Componentes químicos parte I

Prévia do material em texto

Introdução às macromoléculas 
Pense no que você comeu em seu almoço. Alguns dos itens do seu almoço tinha um rótulo de 
"Informações nutricionais" atrás do produto? Se você deu uma olhada nas proteínas, carboidratos 
ou gorduras do alimento, você pode já estar familiarizado com diversos tipos de moléculas 
biológicas grandes que iremos discutir aqui. Se você está se perguntando o que algo que soa tão 
estranho como "moléculas biológicas grandes" está fazendo em sua comida, a resposta é que está 
lhe fornecendo os blocos de construção que você precisa para manter seu corpo - porque seu corpo 
também é feito de moléculas biológicas grandes! 
Assim como você pode ser visto como um conjunto sortido de átomos ou uma bolsa de água 
ambulante e falante, você também pode ser visto como uma coleção de quatro tipos principais de 
biomoléculas grandes: carboidratos (como os açúcares), lipídios (como as gorduras), proteínas e 
ácidos nucleicos (como o DNA e o RNA). Isso não quer dizer que essas sejam as únicas moléculas 
em seu corpo, mas que as moléculas grandes mais importantes podem ser divididas nesses grupos. 
Juntos, os quatro grupos de biomoléculas grandes compõem a maioria do peso seco de uma célula. 
(A água, uma molécula pequena, compõe a maior parte do peso líquido). 
Biomoléculas grandes executam diversas tarefas em um organismo. Alguns carboidratos 
armazenam combustível para futuras necessidades energéticas, e alguns lipídios são os 
componentes estruturais básicos das membranas celulares. Os ácidos nucleicos armazenam e 
transferem informações hereditárias, das quais a maioria fornece instruções para a formação de 
proteínas. As proteínas, por sua vez, têm talvez a maior variedade de funções: algumas oferecem 
suporte estrutural, mas muitas são como pequenas máquinas que desempenham papéis específicos 
em uma célula, como catalisar reações metabólicas ou receber e transmitir sinais. 
Vamos analisar com mais detalhes os carboidratos, lipídios, ácidos nucleicos e proteínas alguns 
artigos adiante. Aqui, nosso foco será mais voltado para as principais reações químicas que 
formam e quebram essas moléculas. 
Monômeros e polímeros 
A maioria das moléculas biológicas grandes são polímeros, longas cadeias feitas de subunidades 
moleculares repetidas, ou blocos de construção, chamados monômeros. Se você pensar no 
monômero como uma pérola, então você pode pensar no polímero como sendo um colar, uma 
série de pérolas juntas em cadeia . 
Carboidratos, ácidos nucleicos e proteínas são geralmente encontrados na natureza como 
polímeros longos. Por causa de sua natureza polimérica e seu grande (muitas vezes enorme!) 
tamanho, eles são classificados como macromoléculas, grande (macro-) moléculas feitas a partir 
da junção de subunidades menores. Os lipídios geralmente não são polímeros e são menores que 
os outros três, então não são considerados macromoléculas por algumas referências^{1,2}1,2start 
superscript, 1, comma, 2, end superscript. Entretanto, muitas outras fontes usam o termo 
"macromolécula" mais livremente, como um nome geral para os quatros tipos de biomoléculas 
grandes^{3,4}3,4start superscript, 3, comma, 4, end superscript. Isso é apenas uma diferença na 
nomenclatura, então não se preocupe muito com isso. Apenas lembre-se que os lipídios são um 
das quatro principais biomoléculas grandes, mas que eles geralmente não formam polímeros. 
Síntese por desidratação 
Como construímos polímeros a partir de monômeros? Moléculas biológicas grandes geralmente 
agregam-se via reações de síntese por desidratação, em que um monômero forma uma ligação 
covalente com outro monômero (ou com uma cadeia crescente de monômeros), liberando uma 
molécula de água no processo. Você pode lembrar como ocorre apenas pelo nome da reação: 
desidratação - pela perda de uma molécula de água - e síntese - pela formação de uma ligação. 
 
