1094492 S3 003 Orgânica I 1o NTI

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Instituto Federal de Educação - IFCE 
Química Orgânica I – S3 
Prof: Aristênio Mendes 
Módulos I e II: Questões do 1º NTI 
 
 
Questão 01: 
Desenhe as estruturas das moléculas abaixo na formas de: Lewis, Kekulé, e em traços: 
a) CH3CH2CHClCH3 
b) CH2CHCH(CH3)CH2CH2OH 
c) (CH3)3CCH2CCCH2Br 
d) CH3CH(CH3)CH2OCH2CH3 
 
Questão 02: 
Que tipos de orbitais híbridos são utilizados pelo átomo central (em negrito) em cada uma das 
espécies abaixo. Escreva as suas estruturas destacando o arranjo geométrico em torno de suas 
ligações, caso sejam dos tipos; linear, trigonal plana ou tetraédrica. 
a) C6H5CH2+ e) NO21+ 
b) BH41- f) F3C . (radical livre) 
c) NH21- g) H2C . (radical livre - singlete) 
d) NO21- h) H2C . (radical livre - triplete) 
 
Questão 03: 
Explique os seguintes fatos: 
a) A molécula do dióxido de enxofre [SO2] possui ligações covalentes polares, mas apresenta um 
momento dipolar ( = 1,63D); por outro lado, a molécula do dióxido de carbono [CO2], também, 
possui ligações covalentes polares, porém não tem momento dipolar ( = 0). 
b) O cloro metano [CH3Cl] tem momento dipolar ( = 1,87D), que é maior do que o momento dipolar 
do fluorometano [CH3F], cujo valor é ( = 1,81D), embora o flúor seja um átomo mais eletronegativo 
que o cloro. 
c) O triclorometano [CHCl3 - também chamado de clorofórmio] tem um momento dipolar maior do 
que o [CFCl3], além de um ponto de ebulição bem maior. Justifique estes fatos apresentando as 
estruturas tridimensionais com os vetores que representam os dipolos, e discuta os fatores que 
influem nos seus pontos de ebulição. 
d) O ácido ciânico [HOCN] e o isociânico [HNCO] formam um caso de isomeria na Química 
Inorgânica, porém, quando estão em solução aquosa, seus ânions são iguais por causa das 
estruturas de ressonância que são equivalentes. Mostre a dissociação de suas moléculas em 
solução aquosa, e as estruturas mesômeras dos ânions e compare a força destes ácidos 
isoladamente. 
 
Questão 04: 
O ozônio [O3] é encontrado principalmente na alta atmosfera onde absorve radiação ultravioleta [UV] 
de grande energia e proporciona, assim, uma proteção contra os fortes raios solares, causadores de 
câncer de pele e do aquecimento global. 
a) Escreva todas as estruturas de ressonância para a molécula do ozônio, destacando as cargas 
formais. Justifique por que ela não pode ser cíclica? 
b) Proponha uma hibridização para o átomo de oxigênio central. 
c) Que grandeza mensurável permitiria provar que a molécula do ozônio não é linear ( = 180º) e, 
sim, angular ( = 117º). Por que este ângulo não é exatamente 120º? 
 
 
 
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Questão 05: 
Com relação às propriedades macroscópicas dos compostos, analise as seguintes afirmativas e 
justifique os efeitos que se relacionam às interações intermoleculares. 
a) Os pontos de ebulição do n-pentano e de seu isômero neopentano são, respectivamente, 36,2oC 
e 9,5oC. 
b) O álcool etílico [C2H5OH] ferve a uma temperatura de 78,4oC, enquanto o seu isômero 
constitucional éter di-metílico tem ponto de ebulição a − 24oC. Explique este fato. 
c) O fluoreto de hidrogênio [HF] tem momento dipolar de 1,82D; e o ponto de ebulição é 19,34ºC, 
enquanto o fluoreto de etila [C2H5F] tem um momento dipolar quase igual ao mencionado e tem peso 
molecular mais elevado; apesar disso, seu ponto de ebulição é – 37,7ºC. 
d) O ciclohexano [C6H12] possui molécula apolar, massa molecular 84u e se apresenta como líquido 
na temperatura ambiente; enquanto o tetrafluormetano [CF4] possui, também, molécula apolar e tem 
massa molecular 88u, entretanto é um gás à temperatura ambiente. 
e) Os fluorocarbonos (fluorcarbonetos) simples, como o [C5F12], têm ponto de ebulição mais baixo do 
que os dos hidrocarbonetos análogos, como o [C5H12]. Suas moléculas são apolares, mas as dos 
fluorcarbonetos são bem mais pesadas que as dos relativos hidrocarbonetos. 
 
