Geometria e Hibridização em Compostos de Carbono

Prévia do material em texto

109.5˚
Metano é Tetraédrico com
ângulo de ligação de 109.5o
“Bolas e
Palitos”
“Espaço preenchido”
A Geometria dos Compostos de Carbono
A geometria tetraédrica nasce
da combinação de 4 orbitais
para formar o hibrido sp3 de
baixa energia.
x
y
z
x
x
p y
p z
pp x
p y
pz
px
py
pz
Outros modos de hibridização atômica
orbitalar em compostos de carbono
Os orbitais dos compostos
de carbono podem
hibridizar de outras duas
maneiras; sp2 e sp.
“ligações simples”;
hibridização sp3
Outros modos de hibridização atômica
orbitalar em compostos de carbono
“dupla ligação”;
hibridização sp2
“ligações simples”;
hibridização sp3
Os orbitais dos compostos
de carbono podem
hibridizar de outras duas
maneiras; sp2 e sp.
Outros modos de hibridização atômica
orbitalar em compostos de carbono
“ligações simples”;
hibridização sp3
Os orbitais dos compostos
de carbono podem
hibridizar de outras duas
maneiras; sp2 e sp.
“dupla ligação”;
hibridização sp2
“tripla ligação”;
hibridização sp
Hibridização para Formar um Centro sp2
y
z
x
p y py
120˚
px
p z
px
pz
120˚
Um orbital s e dois p
de cada carbono são usados
para construir uma ligação
sigma resultando na
geometria trigonal...
Hibridização para Formar um Centro sp2
py
p z
px
120˚
Os dois orbitais p restantes são ortogonais (à um
angulo reto) a sigma e são usados para
construir uma ligação pi ( ) acima e abaixo do 
plano das ligações sigma.
120˚ 120˚
Hibridização para Formar um Centro sp2
120˚ 120˚
A sobreposição destes orbitais forma
uma nuvem acima e abaixo da ligação sigma
Hibridização para Formar um Centro sp2
120˚
120˚ 120˚
para mostrar os atomos...
Esta “ligação pi” é representada como
a segunda ligação na“dupla”. A
ligação pi é mais fraca que a sigma
mas mesmo assim tem energia
significativa na molécula.
Rotação sobre um Centro sp2
120˚
Uma das exigencias da
sobreposiçao pi é a que os dois
orbitais p permaneçam parelelos
para que a ligação ocorra
120˚
a rotacionar a ligação sigma
a sobreposição se desfaz…
Rotação sobre um Centro sp2
Já ao redor da ligação simples sp3
carbono-carbono existe uma rotação livre
rápida.
Rotação sobre um Centro sp2
Já ao redor da
ligação simples sp3
carbono-carbono
existe uma livre
rotação rápida.
Entretanto ligações pi
impedem a livre rotação
nas ligações duplas sp2
O fato do impedimento rotacional ao redor da dupla
ligação significa que compostos podem diferenciar somente
na geometria em torno da ligação dupla.
trans- lados opostos cis- do mesmo lado
O fato do impedimento rotacional ao redor da dupla
ligação significa que compostos podem diferenciar somente
na geometria em torno da ligação dupla.
trans- lados opostos cis- mesmo lado
Compostos que tem o mesmo número e tipo de átomos,
mas mesmo assim são compostos químico diferentes
são denominados isomeros.
O fato do impedimento rotacional ao redor da dupla
ligação significa que compostos podem diferenciar somente
na geometria em torno da ligação dupla.
trans- lados opostos cis- do mesmo lado
Isomeros que diferem somente no seu arranjo
espacial são chamados estereoisomeros.
Hibridização para Formar um Centro sp
y
z
x
p y
180˚
px
p y
p z
180˚
Um orbital s e ump de
cada carbono são usados
para construir a ligação sigma
levando geometria linear...
Hibridização para Formar um Centro sp
py
p z
px
Os orbitais p restantes são utilizados
as ligações pi cuja densidade
eletrônica ficará ao redor do plano
da ligação sigma.
px
py
pz
Hibridização para Formar um Centro sp
A sobreposição destes orbitais
formará uma “nuvem pi” ao
redor do plano da ligação sigma… 
Hibridização para Formar um Centro sp
Estas ligações pi são representadas
como a segunda e terceira ligação na
“tripla”
+ –
Hibridização de outras espécies de 
carbono
Três outros tipos de carbono podem ser usualmente
encontrados são carbocations, carbanions
e carbonos radicalares.
Carbocation Carbanion
Carbono Radicalar
+
Hibridização em um Carbocation
Um carbocation é trivalente, planar, e carrega uma
carga positiva. A hibridização é sp2 com orbital p-
vazio acima e abaixo do plano das ligações of sigma.
+ Uma representação esquemática
que é frequentemente utilizada
para representar o orbital
p vazio em CH3+
Hibridização em um Carbocation
Um carbocation é trivalente, planar, e carrega uma
carga positiva. A hibridização é sp2 com orbital p-
vazio acima e abaixo do plano das ligações of sigma.
CH3+
Hibridização no Carbanion
Um carbanion é trivalente, tetraédrico, e carrega uma
carga negativa. A hibridização é sp3 com o par
de eletrons não compartilhados em um dos vértices
do tetraedro.
Uma representação esquemática
que é frequentemente utilizada
para representar a densidade
eletrônica em CH3–
–
Uma representação esquemática
Hibridização no Carbanion
Um carbanion é trivalente, tetraédrico, e carrega uma
carga negativa. A hibridização é sp3 com o par
de eletrons não compartilhados em um dos vértices
do tetraedro.
CH3–
Um carbono radicalar é trivalente,planar, e sem
carga. A hibridização é sp2 com um eletron
desemparelhado no orbital p acima e abaixo
do plano da ligação sigma.
Hibridização em um Carbono Radicalar
Uma representação esquemática
que é frequentemente utilizada
para representar a localização do
eletron desemparelhado no
orbital p em CH3•
Hibridização em um Carbono Radicalar
Um carbono radicalar é trivalente,planar, e sem
carga. A hibridização é sp2 com um eletron
desemparelhado no orbital p acima e abaixo
do plano da ligação sigma.
CH3•
Densidade eletrônica no
Um carbono radicalar é trivalente,planar, e sem
carga. A hibridização é sp2 com um eletron
desemparelhado no orbital p acima e abaixo
do plano da ligação sigma.
Hibridização em um Carbono Radicalar
Densidade eletrônica no
carbono radicalar pode ser
representada pelo
Mapa do Potencial Eletrostático
do CH3•
A região em vermelho mostra o aumento
da densidade eletrônica.
Hibridização em um Carbono Radicalar
Um carbono radicalar é trivalente,planar, e sem
carga. A hibridização é sp2 com um eletron
desemparelhado no orbital p acima e abaixo
do plano da ligação sigma.
Clareada para mostrar a geometria
do radical.
5.Remoxipride era uma promissora droga
antipissicótica.
Entretanto, em 1993 foi retirada
do mercado devido a sua associação com 
casos graves de anemia.