Reação de síntese por desidratação entre duas moléculas de glicose, formando uma molécula de 
maltose com a liberação de uma molécula de água. 
Na reação de síntese por desidratação acima, duas moléculas de glicose (monômeros) combinam-
se para formar uma única molécula de maltose. Uma das moléculas de glicose perde um H, a 
outra perde um grupo OH, e uma molécula de água é liberada, enquanto uma nova ligação 
covalente se forma entre as duas moléculas de glicose. Como monômeros adicionais juntam-se a 
cadeia por esse mesmo processo, a cadeia pode ficar cada vez mais longa e formar um polímero. 
Mesmo que polímeros sejam feitos de unidades de monômeros repetidas, pode haver muita 
variedade em sua forma e composição. Carboidratos, ácidos nucleicos e proteínas podem conter 
diversos tipos de monômeros e sua composição e sequência são importantes para a sua função. 
Por exemplo, há quatro tipos de monômeros de nucleotídeos no seu DNA, bem como vinte tipos 
de monômeros de aminoácidos comumente encontrados nas proteínas do seu corpo. Mesmo um 
único tipo de monômero pode formar diferentes polímeros com diferentes propriedades. Por 
exemplo, amido, glicogênio e celulose são todos carboidratos feitos de monômeros de glicose, 
mas eles possuem diferentes padrões de ligação e ramificação. 
Hidrólise 
Como os polímeros se transformam em monômeros (por exemplo, quando o corpo precisa reciclar 
uma molécula para construir uma outra diferente)? Polímeros são quebrados em monômeros 
através de reações de hidrólise, em que uma ligação é quebrada, ou lisada, pela adição de uma 
molécula de água. 
Durante uma reação de hidrólise, uma molécula composta por múltiplas subunidades é dividida 
em duas: uma das novas moléculas ganha um átomo de hidrogênio, enquanto a outra ganha uma 
hidroxila (-OH), ambos são doados pela água. Esse é o contrário da reação de síntese por 
desidratação, e libera um monômero que pode ser usado na construção de um novo polímero. Por 
exemplo, na reação de hidrólise abaixo, uma molécula de água divide a maltose para liberar dois 
monômeros de glicose. Essa reação é o contrário da reação de síntese por desidratação mostrada 
acima. 
 
Hidrólise da maltose, na qual uma molécula de maltose se combina com uma de água, resultando 
na formação de dois monômeros de glicose. 
Reações de síntese por desidratação constroem moléculas e geralmente requerem energia, 
enquanto reações de hidrólise quebram moléculas e geralmente liberam energia. Carboidratos, 
proteínas e ácidos nucleicos são construídos e quebrados através desses tipos de reações, embora 
os monômeros envolvidos sejam diferentes em cada caso (na célula, os ácidos nucleicos, na 
verdade, não são polimerizados via síntese por desidratação; iremos estudar como eles são 
formados no artigo sobre ácidos nucleicos). Reações de síntese por desidratação estão também 
envolvidas na montagem de certos tipos de lipídios, mesmo que eles não sejam polímeros. 
No corpo, enzimas catalizam, ou aceleram, ambas as reações de síntese por desidratação e de 
hidrólise. As enzimas envolvidas em quebrar ligações geralmente recebem nomes que terminam 
em -ase: por exemplo, a enzima maltase quebra maltose, lipases quebram lipídios e peptidases 
quebram proteínas (também conhecidas como polipeptídeos, como veremos no artigo sobre 
proteínas). À medida que a comida viaja pelo seu sistema digestório - de fato, desde o momento 
que encosta na saliva - ela está sendo digerida por enzimas como essas. As enzimas quebram 
moléculas biológicas grandes, liberando os blocos menores, que podem ser rapidamente 
absorvidos e usados pelo seu corpo. 
 
Carboidratos 
Introdução 
O que há em uma batata? Além de água, que compõe a maior parte do peso da batata, há um 
pouco de gordura, um pouco de proteína... e muito de carboidrato (aproximadamente 37 gramas 
em uma batata média). 
Parte desses carboidratos está na forma de açúcares. Eles fornecem à batata e à pessoa que a come, 
uma fonte de combustível disponível.Um pouco mais dos carboidratos da batata é em forma de 
fibra, incluindo os polímeros de celulose que dão estrutura às paredes das células da batata. A 
maior parte do carboidrato, entretanto, está na forma de amido, longas cadeias de moléculas de 
glicose ligadas, que é uma forma de estocagem de combustível. Quando você come batatas fritas, 
chips ou batata assada com todo aquele recheio, enzimas do seu trato digestivo começam a 
trabalhar nas longas cadeias de glicose, quebrando-as em açúcares menores que suas células 
podem utilizar. 
Carboidratos são moléculas biológicas feitas de carbono, hidrogênio e oxigênio em uma 
proporção de aproximadamente um átomo de carbono (C) para uma molécula de água (H2O). 
Essa composição dá aos carboidratos o seu nome: são feitos de carbono (carbo-) mais água (-
hydrate). As cadeias de carboidrato podem variar de tamanho, e os carboidratos biologicamente 
importantes pertencem a três categorias: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos. Neste 
artigo, iremos aprender mais sobre cada tipo de carboidrato, bem como seus papéis energéticos e 
estruturais essenciais nos humanos e em outros organismos. 
Monossacarídeos 
Monossacarídeos (mono- = “um”; sacarídeo- = “doce”) são açúcares simples, o mais comum 
dentre eles é a glicose. Os monossacarídeos têm a fórmula ( (CH2O)n e geralmente contêm de 
três a sete átomos de carbono. 
A maioria dos átomos de oxigênio nos monossacarídeos são encontrados nos grupamentos 
hidroxila (OH), mas um deles é parte de um grupamento carbonila (C=O). A posição da carbonila 
(C=O) pode ser usada para categorizar os açúcares: 
 Se o açúcar tem um grupo aldeído, o que significa que a carbonila C é a última na cadeia, ele é 
conhecido como uma aldose. 
 Se a carbonila C é interna na cadeia e há outros carbonos em ambos os lados desta, há formação 
de um grupo cetona e o açúcar é chamado cetose. 
Os açúcares também são nomeados de acordo com o número de seus carbonos: alguns dos tipos 
mais comuns são trioses (três carbonos), pentoses (cinco carbonos) e hexoses (seis carbonos). 
 
