APRESENTAÇÃO DE POWERPOINT DE QUIMICA ORGANICA 2 DE IGOR M.B.BEIA_LOS_ASPIRINAS

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Setembro/2016
 Por: Igor Marcelo Baptista Beia
Orientação: Professor Doutor Miguel Filho
INSTITUTO SUPERIOR POLICTÉNICO DE TECNOLOGIA E CIÊNCIAS
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS NO ORGANISMO HUMANO
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Objectivos
Objectivo geral
Estudar a biodisponibilidade dos HAPs no organismo humano e a acção desses.
Objectivos específicos 
Identificar os HAPs presentes no organismo humano;
Fornecer uma visão geral dos HAPs como contaminantes;
Explicar o composto cancerígeno: Benzo(a)pireno e a sua acção no organismo humano.
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Introdução
 Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (HAPs):
Binários; 
Formados por apenas carbono e hidrogénio; 
Estrutura aromática com dois ou mais Anéis.
C6H6
 Benzeno
=
“Não contêm heteroátomos e nem levam substituintes. Como poluentes alguns são como cancerígenos, mutagénicos e teratogénicos".
Naftaleno 
ou
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Introdução
Propriedades Físicas e Químicas dos HAPs:
Estão bastante influenciadas pelo sistema de dupla ligação conjugadas presentes:
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HAPs como contaminantes
Fontes de contaminação:
São emitidos tanto por fontes naturais como antropogénicas:
Curiosidades:
“Também encontrados no meio estrelar, em cometas e meteoritos“;
Alguns são fabricados e usados em medicamentos.
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12 HPAs recomendados como poluentes prioritários pela EPA:
HAPs como contaminantes
Naftaleno
Acenafteno
Fuoreno
Fenantreno
Antraceno
Fluoranteno
B(c)F
Benzo(a)pireno
Criseno
I(1,2,3-cd)P
B(g,h,i)perlleno
DB(a,h)A
Região
da baía
Região
de Fjord 
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HAPs como contaminantes
HAPs e carcinogenicidade em humanos:
Fonte: WHO, 2005
(B[a]A: benzo[a]antraceno, B[b]F: benzo[f]fluoranteno, DB[a,h]A: bibenzo[a]antraceno, IP: indeno pireno, B[a]P: benzo[a]pireno, B[a]F: benzo[a]fluoranteno, NA: naftaleno, B[g.h.i]P: benzo[g.h.i]pireno, B[k]F: bnzo[k]fluoranteno, B[e]P: benzo[e]pireno, CR: criseno, F: Fluoreno, FL: fluoranteno, FE: fenantreno, PI: pireno, AC: Acenafileno) 
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Benzo(a)pireno ou BaP 
É um HAPs que apresenta cinco anéis benzénicos condensados na sua estrutura:
 
Tanto ele como os seus derivados constituem um risco para os seres humanos devido ao seu caracter ubiquitário e não só. 
C20H12
Fórmula Estrutural
Fórmula molecular 
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 Como os HAPs são formados
Os HAPs podem ser “formados por pirólise” segundo o mecanismo de reacção abaixo:
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 Efeitos de HAPs no organismo 
Vias de contacto
Tipos de efeitos 
Efeitos Mutagénicos:
Cancro;
Aparências mutagénicas. 
Efeitos por Inalação:
 Cancro broncogénico;
Irritação e tosse crónica;
Bronquite.
 Efeitos por ingestão:
Cancro na bexiga e anemia;
Problemas imunológicos;
Vómitos e desmaios contantes;
Virose ou mesmo morte súbita.
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 Efeitos de HAPs no organismo 
HAPs
Tosse
Viroses
Mutações
Cancro
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HAPs no organismo humano 
Benzo(a)pireno como agente Mutagénico:
Capacidade de criar mudanças no material genético celular (DNA):
Benzo(a)pireno
DNA
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 P450
P450
Epóxido Hidrolasa
HAPs no organismo humano 
Fase do 
metabolismo
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HAPs no organismo humano 
HAPs
(metabolizados)
Epóxidos enantiômeros dióis reactivos gerados
Região Fjord
Região
Baia
Tumor
Região Fjord
Região
Baia
G
A
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HAPs no organismo humano 
Benzo(a)pireno
Citoplasma
Núcleos
ARNT
Núcleos
Ciclo
ARNT
ERX
Cyp1A1
Cyp1B1
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Conclusão
Conclusões:
O Benzo(a)pireno tem sido amplamente estudado devido a sensibilidade que ele cria e rapidez com que atua no organismo humano;
Em relação a (bio)disponibilidade verificou-se que os HAPs com potencial carcinogénico tendem a reagir muito com o DNA acumulando-se em certas zonas do mesmo e causando assim problemas de saúde como foi exemplificado com o BaP; 
Na toxicidade concluiu-se assim que nem todos HAPs são tóxicos sendo o cofator determinante desse grau a forma como cada um é obtido.
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McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL.
Ravindra, K.; Mital, A. K.; Grieken, R. van. Health Risk Assessment of Urban Suspended Particulate Matter with Special Reference to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: A Review. Review on Environmental Health, v.16, p.169-189, 2001.
Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATRSD). Polycyclic aromatic hydrocarbons (HAPs). US Department of Health and Human Services, Public Health Service. Atlanta, 1996. 
Jacob, J.; Karcher, W.; Belliardo, J. J.; Dumler, R.; Boenke, A.; Fresenius J. Anal. Chem. 1991, 340, 755. 
IARC; Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans: Chemicals, Industrial Processes and Industries Associated with Cancer in Humans, vol. 1 - 55, IARC, Lyon, 1970 - 1997. 
G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity, Cambridge University Press, Cambridge, 2011.
SHADI, A., MAZANDARANI, M.K., NIKPOUR, Y., 2012. Concentrations of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHS) in sediments of Khowre-Musa System (Persian Gulf). World 4. 2012, 1:83–86. 
Referências Bibliográficas
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Muito Obrigado pela atenção!!!
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pronto
pronto
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Dentre essas compostos os que encontram~se presentes no organismo humano é o: BaP, criseno e o B(c)F devido a suas propriedades carcinogénicas. Mesmo assim existe a necessidade de identificar se um composto é ou não carcinogénico ou mutagénico e essa identificação é feita através da extrutura 
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pronto
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Fazer a molecula
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pronto
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pronto
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pronto
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pronto
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Animação obrigatória (pronto)
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Animação obrigatória (pronto)
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pronto
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pronto