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Lista_2 Química Orgânica I 1 L-xilo-hex-2-ulose (L-sorbose) CH2OH O HO OH HO OH D-Xilitol CH2OH OH HO OH OH * * 1. Faça a representação espacial dos enantiômeros do álcool saturado de menor número de átomos de carbono que apresenta atividade óptica. Diga se é R ou S. 2. O hormônio sexual feminino cuja estrutura é mostrada abaixo apresenta diversos centros quirais. Identifique‐os. OHCH3 H H H H HO 3. a) Passe os carboidratos a seguir da forma de Fischer para zig‐zag; b) Para cada exemplo substância desenhe seu enantiômero; c) Qual configuração (R ou S) do carbono assinalado com asterisco? 4. Represente a fórmula estrutural dos seguintes estereoisômeros. a) (E)‐2,3‐dicloro 2‐penteno b) trans‐2,3‐difenil 2‐buteno c) (Z)‐3,4‐diiodo 3‐octeno d) cis‐1,2‐diflúor propeno 5. Quais das seguintes substâncias apresentam isomeria óptica? Represente suas fórmulas espaciais e dê a nomenclatura R/S. a) 3‐metil butanamida b) 3‐metil 1‐hexino c) cloreto de isopropila d) ácido 2‐amino pentanóico e) 2,4‐dimetil pentanal f) 2‐cloro 1,3‐butanodiol g) 2,2‐dimetil 3‐etil hexano h) 1,2‐dicloro butano 6. Dê a fórmula estrutural, com o nome, de uma amina primária com quatro átomos de carbono que apresenta isomeria óptica. Arabinose CHO HO OH OH OH * Altrose OH OH OH OH HO CHO * Lista_2 Química Orgânica I 2 7. Entre os compostos de fórmula molecular C4H9I, cite o que apresenta isomeria óptica. Dê as fórmulas espaciais de seus enantiômeros. 8. Faça a análise conformacional para o (R)‐2‐clorobutano desenhando as conformações nas projeções de Newman em C2‐C3 e nomeando cada uma delas. Diga qual é a mais e a menos estável. 9. Desenhe as conformações cadeira para as moléculas abaixo: 10. Quais dos seguintes compostos apresentam isomeria geométrica? a) 4‐metil 1‐penteno f) ácido 2‐butenóico b) 2,3‐dicloro 2‐buteno g) 1,1‐dibromo propeno c) 2‐metil 1‐hexeno h) 1,2‐difenil etileno d) 2,3‐dimetil 2‐hexeno i) butenodial e) 3‐metil 2‐penteno j) etanoato de etila 11. Dê a nomenclatura R/S para as substâncias abaixo. 12. Diga quantos diastereoisômeros o inositol possui e quantos são compostos meso: 13. Qual a diferença de isômeros constitucionais e estereoisômeros. Dê exemplos.
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