 
Questão 06: 
Explique por que a temperatura de ebulição da 2-metil-pirrolidina (A) é maior [100OC] do que a 
temperatura de ebulição da N – metil-pirrolidina (B) [79º C] 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 07: 
Organize cada grupo em ordem crescente de temperatura de ebulição: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
N CH3
H
N
CH3
(A) (B)
a) 
b) O
OH
 OH
O
 OH
O
O
c)
( I ) ( II ) ( III )
( I )
( II ) ( III )
( I ) ( II ) ( III )
 
 
 
 
3 
 
Questão 08: 
Coloque em ordem crescente de solubilidade em água e justifique: 
( I ) C2H5OH ( II ) CH3COCH3 ( III ) C2H6O2 ( IV ) C2H5OC2H5 ( V ) CH3OH 
 
Questão 09: 
Quais das seguintes moléculas são capazes de formar pontes de hidrogênio com outras da mesma 
espécie? 
 
a) CH4O e) g) 
 
b) CH3Cl 
 
c) C2H5OC2H5 
 f) h) 
d) CH3NH2 
 
Questão 10: 
Dê a carga formal apropriada para cada átomo e indicando as espécies neutras ou carregadas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 11: 
Para cada uma das espécies abaixo, escreva as estruturas de ressonância que correspondem ao 
número indicado ao lado: 
a) Nitrometano ( 2 ) c) CO2 ( 3 ) 
b) Benzeno ( 5 ) d) O cátion ( 3 ) 
 
Questão 12: 
Escreva todas as estruturas de ressonância do piridina: 
 
 
 
Questão 13: 
Como você explica que o brometo de ciclo-heptatrienila (tropílio) seja bastante dissociável em 
água segundo a equação. 
 
 
H Br
H2O
Br
_
+
O
S
C
O
 H
N
.. .. .H O
..
.. ..
..
..
N CH3
CH3
H3C
CH3
H B
H
H
 N H
H
H
O C
O
 O
..
..
H C
H
H
O H
H
..
 a)
b)
c)
d)
e)
f)
.
..H O
..
..
.
N
 4 
..
:
:
: ..
..
:
..
..
..
:
:
..
f) 
N
O
O
e)
d)
c)
b)
a)
C
OHO
NH2
OH
C
OH
..
Questão 14: 
Represente as estruturas de ressonância das moléculas orgânicas abaixo. Assinale com asterisco 
as formas canônicas, que contribuem mais para o híbrido de ressonância. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 15: 
A difenil-ciclo-propenona ( I ) tem momento dipolar maior do que o da benzofenona ( II ). Qual a 
explicação para este fato? 
Questão 16: 
O azuleno é um hidrocarboneto de cor azul intensa, que difere do naftaleno, sólido cristalino e 
incolor, e de fórmulas: 
Além das diferentes características físicas acima, sabe-se também, que o azuleno tem 
considerável momento dipolar (  = 1,0D ), enquanto o naftaleno não possui (  = 0 ). Como se 
poderia explicar este fato? 
 
Questão 17: 
Observe a fórmula do ciclodeca-1,3,5,7,9-pentaeno apresentada abaixo e explique se é um 
composto aromático.ciclodeca-1,3,5,7,9-pentaeno 
 
C
C
C
O
O O//
( I )
C
O
OO/ /
( II )
azuleno naftaleno
 
 
 
 
5 
H2/Pd
pressão ;
X
H2/Pd
pressão ;
Y
a)
b)
 
Questão 18: 
Utilize a regra de Hückel e justifique quais as espécies aromáticas. 
 
Questão 19: 
Escreva as estruturas dos produtos obtidos a partir das reações de hidrogenação catalítica, quando 
se usa apenas 1,0mol de gás hidrogênio nos hidrocarbonetos aromáticos abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 20: 
Antes da estrutura molecular atual do benzeno proposta por Kekulé, alguns químicos da 
antiguidade sugeriram a estrutura abaixo para o benzeno. Caso o benzeno tivesse esta estrutura, 
quantos compostos mono-bromados do benzeno seriam possíveis? E os di-bromados? 
 
 
 
 
 
 
 
Texto exclusivo extraído do livro “Manual de Química Orgânica” 
 autor: Prof: Aristênio Mendes” 
a) b)
c)
+
d)
N
S
e) f)
+
g)
_
h)
i) j) l)
H
H m)
..
..
..