Relatório 03: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS 
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL PARA FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
 
 CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
 
 
 
 
Joshua Levi Maia Magalhães - 400737 
Mac Dionys Rodrigues da Costa - 398722 
 
 
 
 
 
FORTALEZA 
2018
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1- RESUMO 
 Nesta prática, foram feitos diversos testes que mostravam a presença ou a 
ausência de um determinado grupo funcional. Foi verificada a presença de alcenos, 
de cetonas, de álcoois, de fenóis, de ésteres e de aldeídos. Todos estes testes são 
reações orgânicas, que acontecem entre o reagente do determinado teste e o grupo 
funcional presente na amostra. 
Palavras-chave: grupo funcional; caracterização, testes, reações orgânicas. 
2- RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 Todos os testes tiveram, basicamente, a mesma metodologia. Foram 
colocadas um certo número de amostras (2 ou 3, dependendo do teste) em diferentes 
tubos de ensaios. Nestes tubos, após a adição da amostra, colocou-se o reagente do 
teste em questão diretamente ou algumas substâncias que possibilitassem a 
ocorrência do teste antes do reagente. Por exemplo, no Teste do Bromo, após a 
adição da amostra, colocou-se diretamente o reagente do teste, a solução de Bromo 
em tetracloreto. Já no teste com cloreto férrico, por exemplo, colocou-se etanol antes 
da adição do reagente do teste, a solução de cloreto férrico 3%. 
 Os testes de caracterização de hidrocarbonetos: 
 
 Teste de Bromo: Consiste no descoramento da solução de bromo, indicando a 
presença de insaturações. Na prática, obteve-se o seguinte resultado: 
(Mecanismo da reação do teste de Bromo.) 
 Como pode-se observar, a amostra B foi a única que 
apresentou o descoramento da solução. Portanto, o teste foi 
positivo para a amostra B, indicando a presença de 
insaturações. 
 Teste de Bayer: Consiste no descoramento da solução de permanganato de 
potássio, com a formação de um precipitado marrom, indicando a presença de 
insaturações. Na prática, observou-se o seguinte resultado: 
(Mecanismo da reação do Teste de Bayer) 
 Como pode-se observar, a amostra que apresentou uma 
diferença na coloração, indo de roxo para marrom, foi a B, o 
que indica a presença de insaturações nessa amostra. 
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 Os testes de caracterização de álcoois: 
 
 Teste de Lucas: Consiste na reação de álcoois terciários e secundários com 
uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. Há a formação de 
uma mistura heterogênea bifásica. Os álcoois terciários reagem rapidamente, 
enquanto que os secundários demoram alguns minutos. Os álcoois primários tem 
reação muito lenta ou não reagem de maneira satisfatória com o reagente de Lucas. 
 
 
(Mecanismos das reações do teste de Lucas) 
 Teste de Jones: este teste baseia-se na oxidação de álcoois primários e 
secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, pelo ácido crômico. A 
oxidação é acompanhada pela formação de um precipitado verde de sulfato crômico. 
O teste de Jones também dá resultado positivo para aldeídos e/ou fenóis. 
Na prática, observou-se o seguinte resultado: 
 
 
 
 
 
 
(Mecanismos das reações do teste de Jones) 
 Os resultados foram visivelmente perceptíveis de como o resultado para o 
álcool primário e secundário foram positivos, D e E, respectivamente. A diferenciação 
entres os dois álcool foi determinado pelo tempo de reação, no tubo de ensaio D 
passou-se 30 segundos, o tubo E demorou 1min e 20 segundos, já o tudo F não houve 
reação. A diferença de tempo de reação do álcool primário para o secundário é devido 
o impedimento estéreo que o álcool secundário sofre em comparação ao primário. 
 Os testes de caracterização de fenóis: 
 
