Lista 2

Prévia do material em texto

Lista_2 
Química Orgânica I 
 
 1
L-xilo-hex-2-ulose 
(L-sorbose)
CH2OH
O
HO
OH
HO
OH
D-Xilitol
CH2OH
OH
HO
OH
OH
* *
1. Faça a representação espacial dos enantiômeros do álcool saturado de  
menor número de átomos de carbono que apresenta atividade óptica. Diga se é R ou S.  
 
2. O hormônio sexual  feminino cuja estrutura é mostrada abaixo apresenta diversos centros 
quirais. Identifique‐os.  
OHCH3
H
H H
H
HO   
3. a) Passe os carboidratos a seguir da forma de Fischer para zig‐zag; 
    b) Para cada exemplo substância desenhe seu enantiômero;  
    c) Qual configuração (R ou S) do carbono assinalado com asterisco? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Represente a fórmula estrutural dos seguintes estereoisômeros. 
 
a) (E)‐2,3‐dicloro 2‐penteno    
b) trans‐2,3‐difenil 2‐buteno 
 
c) (Z)‐3,4‐diiodo 3‐octeno             
d) cis‐1,2‐diflúor propeno 
 
 
5.  Quais  das  seguintes  substâncias  apresentam  isomeria  óptica?  Represente  suas  fórmulas 
espaciais e dê a nomenclatura R/S. 
 
a) 3‐metil butanamida                                          
b) 3‐metil 1‐hexino 
c) cloreto de isopropila                                           
d) ácido 2‐amino pentanóico 
e) 2,4‐dimetil pentanal                                           
f) 2‐cloro 1,3‐butanodiol 
g) 2,2‐dimetil 3‐etil hexano                                    
h) 1,2‐dicloro butano 
 
6.  Dê  a  fórmula  estrutural,  com  o  nome,  de  uma  amina  primária  com  quatro  átomos  de 
carbono que apresenta isomeria óptica. 
 
 
Arabinose
CHO
HO
OH
OH
OH
*
Altrose
OH
OH
OH
OH
HO
CHO
*
Lista_2 
Química Orgânica I 
 
 2
7. Entre os compostos de fórmula molecular C4H9I, cite o que apresenta isomeria óptica. Dê as 
fórmulas espaciais de seus enantiômeros. 
 
8. Faça a análise conformacional para o  (R)‐2‐clorobutano desenhando as conformações nas 
projeções de Newman em C2‐C3 e nomeando cada uma delas. Diga qual é a mais e a menos 
estável.  
 
9. Desenhe as conformações cadeira para as moléculas abaixo:  
  
  
10. Quais dos seguintes compostos apresentam isomeria geométrica? 
a) 4‐metil 1‐penteno                          f) ácido 2‐butenóico 
b) 2,3‐dicloro 2‐buteno                      g) 1,1‐dibromo propeno 
c) 2‐metil 1‐hexeno                           h) 1,2‐difenil etileno 
d) 2,3‐dimetil 2‐hexeno                     i) butenodial 
e) 3‐metil 2‐penteno                          j) etanoato de etila 
 
 11. Dê a nomenclatura R/S para as substâncias abaixo. 
 
    
12. Diga quantos diastereoisômeros o inositol possui e quantos são compostos meso: 
  
 
13. Qual a diferença de isômeros constitucionais e estereoisômeros. Dê exemplos.