Relatório-Extração do Lapachol

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ - UFPI
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROFA. DRA. ANTÔNIA MARIA DAS GRAÇAS LOPES CITÓ
Extração do produto natural lapachol
IARA SOARES ROCHA
TERESINA – PIAUÍ
NOVEMBRO DE 2014
RESUMO
	Foi dada uma serragem da casca do Ipê para que pudesse ser feita a extração do produto natural Lapachol em meio ácido e em meio básico, como também obter alguns derivados do mesmo.
INTRODUÇÃO
	O lapachol, cujo nome IUPAC é 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4-diona e apresenta a fórmula C15H14O3, é uma substância amarela da classe das naftoquinonas e é conhecido desde 1858. Tal substância é tão abundante na madeira dos ipês que pelo simples corte já é possível observá-la, na superfície cortada. (FERREIRA: 1996). Seu isolamento do cerne do lenho de árvores da família do ipê tem um rendimento variado entre 1 e 7% em massa, dependendo da espécie e de outros fatores como a região e a sazonalidade. (BARBOSA: 2013)
	 Devido ao seu caráter ácido, com pKa determinado através de titulações pH-métricas e espectrofotométricas em aproximadamente 6,0; o lapachol (1) pode ser prontamente extraído de sua fonte natural quando em contato com uma solução alcalina. Em sua forma ácida, apresenta-se como um sólido de cor amarelada e insolúvel em água, entretanto, o seu sal (base conjugada) (2) apresenta grande solubilidade em água e uma coloração vermelha. Assim, uma solução de Na2CO3 ou NaHCO3 pode ser empregada para tal extração, como exemplificado abaixo. (BARBOSA: 2013)
	 O uso do lapachol no Brasil conta com uma longa história, culminando no seu uso como anticâncer através do Laboratório Farmacêutico do Estado de Pernambuco (LAFEPE). (BARBOSA: 2013). No âmbito da farmacologia, o lapachol possui ampla atividade biológica contra diferentes organismos. Recentemente este produto natural vem sendo estudado sob a ótica do combate a fitopatógenos e pragas, em sua ação herbicida e efeitos alelopáticos. (SOUZA, et al: 2008)
	
O uso do lapachol no Brasil conta com uma longa história, culminando no seu uso como anticâncer através do Laboratório Farmacêutico do Estado de Pernambuco (LAFEPE). (BARBOSA: 2013). No âmbito da farmacologia, o lapachol possui ampla atividade biológica contra diferentes organismos. Recentemente este produto natural vem sendo estudado sob a ótica do combate a fitopatógenos e pragas, em sua ação herbicida e efeitos alelopáticos. (SOUZA, et al: 2008)
	O objetivo da prática é realizar a extração do lapachol, a partir de fonte natural, por meio de reações ácido-base.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais e Reagentes
	- Serragem de pau d’arco (Ipê)
	
	- Bastão de vidro
	- NaOH (soda cáustica)
	
	- Funil de vidro
	- HCl (ácido muriático)
	
	- Funil de Buchner
	- Etanol (álcool etílico)
	
	- Kitasato
	- Solução de NaHCO3 10%
	
	- Papel de filtro
	- Solução saturada de Na2CO3 10%
	
	-Placa de petri
	- Becker de 1 L
	
	-Erlenmeyer de 500 mL 
	- Algodão
	-Tubos de ensaio (02)
Procedimento
Colocar em um becker de 1 L (jarra de vidro ou plástico) cerca de 50 g de serragem de ipê e adicionar 400 ml de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio. Agitar periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, com um bastão de vidro ou madeira, por 30 minutos (pode ser deixada também por uma noite). Remover os resíduos insolúveis por filtração em algodão, papel (filtro de café) ou pano (pano de prato ou saco de farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado uma solução de HCl 6 mol/L (pode-se utilizar ácido muriático dissolvido a 50% em água). À medida que o ácido vai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai desaparecendo e começa a surgir na superfície o lapachol de cor amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a mistura, preferencialmente a vácuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com água destilada. Deixar secar o material sólido (~0,75 g) ao sol ou em dessecador. Determinar o rendimento bruto do lapachol.
Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. Em um deles coloque 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no outro solução de bicarbonato de sódio 5%. Anote suas observações. 
RESULTADOS E DISCUSSÃO
	Devido à serragem que foi dada para a realização da prática ter sido da casca do Ipê, ao ser misturada com o hidróxido de sódio foi observada uma coloração marrom, ao invés de um vermelho-intenso que era esperado.
Quando colocado o acido clorídrico à solução filtrada surgiu uma cor amarelada, mas depois foi possível observar a formação do lapachol.
Com isso podemos perceber que na casca do Ipê não há a substância que estávamos à procura. De acordo com os artigos consultados a prática será realizada com sucesso se tivermos uma serragem do cerne do Ipê, pois há nele o produto que procuramos para extrair.
CONCLUSÃO
O experimento que foi realizado não se mostrou satisfatório, uma vez que não obtivemos o produto esperado, lapachol. Essa substância se faz presente apenas do cerne da madeira da planta.
REFERÊNCIAS
BARBOSA, T. P.; NETO; H. D. Química Nova, 2013, 2, 36.
FERREIRA,V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36.
SOUZA, A. A. de.; SILVA, A. R. da.; FERREIRA, M. A.; et al. Química Nova, 2008, 7, 31.