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Universidade do Rio de Janeiro - UNIRIO Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS Escola de Ciências Biológicas - ECB Departamento de Ciências Naturais - DCN Disciplina de Química Orgânica Prof.: Edwin Gonzalo Azero Rojas Curso: Biomedicina Aluno:Michelle de Souza Ferreira Turma: A N° da prática:01 Prática realizada em: 10 /03/ 2015 Título da Prática: Destilação simples Rio de Janeiro I) Objetivos Transferir a gasolina do balão volumétrico para a proveta,através do processo de destilação simples, a fim de avaliar a sua composição e determinar a acidez da mesma. II)Introdução A destilação simples consiste na separação de uma mistura homogênea em fase líquida,com pontos de ebulição diferentes,no qual haverá uma vaporização do líquido,e, sua condensação,posteriormente. É de vital importância que, ao destilar a gasolina,haja o conhecimento de seus componentes para assim determinar quais frações são predominantes. A gasolina é um derivado do petróleo,que é uma mistura complexa de compostos orgânicos ,majoritariamente,por hidrocarbonetos (H.C),e,também é encontrado compostos com átomos de oxigênio,nitrogênio e enxofre. Esses últimos,são responsáveis pela liberação de gases tóxicos,quando há a queima.Na combustão completa dos H.C , é liberado CO2 e H2O,enquanto na incompleta,CO,água e C. [1] Ela corresponde à 2° fração da torre de fracionamento,com ponto de ebulição até 200° C. Os seus hidrocarbonetos variam de cinco à dez átomos de carbono,juntamente com seus isômeros.[2] Os pontos de ebulição das substâncias está relacionado a atrações intermoleculares.Aqueles,por serem entre átomos da mesma espécie,são apolares ou ligeiramente polares,as forças que os mantêm unidos,são fracas ( forças de Van Der Waals). Assim sendo,quanto maior for a molécula,maiores serão seus pontos de ebulição,uma vez que ocorre menor área de superfície de contato,tendo que ocorrer maior energia para que haja a quebra. [3] Desta forma,os pontos de ebulições de alguns dos H.C presentes na gasolina apresentam os seguintes valores: [3] n-Pentano 36° C ;n-Hexano 69 °C ;n-Heptano 98 °C ;n-Octano 126 °C ; n-Nonano 151 °C ; n-Decano 174°C ; Isobutano - 12 ; Isopentano 28 °C ; Iso hexano 60 °C ; 3 metil pentano 63 °C Além dos hidrocarbonetos e dos oxigenados, a gasolina contém compostos de enxofre, compostos de nitrogênio e compostos metálicos, todos eles em baixas concentrações. [4] III) Materiais e métodos a.a. Materiais utilizados Arame;Balão de fundo redondo de 125 mL;Bastão de vidro;Cabeça de destilação;Condensador de tubo reto;Funil;Garras;Mangueira;Manta de aquecimento;Mufas;Pano;Papel de alumínio;Pêra;Pérolas de vidro;Pipeta graduada de 10 mL;Proveta graduada de 100 mL;Proveta graduada de 25 mL;Rolha para termômetro;Suporte;Tela de Amianto;Termômetro de 0 a 200º C;Tubo de ensaio. Foram utilizados 5 pérolas de vidro, 3 suportes universais, 2 mangueiras,4 mufas , 2 arames pequenos e 3 garras. a.b Equipamentos utilizados Estufa a.c Reagentes Água destilada ,Alaranjado de metila e Gasolina b. Metodologia Os equipamentos foram pegos e organizados sob a bancada. Foi montado o esquema de destilação simples.Com o auxílio de garras e mufas,posicionou-se a argola no suporte universal,respeitando uma altitude coerente com o que seria montado no fim do processo.Sob a argola,foi colocado a tela de amianto,que serviu de suporte para a manta de aquecimento. Nesse momento,foi-se até a capela medir ,com a proveta graduada de 100mL, o mesmo valor de gasolina,transferindo-a assim,para o balão de fundo redondo,com o auxílio de um funil.Foi adicionada 5 pedrinhas de vidro nessa.Retornando à bancada,a vidraria foi posicionada no interior da manta,outra garra a