E-Book Completo_Farmacognosia PURA

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FARMACOGNOSIA PURA
ORGANIZADOR FÁBIO DE PÁDUA
Farm
acognosia Pura
GRUPO SER EDUCACIONAL
Farmacognosia pura é um livro direcionado para estudantes dos cursos da 
área de farmácia e correlatos.
Além de abordar assuntos gerais, o livro introduz a farmacognosia e traz 
conteúdo sobre metabolismo, metabólitos, metabólitos secundários de 
plantas e de importância farmacológica.
Após a leitura da obra, o leitor vai saber os fundamentos da farmacognosia 
e sua importância (incluindo uma grande variedade de compostos naturais 
e suas aplicações); discutir as diferentes técnicas e métodos de extração, 
seus aspectos gerais e as vantagens e desvantagens associadas a cada 
técnica; identi�car os objetivos da �toquímica e conhecer os principais 
compostos obtidos a partir de espécies vegetais que apresentam importân-
cia farmacêutica e industrial; aprender sobre �avonoides, sua caracteri-
zação, métodos de extração, estrutura química, aplicações e propriedades; 
caracterizar taninos e seus derivados e discutir diferentes formas de 
utilização destes produtos naturais; dominar aspectos importantes sobre 
as saponinas, sua importância biológica, características estruturais e 
mecanismos de ação farmacológico; entender a importância da �toterapia 
e seu emprego nos dias atuais, desde a obtenção de compostos de interesse 
farmacológico a sua utilização na medicina popular; conhecer os principais 
compostos cardiotônicos e cianogênicos de origem natural, seu emprego, 
caracterização, obtenção, mecanismos de ação e toxicidade, e muito mais.
Aproveite a leitura do livro. 
Bons estudos!
FARMACOGNOSIA 
PURA
ORGANIZADOR FÁBIO DE PÁDUA
gente criando futuro
I SBN 9786555581676
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FARMACOGNOSIA 
PURA
Todos os direitos reservados. Nenhuma parte desta publicação poderá ser reproduzida ou 
transmitida de qualquer modo ou por qualquer outro meio, eletrônico ou mecânico, incluindo 
fotocópia, gravação ou qualquer outro tipo de sistema de armazenamento e transmissão de 
informação, sem prévia autorização, por escrito, do Grupo Ser Educacional. 
Diretor de EAD: Enzo Moreira
Gerente de design instrucional: Paulo Kazuo Kato 
Coordenadora de projetos EAD: Manuela Martins Alves Gomes
Coordenadora educacional: Pamela Marques
Equipe de apoio educacional: Caroline Guglielmi, Danise Grimm, Jaqueline Morais, Laís Pessoa
Designers gráficos: Kamilla Moreira, Mário Gomes, Sérgio Ramos,Tiago da Rocha
Ilustradores: Anderson Eloy, Luiz Meneghel, Vinícius Manzi 
 
de Pádua, Fábio.
 Farmacognosia pura / Fábio de Pádua. – São Paulo: Cengage – 2020.
 Bibliografia.
 ISBN 9786555581676
1. Farmácia
Grupo Ser Educacional
 Rua Treze de Maio, 254 - Santo Amaro 
CEP: 50100-160, Recife - PE 
PABX: (81) 3413-4611 
E-mail: sereducacional@sereducacional.com
“É através da educação que a igualdade de oportunidades surge, e, com 
isso, há um maior desenvolvimento econômico e social para a nação. Há alguns 
anos, o Brasil vive um período de mudanças, e, assim, a educação também 
passa por tais transformações. A demanda por mão de obra qualificada, o 
aumento da competitividade e a produtividade fizeram com que o Ensino 
Superior ganhasse força e fosse tratado como prioridade para o Brasil.
O Programa Nacional de Acesso ao Ensino Técnico e Emprego – Pronatec, 
tem como objetivo atender a essa demanda e ajudar o País a qualificar 
seus cidadãos em suas formações, contribuindo para o desenvolvimento 
da economia, da crescente globalização, além de garantir o exercício da 
democracia com a ampliação da escolaridade.
Dessa forma, as instituições do Grupo Ser Educacional buscam ampliar 
as competências básicas da educação de seus estudantes, além de oferecer-
lhes uma sólida formação técnica, sempre pensando nas ações dos alunos no 
contexto da sociedade.”
Janguiê Diniz
PALAVRA DO GRUPO SER EDUCACIONAL
Autoria
Fábio de Pádua Ferreira
Licenciado em Química pela Universidade de Coimbra (UC) e pela Universidade Federal de 
Uberlândia (UFU), Mestre em Química Analítica pela Universidade Federal de Uberlândia. Atuou 
no desenvolvimento de genossensor eletroquímico para quantificar bactérias e na purificação e 
caracterização de proteínas envolvidas em amiloidoses.
SUMÁRIO
Prefácio .................................................................................................................................................8
UNIDADE 1 - Introdução à Farmacognosia .....................................................................................9
Introdução.............................................................................................................................................10
1 Introdução à Farmacognosia .............................................................................................................. 11
2 Drogas obtidas de produtos naturais ................................................................................................. 12
3 Procedimentos utilizados no processamento de produtos vegetais ..................................................14
4 Métodos de extração ......................................................................................................................... 16
5 Alcaloides ...........................................................................................................................................19
PARA RESUMIR ..............................................................................................................................24
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................................................25
UNIDADE 2 - Metabolismo e metabólitos .......................................................................................27
Introdução.............................................................................................................................................28
1 Aspectos gerais do metabolismo ....................................................................................................... 29
2 Fundamentos de Fitoquímica ............................................................................................................ 30
3 Cumarinas ..........................................................................................................................................32
4 Heterosídeos flavônicos ..................................................................................................................... 36
5 Heterosídeos antociânicos ................................................................................................................. 38
PARA RESUMIR ..............................................................................................................................41
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................................................42
UNIDADE 3 - Metabólitos secundários de plantas ..........................................................................45
Introdução.............................................................................................................................................46
1 Importância dos metabólitos secundários ......................................................................................... 47
2 Taninos ...............................................................................................................................................48
3 Terpenos ............................................................................................................................................52
4 Esteroides...........................................................................................................................................55
5 Saponinas ...........................................................................................................................................57
PARA RESUMIR ..............................................................................................................................60REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................................................61
UNIDADE 4 - Metabólitos secundários de importância farmacológica ............................................65
Introdução.............................................................................................................................................66
1 Metabólitos secundários utilizados no tratamento de doenças .......................................................67
2 Compostos cardiotônicos naturais ..................................................................................................... 70
3 Heterosídeos cardiotônicos ............................................................................................................... 71
4 Antraquinonas.................................................................................................................................... 73
5 Heterosídeos cianogênicos ................................................................................................................ 76
PARA RESUMIR ..............................................................................................................................80
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................................................81
O livro Farmácia traz ao leitor, além de informações básicas da área, o conteúdo 
parcialmente descrito a seguir em suas quatro unidades.
Para começar, a primeira unidade, Introdução à Farmacognosia, apresenta 
os princípios e fundamentos da farmacognosia, os procedimentos utilizados para 
o processamento de produtos naturais, os diferentes métodos para extração de 
compostos de interesse farmacêutico, e as principais características dos alcaloides.
A segunda unidade, Metabolismo e metabólitos, trata dos processos metabólicos 
e as espécies moleculares envolvidas nestes processos, com ênfase nos metabólitos 
primários e secundários, incluindo métodos de obtenção e aplicações farmacológicas. 
Além disso, também são fornecidas informações sobre as cumarinas e os principais 
heterosídeos flavônicos.
A terceira unidade, Metabólitos secundários de plantas, destaca a importância 
dos metabólitos secundários encontrados em plantas, sua classificação, distribuição, 
estruturas moleculares, reações, biossíntese, extração, obtenção, papel biológico e 
diferentes aplicações. O leitor conhecerá os principais aspectos dos taninos, terpenos, 
esteroides e saponinas, além de ter acesso a estudos referentes às principais aplicações 
de metabólitos secundários na indústria farmacêutica. 
Concluindo a obra, a quarta e última unidade, Metabólitos secundários de 
importância farmacológica, traz as principais biomoléculas oriundas de plantas que 
apresentam ação farmacológica, as características dos seus mecanismos de ação, 
estruturas químicas, importância biológica, métodos de identificação, extração, 
caracterização e o emprego dessas substâncias na farmacologia. Informações sobre 
metabólitos cardiotônicos e cianogênicos, suas características estruturais, distribuição, 
mecanismo de ação, toxicidade e métodos de obtenção e caracterização destes 
compostos também são apresentadas.
Esta é apenas uma pequena amostra do que o leitor aprenderá após a leitura do 
livro. 
Agora é com você! Sorte em seus estudos!
PREFÁCIO
UNIDADE 1
Introdução à Farmacognosia
Olá,
Você está na unidade Introdução à Farmacognosia. Conheça aqui os princípios e 
fundamentos da Farmacognosia, sua importância e as principais características das drogas 
obtidas de produtos naturais. Conheça os procedimentos utilizados para o processamento 
de produtos naturais e diferentes métodos para extração de compostos de interesse 
farmacêutico, incluindo as vantagens e desvantagens de cada método.
