Exercícios de Nomenclatura 011116

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Exercícios	
  de	
  Nomenclatura	
  	
   1. Dê	
  nomes	
  IUPAC	
  aos	
  compostos	
  abaixo.	
  	
  	
   	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  2. Faça	
  as	
  fórmulas	
  estruturais	
  dos	
  seguintes	
  compostos:	
  	
  a. 3,3-­‐dimetilbutan-­‐2-­‐ol	
  b. 2,3,4-­‐trietil-­‐hexan-­‐1-­‐ol	
  	
  3. Dê	
  nomes	
  IUPAC	
  aos	
  seguintes	
  compostos	
  que	
  estão	
  representados	
  abaixo.	
  	
  	
  
	
  4. Dê	
  nomes	
  IUPAC	
  aos	
  seguintes	
  	
  álcoois.	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
   5. Dê	
  as	
  estruturas	
  e	
  os	
  nomes	
  IUPAC	
  para	
  todos	
  os	
  alquinos	
  com	
  a	
  fórmula	
  molecular	
  C6H10.	
  	
   6. Hexa-­‐2,4-­‐dieno	
  e	
  pent-­‐1-­‐en-­‐4-­‐ino	
  podem	
  apresentar	
  isomerismo	
  cis-­‐trans?	
  No	
  caso	
  de	
  resposta	
  positiva,	
  represente	
  todos	
  os	
  isômeros	
  possíveis	
  e	
  dê	
  nomes	
  utilizando	
  cis-­‐trans	
  e	
  E/Z.	
  	
   7. Dê	
  nome	
  ao	
  seguinte	
  biciclo:	
  	
   	
   	
  	
  	
  	
  8. Dê	
  nomes	
  IUPAC	
  aos	
  seguintes	
  compostos.	
  
	
  
1. Nomenclatura e Isomerismo de Compostos Orgânicos 
1.2. Alcenos, Alcinos, Álcoois, Éteres 
43
Tabela 1.2.3. Classes gerais em ordem decrescente de prioridade 
1 Radicais 12 Nitrilas 
2 Ânions 13 Aldeídos (tioaldeídos, etc.) 
3 Cátions 14 Cetonas (tiocetonas, etc.) 
4 Compostos dipolares (zwitteriônicos) 15 Álcoois e fenóis seguidos por tióis, etc. 
5 Ácidos (COOH depois C(O)O2H) 16 
Hidroperóxidos seguidos pelos tio-
hidroperóxidos, etc. 
6 Anidridos 17 Aminas 
7 Ésteres 18 Iminas 
8 Haletos de ácido 19 Hidrazinas, fosfanos, etc. 
9 Amidas 20 Éteres seguidos por sulfetos, etc. 
10 Hidrazidas 21 Peróxidos seguidos por dissulfetos, etc. 
11 Imidas 
 
 Considerando esta tabela, fica fácil solucionar o problema proposto no 
parágrafo anterior: os álcoois estão em 15° lugar, enquanto que os éteres estão em 20° 
lugar na ordem de prioridade; é claro que devemos denominar o composto como um 
álcool, considerando o OR como substituinte. 
CH3 O CH2 CH2 OH CH3 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH
CH3 [CH2]11 S [CH2]2 O [CH2]2 O [CH2]2 O [CH2]2 O [CH2]2 O CH2 CH2 OH
1236912151830
12
2-Metoxietan-1-ol
2-Metoxietanol
2-(2-etoxietoxi)etanol
3,6,9,12,15-Pentaoxa-18-tiatriacontan-1-ol 
Figura 1.2.21. Álcoois têm precedência sobre éteres 
 Este é um bom momento para você fazer uma revisão do que aprendeu até 
aqui sobre nomenclatura de compostos orgânicos, e para refletir um pouco sobre a 
complexidade do problema. Parece que toda vez que começamos a achar que temos, 
finalmente, um sistema eficiente, logo começam a aparecer um caso após o outro 
mostrando sua inviabilidade. 
 É preciso boa dose de perseverança para não desanimar diante das 
dificuldades e chegar a ter um domínio razoável dos sistemas de nomenclatura. Não 
podemos fraquejar diante de estruturas complicadas, pois elas constituem mais a regra do 
que a exceção nos compostos orgânicos e, afinal de contas, não mordem. 
 
Problemas 
1. Dê nomes IUPAC aos compostos que estão representados abaixo juntamente com seus nomes comuns 
(não sistemáticos). 
Ocimeno Mirceno D-Farneseno 
 
2. “Piperileno” é o nome trivial do penta-1,3-dieno. Se alguém dissesse que usou cis-piperileno em uma 
reação, você saberia dizer exatamente de qual substância ele (ou ela) estaria falando? 
 