Estruturas dos monossacarídeos. Por posição da carbonila: gliceraldeído (aldose), 
dihidroxiacetona (cetose). Por número de carbonos: gliceraldeído (triose), ribose (pentose) e 
glicose (hexose). 
Estrutura do aldeído: carbonila ligada a um H em um lado e a um grupo R (grupo contendo 
carbono) do outro. Estrutura da cetona: carbonila ligada a grupos R e R' (grupos contendo carbono) 
em ambos os lados. 
Imagem adaptada de OpenStax Biology. 
Glicose e seus isômeros 
Um monossacarídeo importante é a glicose, um açúcar de seis carbonos com a fórmula C6H12O6. 
Outros monossacarídeos prevalentes incluem a galactose (que forma parte da lactose, açúcar 
encontrado no leite) e a frutose (encontrado nas frutas). 
A glicose, galactose e frutose possuem a mesma fórmula química C6H12O6, mas elas diferenciam-
se na organização de seus átomos, tornando-as isômeros uma da outra. A frutose é um isômero 
estrutural da glicose e da galactose, o que significa que seus átomos estão ligados em ordens 
diferentes. 
 
Glicose e galactose são estereoisômeros (têm átomos ligados na mesma ordem, mas organizados 
de forma diferente no espaço). Eles diferem em sua estereoquímica em carbono 4. Frutose é um 
isômero estrutural da glicose e galactose (tem os mesmos átomos, mas eles são ligados em uma 
ordem diferente). 
Imagem adaptada de OpenStax Biology. 
A glicose e galactose são estereoisômeros uma da outra: seus átomos estão ligados na mesma 
ordem, mas elas têm uma organização atômica tridimensional diferente em um de seus carbonos 
assimétricos. Você pode observar isso no diagrama, é a mudança na orientação do grupo hidroxila 
(HO), marcado em vermelho. Essa pequena diferença é suficiente para que as enzimas 
diferenciem a galactose da glicose, escolhendo apenas um desses açúcares para participar das 
reações químicas. 
Formas cíclicas de açúcares 
Você pode ter notado que os açúcares que observamos até agora são moléculas lineares (cadeias 
retas). Isso pode parecer estranho, porque os açúcares geralmente são desenhados em anéis. Mas 
ambos estão corretos: muitos açúcares de cinco- ou seis- carbonos podem existir tanto em cadeia 
linear quanto em forma de anel. 
Essas formas existem em equilíbrio umas com as outras, mas o equilíbrio favorece fortemente as 
formas em anel (particularmente em solução aquosa ou baseada em água). Por exemplo, em 
solução, a principal configuração da glicose é um anel de seis membros. Mais de 99% da glicose 
é tipicamente encontrada nessa forma. 
Mesmo quando a glicose é um anel de seis membros, isso pode acontecer de duas formas 
diferentes, com diferentes propriedades. Durante a formação do anel, o O da carbonila que é 
convertido em grupamento hidroxila, será preso ou na parte superior do anel (no mesmo lado que 
o grupo CH2O) ou abaixo do anel (no lado oposto desse grupo). Quando a hidroxila está abaixo, 
diz-se que a glicose está em sua forma alfa (α), e quando está acima, diz-se que a glicose está em 
sua forma beta (β). 
 
Formas linear e cíclica de glicose. A forma linear pode converter-se na forma cíclica alfa ou beta, 
com as duas formas diferindo na posição do grupo hidroxila derivado da carbonila da forma linear. 
Se a hidroxila estiver em cima (do mesmo lado desse grupo), então, a molécula é beta-glicose e, 
se estiver embaixo (do lado oposto), então, a molécula é alfa-glicose. 
 
