 QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um 
conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de 
correlação estatística. 
 Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e 
estereoquímicos da molécula. 
 Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais. 
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos 
saudáveis 
 Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados 
 A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco 
 Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações 
micromolécula e biomacromolécula 
 Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as 
ferramentas de bioinformática 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e 
carbono quiral 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, 
desta forma: 
 
 Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e poucoionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 ligação eletrostática 
 dipolo-dipolo 
 ligação iônica 
 forças de van der waals 
 
Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta: 
 
 Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da 
farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se 
 Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção 
em compatibilidade com o pH ácido estomacal 
 Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua 
absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado 
 Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado 
 Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis 
quimicamente em relação ao pH de compatibilidade 
 
 
Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de 
fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem 
a apresentar: 
 
 baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas 
celulares, que são de natureza lipoprotéica. 
 elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas 
celulares, que são de natureza lipoprotéica. 
 elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas 
celulares, que são de natureza lipoproteica. 
 baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas 
celulares, que são de natureza lipoproteica. 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de 
infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na 
urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em 
pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na 
urina, predominantemente, na forma: 
 
 Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser 
usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da 
estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de 
____________. 
 
 configuração 
 conformação 
 farmacóforos 
 psicotrópicos 
 agentes quelantes 
 
 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
 
 
 4 
 6 
 8 
 1 
 2 
 
Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na 
membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os 
principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser 
comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes 
anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos 
separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, 
piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico. 
 
 Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas. 
 Somente as afirmativas III e IV estão corretas. 
 Todas as afirmativas estão corretas. 
 Somente as afirmativas II e III estão corretas. 
 Somente as afirmativas I e II estão corretas. 
 
Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) 
estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: Cenário (1): 
Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo biorreceptor, 
principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia vida é 
extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira passagem, muito por conta do 
grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para 
contornar este problema? Cenário 2: Um promissor composto encontrado em uma triagem 
farmacológica não conseguiu reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade 
observada no ensaio enzimático. Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo 
farmacofórico. Uma das explicações para a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual 
hidrólise do grupo amida. Qual seria a melhor estratégia de modificação estrutural indicada para este 
caso? 
 
 Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos. 
 Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação. 
 Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação. 
 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula 
será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 89,23 
 0,31 
 35 
 91,23 
 90 
 
 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
 
A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das 
oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos 
análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos 
encontra-se descrita abaixo: 
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto: 
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa 
de síntese de substituição nucleofílica aromática; 
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em 
relação a 1; 
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa 
de síntese de substituição nucleofílica aromática. 
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões): 
 
 
 II e IIII 
 
III 
 
I e II 
 
II 
 
 
 
 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso 
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que 
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
 
 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), 
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o 
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se 
que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor 
este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, 
apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 
 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial 
responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma 
estrutura aromática é o AAS. 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite 
diferenças na afinidade por seu receptor. 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-
receptor. 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode 
reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no 
novo anel fictício. 
 
 
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da 
substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água 
enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou 
hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar 
a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de 
um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois 
solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg 
do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são 
respectivamente: 
 
 
2; 67,7% 
 2; 33,3% 
 
1,5; 34,4% 
 
0,49; 67,7% 
 0,49; 33,3% 
 
 
 
 
 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
1,23% 
 
0,030% 
 96,93% 
 
35,23% 
 
34,23% 
O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. 
Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como 
estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação 
entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta. 
 
Fonte: Eliezar J. Barreiro Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada) 
 
 
Eletrostática íon-íon 
 
Covalente 
 Hidrogênio 
 
Eletrostática íon-dipolo 
 Hidrofóbica 
 
 
A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram moléculas mais simples, foi empregada 
para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foram 
mantidos os principais grupos farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir. 
 
Na obtenção deste fármaco observa-se que o fentanil preservou: 
 
 Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo 
hidrofóbica e eletrostática, respectivamente. 
 
Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo 
hidrofílica e hidrofóbica, respectivamente. 
 
Um grupo heterocíclico e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo 
ligação de hidrogênio e hidrofílica, respectivamente. 
 
Um grupo aromático e uma amida, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e 
eletrostática, respectivamente. 
 
Um grupo heterocíclico e um éster, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e 
ligação de hidrogênio, respectivamente. 
 