Veja também as principais características dos alcaloides, incluindo sua importância, 
classificação aplicação, estrutura química, métodos de obtenção, ensaios qualitativos e 
métodos de extração e caracterização dos alcaloides.
Bons estudos!
Introdução
11
1 INTRODUÇÃO À FARMACOGNOSIA
Segundo Dutra et al. (2016), a Farmacognosia é o campo da ciência que estuda os principais 
aspectos relacionados às drogas de origem natural, investigando suas características químicas, 
biológicas e botânicas, incluindo produtos de origem vegetal, animal e microbiológica. A 
Farmacognosia pode ser dividida em geral ou pura, que envolve um conjunto de conhecimentos 
básicos e comuns necessários para estudar e pesquisar produtos naturais, ou especial e aplicada, 
que aborda um estudo particular e específico dos produtos de origem natural.
Segundo Zhang et al. (2018), os produtos naturais apresentam em sua composição uma 
grande variedade de substâncias de interesse, em termos de grupos funcionais, quiralidade e 
complexidade estrutural. Estudos recentes buscam promover uma caracterização mais eficiente 
sobre os produtos naturais com aplicação na farmacologia e outros campos, além disso observa-
se a utilização de instrumentação sofisticada para purificação destes compostos. Métodos 
modernos de química analítica são usados para caracterizar esses compostos, possibilitando 
elucidar e estudar a estrutura, analisar a reatividade química dos princípios bioativos, mecanismo 
de ação e toxicidade (KINGHORN, 2001).
1.1 Fundamentos da Farmacognosia
De acordo com Tyler et al. (1988), a palavra Farmacognosia é uma combinação das palavras 
gregas pharmakon, que pode significar fármaco, veneno ou cosmético, e gnosis, que significa 
conhecimento. O primeiro uso do termo é encontrado no Lehrbuch der Materia Medica, livro de 
Johann A. Schmidt, publicado em Viena no ano de 1811. Como a maioria das drogas da época era 
derivada de preparações de origem vegetal e animal, a Farmacognosia, desde o início, tem sido 
associada a medicamentos de origem natural.
A Farmacognosia é uma ciência que se preocupa em estudar aspectos químicos e 
farmacológicos de produtos naturais, incluindo compostos puros obtidos de fontes naturais e 
seus derivados sintéticos, bem como preparações de medicamentos botânicos. Trata-se de uma 
ciência interdisciplinar que incorpora elementos de química analítica, bioquímica, ecologia, 
microbiologia, biologia molecular, química orgânica, taxonomia e disciplinas relacionadas (JONES 
et al., 2006).
Evans (2002) enfatiza que um entendimento completo das plantas medicinais envolve 
várias disciplinas, incluindo comércio, botânica, horticultura, enzimologia, genética, controle de 
qualidade e farmacologia. A Farmacognosia procura utilizar as contribuições de todas essas áreas 
buscando uma melhor compreensão e utilização das plantas medicinais.
12
1.2 A história e a importância da Farmacognosia
De acordo com Cardenas (2008), o início da Farmacognosia remonta à origem da humanidade. 
O homem sempre teve a necessidade de explorar a natureza em busca de substâncias que 
proporcionem alívio para suas doenças. Nesta busca, ele acumulou conhecimento que foi 
transmitido de geração em geração, este estudo nasceu empiricamente.
Dutra et al. (2016) enfatizam que existem registros do uso de plantas medicinais desde o 
período neolítico, aproximadamente há 10.000 anos. Os documentos conhecidos como tábuas da 
Suméria, com idade aproximada de 5.000 anos, descreviam o emprego de mais de 250 espécies 
vegetais, dentre elas a papoula, a canela, o meimendro e o salgueiro. Tyler et al. (1988) sugere 
que os antigos egípcios e os chineses também possuíam conhecimento dos usos medicinais de 
muitas plantas e produtos de origem animal.
De acordo com Jones et al. (2006), os primeiros protótipos de medicamentos de produtos 
naturais puros foram identificados através da investigação de plantas vasculares, como a tropina, 
digitoxina, efedrina, morfina e ácido salicílico, e dos produtos derivados de animais terrestres, 
como a epinefrina e vários hormônios. As fontes microbianas começaram a contribuir com umnúmero significativo de drogas na segunda metade do século 20, organismos marinhos também 
começaram a fazer contribuições significativas para a medicina nas últimas décadas.
Segundo Dutra et al. (2016), atualmente, as plantas medicinais e seus derivados representam 
uma parcela importante dos medicamentos utilizados pela população, entretanto, muitas vezes 
os derivados vegetais são utilizados sem a indicação adequada e com a crença de que tal produto 
não produz efeitos tóxicos. No entanto, as drogas vegetais, assim como outros medicamentos, 
têm toxicidade, efeitos colaterais e podem interagir com outros tratamentos. 
2 DROGAS OBTIDAS DE PRODUTOS NATURAIS
Kinghorn (2001) enfatiza que tem se observado um aumento no interesse dos pesquisadores 
dos países ocidentais em relação a produção de drogas à base de plantas nas últimas décadas. 
Essa nova conscientização dos produtos naturais trouxe benefícios, porém, são necessários 
estudos e avaliações, os possíveis usos e estudos sobre sua toxicidade.
As drogas de origem natural constituem um importante componente das farmacopeias 
modernas. De acordo com Jones et al. (2006), a importância dos produtos naturais é evidente 
a partir da análise do número de drogas e medicamentos derivados de produtos naturais a cada 
ano incluídos nas farmacopeias e na lista modelo de medicamentos essenciais da organização 
mundial da saúde. Vários novos fármacos derivados de pequenas moléculas de origem natural 
estão sendo introduzidos em muitas formulações.
13
Devido à grande diversidade de organismos terrestres e marinhos, os produtos naturais tem 
se consolidado como algumas das fontes mais bem-sucedidas para produção de medicamento. 
Segundo David et al. (2014), os produtos naturais constituem uma fonte amplamente diversa 
de substâncias moleculares que podem ser utilizadas para a formulação de medicamentos. 
Com os avanços nas técnicas de purificação e caracterização molecular, os produtos naturais 
foram examinados mais atentamente, possibiltando compreender mecanismos e quais as 
substancias envolvidas nos processos biológicos. Historicamente, os farmacêuticos e as empresas 
farmacêuticas utilizavam extratos vegetais para produzir formulações terapêuticas relativamente 
brutas. Em meados do século XX, as formulações de medicamentos de produtos naturais 
parcialmente purificados tornaram-se comuns. 
2.1 Produtos derivados de plantas
Segundo Montanari e Bolzani (2001) a variedade e complexidade de metabólitos 
biossintetizados pelas plantas é fantástica. No contexto das plantas terrestres, estima-se que 
exista mais de 500.000 espécies distribuídas ao redor do planeta, sendo que cerca de 50% delas 
são constituídas pelas angiospermas. Nestas espécies é possível encontrar moléculas distintas e 
complexas, que apresentam vários centros estereogênicos e produzem uma grande variedade de 
substâncias de interesse farmacológico e fitoterápico.
De acordo com Oksman-Caldentey e Inzé (2004), as plantas sintetizam uma extensa variedade 
de metabólitos secundários, geralmente com estruturas altamente complexas. Atualmente, a 
maioria dos metabólitos secundários farmaceuticamente importantes são isolados de plantas 
silvestres ou cultivadas, geralmente a síntese química destes metabólitos não é economicamente 
viável. A produção biotecnológica em culturas de células vegetais tem atraído a atenção 
de muitos pesquisadores e do mercado. Com os avanços recentes em genômica vegetal e na 
caracterização dos metabólitos, existem grandes possibilidades para explorar a extraordinária 
complexidade bioquímica da planta. As ferramentas genômicas de ponta podem ser usadas para 
produzir metabólitos específicos em maiores quantidades por meio da produção de metabólitos 
recombinantes em células vegetais cultivadas.
Dutra et al. (2016) enfatizam que as espécies vegetais que apresentam propriedades 
medicinais podem ser empregadas de várias formas, entre elas, in natura, secas, na forma de 
extratos ou como medicamentos fitoterápicos. Segundo Kinghorn (2001) é provável que essa 
FIQUE DE OLHO
O aumento do consumo de drogas vegetais transformou seu uso em um problema de 
saúde pública. No estudo intitulado Avaliação da contaminação microbiana em drogas 
vegetais, de Adriana Bugno et al. (2005), consta a verificação amostras de drogas vegetais 
comercializadas quanto à contaminação microbiana presente. Os resultados indicaram que 
93,2% das espécies vegetais não cumpriram os parâmetros farmacopeicos de aceitação.
14
tendência continue no futuro, pelo menos para o tratamento de doenças como câncer e doenças 
infecciosas, com base na alta proporção de compostos envolvidos em ensaios clínicos que são 
obtidos de plantas. 