Também estão representadas as formas cíclicas de ribose e frutose. Diferente dos anéis de glicose 
de seis membros, estes anéis têm cinco membros. 
Imagem adaptada de OpenStax Biology. 
Dissacarídeos 
Dissacarídeos (di- = “dois”) formam-se quando dois monossacarídeos se juntam via reação de 
desidratação, também conhecida como reação de condensação ou síntese por desidratação. Nesse 
processo, o grupo hidroxila de um monossacarídeo combina-se com o hidrogênio de outro, 
liberando uma molécula de água e formando uma ligação covalente conhecida como ligação 
glicosídica. 
Por exemplo, o diagrama abaixo mostra os monômeros de glicose e frutose combinando-se, via 
reação de desidratação, para formar sacarose, um dissacarídeo que conhecemos como açúcar 
comum (Essa reação também libera uma molécula de água, não mostrada no diagrama). 
 
Formação de uma ligação glicosídica 1-2 entre glicose e frutose via síntese por desidratação. 
Figura: OpenStax Biology. 
Em alguns casos, é importante saber quais carbonos nos dois anéis do açúcar estão conectados 
por uma ligação glicosídica. A cada átomo de carbono, em um monossacarídeo, é dado um 
número, começando com o carbono terminal mais próximo ao grupo carbonila (quando o açúcar 
está na forma linear). Esta numeração é mostrada, acima, para a glicose e a frutose. Em uma 
molécula de sacarose o carbono 1 da glicose está conectado ao carbono 2 da frutose, então essa 
ligação é chamada ligação glicosídica 1-2. 
Dissacarídeos comuns incluem lactose, maltose e sacarose. Lactose é um dissacarídeo que 
consiste em glicose e galactose e é encontrado naturalmente no leite. Muitas pessoas não podem 
digerir lactose quando adultos, resultando em intolerância à lactose (com a qual você, ou seus 
amigos podem estar bem familiarizados). Maltose, ou açúcar do malte, é um dissacarídeo feito de 
duas moléculas de glicose. O dissacarídeo mais comum é a sacarose (açúcar comum, de mesa) 
que é composta de glicose e frutose. 
 
Dissacarídeos comuns: maltose, lactose e sacarose 
Figura: OpenStax Biology. 
Polissacarídeos 
Uma longa cadeia de monossacarídeos, unida por ligações glicosídicas, é conhecida 
como polissacarídeo (poli- = “vários”). A cadeia pode ser ramificada ou não-ramificada e pode 
conter diferentes tipos de monossacarídeos. O peso molecular de um polissacarídeo pode ser bem 
alto, alcançando 1000000 Dalton ou mais, se monômerossuficientes se ligarem. Amido, 
glicogênio, celulose e quitina são os principais exemplos de polissacarídeos importantes nos 
organismos vivos. 
Polissacarídeos de armazenamento 
Amido é a forma armazenada dos açúcares nas plantes e é composto de uma mistura de dois 
polissacarídeos, amilose e amilopectina (ambos são polímeros da glicose). As plantas são capazes 
de sintetizar glicose usando a energia da luz coletada na fotossíntese. e o excesso de glicose, que 
estiver além da necessidade imediata de energia da planta, é armazenada em amido em diversas 
partes da planta, inclusive nas raízes e sementes. O amido nas sementes fornece alimento para o 
embrião que está germinando e pode também servir como fonte de alimento para seres humanos 
e animais, que vão quebrá-lo em monômeros de glicose usando enzimas digestivas. 
No amido, os monômeros de glicose estão na forma α (com o grupo hidroxila do 
carbono 1 colocado abaixo do anel) e eles estão conectados primeiramente por ligações 
glicosídicas 1-4 (isto é, ligações em que os átomos de carbono 1 e 4 de dois monômeros formam 
uma ligação glicosídica). 
 Amilose consiste inteiramente de cadeias não-ramificadas de monômeros de glicose conectados 
por ligações 1-4. 
 Amilopectina é um polissacarídeo ramificado. Embora a maioria de seus monômeros estejam 
conectados por ligações 1-4, ligações adicionais 1-6 ocorrem periodicamente e resultam em 
pontos de ramificação. 
Devido à forma que as subunidades estão ligadas, as cadeias de glicose na amilose e na 
amilopectina tipicamente tem uma estrutura helicoidal, como mostrado no diagrama abaixo. 
 
