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CARBOIDRATOS, LIPÍDEOS E VITAMINAS NOME: CURSO: DATA: MONITORIA DE BIOQÍMICA Carboidratos São as biomoléculas mais abundantes na natureza, compostos por poli-hidroxicetonas ou poli-hidroxialdeídos. Têm funções de fornecimento de energia, armazenamento de energia, componentes da membrana celular, mediando algumas formas de comunicação intracelular, servem como componentes estruturais de muitos organismos. Sua forma empírica é (CH2O)n, alguns tem nitrogênio, fósforo ou enxofre também. Monossacarídeos São sólidos cristalinos e incolores, os carboidratos mais simples, plenamente solúveis em água e insolúveis em solventes apolares. A maioria tem sabor adocicado. São compostos por cadeias não ramificadas, onde os átomos de carbono estão unidos por ligações simples, um dos átomos de carbono está ligado duplamente a um átomo de oxigênio, formando um grupo carbonil, os outros estão ligados, cada um, a um grupo hidroxila, podem ser classificados de acordo com o número de átomos de carbono que contêm. Os carboidratos com um aldeído como seu grupo funcional mais oxidado são denominados aldoses, enquanto aqueles com o grupo funcional cetona, são as cetoses. Muitos dos átomos de carbono aos quais os grupos hidroxila estão ligados são quirais, o que origina muitos estereoisômeros de açucares, o que é importante para a ação das enzimas que agem sobre os açucares. Essas formas isoméricas opticamente ativas são denominadas enantiômeros, formam um par designado de D-açucares (o grupo hidroxila do carbono de referência está a direita-dextro) ou L-açucares (o grupo de hidroxila do carbono de referência está à esquerda-levo). Em seres humanos, a grande maioria dos açucares é do tipo D-açucares. Dois açúcares que diferem apenas na configuração de um carbono são chamados de epímeros. Em solução aquosa os monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono no esqueleto ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas, onde o grupo aldeído ou cetona forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila (álcool) presente na cadeia. A formação de um anel resulta na criação de um carbono anômero no carbono 1 de uma aldose, ou no carbono 2 de uma cetose. Essas configurações são denominadas α ou β dos açucares. As enzimas são capazes de distinguir entre essas estruturas e usam uma delas preferencialmente. Anéis pirano contêm 6 átomos, e os anéis furano contêm 5 átomos. A mutarrotação ocorre quando uma forma de anel de conformação α, se abre em linear, e se fecha adquirindo uma conformação β. Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves, como o íon cúprico (Cu2+). O carbono do carbonil é oxidado a um rupo carboxil. A glicose e outros açucares capazes de reduzir o íon cúprico são chamados de açucares redutores. Dissacarídeos Os monossacarídeos podem se ligar por ligações glicosídicas criando estruturas maiores, os dissacarídeos contêm duas unidades de monossacarídeos. São os oligossacarídeos mais abundantes na natureza. São ligados covalentemente pela ligação O-glicosídica a qual é formada por um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar, cíclica, com um carbono anômero de outro açúcar, formando um glicosídeo. A formação de uma ligação glicosídica forma um açúcar não redutor. Polissacarídeos Contêm mais de 20 unidades de monossacarídeos, alguns têm centenas ou milhares, têm alta massa molecular e são encontrados em maioria na natureza. Também são chamados de glicanos, diferem uns dos outros na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas, no comprimento da cadeia, nos tipos de ligações unido as unidades e no grau de ramificação. Os homopolissacarídeos contêm somente uma única espécie monomérica. Os heteropolissacarídeos contêm dois ou mais tipos diferentes. Os polissacarídeos de armazenamento mais importantes são o amido, em células vegetais, e o glicogênio, em células animais. Ambos ocorrem intracelularmente em grandes agrupamentos ou grânulos. As moléculas de amido, e glicogênio são