 
Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a farmacodinâmica 
em nível molecular, assinale a alternativa incorreta: 
 
 As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas 
celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase 
 
A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato cíclico 
( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que desencadeia a 
resposta farmacológica 
 Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com 
o receptor a mesma é ativada 
 
As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas 
bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase 
 
As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos 
 
Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre 
essa série assinale a alternativa correta: 
 
 
A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários 
 A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no 
mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade 
 
A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito 
 
A série congênere é testaro protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 
3 etapas 
 
São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais 
 
 
 
 
A reação abaixo é ; 
 
 
 
 Fase II com glicina 
 
fase II com acilação 
 fase I com glicina 
 
Fase II e glutationa 
 
Fase I e glutationa 
 
Sobre os processos de metabolismo todas as alternativas estão corretas EXCETO: 
 
 
O metabolismo dos fármacos compreende os processos enzimaticamente catalisados capazes de produzir 
modificações estruturais no fármaco. 
 Há reações de fase 1 do metabolismo microssomais e não microssomais. 
 
A fase 1 do metabolismo é caracterizada por reações de oxidação, redução e hidrólise, já na fase 2 
ocorre reações de conjugação. 
 O estudo do metabolismo, apesar de importante, não auxilia na identificação de interações metabólicas 
de um determinado fármaco com outro, quando administrado simultaneamente ou em associações. 
 
Muitos fármacos são lipossolúveis, por isso devem ser biotransformados /conjugados a compostos mais 
polares e menos lipossolúveis para serem excretados. 
 
O bioisosterismo é uma técnica de modificação molecular referentes a 
subunidades estruturais de compostos bioativos que apresentam volumes 
moleculares, formas, distribuições eletrônicas e propriedades físico-químicas 
semelhantes. A figura a seguir representa um exemplo de substituição 
bioisosterica utilizada na síntese do metotrexato. 
 
 
Fonte: PATANI, G.A., LAVOIE, E.J. bioisosterism: A rational approach in drug design. Chem. Rev. N. 96, 3147 ¿ 3176, 
1996. (Adaptada) 
 
Com base nos conceitos e propriedades envolvidas na técnica de modificação 
bioisosterica, analise as sentenças a seguir: 
I. A substituição bioisostérica da hidroxila pelo grupo amina, conforme 
realizada na síntese da molécula do metotrexato, enquadra-se no tipo de 
bioisosterismo clássico monovalente. 
II. A similaridade do tamanho esterico, arranjo espacial e habilidade em 
atuarem como aceptores e doadores de hidrogênio são características 
que garantem o sucesso no uso da hidroxila e da amina como 
bioisosteros. 
III. Os grupos bioisosteros hidroxila e amina não apresentam o mesmo 
número de elétrons de valência, não são, portanto, isoeletrônicos. 
Estão corretas: 
 
 
III apenas 
 I e II apenas 
 
I, II e III. 
 
I apenas 
 
II apenas 
 
 
em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente 
e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para 
sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
apenas II 
 
apenas III 
 
I e II 
 I, II e III 
 
apenas I 
 
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar: 
 
 Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e 
hidrólise 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401247401) Pontos: 0,0 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401294945) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401247611) Pontos: 0,0 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401296558) Pontos: 0,0 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Metsergida 
 Penicilina 
 
Sildenafil 
 
Morfina 
 Zidovudina 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401247715) Pontos: 0,0 /0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante 
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de 
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: 
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos 
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades 
físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com 
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos 
nucléicos. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401247790) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
35 
 
89,23 
 91,23 
 
90 
 0,31 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401790364) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de 
fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a 
apresentar: 
 
 baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoproteica. 
 
baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoprotéica. 
 
elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que 
são de natureza lipoproteica. 
 
elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, 
que são de natureza lipoprotéica. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401247609) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato 
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco 
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402196710) Pontos: 0,0 / 0,1 
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da 
substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água 
enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou 
hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar 
a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de 
um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois 
solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg 
do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são 
respectivamente: 
 
 
1,5; 34,4% 
 
2; 33,3% 
 0,49; 67,7% 
 
2; 67,7% 
 0,49; 33,3% 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401247811) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 99,685% 
 10,23% 
 
0,32% 
 
34,565 
 
5,2% 
 
 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401986240) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte 
afirmação: 
 
 O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos 
farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor. 
 
O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo espacial e dos 
grupamentos funcionais do fármaco. 
 
A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinadas por interações 
intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio. 
 