No alto: a amilose tem uma estrutura linear e é composta de monômeros de glicose conectados 
por ligações glicosídicas 1-4. Embaixo: a amilopectina tem uma estrutura ramificada. Grande 
parte é composta de moléculas de glicose conectadas por ligações glicosídicas 1-4, mas possuem 
moléculas de glicose conectadas por ligações 1-6 nos pontos de ramificação. 
Figura: OpenStax Biology. 
Isso é ótimo para as plantas, mas e quanto a nós? O Glicogênio é a forma de estoque da glicose 
nos humanos e em outros vertebrados. Como o amido, o glicogênio é um polímero de monômeros 
de glicose e é ainda mais ramificado que a amilopectina. 
O glicogênio é geralmente armazenado no fígado e nas células musculares. Quando os níveis de 
glicose plasmática (glicemia) diminuem, o glicogênio é quebrado via hidrólise para liberar 
monômeros de glicose que as células podem absorver e usar. 
Polissacarídeos estruturais 
Embora a estocagem de energia seja um papel importante dos polissacarídeos, eles são cruciais 
também por outra razão: fornecer estrutura. A Celulose, por exemplo, é um dos componentes 
principais nas paredes celulares das plantas, que são estruturas rígidas que rodeiam as células (e 
ajudam a deixar o alface e outros vegetais crocantes). Madeira e papel são feitos principalmente 
de celulose, e a própria celulose é feita de cadeias não-ramificadas de monômeros de glicose 
unidos por ligações glicosídicas 111-444. 
 
Fibras de celulose e estrutura molecular da celulose. A celulose é composta de monômeros de 
glicose na forma beta, e isto resulta em uma cadeia onde a cada dois monômeros, um está de ponta 
cabeça em relação aos seus vizinhos. 
Imagem adaptada de OpenStax Biology. 
Diferente da amilose, a celulose é composta de monômeros de glicose em sua forma β, o que lhe 
proporciona propriedades muito diferentes. Como mostrado na figura acima, cada monômero de 
glicose na cadeia está virado na direção oposta de seus vizinhos, o que resulta em uma cadeia 
longa, reta e não-helicoidal de celulose. Essas cadeias aglomeram-se para formar feixes paralelos 
que são mantidos unidos por ligações de hidrogênio entre grupos hidroxila. Isso fornece à celulose 
rigidez e alta resistência à tração , que são importantes para as células vegetais. 
As ligações β glicosídicas na celulose não podem ser quebradas pelas enzimas digestivas 
humanas, então os humanos não são capazes de digerir celulose. (Isso não quer dizer que a 
celulose não é encontrada em nossa dieta, ela apenas passa pelo nosso sistema digestório como 
uma fibra indigerível, insolúvel). Entretanto, alguns herbívoros, como as vacas, coalas, búfalos e 
cavalos, possuem micróbios especializados que os auxiliam no processamento da celulose. Esses 
micróbios vivem no trato digestório e quebram a celulose em monômeros de glicose que podem 
ser utilizados pelo animal. Cupins também quebram a celulose com o auxílio de microorganismos 
que vivem em seu intestino. 
 
Imagem de uma abelha. O exoesqueleto da abelha (carapaça dura externa) contém quitina, que é 
composta de unidades modificadas de glicose que possuem um grupo funcional azotado ligado a 
elas. 
Crédito da imagem: Louise Docker. 
A celulose é específica das plantas, mas os polissacarídeos também têm um papel estrutural 
importante nas espécies não vegetais. Por exemplo, os artrópodes (como insetos e crustáceos) 
possuem um esqueleto externo duro, chamado de exoesqueleto, que protege suas partes internas, 
mais moles. Este exoesqueleto é composto da macromolécula quitina, que lembra a celulose mas 
é composta de unidades modificadas de glicose que contém um grupo funcional com nitrogênio, 
A quitina também é um importante componente nas paredes celulares dos fungos, que não são 
nem animais ou plantas, mas formam seu próprio reino. 
 