extremamente hidratadas, pois têm muitos grupos hidroxila expostos e disponíveis para formar ligações com a água. • Amido: glicose + amilose + amilopectina. • Glicogênio: subunidades de glicose ligadas. (abundante no fígado e musculo esquelético). • Dextranas: D-glicoses ligadas, composto encontrado na placa dentária. Polissacarídeos com funções estruturais: • Celulose: insolúvel em água, fibrosa e resistente, encontrada na parede celular de plantas, é linear e não ramificado, composto por D-glicose. • Quitina: linear, composto por N-acetilglicosamina, forma fibras longas, é o segundo polissacarídeo mais abundante na natureza, depois da celulose. Glicoconjugados Os carboidratos podem se unir por ligações glicosídicas a estruturas que não são carboidratos. Em praticamente todas as células eucarióticas, cadeias de oligossacarídeos específicos ligadas a componentes da membrana plasmática formam uma camada de carboidratos, o glicocálice, que serve como uma superfície rica em informações que a célula expõe para o meio exterior. Na maioria dos casos o carboidrato que carrega a informação está covalentemente ligado a uma proteína ou lipídeo. Os proteoglicanos são macromolécula da superfície celular ou da matriz extracelular nas quais uma ou mais cadeias de glicosaminoglicanos sulfatados estão covalentemente unidas a uma proteína de membrana ou uma proteína secretada. As glicoproteínas têm um ou alguns oligossacarídeos de complexidades variadas, unidos covalentemente a uma proteína, encontrados na superfície externa da membrana plasmática, na matriz extracelular e no sangue, são ricos em informação. Glicoesfingolipídeos são componentes da membrana plasmática nos quais o grupo hidrofílico da cabeça é um oligossacarídeo. Lipídeos São um grupo de compostos quimicamente diversos, cuja característica em comum que os define é a insolubilidade em água. Gorduras e óleos são as principais formas de armazenamento de energia em muitos organismos. Os fosfolipídios e os esteróis são os principais elementos estruturais das membranas biológicas. Também são apresentados como cofatores enzimáticos, transportadores de elétrons, pigmentos fotossensíveis, âncora hidrofóbicas para proteínas de membrana, agentes emulsificantes no trato digestivo, hormônios e mensageiros intracelulares. Eles próprios ou seus derivados tem função de vitaminas. Muitos são compostos anfipáticos, apresentam na molécula uma porção polar, hidrofílica, e uma porção apolar, hidrofóbica. Lipídeos de armazenamento • Ácidos graxos São ácidos carboxílicos com uma longa cadeia carbônica, geralmente com número par de átomos de carbono (entre 12 a 24 carbonos), em alguns a cadeia é totalmente saturada e não ramificada, em outros, contém uma ou mais ligações duplas. Alguns poucos contêm anéis de três carbonos, grupos hidroxila ou ramificações de grupos metila. O grupo carboxila constitui a região polar, e a cadeia carbônica a parte apolar. As propriedades físicas dos ácidos graxos, e dos compostos que os contêm são determinadas em grande parte pelo comprimento e pelo grau de insaturação da cadeia hidrocarbonada, a qual é responsável pela baixa solubilidade dos ácidos graxos na água. Quanto for MAIS longa a cadeia e quanto MENOS ligações duplas tiver, MAIS baixa é a solubilidade em água. Os ácidos graxos saturados, em temperatura ambiente, têm consistência de cera, enquanto os insaturados são líquidos oleosos. Os insaturados têm a dupla ligação com configuração cis, que produz uma dobra rígida na cadeia. Ácidos graxos livres são pouco encontrados nos organismos: mais frequentemente ligados a um álcool, que pode ser o glicerol ou a esfingosina. O grau de fluidez das membranasbiológicas é determinado pelo tipo de ácido graxo nos seus lipídeos estruturais. • Triacilgliceróis São os lipídeos mais simples constituídos a partir de ácidos graxos, também chamados de triglicerídeos, gorduras ou gorduras simples. São apolares, hidrofóbicos e essencialmente insolúveis em água. São compostos por três ácidos graxos, cada um em ligação