segurando,e, colocado a cabeça de destilação,rolha nessa,e o termômetro,deu-se continuidade na montagem. Conectado à cabeça de destilação,o condensador de tubo reto foi posicionado,através de garras e mufas no suporte, de tal maneira que a saída de água, ficasse na parte superior,e a entrada,na parte inferior,utilizando mangueiras conectadas na torneira.Foi utilizados dois arames para manter mais firme essas na vidraria.Ao decorrer,foi montada a unha,usando uma garra mais frágil à essa,e posicionado,no final, a mesma proveta de 100 mL,usada na medição da gasolina.Ela foi vedada com papel alumínio.Ligou-se a manta,a torneira,e deu-se inicio ao experimento. Observou-se atentamente o início da ebulição,até que a primeira gota caísse na proveta. Foi anotado a temperatura. Quando atingiu um volume de 5 mL de gasolina destilada,anotou-se novamente o valor. A partir daí,foi-se regulando e anotando a temperatura,a cada 5 mL. Destilou-se até 90 mL. Após,desligou-se a manta. Com auxílio de panos úmidos,foi passando no balão até que voltasse à temperatura ambiente,o resíduo,e posteriormente,com uma pipeta graduada de 10 mL,mediu-se o seu volume para o próximo exercício. Esse resíduo foi colocado na proveta graduada de 25 mL,juntamente com água destilada,juntamente com três vezes o volume daquele.Agitou-se com bastão de vidro,aguardou-se a separação de duas fases,e,com a mesma pipeta,foi extraída a fase aquosa e transferida para um tubo de ensaio. Adicionou-se uma gota de alaranjado de metila,agitou-se levemente e observou-se a cor e registrou se havia acidez. Após os experimentos e as devidas observações,lavou-se abundantemente os equipamentos utilizados, com água corrente,detergente e água destilada,uma vez que trabalhou-se com material inflamável. O processo de secagem variou, entre a temperatura ambiente,e estufa. c.Esquema de Aparelhagem O processo de destilagem contêm o seguinte esquema,com os materiais representados abaixo: 1 - Suporte Universal; 2 - Tela de Amianto sob uma argola 3 - Manta de aquecimento 4 - Balão de fundo redondo de 125mL com a gasolina a ser destilada,contendo as pérolas de ebulição 5 - Cabeça de Destilação 6 – Rolha com Termômetro 7 - Condensador de tubo reto 7.1 – Saída de água através da mangueira 7.2 – Entrada de água através da mangueira 8 - Unha 9 – Proveta graduada de 100 mL para coletar a gasolina destilada IV. Resultados e Discussão Ainda na montagem da aparelhagem,a proveta que receberia o destilado,foi vedada com papel alumínio,a fim de evitar perda de calor para o meio. As pedras de ebulição foram adicionas por questão de segurança, já que elas atuam como uma forma de evitar uma explosão e derramamento do liquido , pois concentra as bolhas formadas,e as libera gradualmente. A partir da 1° gota,foi anotado os seguintes dados,retratado na Tabela I. Iniciou-se o processo e a temperatura que houve a primeira gota,foi de 68°C.Houve um aumento até que chegasse a 5 mL,onde a temperatura registrada foi de 70°C.Esse valor se manteve por mais 5 mL de destilado. Ao chegar à 15 mL e,até 30 mL, a temperatura se manteve constante em 72°C.A partir daí,a cada 5 mL ,até o valor de 50 mL , a temperatura foi aumentando gradualmente em 1 °C. Desta forma, a temperatura no referido momento era em 76°C.Atingindo 55 mL,a temperatura havia aumentado mais 2°C.E,com mais 5 mL do líquido, a temperatura se encontrou em 82°C. Com 65 mL, observou a temperatura em 90 °C . A partir daí,houve um aumento considerável no valor dessa,como pode ser observado,também,no Gráfico I. Com 70 mL de destilado, a temperatura se encontrou em 128 °C,que permaneceu constante por mais 5 mL do líquido.Em 80,85 e por fim,90 mL,as temperaturas foram de 132 ° C, 140 °C e 148 °C ,respectivamente. Tabela I : Volume