Lipídeos 
Introdução 
Às vezes falamos da gordura como se ela fosse uma substância maléfica que corrompe a nossa 
dieta. Na realidade, as gorduras são pequenas moléculas engenhosas, cada uma composta por três 
longas caudas de hidrocarbonetos anexadas a uma molécula chamada glicerol, parecida com um 
gancho. Assim como as demais macromoléculas biológicas, elas desempenham papéis essenciais 
na biologia dos seres humanos e outros organismos. (Além disso, muitos estudos recentes sobre 
a dieta consideram o açúcar causador de mais problemas de saúde do que a gordura!) 
Gorduras são apenas um tipo de lipídio, uma categoria de moléculas unidas por suas inabilidades 
de se misturarem bem com a água. Os lipídios tendem a ser hidrofóbicos, apolares e feitos em sua 
maior parte de cadeias de hidrocarbonetos, apesar de haver algumas variações, que explicaremos 
abaixo. Os diferentes tipos de lipídios têm diferentes estruturas e, correspondentemente, diversas 
funções nos organismos. Por exemplo, lipídios armazenam energia, fornecem isolamento, 
compõem membranas celulares, formam camadas repelentes à água em folhas e fornecem blocos 
de construção para hormônios como a testosterona. 
Aqui, examinaremos com mais detalhes alguns dos tipos mais importantes de lipídios, incluindo 
gorduras e óleos, ceras, fosfolipídios e esteroides. 
Gorduras e óleos 
Uma molécula de gordura consiste em dois tipos de componentes: um esqueleto de glicerol e 
três caudas de ácidos graxos. O glicerol é uma molécula orgânica pequena com três grupos 
hidroxila (OH), enquanto um ácido graxo consiste em uma longa cadeia de hidrocarbonetos ligada 
a um grupo carboxila. Um ácido graxo típico contém 12 - 18 carbonos, embora alguns tenham 
somente 4 ou até 36. 
Para fazer uma molécula de gordura, os grupos hidroxila no esqueleto de glicerol reagem com os 
grupos carboxila de ácidos graxos em uma síntese por desidratação reação. Isso produz uma 
molécula de gordura com três caudas de ácidos graxos ligadas ao esqueleto de glicerol via ligações 
de éster (ligações contendo um átomo de oxigênio ao lado de um grupo carbonila, ou C=O). Os 
triglicerídeos podem conter três caudas de ácidos graxos idênticas ou três caudas de ácidos graxos 
diferentes (com diferentes comprimentos ou padrões de ligação dupla). 
 
Síntese de uma molécula de triacilglicerol a partir de um esqueleto de glicerol e três cadeias de 
ácido graxo, com a liberação de três moléculas deágua. 
Imagem adaptada de OpenStax Biology. 
Moléculas de gordura são também chamadas de triacilgliceróis, ou, no exame de sangue feito 
pelo seu médico, triglicerídeos. No corpo humano, as triglicérides são primeiramente estocados 
em células de gordura especializadas, chamadas adipócitos, que fazem um tecido conhecido como 
tecido adiposo. Enquanto muitos ácidos graxos são encontrados em moléculas de gordura, alguns 
também são encontrados livres no corpo e são considerados um tipo de lipídio por si próprios. 
Ácidos graxos saturados e insaturados 
Como mostrado no exemplo acima, as três caudas de ácidos graxos de um triglicéride não 
precisam ser idênticas. Cadeias de ácidos graxos podem diferir em comprimento, bem como em 
seu grau de insaturação. 
 Se há apenas ligações simples entre carbonos vizinhos na cadeia de hidrocarbonetos, um ácido 
graxo é tido como saturado. (Os ácidos graxos são saturados de hidrogênio; em uma gordura 
saturada, o máximo possível de átomos de hidrogênio estão ligados ao esqueleto de carbono.) 
 Quando a cadeia de hidrocarboneto tem ligação dupla, o ácido graxo é tido como insaturado e 
tem menos hidrogênios. Quando há apenas uma ligação dupla em um ácido graxo, ele 
é monoinsaturado, ao passo que se houver múltiplas ligações duplas, ele é poliinsaturado. 
As ligações duplas nos ácidos graxos insaturados, como outros tipos de ligações duplas, podem 
existir tanto na configuração cis quanto na configuração trans. Na configuração cis, os dois 
hidrogênios associados à ligação estão do mesmo lado, enquanto em uma configuração trans, eles 
estão em lados opostos (veja abaixo). Uma ligação dupla cis gera uma dobra no ácido graxo, uma 
característica que tem consequências importantes para o comportamento das gorduras. 
 