éster com uma molécula de glicerol. A maioria dos triacilgliceróis de ocorrência natural é mista, pois contêm dois ou três ácidos graxos diferentes. Na maioria das células eucarióticas, os triglicerídeos formam uma fase separada de gotículas microscópicas de óleo no citosol aquoso, servindo e depósitos de combustível metabólico. Os adipócitos armazenam grande quantidade de triglicerídeos em gotículas de gordura que quase preenchem a célula. Também são armazenados em sementes de plantas como óleos. Tanto os adipócitos como as sementes contêm lipases, enzimas que catalisam a hidrólise dos triglicerídeos armazenados. Duas vantagens de usar triglicerídeos para armazenamento de combustível ao em vez de polissacarídeos: Os átomos de carbono dos ácidos graxos estão mais reduzidos do que os dos carboidratos, e a oxidação de uma grama de triglicerídeos libera mais do que o dobro de energia em relação a oxidação de uma grama de carboidratos. Os triglicerídeos são hidrofóbicos, o organismo que carrega gordura como combustível não precisa carregar o peso extra da água da hidratação que está associada aos polissacarídeos armazenados. Serve também como isolamento térmico. • Ceras São ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia longa. Seus pontos de fusão geralmente são mais altos do que os dos triglicerídeos. Tem propriedade impermeabilizante. Certas glândulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger os pelos e pele, mantendo-os flexíveis e impermeáveis. As folhas das plantas também utilizam de tal propriedade. Lipídeos estruturais • Glicerofosfolipídeos São derivados do glicerol que contêm fosfato na sua estrutura. O glicerofosfolipídeo mais simples é o ácido fosfatídico, comporto por uma molécula e glicerol esterificada a dois ácidos graxos nos carbonos 1 e 2, e a ácido fosfórico no carbono 3. Os mais comuns originam-se da esterificação, ao ácido fosfórico do fosfatidato, de moléculas apolares variáveis. Diferem entre si pelo tipo de ácido graxo que ocupa as posições 1 e 2. Contêm uma região polar, grupo fosfato e sus substituintes, e uma parte apolar, devida às cadeias carbônicas dos ácidos graxos. • Esfingolipídios A sua estrutura geral assemelha-se à glicerofosfolipídeos, mas não contêm glicerol, seu esqueleto básico é formado por um aminoálcool contendo uma longa cadeia de hidrocarbonetos, a esfingosina. O rupo amino da esfingosina liga-se a um ácido graxo através de uma ligação amídica, originando ceramida, precursora dos esfingolipídios, formam-se por ligação de uma estrutura polar ao carbono 1 da ceramida. Esfingomielinas, encontradas na bainha de mielina, são chamadas de fosfolipídios, os lipídios mais abundantes nas membranas biológicas. Cerebrosídios, a ceramida se liga a um açúcar, geralmente glicose ou galactose, são encontrados predominantemente no cérebro. Os gangliosídios apresentam uma região polar composta por oligossacarídeos, com a inclusão de açucares aminados nas extremidades, encontrados no cérebro. Os cerebrosídios e os gangliosídios são chamados de glicolipídios. • Esteroides São lipídeos que apresentam um núcleo tetracíclico característico em sua estrutura. O composto chave deste grupo é o colesterol, não apenas por ser o esteroide mais abundante dos tecidos animais, como servir de precursor da síntese de todos os outros esteroides, que incluem hormônios esteroides, sais biliares e vitamina D. É um determinante da fluidez das membranas celulares. É transportado pelas lipoproteínas plasmáticas (VLDL, IDL, LDL e HDL). Questões 1-Um homem negro jovem foi ao consultório do seu médico queixando-se de distensão abdominal e diarreia. O paciente apresentava olheiras fundas e o médico notou sinais de desidratação. A temperatura do paciente estava normal. Ele explicou que o episódio ocorreu após uma festa de aniversário, na qual ele participou de um concurso de ingestão de sorvete. O paciente relatou episódios anteriores de natureza similar após a ingestão de quantidades significativas de derivados do leite. Este quadro clínico é mais provavelmente devido a uma deficiência de: A. o:-amilase salivar; B. isomaltase; C. o:-amilase pancreática; D. sacarase; E. lactase. 