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Universidade do Rio de Janeiro - UNIRIO
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS
Instituto de Biociências - IBio
Departamento de Ciências Naturais - DCN
Disciplina de Química Orgânica
Professora: Samira Portugal
Curso: Ciências Ambientais
Aluno: Carolina Sarcinelli de Oliva Mena
Turma: A                                                         N° da prática: 1
Prática realizada em: 19/03/2018
Título da Prática: Destilação Simples – Destilação da Gasolina
Rio de Janeiro
Objetivo
Um dos objetivos desta prática é usar a destilação para avaliar qual é a fração hidrocarbônica em maior quantidade nesta gasolina. O outro objetivo é saber a quantidade de resíduo contida na gasolina que fica no balão após a destilação.
Introdução
A destilação é um processo relativamente simples de separação de misturas homogêneas, seja separando uma substância líquida de outro líquido ou ainda de um sólido. Essa técnica baseia-se na diferença de pontos de ebulição entre as substâncias líquidas. É um método bastante utilizado para separar principalmente líquidos, já que apresenta alta qualidade na separação, se feito com cuidado.
A destilação simples é usada quando a mistura homogênea é composta de líquidos que têm pontos de ebulição inferiores a 150ºC e distantes entre si de 25ºC. Usa-se a destilação simples também quando as impurezas não são voláteis. O processo da destilação simples envolve basicamente evaporação, resfriamento, condensação e a coleta do condensado.
Numa mistura, um soluto pode aumentar ou abaixar o ponto de ebulição. Se o soluto for menos volátil do que o solvente, ele aumentará o ponto de ebulição e se o soluto for mais volátil, ele diminuirá o ponto de ebulição.
Atualmente, a utilização do petróleo como fonte de energia é essencial para garantir o desenvolvimento industrial e a vida como vemos hoje, desde os objetos que temos até a nossa locomoção diária. É através da destilação fracionada do petróleo que são derivadas as coisas de grande importância econômica, tais como o gás natural, o querosene, o diesel, os óleos lubrificantes, a parafina, o asfalto e a gasolina, que é a fração do petróleo que apresenta maior valor comercial. A gasolina é basicamente uma mistura, em sua maioria, de hidrocarbonetos saturados que contém de 5 a 8 átomos de carbono por molécula. Por exemplo, a gasolina vendida nos postos de combustíveis veiculares no Brasil contém álcool etílico (etanol), que juntos formam uma mistura homogênea.
Como a gasolina é um dos combustíveis fósseis mais consumidos no mundo, é preciso que a gasolina comercializada seja de alta qualidade. Além disso, também há o fator ambiental. Para analisar a gasolina e garantir sua eficiência, pode-se utilizar a destilação simples.
Para baratear a gasolina, muitos lugares têm feito a adulteração dela, geralmente colocando um percentual de álcool (etanol) maior do que o permitido por lei. Para saber se a gasolina está sendo adulterada, pode-se realizar o teste da proveta que consiste simplesmente em colocar certa quantidade de gasolina na proveta e adicionar certo volume de solução de água com cloreto de sódio (não muito concentrada), e esperar alguns minutos. O álcool irá se separar da gasolina e se ligar com a água, então se foi colocado volume X de água e Y de gasolina, será possível observar que a água terá um volume X+Z e a gasolina um volume Y-Z, então o volume de álcool será Z.Depois, é feita uma simples regra de três para a determinação da porcentagem de álcool presente na gasolina analisada. Desde 2015, o percentual obrigatório de etanol na gasolina é de 27%.
