Prova 1 COM OBSERVAÇÕES

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28/09/2020 Prova 1
ambientevirtual.nce.ufrj.br/mod/quiz/attempt.php?attempt=350603&cmid=103567 1/7
Questão 1
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
Questão 2
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
Indique se He existe 
Escolha uma:
a. Existe pois OL > 0
b. Existe pois OL = 0
c. Não existe pois OL = 0
d. Não existe pois OL > 0
2
+
“Evidence From Victims Points to Nerve Gas in Syria Attack” (The New York Times, 04 Abr 2017). Há três
anos a Química mostrou uma de suas faces mais cruéis quando supostamente um governo realizou ataque
com uma arma química sobre sua população civil. Segundo informações da Organização Para Proteção Contra
Armas Químicas – OPAQ, tratava-se do agente neurotóxico Sarin, 25-50 vezes mais tóxico que ácido
cianídrico, cuja estrutura encontra-se abaixo. Baseado na teoria VSEPR, escreva a matriz e a geometria do
átomo de fósforo nesse agente de guerra:
Escolha uma:
a. Matriz tetraédrica e geometria piramidal
b. Matriz bipirâmide trigonal e geometria gangorra
c. Matriz tetraédrica e geometria tetraédrica
d. Matriz trigonal plana e geometria trigonal plana

zeroz
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CUIDADO!!!!!!!!
O AVA MUDA A ORDEM DAS QUESTÕES ALEATORIAMENTE!!!!
CUIDADO NA HORA DE RESPONDER NO SISTEMA!!!!!!
zeroz
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28/09/2020 Prova 1
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Questão 3
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
O remdesivir é um antiviral de amplo espectro que foi desenvolvido pela empresa Gilead originalmente para
tratamento de Ebola ou febre Marburg. Em 2020 este fármaco surgiu como uma opção para tratamento de
casos graves de COVID-19. Este é um pró-fármaco, ou seja um composto que se transforma no derivado GS-
441524 que exerce a atividade de inibidor de RNA-polimerase do vírus num mecanismo de ação ilustrado
abaixo. Para o remdesivir, indique a hibridização de cada átomo de nitrogênio (A, B e C):
Escolha uma:
a. sp , sp , sp
b. sp , sp , sp
c. sp, sp , sp
d. sp, sp , sp
2 2 2
2 3 2
2 2
3 3

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28/09/2020 Prova 1
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Questão 4
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
O L-mentol é utilizado em diversos produtos como balas, cremes dentais, cremes de barbear  ou pomadas
para fornecer uma sensação de frescor aos produtos. Esta sensação de frescor ocorre pois o mentol se liga
aos termorreceptores presentes na pele ou mucosas que respondem a mudanças de
tenperatura. Originalmente o mentol era extraído da hortelã-japonesa ou hortelã-doce (Mentha arvensis),
porém atualmente é produzido por via sintética por empresas como BASF (Fonte:
https://www.basf.com/us/en/media/science-around-us/the-cool-freshness-of-menthol.html). Dada a
estrutura do L-mentol, indique a configuração dos carbonos 1,2 e 5 além da conformação de menor energia: 
Escolha uma:
a. 
b. 
c. 
d. 

https://www.basf.com/us/en/media/science-around-us/the-cool-freshness-of-menthol.html
zeroz
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Questão 5
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
As jararacas (Bothrops jararaca) matam suas presas usando injeções de veneno. Uma vez que o veneno da
cobra entra em ação, as vítimas desmaiam por causa de uma queda da pressão arterial, deixando-as prontas
para serem engolidas a partir da cabeça. O brasileiro Sérgio Henrique Ferreira isolou na década de 60 do
veneno da jararaca um peptídeo capaz inibir os agentes naturais do organismo que elevam a pressão
arterial. A partir dos estudos do brasileiro, a empresa farmacêutica Squibb desenvolveu um composto
sintético que se tornou o primeiro hipertensivo, o captopril (Capoten ), e os cientistas da farmacêutica (porém
infelizmente não o brasileiro) foram agraciados em 1982 com um prêmio Nobel pela descoberta dos
inibidores da enzima conversora de angiotensina (ECA). Para o composto captopril mostrado abaixo, indique a
configuração dos centros quirais 1 e 2, a projeção de Newman a partir da ligação mostrada com o observador,
e finalmente se o resíduo de aminoácido prolina é da série D ou L.
Escolha uma:
a. 
b. 
c. 
d. 
®
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28/09/2020 Prova 1
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Questão 6
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
Questão 7
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
A manose é um açúcar do tipo monossacarídeo encontrado principalmente no suco de cranberry (Vaccinum
macrocarpon). Recentemente, este açúcar bem como o suco citado foram usados no tratamento e na
profilaxia de infecções do trato urinário (cistites), uma condição recorrente que atinge 10-15% das
mulheres. Dada as estruturas abaixo: a manose (1) é da série D ou L? Qual a configuração de cada carbono
quiral na manose (1)? Finalmente qual a relação estereoquímica entre manose (1) e glicose (3)?
Escolha uma:
a. D, (2S,3R,4S,5R), epímeros (diastereômeros)
b. L, (2S,3S,4R,5R), enantiômeros
c. D, (2R,3S,4R,5S), epímeros (diastereômeros)
d. D, (2S,3S,4R,5R), epímeros (diastereômeros)
Qual das opções abaixo NÃO é uma estrutura de ressonância de:
Escolha uma:
a. 
b. 
c. 
d. 

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28/09/2020 Prova 1
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Questão 8
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
Questão 9
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
Descreva a ordem de acidez entre os compostos abaixo:
Escolha uma:
a. C>A>D>B
b. C>A>B>D
c. D>B>A>C
d. A>B>C>D
Dados os compostos abaixo e suas bases conjugadas, indique a ordem de acidez dos respectivos ácidos:
 
Escolha uma:
a. pKa <pKa <pKa
b. pKa <pKa <pKa
c. pKa <pKa <pKa
d. pKa <pKa <pKa
1 2 3
3 2 1
3 1 2
2 3 1

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28/09/2020 Prova 1
ambientevirtual.nce.ufrj.br/mod/quiz/attempt.php?attempt=350603&cmid=103567 7/7
Questão 10
Ainda não
respondida
Vale 1,00
ponto(s).
Coloque em ordem de basicidade as seguintes piridinas:
Escolha uma:
a. A>B>C>D
b. B>D>A>C
c. B>C>A>D
d. D>C>B>A
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