2- Na maioria dos animais e dos vegetais, a armazenagem de carboidratos faz-se, A) respectivamente, na forma de glicogênio e de amido. B) respectivamente, na forma de amido e de celulose. C) respectivamente, na forma de maltose e de glicose. D) exclusivamente, na forma de amido. E) exclusivamente, na forma de glicogênio. 3-Glicogênio, amido e celulose apresentam em comum A) função de reserva. B) função enzimática. C) constituição glicosídica. D) constituição polipeptídica. E) função de isolante térmico. 4- Sobre as substâncias que compõem os seres vivos, é correto afirmar que: 01. os carboidratos, os lipídios e as vitaminas são fontes de energia para os seres vivos; 02. a água é a substância encontrada em maior quantidade nos seres vivos; 04. além de sua função energética, os carboidratos estão presentes na formação de algumas estruturas dos seres vivos; 08. as gorduras constituem o principal componente estrutural dos seres vivos; 16. os seres vivos apresentam uma composição química mais complexa do que a matéria bruta, sendo formados por substâncias orgânicas, como as proteínas, os lipídios, os carboidratos, as vitaminas e os ácidos nucléicos. 5- Os lipídeos compreendem um grupo quimicamente variado de moléculas orgânicas tipicamente hidrofóbicas. Diferentes lipídeos podem cumprir funções específicas em animais e em vegetais. Assinale a alternativa INCORRETA. A) Os carotenoides são pigmentos acessórios capazes de captar energia solar. B) Os esteroides podem desempenhar papéis regulatórios, como os hormônios sexuais. C) Os triglicerídeos podem atuar como isolantes térmicos ou reserva energética em animais. D) O colesterol é uma das principais fontes de energia para o fígado. 6- O colesterol é um esteroide, que constitui um dos principais grupos de lipídios. Com relação a esse tipo particular de lipídio, é CORRETO afirmar que A) o excesso de colesterol, na espécie humana, aumenta a eficiência da passagem do sangue no interior dos vasos sanguíneos, acarretando a arteriosclerose. B) o colesterol participa da composição química das membranas das células animais e é precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno). C) o colesterol é encontrado em alimentos tanto de origem animal como vegetal (ex.: manteigas, margarinas, óleo de soja, milho, etc.), uma vez que é derivado do metabolismo dos glicerídeos. D) nas células vegetais o excesso de colesterol diminui a eficiência dos processos de transpiração celular e de fotossíntese. 7- Os lipídios são: a) Os compostos energéticos consumidos preferencialmente pelo organismo; b) Mais abundantes na composição química dos vegetais do que na dos animais; c) Substâncias insolúveis na água, mas solúveis nos chamados solventes orgânicos (álcool, éter, benzeno); d) Presentes como fosfolipídios no interior da célula, mas nunca na estrutura da membrana plasmática; 8- No homem, a carência da vitamina ________ provoca a chamada cegueira noturna, um problema visual caracterizado por dificuldade para enxergar em situações de luz fraca.Essa vitamina é necessária, pois associa-se a proteínas dos bastonetes, os quais são células fotorreceptoras da _________ que permitem a visão da luminosidade. Preenchem de forma correta as lacunas do texto, os termos contidos na alternativa: a) A / córnea b) A / retina c) C / córnea d) E / íris e) E / retina 9- O escorbuto, uma doença comum nas longas viagens marítimas nos séculos passados, caracteriza-se por hemorragias nas mucosas, sob a pele e nas articulações. Seu aparecimento é decorrente da falta de vitamina: a) C. b) A. c) D. d) K. e) B6. 10- A deficiência de vitamina K pode causar tendência hemorrágica porque: a) diminui a síntese hepática de protrombina. b) aumenta a fragilidade das hemácias. c) aumenta a fragilidade capilar. d) diminui o número de plaquetas. e) diminui a síntese de fibrinogênio.
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