2.2 Produtos derivados de microrganismos
Segundo Conti et al. (2012), os microrganismos também são exímios produtores de 
substâncias químicas, sendo de grande utilidade para a indústria farmacêutica. Diversos 
antibióticos, anticancerígenos, imunossupressores e agentes redutores do colesterol sanguíneo 
têm sido produzidos a partir de produtos naturais microbianos. Os microrganismos apresentam 
uma surpreendente capacidade de produzir substâncias químicas com de atividade biológica.
De acordo com Santos e Varavallo (2011), os fungos e outros microrganismos têm sido bastante 
utilizados para produzir de diferentes substâncias de interesse, tais como os já citados antibióticos, 
aminoácidos, enzimas, vitaminas, aminoácidos e esteroides. Os microrganismos são potenciais 
fontes de produtos naturais e bioativos, para a exploração em medicina e na agricultura.
Conti et al. (2012) enfatizam que os metabólitos secundários de microrganismos são 
produzidos por diferentes razões, muitos fatores estão associados a produção desse tipo de 
substância. Microrganismos podem ser encontrados em praticamente todos os lugares, solo, ar, 
água, pedras, na superfície ou no interior de outros seres vivos, além de estarem em ambientes 
com condições extremas de temperatura, pH, oxigenação, entre outros. Esses seres microscópicos 
não apresentam defesas físicas e não se locomovem, portanto precisaram desenvolver estratégias 
adaptativas que permitiram sua sobrevivência no ambiente.
A obtenção de substâncias de interesse econômico, como enzimas, antibióticos e drogas, 
a partir de microrganismos tem sido frequentemente relatada na literatura científica. Exemplo 
disso é o taxol, poderoso anticancerígeno usado em no tratamento de carcinoma de ovário, que 
anteriormente era obtido apenas da exploração da planta Taxus brevifolia, podendo atualmente 
ser obtido de diferentes gêneros de fungos endofíticos. Avanços como este reforçam a grande 
potencialidade biotecnológica de tais microrganismos (SANTOS; VARAVALLO, 2011).
3 PROCEDIMENTOS UTILIZADOS NO 
PROCESSAMENTO DE PRODUTOS VEGETAIS
As plantas e outros produtos empregados no preparo de produtos fitoterápicos podem ser 
obtidos muitas formas, geralmente por meio de cultivo ou por extrativismo. No segundo caso, é 
necessária uma autorização do órgão competente e observar normas de coleta para conservar 
a biomassa, evitando sempre que possível a morte prematura do vegetal. Os fatores que devem 
ser levados em consideração são muitos, como o clima, pH, altitude e latitude, presença de 
15
microrganismos no solo. Alguns fatores podem alterar a quantidade de princípio ativo na planta, 
dependendo da altitude, do tipo de solo, do índice pluviométrico, da umidade, da temperatura e 
qual o melhor momento para colheita. A espécie pode produzir um volume maior ou menor dos 
princípios ativos (DUTRA et al., 2016).
De acordo com Evans (2002), o extrato bruto que chega à linha de fabricação farmacêutica 
muitas vezes passa por vários estágios e etapas, que podem influenciar a natureza, qualidade 
e a quantidade de constituintes ativos presentes, os procedimentos comuns podem incluir a 
coleta, secagem, armazenamento e processamento. Patel (2018) enfatiza que à medida que a 
comercialização dos fitoterápicos tem se intensificado, asegurança, a peculiaridade e a potência 
das plantas medicinais e dos produtos fitoterápicos tornaram-se uma questão essencial. A 
matéria-prima à base de plantas é suscetível a muitas variações, sendo importantes reconhecer 
os fatores que influenciam sua composição e qualidade do produto.
Segundo Dutra et al. (2016), as drogas vegetais podem ser empregadas inteiras, trituradas 
ou moídas, sendo que a escolha do tamanho da partícula a ser empregada depende da planta 
e do princípio ativo presente nesta. A moagem pode ser realizada em moinhos de pinos, discos, 
martelos, facas ou jatos de ar.
3.1 Coleta e preparo
A coleta deve ser supervisionada com todos os tipos de garantias, regras e precauções pelo 
pessoal preparado. O tempo propício para a colheita ou colheita é particularmente importante 
porque a natureza e a quantidade dos constituintes variam consideravelmente em algumas 
espécies ao longo do ano. A idade da planta também é muito importante, pois os medicamentos 
geralmente são derivados de produtos do metabolismo da planta. Assim, é necessário considerar 
o estágio do ciclo metabólico quando as quantidades são maiores, para coletar o material 
(CARDENAS, 2008).
Existem algumas regras gerais para a coleta dos diferentes materiais de interesse farmacêutico. 
De acordo com Evans (2002), a estação em que cada planta é coletada geralmente é uma questão 
relevante. De um modo geral, as folhas são coletadas quando as flores começam a se abrir. Como 
a quantidade e a natureza dos constituintes ativos não é constante ao longo do ano, a idade 
da planta também deve ser considerada. Folhas, flores e frutas não devem ser colhidas quando 
cobertas de orvalho ou chuva, além disso, espécimes contendo alterações visíveis na cor ou 
indícios de ação de insetos ou lesmas deve ser rejeitada. Mesmo com a colheita manual, é difícil 
e certamente caro, obter folhas, flores ou frutos totalmente livres de outras partes da planta.
As cascas são geralmente coletadas após um período de clima úmido, para a coleta de resinas 
o tempo seco é indicado e deve-se tomar cuidado para excluir os detritos vegetais o máximo 
possível. Ao remover raízes do solo, uma escovação pode ser suficiente para separar um solo 
16
arenoso, mas em casos de argila uma lavagem pode ser necessária. Sementes extraídas de frutos 
mucilaginosos, são lavados sem polpa antes da secagem (EVANS, 2002).
3.2 Conservação
O armazenamento e a preservação dos produtos naturais são essenciais para garantir sua 
qualidade. Cardenas (2008) enfatiza que a conservação visa preservar a integridade dos materiais 
após a coleta, pois luz, ar, calor e umidade alteram suas propriedades e caracteres. A conservação 
e o armazenamento de medicamentos de origem animal e vegetal dependem da natureza dos 
produtos. Podem ser utilizados recipientes herméticos e escuros, protegidos do calor excessivo, 
recipientes com vácuo ou com gás inerte e muitos outros.
De acordo com Dutra et al. (2016), no caso de produtos derivados de plantas, muitas vezes 
tem sido realizado o procedimento de secagem, visando a eliminação da umidade. Existem muitos 
métodos empregados na secagem das plantas, no entanto, durante escolha da metodologia 
devem ser observados os custos, se o princípio ativo é termolábil, além do tempo de secagem, 
o espaço físico, o clima e ainda as características do vegetal. Entre os métodos comumente 
utilizados estão a secagem ao sol, à sombra, mista, com ar aquecido, à vácuo e a liofilização.
3.3 Comercialização
Dentre os produtos naturais, aqueles obtidos de plantas desempenham sem dúvidas a 
parcela mais significativa no que diz respeito a utilização e comercialização. Lourenzani et al. 
(2004) argumentam que o mercado de medicamentos fitoterápicos é crescente e promissor. A 
demanda existe, e tende a crescer cada vez mais com o aumento das pesquisas e da consciência 
da população. O Brasil é considerado um país rico em biodiversidade, apresentando grandes 
vantagens nesse mercado. A produção de plantas medicinais por meio da agricultura familiar 
representa uma importante fonte de renda e desenvolvimento regional.
Os compostos naturais contêm uma ampla gama de compostos bioativos, como lipídios, 
fitoquímicos, produtos farmacêuticos, sabores, fragrâncias, pigmentos e muitas outras substâncias 
de interesse. As técnicas de extração têm sido amplamente investigadas para obter esses compostos 
naturais valiosos de plantas para sua posterior comercialização (ABAH; EGWARI, 2011).
4 MÉTODOS DE EXTRAÇÃO
Vários métodos de extração estão disponíveis para obter compostos de interesse de fontes 
naturais. A eficiência dos métodos de extração dependem de vários fatores, como instrumentação 
disponível, parâmetros adotados, conhecimento sobre a natureza da matriz e sobre a química 
dos compostos bioativos. A maioria das técnicas classicas é baseada no poder de extração de 
diferentes solventes em uso e na aplicação de calor ou reagentes, sendo também disponíveis 
17
técnicas a temperatura ambiente (AZMIR et al., 2013).
Um amplo espectro de técnicas de extração sólido-líquido tem sido utilizado para a purificação 
de produtos naturais a partir de material vegetal e micro-organismos. Classicamente, esses 
métodos são divididos em tradicionais e modernos (KAUFMANN; CHRISTEN, 2002).
Tradicionais
Os métodos tradicionais incluem extração de Soxhlet, maceração, percolação, turbolização e 
sonicação. Essas técnicas foram usadas por muitas décadas, no entanto, consomem muito tempo 
e exigem quantidades relativamente grandes de solventes poluentes.
