LIGNANAS

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LIGNANAS
Prof(a): Karla Deisy
Uso de produtos naturais com propriedades terapêuticas 
Antigo quanto a civilização humana
Plantas –rica fonte natural de biomoléculas
Revolução Industrial , Química Orgânica
Preferência por produtos sintéticos
Tratamentos farmacológicos
Sociedade – forte apelo da busca pelo natural
Associados a menores custos tratamentos
Química dos produtos naturais
40% drogas modernas – derivadas de fontes naturais
Própria subst. Natural
Semi-síntese
Síntese orgânica
Obs: mais de 100 novos produtos –desenvolvimento clínico – antitumorais
60% tratamentos de câncer – produtos naturais –plantas, organismos marinhos e microorganismos.
Avanços da biologia celular e molecular – oportuniza a descoberta alvos moleculares – novos farmácos
São substâncias que se depositam nas paredes das células - rigidez
Gimnosperma angiosperma arborescentes
Tecidos associados: caule,folha,raiz de plantas vasculares.
São polímeros – unidades básicas – C6-C3 –fenilpropânicas
Produtos do metabolismo secundário –passos finais da via do chiquimato
Responsável por várias atividades biológicas 
Lignóide 
Designação genérica
Micromoléculas –esqueleto formado exclusivamente pelo grupo fenilpropânico
(C6-C3)n – 
Sendo n restrito a poucas unidades: 1,2,3 etc
Pinoresinol 
Ciclo lariciresinol
álcool di-hidrodiconoferílico
Lignanas:
Latim lignum = madeira,lenho
São dímeros formados pelo acoplamento oxidativo de álcoois cinamílicos entre si
Oxidação do álcool com ácidos cinâmicos
N-propilbenzênicos – apresentam carbono gama C9 oxigenado
Neolignanas –
Grego néos= novo,moderno
Crescente variabilidade estrutural a definição de Haworth ficou limitada
Gottlieb 1978 – criar novo grupo
São dímeros oxidativos de alil fenóis e de propril fenóis entre si ou cruzados
Não apresentam carbono gama
Ex: grandisina
Otobafenol
Licarina 
Alolignanas 
grego állos = um outro
São dímeros mistos de aril propanóides
Um dos monômeros apresenta carbono gama oxigenado e o outro não.
É designação meramente estrututal
Ex: carinatol, furoguaiacidina,ác. junaftóico
Oligolignóides
Do grego Oligos = poucos
Resultam da condensação de três a cinco unidades fenilpropanoídicas
Ex: herpetetradiona
Lignóides: mais de 500 relatados na literatura
90% pertencem – lignanas e neolignanas
Biogênese : 
Ciclo fotossintético – ácido chiquimico – ácido corísmico-fenilalanina-ác. Cinâmico – álcoois cinamílicos -lignanas
Álcoois cinamílicos – ligninas
alilfenóis -neolignanas
 
propenilfenóis – neolignanas,oligolignanas
 
Ocorrência e distribuição
Bem distribuídos no reino vegetal
Lignanas – plantas lenhosas
Angiosperma
Brasil: a família Lauraceae –mais estudade
Gêneros: Aniba,Licaria,Nectandra e Ocotea
Duas centenas de substâncias isoladas e registradas na literatura
Atividades Biológicas
Essenciais para o desenvolvimento do próprio vegetal
Lignóides são indicativos do processo evolutivo em angiosperma –adaptação ecológica
Evidências – proteção contra fungos, insetos e outras plantas
Produzidas em resposta a ferimentos e ataques de microorganismos
Atividades farmacológicas:
Antioxidante de produtos alimentícios
NDGA – nor-di-hidroguaiarético
Antitumoral 
Propriedades antiinflamatória
Propriedades antifúngicas
Antihepatóxica e regeneradora do parênquima hepático
Inibição da penetração de cercárias
Relaxante muscular
Anticonvulsivante 
PODOFILO
Nome Científico: Podophyllum peltatum
Família: berberidaceae
Parte usada: rizomas e raízes dessecadas
Erva perene, nativa das regiões orientais dos Estados Unidos e Canadá
Utilizada pelos índios
Caústico para certos papilomas
Vermífugo e emético
Resina – diversas lignanas –ariltetralinas – antineoplásicas
Podofilotoxinas 
 
Uso sistêmico – não indicado –toxicidade TGI,renal,hepática SNC
Uso tópico – condilomas – queratolítico e antimitótico
Etoposídeo e teniposídeo – derivados semi-sintéticos – modificações moleculares na podofilo toxina – antimitótico- inibidor especifico da topoisomerases II
GUAIACO – pau de santo
NOME CIENTÍFICO: Guaiacum officinale
Família : Zygophyllaceae
Parte usada:resina obtida do lenho
Pequena árvore perene nas regiões costeiras áridas da América Tropical
Venezuela, Colômbia,Cuba,Haiti e Bahamas
Ácido-alfa-guaiacônico
Tratamento subagudo de reumatismo
Profilaxia de gota e artrite reumatóide
Antimicrobiana 
Não tem publicação científica
CARDO SANTO
NOME CIENTÍFICO: Silybum marianum
Família: Asteraceae
Parte usada: frutos maduros
Cardo-de-leite,cardo maria
Erva bianual
1,5metros de altura
Flores rosáceas com bractéas
Oriunda da Europa –ambientada no Brasil
Ornamental 
Saladas 
Frutos:
Lipídeos, proteínas, carboidratos, alguns flavanóides.
Ação anti-hepatotóxica 
Doenças hepáticas agudas e crônicas
Vem sendo 7com muito interesse
Silimarina - hepatoprotetor
Ensaios clínicos