1. Nomenclatura e Isomerismo de Compostos Orgânicos 
1.2. Alcenos, Alcinos, Álcoois, Éteres 
37
Álcoois 
 Também os álcoois recebem nomes IUPAC de forma semelhante aos 
alcanos, alcenos e alcinos. Determina-se a cadeia principal como a cadeia mais longa que 
contenha o carbono ao qual está ligado o grupo –OH, que deve ser numerada a partir da 
extremidade mais próxima ao –OH. O sufixo característico dos álcoois é “ol”: substitui-se 
o “o” final do nome do hidrocarboneto correspondente por “ol”. Quando necessário, 
indica-se a posição do grupo OH por um número colocado imediatamente antes da 
terminação “ol”. 
CH3OH CH3CH2OH CH3 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH3
OH
OH
OH
OH
OH
Metanol
Álcool metílico
Etanol
Álcool etílico
Propan-1-ol
Álcool n-propílico
n-Propanol
Propan-2-ol
Álcool isopropílico
Isopropanol
Butan-1-ol
Álcool n-butílico
n-Butanol
Butan-2-ol
Álcool sec-butílico
sec-Butanol
2-Metilpropan-1-ol
Álcool isobutílico
Isobutanol
2-Metilpropan-2-ol
Álcool terc-butílico
terc-Butanol 
Figura 1.2.11. Nomes dos álcoois mais simples 
 A IUPAC também considera um outro sistema de nomenclatura para 
álcoois, chamados de “nomes de classe funcional”, que consiste em utilizar o nome do 
grupo alquilo correspondente com a terminação “ico”, precedido da palavra “álcool”. 
Veja os exemplos da figura 1.2.11. Na mesma figura são mostrados ainda outros nomes 
que obedecem a sistemas obsoletos ou são mistos de sistemas diferentes. Todos os nomes 
mostrados na figura 1.2.11 são efetivamente usados, e convém conhecer. Como ocorre no 
caso dos alcenos, ainda há forte presença de nomes baseados em regras antiquadas (como 
butanol-2, 2-butanol, etc.). 
 
Problema 1.2.7. Dê nomes IUPAC aos compostos abaixo. 
OH
OH
OH
HO CH2 CH2 Cl HO
 
 
Problema 1.2.8. Faça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: (a) 3,3-dimetilbutan-2-ol; (b) 
2,3,4-trietil-hexan-1-ol; (c) 2,4-dietil-3-(1-etilpropil)-hexan-1-ol. 
 
 Alguns sistemas muito antigos e obsoletos já há muito, em certos casos 
apresentam certas vantagens que fazem com que eles ainda sejam usados ocasionalmente. 
Um exemplo seria a nomenclatura dos álcoois baseada no princípio de que os álcoois 
podem ser considerados como derivados do metanol (ou carbinol, como era também 
chamado o metanol) por substituição de um, dois ou três hidrogênios por substituintes 
alquílicos ou arílicos. Neste sistema o etanol seria “metilcarbinol”, o isopropanol seria 
“dimetilcarbinol” e o terc-butanol seria “trimetilcarbinol”. Este sistema é inconveniente e 
já quase não é usado; mas algumas substâncias ficam com nomes mais simples neste 
sistema do que em outros, por isso ocasionalmente abre-se uma exceção. Considere, por 
exemplo, o trifenilcarbinol, ou o trietilcarbinol. 
1. Nomenclatura e Isomerismo de Compostos Orgânicos 
1.2. Alcenos, Alcinos, Álcoois, Éteres 
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Álcoois 
 Também os álcoois recebem nomes IUPAC de forma semelhante aos 
alcanos, alcenos e alcinos. Determina-se a cadeia principal como a cadeia mais longa que 
contenha o carbono ao qual está ligado o grupo –OH, que deve ser numerada a partir da 
extremidade mais próxima ao –OH. O sufixo característico dos álcoois é “ol”: substitui-se 
o “o” final do nome do hidrocarboneto correspondente por “ol”. Quando necessário, 
indica-se a posição do grupo OH por um número colocado imediatamente antes da 
terminação “ol”. 
CH3OH CH3CH2OH CH3 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH3
OH
OH
OH
OH
OH
Metanol
Álcool metílico
Etanol
Álcool etílico
Propan-1-ol
Álcool n-propílico
n-Propanol
Propan-2-ol
Álcool isopropílico
Isopropanol
Butan-1-ol
Álcool n-butílico
n-Butanol
Butan-2-ol
Álcool sec-butílico
sec-Butanol
2-Metilpropan-1-ol
Álcool isobutílico
Isobutanol
2-Metilpropan-2-ol
Álcool terc-butílico
terc-Butanol 
Figura 1.2.11. Nomes dos álcoois mais simples 
 A IUPAC também considera um outro sistema de nomenclatura para 
álcoois, chamados de “nomes de classe funcional”, que consiste em utilizar o nome do 
grupo alquilo correspondente com a terminação “ico”, precedido da palavra “álcool”. 
Veja os exemplos da figura 1.2.11. Na mesma figura são mostrados ainda outros nomes 
que obedecem a sistemas obsoletos ou são mistos de sistemas diferentes. Todos os nomes 
mostrados na figura 1.2.11 são efetivamente usados, e convém conhecer. Como ocorre no 
casodos alcenos, ainda há forte presença de nomes baseados em regras antiquadas (como 
butanol-2, 2-butanol, etc.). 
 