O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as interações entre receptor 
e fármaco apresentam características estáticas. 
 O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou induzir a modificação 
da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a 
propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s). 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402138740) Pontos: 0,0 / 0,1 
O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS) 
ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a seguir, pode-se afirmar 
que as interações do flubiprofeno com o receptor representado pelas setas são: 
 
 
Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição 
(adaptada) 
 
 
Apenas ligações iônicas 
 Forças de van der Waals e interação de hidrogênio 
 Interação de hidrogênio e ligação iônica 
 
Dipolo-dipolo 
 
Apenas interações de hidrogênio 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402204467) Pontos: 0,1 / 0,1 
A análise conformacional permite identificar as diversas conformações das moléculas como também a respectiva 
conformação bioativa para determinado sítio receptor. A diminuição do número de conformações pode ser 
obtida pela incorporação de restritores conformacionais. São métodos de restrição conformacional: I. Uso de 
grupamentos funcionais que possam provocar a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. II. 
Introdução de instauração (ligação dupla). III. Ciclização. Estão corretas: 
 
 I, II e III 
 
II apenas 
 
I apenas 
 
III apenas 
 
II e III apenas 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401905284) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas 
 
A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos farmacodinâmicos e 
farmacocinéticos, respectivamente 
 A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a desintegração 
de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica 
 
A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação em cargas 
iônicas garante a farmacodinâmica 
 
A não dissociação de fármacos garante a sua absorção5a Questão (Ref.: 201402117212) Pontos: 0,1 / 0,1 
Assinale a alternativa incorreta: 
 
 
 
O ativo S apresenta atividade teratogênica, por não se encaixar nos receptores biológicos corretamente 
 
O carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria 
 O fármaco é produzido na forma de racemato, havendo uma conversão in vivo para a forma R ou 
levorotatória o que barateia a produção e garante o mecanismo de ação 
 
O enatiômero R apresenta atividade para controle de enjôo matinal e de sedação 
 
Foi um dos primeiros fármacos a ser elucidado para a isomeria química 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401991403) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale a alternativa que descreve corretamente as 3 estratégias de modificação molecular apresentadas nos casos 
(A), (B) e (C) abaixo: 
 
 
 
Bis-Homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico de anéis 
 
Bis-Homologação, Bioisosterismo clássico de anéis e Bioisosterismo clássico trivalente 
 Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular 
 Bis-homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico bivalente 
 
Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401931965) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabe se que o fígado é um importante órgão de metabolização, devido a presença de enzimas que residem nos 
hepatócitos. No caso de fármacos essas enzimas promovem modificações químicas muito consideráveis em 
relação à farmacodinâmica e a excreção, sobre as enzimas assinale a alternativa correta: 
 
 São hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P450 (CYP450) 
 
São ciclooxigenases P450 
 
São as transferases presentes nos hepatócitos, podendo ainda serem detectadas na corrente 
sanguínea por exames bioquímicos 
 
São as esterases citocromo P450 (CYP450) 
 
São as H+ K+ ATPase 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401868515) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre a Fase I do processo de biotransformação de fármacos, marque a alternativa incorreta: 
 
 
O processo ocorre devido a presença de enzimas monooxigenases do complexo citocromo P 450 no 
interior dos hepatócitos 
 
São adicionados a estrutura química dos fármacos grupos reativos, como hidroxila, amina e tiol 
 As principais reações químicas nessa fase são de oxidação, hidrólise e redução 
 
Os fármacos metabolizados são biodisponibilizados e distribuídos para os tecidos 
 Ocorre a conjugação com grupos polares como ácido glicurônico, glicina e o tripeptídeo glutationa 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401980398) Pontos: 0,1 / 0,1 
As enzimas monooxigenases da classe citocromo P450, localizam se: 
 
 
No citoplasma das células epiteliais estomacais 
 Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma dos hepatócitos 
 
No retículo endoplasmático das células renais 
 
Na superfície das células renais 
 
Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma das células parietais 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401991424) Pontos: 0,0 / 0,1 
Considere as afirmativas a seguir e responda: 1) A troca de um CH2 por um S é um exemplo de bioisosterismo 
não-clássico bivalente; 2) A redução de centros quirais em uma molécula é uma das formas de aplicar a 
estratégia de Simplificação Molecular; 3) A redução do LogP de uma molécula é uma das formas de aplicar a 
estratégia de Simplificação Molecular; 4) A anelação é uma forma de bioisosterismo. 
 
 Apenas as afirmativas 2 e 4 estão corretas. 
 
Apenas as afirmativas 1 e 2 estão corretas. 
 
Apenas as afirmativas 2 e 3 estão corretas. 
 Apenas as afirmativas 1, 2 e 3 estão corretas. 
 
Todas as afirmativas estão corretas.