Modernos
Os métodos modernos incluem a extração por fluido supercrítico, a extração assistida por 
microondas, cromatografia líquida de alta eficiência e a extração com líquidos pressurizados. 
Esses métodos oferecem algumas vantagens, como menor consumo de solvente orgânico, menor 
tempo de extração e maior seletividade.
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
4.1 Extração a quente
As propriedades do solvente, a temperatura e a duração da extração afetam significativamente 
a eficiência da extração. Altas temperaturas aumentam a solubilidade e difusão, no entanto, 
temperaturas muito altas podem causar a perda de solventes, levando a extratos de impurezas 
indesejáveis e a decomposição de componentes termolábeis. Segundo Zhang et al. (2018), os 
métodos de extração usados na Farmacognosia que usam ou podem usar o aquecimento incluem: 
percolação, decocção, extração por refluxo, extração Soxhlet, extração líquida pressurizada, 
extração assistida por ultrassom, extração de campo elétrico pulsado, extração assistida por 
18
enzima, extração assistida por enzima, destilação hidráulica, destilação a vapor.
A Tabela 1 apresenta as vantagens e desvantagens do uso de técnicas de extração a quente.
Tabela 1 - Vantagens e desvantagens das técnicas de extração a quente 
Fonte: Zhang et al., 2018 (Adptado).
#ParaCegoVer: a imagem mostra uma tabela três de colunas e sete linhas apresentando 
diversos métodos de extração a quente com suas vantagens e desvantagens.
Temperaturas elevadas podem promover melhorias significativas na eficiência da extração, 
pois podem aumentar a solubilidade dos analitos alvo, ajudar a quebrar as interações analito-
matriz e incentivar a difusão do analito na superfície da matriz e a transferência em massa de 
compostos orgânicos para o solvente. Sob essas condições, os solventes aumentam o poder de 
solvatação e aumentam as taxas de extração. A alta pressão permite manter o solvente em estado 
líquido a alta temperatura e pode aumentar a penetração do solvente na matriz da amostra 
(GUARDIA; ARMENTA, 2011).
4.2 Extração a frio
As técnicas de extração a frio trabalham em uma faixa de temperatura mais baixa ou a 
19
temperatura ambiente. De acordo com Oliveira et al. (2016), os principais métodos de extração a 
frio incluem os métodos ultrassonográficos, a turbolização, maceração, a percolação e imersão do 
material intacto em solventes orgânicos. Outros métodos mais modernosde extração realizados a 
temperatura ambiente incluem extração de fluido supercrítico, extração assistida por microondas 
e extração de campo elétrico pulsado (ZHANG et al., 2018). A Tabela 2 apresenta as vantagens e 
desvantagens dos métodos de extração a frio.
Tabela 2 - Vantagens de desvantagens de métodos de extração a frio 
Fonte: Oliveira et al., 2016; Zhang et al., 2018 (Adaptado).
#ParaCegoVer: a imagem mostra uma tabela três de colunas e quatro linhas apresentando 
alguns métodos de extração a frio com suas vantagens e desvantagens.
A escolha do método de extração deve considerar a natureza do componente a ser extraído, 
a viabilidade técnica e a instrumentação disponível, além da finalidade que se destina o produto 
extraído. Técnicas como a percloração e a extração assistida por ultrassom podem ser realizadas 
a temperatura ambiente ou sob condições de aquecimento.
5 ALCALOIDES
De acordo com Evans (2002), as plantas que contêm alcaloides constituem um grupo 
extremamente variado, tanto taxonomicamente quanto quimicamente. Por esse motivo, 
questões sobre o papel fisiológico dos alcaloides, sua importância na taxonomia e na biogênese 
são frequentemente discutidas de maneira mais satisfatória no nível de uma classe específica 
de alcaloide. Uma situação semelhante diz respeito às atividades terapêuticas e farmacológicas 
dos alcaloides. Como a maioria dos alcaloides é extremamente tóxica, as plantas que os contêm 
são pouco utilizadas na fitoterapia, mas sempre foram importantes no sistema alopático, onde 
a dosagem é estritamente controlada e na homeopatia, onde a taxa de dose é tão baixa que é 
inofensiva.
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Amirkia e Heinrich (2014) enfatizam que o processo de descoberta e desenvolvimento de 
medicamentos proveniente de produtos naturais, evoluiu acentuadamente nos últimos 30 anos 
para abordagens cada vez mais formuladas. Como uma classe principal de produtos naturais 
inicialmente descobertos e usados já há 4000 anos, os alcaloides e seus derivados têm sido 
utilizados em todo o mundo como fonte de fármacos para tratar uma grande variedade de 
doenças.
Barbosa-Filho (2006) ressalta que os alcaloides são mais comuns em plantas com flores, e 
geralmente nas Papaveraceae (papoulas), Papilonaceae (tremoço), Ranunculaceae (acônitos) 
e Solanaceae (tabaco e batata), porém também podem ser encontrados em outros vegetais, 
insetos, organismos marinhos, microrganismos e animais.
Segundo Evans (2002), os alcaloides apresentam grande variedade em sua origem botânica 
e bioquímica, em estrutura química e ação farmacológica. Consequentemente, muitos sistemas 
diferentes de classificação são possíveis. Para fins práticos, é útil classificá-los de acordo com suas 
estruturas químicas. Existem duas grandes divisões:
FIQUE DE OLHO
A cafeína é um alcaloide encontrado em grande quantidade nas sementes de café e nas 
folhas de chá verde. Também pode ser achado em outros produtos vegetais. Segundo Maria 
e Moreira (2007), uma xícara de café pode conter em média cerca de 80 mg de cafeína, 
enquanto uma lata de Coca-Cola em torno de 34-41 mg.
21
1 Alcaloides não heterocíclicos ou atípicos, às vezes chamados protalcaloides ou aminas 
biológicas.
2 Alcaloides heterocíclicos ou típicos, divididos em 14 grupos de acordo com sua estrutura 
em anel
5.1 Aspectos físico-químicos e moleculares
Em relação às suas propriedades, a maioria dos alcaloides é básica, a característica de 
basicidade que eles possuem varia enormemente, dependendo da estrutura molecular do 
alcaloide e da presença e localização dos grupos funcionais. Alguns alcaloides são neutros, outros 
como a morfina, cocaína e cafeína se dissolvem em soluções alcalinas porque são levemente 
ácidos. Os alcaloides geralmente apresentam estrutura cristalina, embora algumas formem 
precipitados amorfos e algumas são líquidas à temperatura ambiente, como nicotina e esparteína, 
são inodoros e geralmente incolores, embora também haja exceções, como berberina. Muitos 
alcaloides são conhecidos por absorver raios UV, devido à presença de núcleos aromáticos em 
suas estruturas. A maioria é opticamente ativa, pois possui pelo menos um carbono assimétrico 
em sua estrutura (RINGUELET et al., 2013).
Segundo Ringuelet et al. (2013), os alcaloides são geralmente divididos em três grupos, de 
acordo com a sua estrutura molecular e sua via Biossintética:
Alcaloides verdadeiros
Constituem o grupo principal; possuem nitrogênio intracíclico; são de natureza básica e 
normalmente ocorrem na natureza; formando sais com ácidos acético, oxálico, lático, lático, 
málico, tartárico e cítrico, entre outros. Talvez o que mais se diferencie dos outros grupos é que 
eles são formados a partir de aminoácidos.
Protoalcaloides
Podem ser consideradas aminas simples; têm reação básica e são formadas in vivo a partir 
de aminoácidos, mas, diferentemente dos alcaloides verdadeiros, possuem nitrogênio em uma 
cadeia lateral da molécula extracíclica, ou seja, que não faz parte do núcleo heterocíclico.
Pseudoalcaloides
Normalmente possuem todas as características dos alcaloides verdadeiros, mas não são 
formados a partir de aminoácidos. Na maioria dos casos conhecidos, são isoprenoides, por isso 
são chamados alcaloides terpênicos.
22
5.2 Ensaios fitoquímicos qualitativos
Estão disponíveis uma grande variedade de ensaios fitoquímicos qualitativos para identificar 
alcaloides em diferentes amostras. A maioria dos alcaloides é precipitada a partir de uma solução 
neutra ou levemente ácida dos reativos gerais de alcaloides, estes reagentes incluem o reagente 
de Mayer, reagente de Wagner, reagente de Hager e reagente de Dragendorff. Estes precipitados 
podem ser amorfos ou cristalinos e apresentam coloração característica. Cafeína e alguns outros 
alcaloides não produzem esses precipitados. Deve-se tomar cuidado na aplicação desses testes 
alcaloides, pois os reagentes também produzem precipitados com proteínas (EVANS, 2002).
Para realizar esses testes, Denny et al. (2007) sugerem dissolver 1 g da planta fresca triturada, 
em 10 ml de H2SO4 1%, a mistura deve ser aquecida em banho-maria por 2 minutos, em 
seguida filtrada e separada em alíquotas, onde devem ser utilizados os reagentes disponíveis. 