Outra análise para ajudar a determinar a qualidade da gasolina é a determinação de pH. Para isso, podemos utilizar uma série de métodos, dentre eles está o uso de um indicador de pH. Existe uma série de indicadores, um deles é o alaranjado de metila que ao ser colocado em uma solução com pH abaixo de 3,1 tem uma coloração vermelha, e se colocado em uma solução com pH acima de 4,4 tem uma coloração amarela.
Materiais e métodos
Os materiais utilizados na prática foram:
- 1 argola;
- 1 balão de fundo redondo de 250 mL;
- 1 bastão de vidro;
- 1 becher 250 mL;
- 1 cabeça de destilação;
- 1 condensador de tubo reto;
- 3 garras;
- 2 mangueiras;
- 1 manta;
- papel alumínio;
- 4 pérolas de vidro;
- 1 pissete;
- 1 pipeta graduada de 10,0 mL;
- 1 propipete;
- 1 proveta graduadas de 25,0 mL;
- 1 proveta graduada de 100,0 mL
- 1 tela de amianto;
- 1 termômetro de 200ºC;
- 1 tubo de ensaio;
- 1 unha.
Os reagentes utilizados na prática foram:
- Água destilada;
- Alaranjado de metila;
- 100,0 mL de gasolina.
Primeiramente, deve-se montar a aparelhagem: primeiro colocar uma garra num suporte universal e prender o condensador, depois colocar a unha no lado da entrada de água e “encaixar” a proveta embaixo dela. No outro lado do condensador, colocar a cabeça de destilação com a rolha e termômetro em cima e o balão na parte de baixo e prendê-lo com outra garra. Fazer uma “plataforma” com uma argola e uma tela de amianto e colocar a manta em cima, de maneira que se possa controlar a altura da mesma. Como ao chegar no laboratório a aparelhagem já estava montada, começou-se a prática fazendo-se os procedimentos a seguir.
Transferiu-se, com a ajuda de um funil, 100,0 mL de gasolina previamente medidos em uma proveta para um balão de fundo redondo e 4 pérolas de vidro foram adicionadas ao balão. Esse balão foi colocado na manta e encaixado na cabeça de destilação, sendo preso por uma garra. A proveta utilizada para medir o volume de gasolina foi colocada em baixo da unha para medir o volume de destilado. Após a verificação de todas as etapas e encaixes da aparelhagem, abriu-se o fluxo de água do condensador e regulou-se para que não ficasse muito forte e, em seguida,  ligou-se a manta na tomada e aumentou-se a temperatura. Enquanto uma pessoa observava a mudança de temperatura no termômetro, outra pessoa ficou responsável pela observação de volume na proveta.Ao cair a primeira gota, anotou-se a temperatura na tabela correspondente. Ao chegar em 5,0 mL anotou-se a temperatura de novo, ao chegar em 10,0 mL anotou-se novamente e assim sucessivamente até o volume de 90,0 mL. Após determinado volume, o valor da temperatura começou a cair, então deixou-se de anotar o valor da mesma. Desligou-se a manta e esperou-se o balão voltar à temperatura ambiente para medir o volume de resíduo que ficou nele.
A seguir, um procedimento demonstrativo foi realizado utilizando o volume de resíduo de um dos balões, cujo objetivo foi descobrir se esse resíduo era ácido ou não. Na proveta onde colocou-se o resíduo, foi adicionado um volume de água destilada igual a três vezes o volume do resíduo. Agitou-se a mistura dentroda proveta com a ajuda de um bastão de vidro e aguardou-se alguns segundos. Observou-se a formação de duas fases. Tirou-se da proveta um pouco de volume da fase aquosa presente na proveta com uma pipeta graduada e transferiu-se para um tubo de ensaio de vidro, onde colocou-se uma gota de alaranjado de metila e foi observada e anotada a coloração.
A aparelhagem e os materiais utilizados na prática e no procedimento demonstrativo estão nas fotos abaixo:
Aparelhagem utilizada na destilação.
Materiais utilizados na prática demonstrativa.
 