Exemplo de ácido graxo saturado: ácido esteárico (forma reta). Exemplos de ácido graxo 
insaturado: ácido oleico cis (ligação dupla cis, cadeia dobrada), ácido oleico trans (ligação 
dupla trans, cadeia reta). 
Figura: OpenStax Biology. 
Caudas de ácidos graxos saturados são lineares, portanto moléculas de gordura com caudas 
totalmente saturadas podem se compactar firmemente umas com as outras. Isso resulta em 
gorduras que são sólidas na temperatura ambiente (têm um ponto de fusão relativamente alto). 
Por exemplo, a maior parte da gordura da manteiga é saturada. 
Em contraste, caudas de ácidos graxos cis-insaturados estão ligadas por uma dupla ligação cis. 
Isso torna difícil para as moléculas com uma ou mais caudas de ácidos graxos cis-insaturados se 
compactar firmemente. Portanto, gorduras com caudas insaturadas tendem a ser liquidas na 
temperatura ambiente (têm um ponto de fusão relativamente baixo) - são o que comumente 
chamamos de óleos. Por exemplo, o azeite de oliva é em grande parte feito de gorduras 
insaturadas. 
Gorduras trans 
Neste ponto, você pode notar que deixei algo de fora: eu não falei nada sobre gorduras insaturadas 
com ligações duplas trans em suas caudas de ácido graxo, ou gorduras trans. Gorduras trans são 
raras na natureza, mas são prontamente produzidas em um procedimento industrial chamado de 
hidrogenação parcial. 
Neste processo, passa-se o gás hidrogênio em óleos (feitos em sua maioria de gorduras cis-
insaturadas), convertendo algumas - mas não todas - as ligações duplas em ligações simples. O 
objetivo da hidrogenação parcial é conferir aos óleos algumas propriedades desejadas das 
gorduras saturadas, como a solidez à temperatura ambiente, mas uma consequência não 
intencional é que algumas das ligações duplas cis mudam a configuração e viram ligações 
duplas trans. Ácidos graxos trans insaturados podem se compactar mais firmemente e são mais 
propensos a serem sólidos na temperatura ambiente. Alguns tipos de gorduras vegetais 
hidrogenadas, por exemplo, contêm uma alta fração de gorduras trans. 
A hidrogenação parcial e as gorduras trans parecem ser uma maneira conveniente de se obter uma 
substância parecida com a manteiga, mas com o preço de um óleo. Entretanto, infelizmente, as 
gorduras trans mostraram ter um impacto bastante negativo sobre a saúde humana. Devido a uma 
forte ligação entre gorduras trans e doenças coronarianas, a FDA (agência que regula alimentos 
e medicamentos nos EUA) publicou, recentemente, uma proibição de gorduras trans nos 
alimentos, dando um prazo de três anos para que as empresas eliminem as gorduras trans de seus 
produtos. 
Ácidos graxos ômega 
Outra classe de ácidos graxos que merece menção inclui os ácidos graxosômega-3 e ômega-6. 
Existem diferentes tipos de ácidos graxos ômega-3 e ômega-6, mas todos eles são feitos de duas 
formas básicas precursoras: ácido alfa-linolênico (ALA) para ômega-3 e ácido linoleico (LA) para 
ômega-6. 
O corpo humano precisa destas moléculas (e seus derivados), mas não pode sintetizar ALA ou 
LA . Nesse sentido, ALA e LA são classificadas como ácidos graxos essenciais e devem ser 
obtidos através da dieta da pessoa. Alguns peixes, como o salmão, e algumas sementes, como 
chia e linhaça, são boas fontes de ácidos graxos ômega-3. 
Os ácidos graxos ômega 3 e ômega 6 têm ao menos duas ligações cis-insaturadas, que confere a 
eles uma forma curva. O ALA, representado abaixo, está bastante dobrado, mas não é o exemplo 
mais extremo - o DHA, um ácido graxo ômega 3 feito a partir do ALA pela formação de ligações 
duplas adicionais, tem seis ligações cis-insaturadas e é curvado quase em um círculo! 
 
Imagem do ácido alfa-linolênico (ALA), mostrando seu formato encurvado devido às suas três 
ligações duplas cis. 
Figura: OpenStax Biology. 
Os ácidos graxos ômega-3 e ômega-6 desempenham diversas funções diferentes no corpo. Eles 
são os precursores (matéria inicial) da síntese de muitas moléculas importantes de sinalização, 
inclusive daquelas que regulam processos inflamatórios e de humor. Os ácidos graxos ômega-3, 
em particular, podem reduzir o risco de morte súbita causada por ataques cardíacos, diminuir os 
níveis de triglicérides no sangue, baixar a pressão sanguínea e evitar a formação de coágulos 
sanguíneos. 
Função das gorduras 
As gorduras receberam muita publicidade ruim, e é verdade que comer grandes quantidades de 
frituras e outros alimentos "gordurosos" podem levar ao aumento de peso e causar problemas de 
saúde. No entanto, gorduras são essenciais ao corpo e tem um número importante de funções. 
Por exemplo, muitas vitaminas são solúveis em gordura, o que significa que elas devem ser 
associadas às moléculas de gordura para serem absorvidas pelo organismo. As gorduras também 
fornecem uma maneira eficiente de armazenar energia por longos períodos de tempo, já que elas 
contêm mais de duas vezes mais energia por grama que os carboidratos, e além disso fornecem 
isolamento para o corpo. 
Como todas as outras grandes moléculas biológicas, as gorduras na quantidade certa são 
necessárias para manter seu corpo (e os corpos de outros organismos) funcionando corretamente. 
Ceras 
As ceras são outra categoria biologicamente importante de lipídios. A cera cobre as penas de 
algumas aves aquáticas e a superfície de folhas de algumas plantas, nas quais suas propriedades 
hidrofóbicas (repelentes de água) não deixam que a água fique aderida ou que atravesse a 
superfície. Essa é a razão para que a água se acumule nas folhas de muitas plantas, e que as aves 
não fiquem encharcadas quando chove. 
 