 Teste com cloreto férrico: este teste é determinado pela reação de fenóis 
formando complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração sai da coloração amarelada 
inicial para outra que varia do azul ao vermelho, podendo ser efetuado em água, 
álcool ou em diclorometano. 
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Na prática, observou-se o seguinte resultado: 
(Mecanismo da reação do teste com cloreto férrico) 
 Como podemos perceber, apenas a amostra do tubo G 
mudou de coloração, constatando o teste positivo para 
fenóis, já a amostra do tubo H não se alterou-se, 
determinando negatividade para o grupo funcional. 
 Os testes de caracterização de ésteres: 
 Teste do ácido hidroxâmico: Os ésteres de ácidos carboxílicos são 
normalmente caracterizados pela reação com hidroxilamina e cloreto férrico. Este se 
converte, em meio ácido, em ácido hidroxâmico, que por sua vez, reage com cloreto 
férrico, produzindo um complexo de coloração violácea. Na prática, observou-se o 
seguinte resultado: 
(Mecanismo da reação do teste do ácido hidroxâmico) 
 Pôde-se perceber uma mudança na coloração, 
tornando-a violácea, conclui-se então que na amostra H 
contém substância com o grupo funcional éster. 
 Os testes de caracterização de aldeídos e cetonas: 
 Teste de 2,4-dinitrofenil-hidrazina: Consiste na formação de um precipitado 
amarelado ou avermelhado quando há grupos aldeídos ou cetonas. Na prática, 
observou-se o seguinte resultado: 
(Mecanismo da reação da 2,4-dinitrofenil-hidrazina) 
 Como pode-se observar, a amostra J foi a única que houve 
a formação do precipitado amarelo, o que indica a presença ou 
de aldeídos ou de acetonas nessa amostra. 
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 Teste de Tollens: Consiste na oxidação de aldeídos pelo reagente de Tollens. 
Em caso positivo, há a formação da prata metálica, a partir da redução do íon de prata 
Ag+. Na prática, observou-se o seguinte resultado: 
(Reação de oxirredução do teste de Tollens) 
 Como observado, a amostra J foi a única que houve a 
formação da prata metálica, o que indica a ocorrência de 
reação. Portanto, pode-se confirmar a presença de aldeídos 
na amostra J. 
 Teste do Iodofórmio: Consiste na reação entre compostos que apresentem 
carbonilas e hipoiodito (I2 + H2O), produzindo iodofórmio, que é um precipitado 
amarelo. Na prática, observou-se o seguinte resultado: 
(Mecanismo da reação do teste do iodofórmio) 
 Como observado, a coloração amarelada do precipitado de 
iodofórmio foi observada apenas na amostra I, o que denota que 
essa amostra apresenta grupos funcionais cetonas em sua 
molécula. 
3- CONCLUSÃO 
Portanto, diante dos resultados dos experimentos, foi possível fazer a 
determinação dos grupos funcionais das amostras A, B, C, D, E, F, G, H, I, J e L. De 
acordo com os testes Baeyer e de Bromo apenas a amostra B ao contrário da A e C, 
contém insaturações na sua estrutura, podendo ser um alceno e/ou alcino. Os testes 
de Lucas e de Jones constatam que a amostra D é um álcool primário, E é um álcool 
secundário e F pode ser um álcool terciário ou nem isso. O teste de cloreto férrico 
determinou que G é um fenol, assim como o teste de ácido hidroxâmico que H é um 
éster e finalmente os testes de Tollens, iodofórmio e da 2,4-dinitrofenilhidrazina que I 
pode ser uma cetona, J é um aldeído e L não possui carbonila na sua estrutura. 
4- REFERÊNCIAS 
 Becker, Heing G. O. et al., Organikum: química orgânica experimental. 2ª ed. 
Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997. Acesso 01/04/18; 
 Roteiros das aulas práticas química orgânica experimental – farmácia (CE873), 
UFC, Centro de Ciências, Departamento de Química Orgânica e Inorgânica – 
DQOI, Fortaleza-CE, 2018. Acesso: 01/04/18.