A presença de alcaloides é indicada pelo aparecimento de precipitado vermelho-alaranjado no 
teste de Dragendorff e o aparecimento de precipitado esbranquiçado no teste de Mayer foram 
considerados resultados positivos para a presença de alcaloides.
5.3 Microextração e identificação dos alcaloides
De acordo com Saldaña (2002), as técnicas de extração de alcaloides usadas atualmente na 
indústria são constituídas principalmente pelas etapas de preparação da matéria-prima, extração 
e purificação. Para a purificação dos alcaloides a partir dos extratos, várias outras tecnologias, 
como destilação, cristalização entre outros têm sido utilizadas na indústria farmacêutica.
Segundo Yang e Smetena (1998), o uso de microextração em fase sólida tem sido considerada 
uma técnica eficiente para isolar alcaloides, apresentando vantagens como baixo custo, 
simplicidade, sensibilidade e eliminação do problema de transição.
Entre outros métodos analíticos utilizados para separação, identificação e quantificação de 
alcaloides estão as cromatografias de camada delgada, gás-líquido e líquida de alta eficiência, 
espectrofotometria, potenciometria com eletrodos e fotodensitometria. Técnicas mais recentes 
para caracterização de alcaloides utilizam a cromatografia líquida de alta eficiência acoplada com 
espectrômetro de massas (SALDAÑA, 2002).
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24
Nesta unidade, você teve a oportunidade de:
• Conhecer fundamentos da Farmacognosia e sua importância, incluindo uma grande 
variedade de compostos naturais e suas aplicações.
• Descobrir os procedimentos de coleta, preparo, conservação e aspectos do mercado 
dos produtos de origem natural.
• Discutir as diferentes técnicas e métodos deextração, seus aspectos gerais e as 
vantagens e desvantagens associadas a cada técnica.
• Conhecer as diferentes fontes de obtenção dos alcaloides, formas de classificação e 
características moleculares.
• Aprimorar os conhecimentos sobre os alcaloides, características específicas, métodos 
de obtenção, identificação e quantificação.
PARA RESUMIR
ABAH, S. E.; EGWARI, L. O. Methods of extraction and antimicrobial susceptibility testing 
of plant extracts. African Jownal of Basic & Applied Sciences, p. 205-209, 2011.
AZMIR, J. et al. Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: a 
review. Journal of food engineering, v. 117, n. 4, p. 426-436, 2013.
BARBOSA-FILHO, J. M. et al. Anti-inflammatory activity of alkaloids: a twenty-century 
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Abierta y a Distancia, 2008.
CONTI, R.; GUIMARÃES, D. O.; PUPO, M. T. Aprendendo com as interações da natureza: 
microrganismos simbiontes como fontes de produtos naturais bioativos. Ciência e Cultu-
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DENNY, C. et al. Atividade antiproliferativa dos extratos e da fração orgânica obtidos das 
folhas de Virola sebifera Aubl. (Myristicaceae). Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 17, 
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SALDAÑA, A. M. D. Extração de alcalóides de produtos naturais com fluidos supercríticos. 
2002. 341 f. Tese (Doutorado em Engenharia Química) – Universidade estadual de Cam-
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SANTOS, T. T.; VARAVALLO, M. A. Aplicação de microrganismos endofíticos na agricultura 
e na produção de substâncias de interesse econômico. Semina: Ciências Biológicas e da 
Saúde, v. 32, n. 2, p.199-212, 2011.
YANG, S. S.; SMETENA, I. Determination of tobacco alkaloids using solid phase microex-
traction and GC-NPD. Chromatographia, v. 47, n. 7-8, p.443-448, 1998.
ZHANG, Q. W.; LIN, L. G.; YE, W. C. Techniques for extraction and isolation of natural pro-
ducts: a comprehensive review. Chinese medicine, v. 13, n. 1, p.20, 2018.
UNIDADE 2
Metabolismo e metabólitos
Você está na unidade Metabolismo e metabólitos. Conheça aqui os processos metabólicos 
e as espécies moleculares envolvidas nestes processos, com ênfase nos metabólitos 
primários e secundários, incluindo métodos de obtenção e aplicações farmacológicas. 
Veja as características únicas dos metabólitos secundários e suas possíveis aplicações.
Veja também informações relevantes sobre as Cumarinas, sua caracterização, aplicações 
e aspectos farmacobotânicos. Conheça os principais heterosídeos flavônicos, suas 
características, métodos de obtenção e aplicações dos mais importantes representantes 
do grupo.
Bons estudos!
Introdução
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1 ASPECTOS GERAIS DO METABOLISMO
Santos (2015) descreve que ao longo da história evolutiva dos vegetais, após várias situações 
de estresse e adaptação, as plantas foram desenvolvendo mecanismos para mitigar danos 
externos, que envolveu a produção de uma grande variedade de espécies químicas. Durante 
algum tempo acreditou-se que muitos desses compostos eram produzidos sem função específica, 
como resultado de erros metabólicos. Com os estudos recentes sobre metabolismo e metabólitos, 
observa-se a importância destas substâncias, suas funções e novas formas de uso.
O estudo do metabolismo aborda um conjunto de reações químicas, mecanismos e vias pelas 
quais ocorrem as reações e os compostos que dela participam. Os metabólitos são compostos 
químicos, moléculas orgânicas que podem ser formados, degradados ou transformados, a partir 
de reações biológicas, estes produtos são divididos em dois grandes grupos, os metabólitos 
primários e metabólitos secundários.
Braz (2010) enfatiza que metabolismo primário assume importância no crescimento 
e composição, compreende os principais elementos da construção biológica, enquanto o 
metabolismo secundário contribui com características como os aromas, as cores, resistência, 
mecanismo de defesa, e outros fatores que possibilitam sua sobrevivência nas condições 
ambientais.
1.1 Metabolismo primário
Todos os seres vivos possuem um metabolismo geral comum designado metabolismo primário. 
De acordo com Almeida (2017), o metabolismo primário tem como objetivo principal a síntese 
de compostos essenciais para a sobrevivência das espécies. No caso das plantas, o metabolismo 
primário está associado a todos os processos fotossintéticos que originam a formação de ácidos 
carboxílicos do ciclo de Krebs, aminoácidos, carboidratos, ácido graxos, proteínas e ácidos 
nucleicos, e outros processos fundamentais.
Basicamente, todos organismos convivem com os mesmos tipos de metabólitos primários 
e devem ser capazes de obtê-los (BRAZ, 2010). Segundo Rios (2016) os principais metabólitos 
primários incluem carboidratos, peptídeos, aminoácidos, vitaminas, ácidos graxos e ácidos 
nucleicos, que estão envolvidos no crescimento, desenvolvimento, respiração, fotossíntese e 
síntese de hormônios e proteínas. Esses metabólitos são essenciais e podem ser encontrados em 
praticamente todas as espécies de plantas dentro de amplos grupos filogenéticos.
Os metabólitos primários são responsáveis pela estrutura e participam de grande maioria 
das reações que ocorrem no interior da célula. Trata-se de um conjunto de moléculas orgânicas 
que desempenham diferentes funções biológicas. Já os metabólitos secundários não estão 
diretamente envolvidos no crescimento ou desenvolvimento, sendo em sua maioria produzidos 
30
por diferentes mecanismos e apresentam composição química característica.
1.2 Metabolismo secundário
De acordo com Rios (2016), as plantas produzem naturalmente uma grande variedade de 
metabólitos secundários, estes compostos estão distribuídos diferencialmente entre grupos 
taxonômicos no reino vegetal. As funções de muitos desses compostos ainda são desconhecidas, 
no entanto, elestêm sido estudados por um número cada vez maior de pesquisadores, sendo 
considerada uma área promissora. Os metabólitos secundários geralmente são classificados em 
quatro grupos principais, os compostos fenólicos, terpenoides, alcaloides e compostos contendo 
enxofre, como os glicosinolatos.
Os metabólitos secundários podem ser específicos de algumas espécies e participam de 
uma grande variedade de processos. Normalmente são substâncias produzidas em pequenas 
quantidades, são conhecidos por serem sintetizados em tipos celulares especializados e em 
distintos estágios de desenvolvimento, tornando seu isolamento e purificação mais trabalhosos. 
Estes constituintes químicos são extremamente diversos. Cada família, gênero, e espécie produz 
uma categoria química característica ou uma mistura delas, algumas dessas características podem 
ser utilizadas como caracteres taxonômicos na classificação das plantas (SILVA, C. 2014).
2 FUNDAMENTOS DE FITOQUÍMICA
A Fitoquímica é a área da ciência que tem como objetivo principal o estudo dos constituintes 
químicos das plantas, este estudo abrange a elucidação de estruturas químicas, metabolismo, 
distribuição natural, função biológica, extração e avaliação de parâmetros físico-químicos. Esta 
especialidade é multidisciplinar, em relação à sua aplicação, a Fitoquímica tem sido uma ferramenta 
importante nas ciências agrícolas e florestais, apresenta também aplicações importantes em relação 
às ciências farmacêuticas e biotecnologia vegetal. A Fitoquímica engloba compostos orgânicos 
produzidos pelo metabolismo primário e secundário das plantas (RINGUELET et al., 2013).