Imagem da superfície brilhante de folhas cobertas por cera. 
Figura: OpenStax Biology. 
Quanto à estrutura, as ceras tipicamente contêm longas cadeias de ácidos graxos conectados a 
álcoois por ligações éster, apesar de que ceras produzidas por plantas geralmente também têm 
hidrocarbonetos simples misturados. 
Fosfolipídios 
O que impede a gosma aguada (citosol) dentro de suas células de vazar? As células são cercadas 
por uma estrutura chamada de membrana plasmática, que servecomo barreira entre o interior da 
célula e o exterior. 
Lipídios especializados chamados de fosfolipídios são os componentes principais da membrana 
plasmática. Como as gorduras, eles são tipicamente compostos de cadeias de ácidos graxos 
ligados a um esqueleto de glicerol. Em vez de ter três caudas de ácidos graxos, no entanto, os 
fosfolipídios geralmente têm dois, e o terceiro carbono do esqueleto de glicerol é ocupado por um 
grupo fosfato modificado. Fosfolipídios diferentes têm diferentes modificadores no grupo fosfato, 
com a colina (um componente contendo nitrogênio) e serina (um aminoácido) sendo exemplos 
comuns. Modificadores diferentes conferem aos fosfolipídios diferentes propriedades e funções 
na célula. 
 
Estrutura de um fosfolipídio, mostrando caudas de ácido graxo hidrofóbicas e cabeça hidrofílica 
(incluindo ligações éster, espinha dorsal de glicerol, grupo fosfato e grupo R ligado no grupo 
fosfato). Uma membrana formada por fosfolipídios organizados em duas camadas, com as cabeças 
voltadas para fora, e as caudas agrupadas na região central, também é mostrada. 
Imagem adaptada de OpenStax Biology. 
Um fosfolipídio é uma molécula anfipática, ou seja, ele tem uma parte hidrofóbica e outra parta 
hidrofílica. As cadeias de ácido graxo são hidrofóbicas e não interagem com a água, enquanto o 
grupo que contém fosfato é hidrofílico (devido à sua carga) e interage de imediato com a água. 
Em uma membrana, os fosfolipídios são organizados em uma estrutura chamada de bicamada, 
com suas cabeças de fosfato voltadas para a água, e suas caudas voltadas para a parte interna (veja 
acima). Esta organização evita que as caudas hidrofóbicas entrem em contato com a água, criando 
uma disposição estável e de baixo gasto energético. 
Se uma gota de fosfolipídios é colocada na água, ela pode espontaneamente formar uma estrutura 
em forma de esfera conhecida como micela, na qual as cabeças de fosfato hidrofílicas ficam 
voltadas para o exterior e os ácidos graxos ficam voltados para o interior dessa estrutura. A 
formação da micela é favorecida energeticamente porque sequestra as caudas de ácidos graxos 
hidrofóbicas, permitindo que o grupo de cabeças hidrofílicas de fosfato interaja com a água 
circundante. 
Esteroides 
Esteroides são outra classe de moléculas de lipídios, identificados por sua estrutura de quatro 
anéis interligados. Apesar de não se assemelharem a outros lipídios estruturalmente, esteroides 
são incluídos nessa categoria porque também são hidrofóbicos e insolúveis na água. Todos os 
esteroides têm quatro anéis de carbono ligados e muitos deles, como colesterol, têm também uma 
cauda curta. Muitos esteroides também tem um grupo funcional -OH ligado a um sítio específico, 
conforme representado abaixo para o colesterol; tais esteroides também são classificados como 
álcoois, e são chamados portanto de esteróis. 
 
Exemplos de esteroides: colesterol e cortisol. Ambos têm a estrutura característica de quatro anéis 
de hidrocarboneto interligados. 
Figura: OpenStax Biology. 
 
O Colesterol, o esteroide mais comum, é sintetizado principalmente no fígado e é o precursor de 
muitos hormônios esteroides. Esses incluem os hormônios sexuais testosterona e estradiol, que 
são secretados pelas gônadas (testículos e ovários). O colesterol também serve como matéria-
prima para outras moléculas importantes no corpo, incluindo vitamina D e ácidos biliares, que 
auxiliam na digestão e absorção das gorduras de origens dietéticas. É também um componente 
chave das membranas celulares, pois alteram sua fluidez e dinâmica. 
O colesterol é encontrado também na corrente sanguínea, e os níveis sanguíneos de colesterol são 
o que geralmente ouvimos sobre no consultório médico ou em reportagens. O colesterol no sangue 
pode ter ambos efeitos protetivos (em sua forma de alta densidade, ou HDL) e efeitos negativos 
(em sua forma de densidade baixa, ou LDL) na saúde cardiovascular.