Aula1 Carboidratos

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CARBOIDRATOS 
Carboidratos são aldeídos ou cetonas poliidroxilados, ou substâncias 
que liberam esses compostos por hidrólise. 
Muitos possuem a relação C:H:O de 1:2:1, ou seja, (CH2O)n e são 
chamados de hidratos de carbono. Alguns possuem N, P, ou S. 
 Ex.: Glicose: C6H12O6 ou (CH2O)6. 
Carboidratos na natureza 
Por ano - fotossíntese converte mais de 
100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O 
em produtos vegetais como o amido e 
celulose. 
 
A celulose é encontrada em todas as 
partes lenhosas dos vegetais e constitui a 
maior parte da massa da madeira. O 
algodão é celulose quase pura. 
Definição 
Energética (ex.: glicose, frutose, lactose); 
Armazenamento (ex.: amido e glicogênio); 
Estrutural e proteção (ex.: celulose, pectina); 
Reconhecimento celular (ex.: glicoconjugados); 
Lubrificante das articulações esqueléticas; 
Anticoagulante (heparina); 
Anticongelante (glicoproteínas) entre outras. 
 A pectina é um polissacarídeo estrutural 
complexo encontrado principalmente na 
casca de frutas cítricas e maçã. 
 A pectina faz parte das fibras, 
substâncias importantes na alimentação. 
 Exemplo 
Funções dos carboidratos 
Classificação 
De acordo com o tamanho: 
 Monossacarídeos 
 Oligossacarídeos 
 Polissacarídeos 
 
 
A palavra “sacarídeo” é derivada do grego Sakkharon e 
significa “açúcar”. 
Constituem de uma única unidade de poliidroxialdeído ou 
poliidroxicetona. 
 Possuem cadeia carbônica não-ramificada. 
 São as unidades dos oligossacarídeos e dos polissacarídeos. 
 
 
Características físicas 
 Sólidos; 
 Incolores; 
 Cristalinos; 
 Livremente solúveis em água; 
 Insolúveis em solventes apolares; 
 Sabor adocicado no geral. 
 
 
Monossacarídeos 
Classificação 
 
De acordo com a posição da carbonila: 
 Na extremidade da cadeia: Aldoses; 
 No interior da cadeia: Cetoses. 
 
 De acordo com o número de carbonos: 
 3 C – Trioses; 
 4 C – Tetroses; 
 5 C – Pentoses; 
 6 C – Hexoses; 
 7 C – Heptoses. 
Estrutura dos monossacarídeos 
São os monossacarídeos mais simples. 
 Existem aldoses e cetoses correspondentes a todos os comprimentos de cadeia. 
 Aldotetroses Cetotetrose 
D-Eritrose D-Treose D-Eritrulose 
Tetroses 
Trioses 
 
As aldopentoses D-ribose e 2-desoxi-D-ribose são componentes dos 
nucleotídeos. 
 Pentoses 
Estrutura dos monossacarídeos 
A aldohexose D-glicose e a cetohexose D-frutose são os monossacarídeos 
mais comuns na natureza. 
Estrutura dos monossacarídeos 
Hexoses 
Todos os monossacarídeos, exceto a diidroxiacetona, contêm um ou mais 
átomos de carbono assimétricos. 
 
 Assim, os monossacarídeos possuem formas isoméricas opticamente 
ativas, chamadas de estereoisômeros (ou enantiômeros). 
 Representação das duas 
formas isoméricas do 
gliceraldeído, a aldose mais 
simples que contém um 
centro quiral. 
 Por convenção, uma das formas é designada como isômero D e a outra isômero L. 
Isomeria 
 Representação da estrutura tridimensional 
 Outra forma de isomeria 
 
Quando dois monossacarídeos diferem na configuração ao redor de um 
único átomo de carbono assimétrico, eles são chamados de epímeros. 
 
A D-glicose é epímero da D-Galactose no C-4 e epímero da D-Manose 
no C-2. 
Em soluções aquosas, os monossacarídeos com cinco ou mais carbonos ocorrem 
como estruturas cíclicas. 
 
O grupo carbonila do monossacarídeo forma uma ligação covalente com o 
oxigênio de um grupo hidroxila da cadeia. 
Ciclização dos monossacarídeos 
Ciclização da D-glicose 
Dissacarídeos 
Ligação covalente O-glicosídica. 
 
Essa ligação é formada quando a hidroxila de um açúcar reage com a 
hidroxila de um C anomérico de uma outra molécula de açúcar. 
Dissacarídeos 
Sacarose: 
Produto 
intermediário 
da fotossíntese. 
Trealose: 
Principal 
constituinte da 
hemolinfa. 
Lactose: 
Ocorre apenas 
no leite. 
Terminações na nomenclatura: 
 ose: açucar redutor 
 ídeo: açúcar não-redutor 
São formados pela união de 2 até 10 monossacarídeos. 
São polímeros formados 
pela união de vários 
monossacarídeos através 
de ligações glicosídicas. 
 
Diferem entre si nas 
unidades monoméricas e 
nos tipos de ligação que 
as une, no comprimento 
da cadeia e no grau de 
ramificação das mesmas. 
 
Polissacarídeos ou Glicanos 
Oligossacarídeos 
É o polissacarídeo de reserva dos vegetais. 
 
Ocorre intracelularmente como grandes 
agregados ou grânulos. 
 O grão de arroz é constituído de casca, película, 
germe e endosperma, esse é uma das principais fontes 
de amido do brasileiro. O seu endosperma contém uma 
grande reserva de amido para ser utilizada pela 
semente durante a germinação. 
Exemplo 
 
Amido 
 
 Amilose 
 
 Forma helicoidal de um segmento de amilose 
Conformação mais 
estável em forma 
de “cadeiras” 
rígidas adjacentes. 
Em reação com 
iodo fica azul. 
 Amilopectina 
 
 Os pontos de ramificação ocorrem entre cada 24 e 30 resíduos. 
 Fica vermelho em reação com iodo. 
É o polissacarídeo de reserva dos animais. 
Ocorre principalmente no fígado e músculos esqueléticos. 
São muitos menores que do amido e mais ramificados. 
 
Glicogênio 
Glicogenina 
Polissacarídeo mais abundante na natureza. 
É uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em 
água. 
 
É encontrada na parede celular dos vegetais, 
particularmente em raízes, troncos, galhos e em 
todas as partes lenhosas dos vegetais. 
ligações β (1  4). 
 
Contém de 10 a 15 mil resíduos de glicose. 
 
Fornece energia somente para organismos que 
possuem a enzima celulase (ex.: cupins). 
 
 
Celulose 
Quitina 
A quitina forma fibras estendidas similares àquelas da celulose. 
A sua única diferença química com a celulose é a substituição de um 
grupo hidroxila em C-2 por um grupo aminoacetilado. 
Também é encontrado na parede celular de certos fungos. 
Lagosta, um crustáceo 
 Polissacarídeo estrutural dos invertebrados. 
 Provavelmente é o polissacarídeo mais 
abundante depois da celulose. 
Principal componente do exoesqueleto duro de 
aproximadamente 1 milhão de artrópodes (insetos, 
lagostas e caranguejos). 
N-acetil-D-glicosamina unidos 
por ligações do tipo β(1  4). 
Estrutura e função de alguns polissacarídeos