De acordo com Nwafor e Orabueze (2018), o conhecimento e a aplicação da Fitoquímica na 
taxonomia vegetal começaram do homem primitivo, quando o homem começou a classificar 
as plantas como comestíveis e não comestíveis, aromáticas, coloridas, saborosas e medicinais, 
baseadas em seus constituintes químicos. A quimiotaxonomia é um sistema de taxonomia que 
classifica os organismos com base em seus constituintes químicos. Marcadores fitoquímicos de 
importância taxonômica incluem as partículas diretamente visíveis, que incluem cristais, couro e 
grânulos de amido, metabólitos primários e metabólitos secundários.
O estudo de extratos ou substâncias isoladas de espécies vegetais nativas pode revelar 
potenciais aplicações dessas espécies em diferentes formas, que variam desde suplementos 
31
alimentares e cosméticos, a inseticidas naturais. Dentro dessa linha de pesquisa, a Fitoquímica 
busca encontrar e caracterizar metabólitos secundários de inúmeras plantas (SANTOS, 2015).
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2.1 Óleos essenciais e resinas
Os óleos essenciais são misturas de produtos naturais voláteis obtidos principalmente 
de plantas aromáticas, sendo encontrados como líquidos solúveis em solventes orgânicos. Os 
constituintes dos óleos essenciais podem ser sintetizados por todos os órgãos da planta, como 
flores, folhas, caules, galhos, sementes, frutos, raízes ou cascas (OSÓRIO, 2015).
Segundo Osório (2015) os óleos essenciais apresentam diferentes usos. Pela sua fragrância 
apresentam utilidade para a indústria cosmética, perfumaria, alimentícia e farmacêutica. Mas 
são também conhecidas diversas propriedades medicinais, tais como antibacteriana, antifúngica, 
analgésica, anti-inflamatória e anticarcinogênica. Esses constituintes dos óleos essenciais podem 
ser divididos em dois grupos, um grupo é constituído por terpenos e terpenoides e o segundo, 
por compostos aromáticos e alifáticos.
Bizzo et al. (2009) enfatizam que óleos essenciais são geralmente extraídos de plantas através 
da técnica de arraste a vapor e pela prensagem do pericarpo de frutos cítricos. São compostos 
principalmente de mono e sesquiterpenos e de fenilpropanoides, metabólitos que conferem 
suas características organolépticas. A produção de óleos essenciais no Brasil é viável e rentável, 
sendo considerada uma ótima oportunidade para o desenvolvimento de processos sustentáveis 
de exploração da biodiversidade brasileira.
Segundo Kalemba e Kunicka (2003), as propriedades antimicrobianas dos óleos essenciais são 
conhecidas há muitos séculos. Nas últimas décadas, um número significativo de óleos essenciais 
e seus constituintes foram investigados por suas propriedades antimicrobianas contra algumas 
32
bactérias e fungos. Tem-se verificado que os óleos essenciais de especiarias e ervas como o 
tomilho, hortelã, canela, sálvia e cravo possuem as propriedades antimicrobianas mais potentes 
entre muitos testados.
2.2 Glicosídeos e glicosinolatos
De acordo com Ringuelet et al. (2013), os carboidratos representam uma importante classe de 
metabólitos primários, compostos úteis como reserva de energia, na forma de glicose, sacarose, 
amido e glicogênio. Apresentam função estrutural, como a celulose, pectinas, hemicelulose. 
Muitos deles são altamente solúveis em água e outros totalmente insolúveis em água e outros 
solventes. Os glicosídeos, consistem em moléculas orgânicas formados por um açúcar simples, 
geralmente um monossacarídeo no qual um dos átomos de hidrogênio de um grupo hidroxila é 
substituído por outra molécula que geralmente possui atividade biológica. Grande maioria dos 
compostos fenólicos, que desempenham funções essenciais nas plantas, encontram-se na forma 
de glicosídeo para favorecer sua afinidade com água.
Segundo Carneiro (1989) os glicosídeos podem ser hidrolisados, fornecendo então o 
carboidrato e o composto ligado a este. Na formação do glicosídeo, deve-se considerar o tipo 
de monossacarídeo envolvido, se este for a glicose, o derivado é um glicosídeo, se for a frutose, 
um frutosídeo. Os glicosídeos ocorrem em abundância nas plantas e apresentam aplicação em 
farmacologia e na indústria.
Os glicosídeos podem ser encontrados em abundância nas plantas, sendo amplamente 
empregados na farmacologia e na indústria dos corantes. Santos (2013) enfatiza que nas 
plantas, estes metabólitos estão envolvidos em processos de defesa, em especial, os glicosídeos 
cianogênicos e os glucosinolatos. Os glucosinolatos são compostos heterosídicos aniônicos 
responsáveis por odores fortes e irritantes e pelos sabores picantes característicos de espécies 
como mostarda, rabanete, agrião e outros. A estrutura básica de um glucosinolato contém 
açúcar, um grupo sulfato e uma parte não glicídica variável. A ação de enzimas específicas como 
mirosinases ou tioglucosidases induz a hidrólise, que resulta na liberação de moléculas de glicose 
e sulfato inorgânico, composto altamente reativo (RINGUELET et al., 2013).
3 CUMARINAS
As Cumarinas compreendem uma classe muito diversificada de compostos encontrados nos 
reinos Vegetal, Monera e Fungi. Elas são encontradas em maiores quantidades em alguns óleos 
essenciais, particularmente óleo de casca de canela, óleo de folha de cássia e óleo de lavanda, 
sendo também encontradas em frutas, chá verde e outros alimentos, como chicória. A maioria 
das Cumarinas ocorre em plantas superiores, com as fontes mais ricas sendo as Rutaceae e as 
Umbelliferone. Embora distribuídos por todas as partes da planta, os Cumarinas apresentam-se 
33
em maiores quantidades nos níveis mais altos, nos frutos, seguidos pelas raízes, caules e folhas 
(JAIN; JOSHI, 2012).
De acordo com Thakur et al. (2015), as várias atividades farmacológicas das Cumarinas 
dependem basicamente do tipo de núcleo, suas atividades biológicas incluem ação 
antibacteriana, inibição da cicloxigenase, antimutagênico, eliminação de espécies reativas de 
oxigênio, anti-inflamatório, anticogulante, lipoxigenase, estimulantes do sistema nervoso central, 
antitrombótica, vasodilatadora e atividade anticâncer.
3.1 Aspectos gerais e classificação
De acordo com Miranda (2001), as Cumarinas são benzo-derivados da pirona, de ocorrência 
natural ou sintética, classificadas como benzo-α-pironas. Constituem uma classe de metabólitos 
secundários amplamente distribuída, sendo identificadas mais de 1300estruturas diferentes. 
Podem ser encontradas isoladas ou combinadas com carboidratos pequenos ou ácidos. Suas 
características odoríferas possibilitam seu uso para fabricação de perfumes e agentes flavorizantes.
Segundo Kumar et al. (2015), a fusão de um anel pirônico com o núcleo benzeno dá origem 
a uma classe de composto heterocíclico conhecido como benzopirona, da qual são reconhecidos 
dois tipos distintos. Eles são a benzo-α-pirona, comumente chamados de Cumarinas, e os benzo-
γ-pirona, comumente chamados de cromonas, que diferem entre si apenas na posição do grupo 
carbonil no anel pirona. A Figura 1 apresenta a estrutura química geral das Cumarinas.
Figura 1 - Estrutura química de uma Cumarina simples 
Fonte: StudioMolekuul, Shutterstock, 2020.
#ParaCegoVer: Na figura 1 podemos ver a estrutura química de uma molécula de benzo-α-
pirona
Conforme Souza (2005), as Cumarinas podem ser classificadas em 5 grupos:
1 Cumarinas simples
2 Furano Cumarinas
34
3 Pirano Cumarinas
4 Cumarinas com substituintes no anel pirona
5 Cumarinas miscelâneas
A Cumarina e seus derivados são altamente reativos, devido à porção alifática presente, sendo 
provável que ela sofra abertura pelo grupo acilo. Além disso, o carbono 6 no anel aromático pode 
sofrer ataque eletrofílico, como a acilação de Friedel-Crafts e a sulfonação, levando à formação de 
derivados (KUMAR et al., 2015).
De acordo com Ribeiro e Kaplan (2002), a distribuição de Cumarinas nas Angiospermae 
apresentam Cumarinas simples em maiores quantidades, enquanto que os demais tipos 
cumarínicos como furanocumarinas lineares e angulares, piranocumarinas lineares e angulares, 
lignocumarinas e outras ocorrem mais especificamente em poucas famílias e tem mostrado uma 
tendência de diversificação nos táxons considerados mais primitivos.