Resultados e discussões
O procedimento foi realizado com o aquecimento bem lento. Foi observado que a primeira gota teve uma temperatura de 56 ºC. No resto dos pontos, conseguiu-se anotar a temperatura de acordo com o volume de destilado, a tabela e o gráfico com os resultados seguem abaixo:
	V (mL)
	T (ºC)
	
	0,05
	56
	
	5
	64
	
	10
	67
	
	15
	71
	
	20
	71
	
	25
	71
	
	30
	71
	
	35
	73
	
	40
	74
	
	45
	73
	
	50
	75
	
	55
	75
	
	60
	76
	
	65
	75
	
	70
	79
	
	75
	79
	
	80
	79
	
	85
	64
	
	90
	67
	
Percebe-se que a temperatura se repete em alguns volumes diferentes, isso aconteceu provavelmenteporque o aquecimento estava muito lento, não sendo possível nem observar a curva correta de destilação da gasolina, que seria algo parecido com a imagem abaixo:
De acordo com a literatura, o ponto de ebulição seria em torno de 70 °C, como no gráfico acima. Mas no experimento realizado não foi possível observar esse pico provavelmente porque o aquecimento não estava rápido o suficiente.
Ao final da destilação, o destilado não apresentou cor alguma (estava transparente), enquanto que a gasolina inicialmente apresentava uma coloração amarela devido a corantes colocados nela. O volume de resíduo no final foi de 2,4 mL.
Já no experimento demonstrativo, ao misturar-se a água com o resíduo da gasolina destilada, o álcool se separa da gasolina e se liga com a água. Então, ao colocar-se a gota de alaranjado de metila no resíduo do processo de destilação, estamos na verdade medindo o pH de uma solução de álcool. O mesmo obteve uma coloração amarelada. O alaranjado de metila tem essa coloração quando a solução tem um pH acima de 4,4, logo o resíduo não é considerado um resíduo ácido.
A acidez do resíduo pode ter a ver com a presença (ou não) de compostos nitrogenados e/ou sulfurados. Quanto maior a presença destes compostos, mais ácida seria a gasolina. Já que a acidez também é uma medida que determina a qualidade de uma gasolina, quanto mais compostos nitrogenados e/ou sulfurados (ou seja, quanto mais ácida a gasolina), menor a qualidade da mesma.
Conclusão
Pôde-se observar que a destilação simples é realmente um método eficaz para a separação de líquidos miscíveis que apresentam pontos de ebulição bem diferentes, como a gasolina, além de ser um bom método para analisar algumas propriedades de certas substâncias. 
Uma análise qualitativa também eficaz, dependendo do objetivo, foi a da determinação de pH a partir do alaranjado de metila. Um indicador de pH pode ser uma medida eficiente e prática para descobrir se uma substância está de acordo com a legislação ou não.
Respostas do questionário
1) Uma substância destilada à pressão constante terá também a temperatura do vapor constante. Por exemplo:
Como é uma substância pura, seu ponto de ebulição será somente em uma determinada temperatura. Quando temos uma mistura, temos pontos de ebulição diferentes para cada uma das substâncias.
2) No petróleo, compostos sulfurados causamalguns efeitos danosos às refinarias e ao meio ambiente. Problemas como corrosão de equipamentos, envenenamento de catalisadores, qualidade dos produtos podem afetar as refinarias. Além disso, gases tóxicos de enxofre são liberados diretamente ao meio ambiente. 
3) Através da inclinação da curva, da temperatura inicial de destilação e da variação entre os pontos inicial e final de temperatura pode-se saber qual das gasolinas irá inflamar-se mais facilmente. 
4) As pérolas de vidro (ou pedras de ebulição) são utilizadas para que se possa fazer um aquecimento homogêneo por toda a solução, sem que se criem pontos onde a temperatura é mais alta evitando uma ebulição tumultuosa, o que pode acarretar num erro na destilação.
5) Um sistema de aquecimento jamais deve ser hermeticamente fechado. O aquecimento gera muito vapor, consequentemente muita pressão, e a vidraria pode explodir. Por definição, a destilação simples já é considerada um sistema aberto uma vez que os gases que saem pelo condensador não voltam mais para o balão.
Referências bibliográficas
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