Problema 1.2.7. Dê nomes IUPAC aos compostos abaixo. 
OH
OH
OH
HO CH2 CH2 Cl HO
 
 
Problema 1.2.8. Faça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: (a) 3,3-dimetilbutan-2-ol; (b) 
2,3,4-trietil-hexan-1-ol; (c) 2,4-dietil-3-(1-etilpropil)-hexan-1-ol. 
 
 Alguns sistemas muito antigos e obsoletos já há muito, em certos casos 
apresentam certas vantagens que fazem com que eles ainda sejam usados ocasionalmente. 
Um exemplo seria a nomenclatura dos álcoois baseada no princípio de que os álcoois 
podem ser considerados como derivados do metanol (ou carbinol, como era também 
chamado o metanol) por substituição de um, dois ou três hidrogênios por substituintes 
alquílicos ou arílicos. Neste sistema o etanol seria “metilcarbinol”, o isopropanol seria 
“dimetilcarbinol” e o terc-butanol seria “trimetilcarbinol”. Este sistema é inconveniente e 
já quase não é usado; mas algumas substâncias ficam com nomes mais simples neste 
sistema do que em outros, por isso ocasionalmente abre-se uma exceção. Considere, por 
exemplo, o trifenilcarbinol, ou o trietilcarbinol. 
1. Nomenclatura e Isomerismo de Compostos Orgânicos 
1.2. Alcenos, Alcinos, Álcoois, Éteres 
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3. Vários álcoois, principalmente os que são produtos naturais, são conhecidos por nomes triviais, como 
os representados a seguir. Dê nomes IUPAC a esses compostos. 
CH2OH
CH2OH
OH
HO HO
OHGeraniol Nerol Linalol Tagetol Mircenol iso-Mircenol 
 
4. Idem questão anterior, para os compostos a seguir. 
OH CH3 [CH2]14 CH2OH
HC C CH2OH H2C CH CH2OH H2C CH CH2Cl
Álcool mirístico
(Myristyl alcohol)
Álcool cetílico
(Cetyl alcohol)
Álcool propargílico
(Propargyl alcohol)
Álcool alílico
(Allyl alcohol)
Cloreto de alilo
(Allyl chloride) 
 
5. Assinale, nas fórmulas abaixo, as duplas que podem apresentar isomerismo cis-trans. 
CHO
OH
E-Caroteno, C40H56
Retinal Vitamina A, ou retinol 
 
6. Se tivermos uma molécula com apenas uma dupla, o número máximo de isômeros cis-trans que ela 
pode apresentar é 2. Se tivermos duas duplas, cada configuração de uma das duplas pode apresentar 2 
isômeros cis-trans da outra, resultando em um número máximo de 4 isômeros cis-trans para esta 
molécula. (a) Podemos generalizar isto dizendo que uma molécula com n duplas pode apresentar um 
número máximo de 2n isômeros cis-trans? (b) O Merck Index afirma que são possíveis 16 isômeros para 
o retinal (problema 5): isto está de acordo com suas conclusões? (c) Qual o número máximo de isômeros 
de uma molécula com 9 duplas que possam apresentar isomerismo cis-trans? (d) A molécula do E-
caroteno (problema 5) apresenta uma óbvia simetria; será que o número de isômeros reais do E-caroteno 
pode ser calculado pela fórmula 2n? 
 
7. Dê nomes IUPAC aos álcoois sesquiterpênicos abaixo, não esquecendo o isomerismo cis-trans. 
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
Farnesol Nerolidol Caparrapidiol Caparratriol 
 
1	
   2	
   3	
   4	
   5	
  
6	
   7	
   8	
  
1. Nomenclatura e Isomerismo de Compostos Orgânicos 
1.5. Compostos Cíclicos 
118
acabar com dois desenhos muito diferentes um do outro em suas mãos, e teria dificuldades para mostrar 
se esses desenhos seriam equivalentes ou não. 
 
6. Dê nomes às seguintes estruturas, ignorando a estereoquímica. 
O O OH
(E-Pineno)
(Cubebeno) 
 
7. Coletando dados da literatura, um químico pesquisava no Chemical Abstracts (começando pelos 
Collective Indexes mais antigos) a substância abaixo (estereoquímica omitida para simplificar), tendo-a 
localizado pelo nome “Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid anhydride”; prosseguindo na pesquisa, o 
químico encontrava várias referências em cada Collective Index mas, subitamente, as referências 
desapareceram: a partir de um certo ano não havia mais nenhuma referência a essa substância! O químico 
estranhou esse súbito desaparecimento e imaginou que a substância poderia estar sendo chamada por um 
nome diferente: consultou então o Index Guide e voltou a localizá-la. 
O
O
O 
 Dê uma olhada na tabela 1.5.8: que nome você experimentaria para a substância acima? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Arthur Rudolf Hantzsch, 1857-1935, nasceu na Alemanha e foi professor 
em Zurique, em Würzburg e em Leipzig. Sintetizou piridina, tiazol e vários outros 
compostos.