3.2 Aspectos botânicos e biogênese
De acordo com Souza (2005), as Cumarinas podem ser encontradas em diferentes partes das 
plantas, englobando raízes, flores e frutos de algumas famílias de Angiospermae como Apiaceae, 
Rutaceae, Graminae e Orquidaceae bem como em Fabaceae, Oleaceae, Moraceae, entre 
outras. Dentre os táxons que biossintetizam Cumarinas podem ser citadas espécies bastante 
diversificadas, como árvores, arbustos e ervas. Embora sintetizadas principalmente nas folhas, 
Cumarinas ocorrem em níveis mais altos, nas frutas, seguido pelas raízes e caule.
A síntese dos metabólitos secundários de plantas deriva, principalmente, do metabolismo 
da glicose via dois intermediários principais, as vias do ácido chiquímico e acetato. A via do 
ácido chiquímico produz os três aminoácidos aromáticos, fenilalanina, triptofano e tirosina, que 
intermediam a biossíntese de numerosos produtos naturais aromáticos em plantas superiores 
entre eles, os alcaloides, taninos, lignanas, ligninas e Cumarinas. Acredita-se que as Cumarinas 
são derivadas do metabolismo da fenilalanina (SOUZA, 2005). 
3.3 Extração e caracterização
O uso cada vez maior de compostos cumarínicos tem sido acompanhado pelos avanços na 
instrumentação e análise molecular destas espécies, possibilitando avaliar novas matérias-primas, 
estudar mecanismos e rotas de síntese. Além disso as técnicas analíticas constituem ferramentas 
para monitorar a qualidade nas preparações envolvendo essas substâncias, possibilitando realizar 
uma grande variedade de estudos e elucidar mecanismos biológicos.
35
As metodologias para determinação de compostos cumarínicos em amostras biológicas 
incluem espectrometria de massa, ressonância magnética nuclear, eletroforese em gel e 
os métodos cromatográficos. A técnica padrão ouro para lidar com amostras biológicas é a 
cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a espectrômetro de massas (MELLO, 2009).
A Cumarina simples purificada apresenta-se na forma de cristais prismáticos, incolores e com 
fragrância característica. Quando em seu estado fundamental é solúvel em álcool e em outros 
solventes orgânicos como o éter, com os quais ela pode ser extraída. Em meio alcalino pode-se 
observar a abertura do anel lactônico, enquanto que em meio ácido ocorre a regeneração do anel.
Para identificar quais Cumarinas estão presentes em extratos vegetais, podem ser utilizados 
procedimentos de microextração e cromatografia. A determinação estrutural das Cumarinas 
é feita através dos métodos espectroscópicos como as espectroscopias no infravermelho e de 
massas (SOUZA, 2005).
3.4 Propriedades farmacológicas
As Cumarinas têm atraído muita atenção devido às suas propriedades terapêuticas. Suas 
atividades fisiológica, bacteriostática e antitumoral possibilitam seu emprego no tratamento 
de várias doenças. Vários estudos comprovaram o papel potencial múltiplo das Cumarinas, que 
inclui a prevenção de doenças, modulação do crescimento, efeitos antioxidantes e antitumorais 
(ROHINI; SRIKUMAR, 2014).
Eles exibem atividade farmacocinética significativa devido à sua rápida absorção e metabolismo. 
De acordo com Souza (2005), quando ocorre a aplicação tópica de produtos contendo Cumarinas, 
a absorção é rápida e extensiva pela pele humana, permanecendo metabolicamente imutáveis 
durante a absorção. De forma oral, a Cumarina é rapidamente absorvida no trato gastrintestinal, 
distribuída pelo organismo e metabolizada extensivamente pela CYP2A6 hepática à 7-hidroxi 
Cumarina, que é excretada na urina sob a forma de conjugados sulfatados e glicuronídeos.
Segundo Miranda (2001), sem dúvidas, dentre todas as propriedades terapêuticas das 
Cumarinas, a mais explorada tem sido na produção de anticoagulantes. Os estudos nessa área 
concentram-se fortemente na descoberta de novas drogas com atividade antiagregante de plaqueta.
FIQUE DE OLHO
O uso de Cumarinas no tratamento do câncer tem apresentado resultados animadores. 
Segundo Rohini e Srikumar (2014), as Cumarinas estão sendo usadas no tratamento do 
câncer de próstata, carcinoma de células renais e leucemia.
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4 HETEROSÍDEOS FLAVÔNICOS
Camargo (2007) descreve que os flavonoides são fitocompostos polifenólicos, caracterizados 
quimicamente como heterosídeos flavônicos. Apresentam diversas funções biológicas, em 
especial, propriedades antioxidantes e habilidade de modular a atividade de diversas enzimas ou 
receptores celulares, tornando-os responsáveis pelo efeito protetor contra doenças relacionadas 
ao sistema cardiovascular, certos tipos de câncer e no tratamento de doenças de fotossensibilidade 
e fotoenvelhecimento.
Diferentes estruturas químicas concedem aos flavonoides diferentes funções. De acordo com 
Camargo (2007), em plantas, os flavonoides são encontrados ligados a açúcares como glicosídeos 
e são bastante estáveis. São encontrados em maiores quantidades em sementes e frutos. Eles 
têm sido categorizados como antocianidinas, flavonóis, flavononas, flavonas, catequinas. As 
flavononas ocorrem predominantemente em frutas cítricas, conferindo-lhes o sabor característico. 
As flavonas distribuem-se em ervas e grãos, contribuindo para o sabor e coloração dos tecidos 
vegetais. As isoflavonas estão presentes em grãos, como a soja, onde possuem atividade 
estrogênica. As antocianinas são encontradas em frutos, produzindo coloração azul e vermelha, 
as catequinas também estão presentes em frutos.
Segundo Gouvêa (2010), os flavonoides podem ser divididos em várias classes, os que se estão 
presentes na dieta humana estão divididos essencialmente em seis classes, de acordo com suas 
estruturas químicas, em flavonóis, flavonas, isoflavonoides, flavanonas e antocianinas. Mais de 
8 mil compostos individuais já foram caracterizados, e a tendência é que esse número aumente. 
Essa diversidade está relacionada a diferentes combinações de grupamentos substituintes 
presentes nestes compostos.
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4.1 Propriedades biológicas e fisiológicas
Segundo Barros (2012), os flavonoides são uma das mais importantes classes de compostos 
fenólicos presentes na natureza, são abundantes no reino vegetal e sãoatribuídos a estes um 
amplo conjunto de atividades biológicas. Entre elas, podem ser citadas a proteção contra raios 
ultravioleta e ação antioxidante, proteção contra microrganismos patogênicos, ação alelopática 
e inibição enzimática. Pigmentos derivados de antocianinas atraem insetos polinizadores. Os 
flavonoides são responsáveis pela coloração e sabor de muitos alimentos de origem vegetal como 
as frutas, o chá e o vinho (MACHADO et al., 2008).
De acordo com Machado et al (2008), as atividades bioquímicas dos flavonoides e de seus 
metabólitos dependem de sua estrutura química, que podem variar com substituições incluindo 
hidroxilações, hidrogenação, glicosilações metilações, malonilações e sulfatações.
4.2 Propriedades farmacológicas 
Os flavonoides têm sido empregados para diferentes finalidades, seu interesse comercial 
é decorrente de suas diferentes propriedades. Segundo Machado et al. (2008), pesquisas tem 
reportado que os flavonoides têm demonstrando efeitos antimicrobiano, anti-inflamatório, 
antiplaquetário, antiviral, antiulcerogênico, antineoplásico, antioxidante, citotóxico e 
hipolipidêmico. Estes efeitos estão associados às propriedades inibitórias que os flavonoides 
desempenham nos vários sistemas enzimáticos incluindo hidrolases, isomerases, oxigenases, 
oxidoredutases, polimerases, fosfatases, proteínas fosfoquinases e outros.
Antioxidantes são compostos que atuam retardando ou inibindo a oxidação de lipídios 
e outras moléculas, evitando o início ou propagação das reações de oxidação. De acordo com 
Barros (2012) estudos recentes descrevem que o importante papel dos flavonoides na proteção 
do sistema nervoso central contra a oxidação dos lipídios e o estresse oxidativo, prevenindo assim 
muitas doenças neurodegenerativas.
FIQUE DE OLHO
Barros (2012) descreve que as propriedades terapêuticas dos flavonoides associadas à sua 
ação como antioxidante têm sido extensivamente estudadas. Uma dieta rica em flavonoides, 
que inclua vários frutos e vegetais ajuda a prevenir o processo de oxidativo.
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4.3 Caracterização e extração
Segundo Barros (2012), os flavonoides são metabólitos secundários quimicamente 
caracterizados por apresentar baixo peso molecular, apresentando dois núcleos benzênicos 
ligado a um núcleo heterocíclico no meio. Machado (2008) descreve que estes metabólitos 
são biossintetizados a partir da via chiquimato e da via acetato. A biossíntese ocorre através da 
combinação dos ácidos chiquímico e acilpolimalonato.