da gasolina destilada e suas respectivas temperaturas Volume de gasolina destilada (mL) Temperatura (°C) Primeira gota 68 5 70 10 70 15 72 20 72 25 72 30 72 35 73 40 74 45 75 50 76 55 78 60 82 65 90 70 128 75 128 80 132 85 140 90 148 Volume do resíduo: 6 mL Para determinar quais frações são predominantes, pode-se comparar a Tabela II com o Gráfico I. Em tal tabela, mostra alguns dos H.C nos quais foi possível detectar,observandoas temperaturas que o experimento proporcionou. Tabela II: Hidrocarbonetos e seus respectivos pontos de ebulição. Nome Ponto de Ebulição (°C) n-Hexano 69 n-Heptano 98 n-Octano 126 n- Nonano 151 n-Decano 174 Iso-hexano 60 3-metilpentano 63 Na primeira gota,a substancia que foi destilada foi o n-hexano,isso levando em conta a perda de calor para o meio,as diferenças entre os valores encontrado na experiência e na literatura. Considerando esse fator,considera-se que houve 30 mL de produto destilado contendo o n-hexano (temperatura manteve-se parcialmente constante – 68 ° ~ 72 °C -, indicando que ainda havia o tal elemento para ser consumido). De 35 mL até 65 mL,houve aumento de temperatura,sendo que ainda havia destilação ocorrendo,a curva indica que o aumento de temperatura era para próximo estágio de mudança de estado de outra substância. De 70 mL até 80 mL, a substância que estava sendo consumida era o n-octano. E,no restante, o n-nonano. Após a destilação,houve um experimento para detectar se havia acidez no resíduo. Iniciou pipetando,com o auxílio de uma pêra,obtendo um volume de 6 mL. Na proveta de 25 mL,adicionou-se água destilada com volume três vezes superior ao resíduo. Transferiu a gasolina destilada para essa,obtendo portando,24 mL.Com o bastão de vidro,agitou-se o conteúdo. Esse procedimento foi para extrair as substâncias ácidas,pois caso houvesse,essas seriam atraídas para a água. Aguardou-se até a separação das fases,extraindo a parte aquosa com a mesma pipeta e pêra e transferindo para um tubo de ensaio. Foi acrescentado uma gota de alaranjado de metila.e aguardou a coloração que se formaria. Ficou alaranjado. Uma coloração próxima ao vermelho ou rósea,indicaria acidez do produto. O valor de ph da substância não pode ser afirmada apenas com um exame qualitativo,entretanto,pela visualização,determinou-se que não havia características ácidas. O que é confirmada através de outros exames ,uma vez que por ser um combustível ,não é indicado possuir compostos ácidos,uma vez que iria corroer os motores dos veículos. V. Conclusão Através do experimento realizado,obteve a certeza que o resíduo da gasolina destilada não apresenta acidez. E de que os componentes que tem maior porcentagem em sua composição são o n-Hexano VI. Respostas do Questionário 1. A curva de destilação seria uma reta,que,quando atingisse o ponto de ebulição do hexano (69°C),se manteria constante até que todo esse fosse destilado. 2. Pois esses compostos sulfurados ,por sua acidez, corroeriam os motores dos automóveis. 3. Aquela que apresentar os componentes mais inflamáveis, com ponto de ebulições menores. Pois,desta forma, o perigo é maior, uma vez que,com um aquecimento ,é mais propício ao acidente,mais rapidamente. 4. As pedras de ebulição prendem as bolhas de vapor do líquido que se formam no fundo do recipiente,e as liberam gradualmente. Desta forma,evita o espirramento do líquido e a explosão. 5. VI. Referências Bibliográficas [1] http://www.alunosonline.com.br/quimica/composicao-quimica-petroleo.html [2~]http://www.mundoeducacao.com/quimica/composicao-dos-derivados-petroleo.htm [3~]apostila http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/52cb170043a79d87baa2bfecc2d0136c/fispq-auto-gasolina-comum.pdf?MOD=AJPERES
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