Segundo G. Silva (2012), os flavonoides podem ser identificados e quantificados a partir de 
extratos metanólicos e glicólicos. As técnicas de maceração e de ultrassom possibilitam obter 
os extratos de folhas em temperatura ambiente, no entanto muitas outras técnicas estão 
disponíveis. A presença de flavonoides específicos pode ser obtida pelo acoplamento de técnicas 
como microextração em fase sólida ou cromatográficas a um espectrômetro de massas. Outro 
método de caracterização amplamente utilizado é a eletroforese capilar, para a detecção podem 
ser usados espectrofotômetros e detector por arranjo de diodos.
5 HETEROSÍDEOS ANTOCIÂNICOS
Segundo Gouvêa (2010), as antocianinas representam o mais importante grupo de pigmentos 
hidrossolúveis do reino vegetal. Como observado em outros flavonoides, a grande diversidade das 
antocianinas está relacionada com a possibilidade de várias combinações de grupos substituintes 
em sua molécula. Os pigmentos antociânicos sofrem transformações estruturais reversíveis com 
mudança de pH em solução aquosa, manifestada por espectros de absorbância diferentes. A 
mudança da coloração de uma mesma antocianina também pode estar relacionada à presença de 
cátions ou de outros flavonoides presentes na planta.
O interesse nas antocianinas tem aumentado significativamente devido a suas propriedades e 
aplicações. Segundo Tian et al. (2018), as antocianinas são polifenóis solúveis em água, presentes 
em frutas e legumes. Os efeitos terapêuticos atribuídos às antocianinas estão principalmente 
associados à inibição do estresse oxidativo e à modulação da microbiota intestinal. As antocianinas 
na dieta sofrem um metabolismo complexo após a ingestão e interagem com enzimas endógenas 
e microbianas, levando à produção de grande número de metabólitos e produtos catabólicos.
As antocianinas têm sido empregadas com sucesso pelas indústrias farmacêutica e 
alimentícia. De acordo com Valente (2017), as antocianinas possuem grande potencial em reduzir 
o risco de desenvolvimento da aterosclerose. Os mecanismos envolvidos neste processo são, 
principalmente, referentes às atividades antioxidantes das antocianinas e a capacidade destes 
compostos em reduzir fatores pró-inflamatórios.
A síntese artificial de antocianinas é um processo complexo e dispendioso. Segundo 
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Valente (2017), em geral, a obtenção desses compostos tem se limitado a extrai-las a partir de 
espécies vegetais, principalmente frutas, nas quais o teor de antocianinas é mais alto. O valor 
de comercialização de antocianinas isoladas e quimicamente puras é muito alto. Recentemente, 
muitos estudos têm se dedicado a procurar novas fontes e sua produção em larga escala, de 
forma sustentável.
5.1 Características gerais
As antocianinas estão presentes na natureza principalmente na forma de heterosídeos. 
As antocianinas são classificadas quimicamente como flavonoides. Segundo Pascual-Teresa e 
Sanchez-Ballesta (2007), além de serem utilizados pela indústria como corantes naturais, estudos 
recentes têm demonstrado o efeito potencial que essa família de flavonoides pode ter na redução 
da incidência de doenças cardiovasculares, câncer, hiperlipidemias e outras doenças crônicas.
De acordo com Valente (2017), a biossíntese das antocianinas nas plantas e seu acúmulo 
dependem de alguns fatores como luz, temperatura, condição nutricional, hormônios, danos 
mecânicos e ataque de patógenos. A luz é o fator externo mais importante na biossíntese por 
fotoativar indiretamente as enzimas envolvidas no sistema fitocromo.
5.2 Aspectos farmacobotânicos 
As antocianinas estão presentes em diferentes órgãos vegetais, como frutas, flores, caules, 
folhas e raízes. De acordo com Pascual-Teresa e Sanchez-Ballesta (2007), estes compostos são 
normalmente encontrados dissolvidos uniformemente na solução vacuolar das células epidérmicas. 
No entanto, em certas espécies, as antocianinas estão localizadas em regiões discretas do vacúolo 
celular, chamados antocianoplastos. As principais fontes de antocianina são frutas vermelhas, uvas, 
cereais como milho roxo, legumes e vinho tinto. O conteúdo de antocianina pode variar de fruto 
para fruto do mesmo tipo devido a diferentes fatores externos e internos, como fatores genéticos e 
agronômicos, Intensidade e tipo de luz, temperatura, processamento e armazenamento.
Pascual-Teresa e Sanchez-Ballesta (2007) enfatizam que as antocianidinas mais comuns 
em plantas superiores são nomeadamente a delfinidina, cianidina, petunidina, pelargonidina, 
peonidina e malvidina. Os glicosídeos das antocianidinas são os mais abundantes na natureza e 
podem representar 80% dos pigmentos das folhas, 69% nos frutos e 50% nas flores.
De acordo com Escribano-Bailón et al. (2004), as funções das antocianinas nas plantas 
são semelhantes às funções gerais de todos os flavonoides, incluem funções antioxidantes, 
fotoproteção, mecanismos de defesa e outras funções ecológicas. Desempenham um papel 
interessante nos mecanismos reprodutivos, pois encontrados nas flores, servem para atrair 
polinizadores. Também foi observado que seu papel de inibidor de crescimento larval, podendo 
ser utilizadas como agentes de controle biológico.
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5.3 Extração e caracterização
Gouvêa (2010) enfatiza que as antocianinas, por apresentarem caráter hidrossolúvel, podem 
ser facilmente extraídas de plantas utilizando solventes polares. Quando sua extração não possui 
caráter quantitativo, a água e etanol são solventes recomendados, porém, quando o aspectoquantitativo é prioridade, o metanol é o solvente mais eficaz e indicado. A limitação do uso do 
etanol e água está relacionada com menor eficiência de extração de antocianinas. Metanol é 20% 
mais eficiente do que etanol e 73% mais efetivo que a água.
Em casos de estudos envolvendo o mecanismo de ação ou para aplicações farmacológicas, deve-
se fazer a purificação do extrato, visando isolar a antocianina a ser estudada. Após a extração em 
fase líquida, o extrato contém uma mistura de substâncias, que podem incluir antocianinas, outros 
compostos fenólicos, açúcares, polissacarídeos solúveis, proteínas, cátions e ácidos nucleicos.
De acordo com Wu e Prior (2005), a extração em fase sólida é o método de purificação mais 
utilizado para a extração de antocianina antes da análise instrumental. A técnica possibilita 
remover produtos indesejáveis, como açúcares, ácidos, aminoácidos e proteínas, que poderiam 
interferir na análise de antocianinas. Segundo Gouvêa (2010), a técnica de extração em fase 
sólida consiste na aplicação do extrato bruto no cartucho contendo material sólido, denominado 
fase estacionária. As antocianinas ficam adsorvidas fortemente neste material devido à presença 
de hidroxilas livres. Dessa forma, as substâncias mais polares que as antocianinas, como açúcares 
e ácidos orgânicos, são eluídas primeiramente, em seguida, as antocianinas são removidas pela 
utilização de solvente alcoólico acidificado.
Wu e Prior (2005) enfatizam que a caracterização das antocianinas pode ser realizada por meio 
de técnicas instrumentais sofisticadas de análise, como a cromatografia líquida de alta eficiência 
acoplada a um espectrômetro de ressonância magnética ou um espectrômetro de massa.
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Nesta unidade, você teve a oportunidade de:
• conhecer as principais características e composição química dos metabólitos primá-
rio e secundário, assim como sua importância para os processos metabólicos.
• identificar os objetivos da Fitoquímica e conhecer os principais compostos obtidos a 
partir de espécies vegetais que apresentam importância farmacêutica e industrial.
• caracterizar as Cumarinas e conhecer diferentes métodos de obtenção, proprieda-
des, mecanismo de ação e propostas de utilização.
• aprender sobre flavonoides, sua caracterização, métodos de extração, estrutura 
química, aplicações e propriedades.
• discutir aspectos importantes sobre os heterosídeos antociânicos, seu mecanismo 
de ação, obtenção e sua aplicação na produção de fármacos.
PARA RESUMIR
ALMEIDA, D. F. L. S. Estudo das Vias Metabólicas das Plantas na Síntese de Pigmentos 
Naturais. 2017. 61 f. Tese (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Universidade 
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BARROS, M. C. T. C. Preparação de novos derivados flavonoides com potencial atividade 
biológica. 2012. 78 f. Dissertação (Mestrado em Química Farmacêutica) – Universidade 
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BRAZ, R. F. Contribuição da Fitoquímica para o desenvolvimento de um país emergente. 
Química Nova, v. 33, n. 1, p. 229-239, 2010.
CAMARGO, C. A. Efeito da quercetina nas atividades fosfatásicas e seu efeito protetor 
na hepatotoxicidade induzida pelo acetaminofeno em camundongos. 2007. 80 f. 
Dissertação (Mestrado em Fisiologia) – Universidade Estadual de Campinas, Campinas, 
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