Aula de Alcanos e Cicloalcanos PDF

Prévia do material em texto

Alcanos e Cicloalcanos 
Química 
Orgânica I 
Profa Dra Sâmya D. L. de Freitas 
Orgânica I 
Alcanos 
alquila) 
Alcanos 
Alcanos 
Alto poder de detonação 
Antidetonante 
Química 
Orgânica I 
Alcanos 
Química 
Orgânica I 
Alcanos 
Entre o pentano e 
o pentadecano 
da massa molecular 
Química 
Orgânica I 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
PREFIXO INFIXO SUFIXO 
1 C MET SATURADA HIDROCARBONETO O 
2 C ET AN 
3 C PROP INSATURADAS 
4 C BUT 1 DUPLA EN 
5 C PENT 2 DUPLA DIEN 
6 C HEX 3 DUPLA TRIEN 
7 C HEPT 1 TRIPLA IN 
8 C OCT 2 TRIPLA DIIN 
9 C NON 3 TRIPLA TRIIN 
10 C DEC 
11 C UNDEC 
12 C DODEC 
Nomenclatura dos hidrocarbonetos 
• Substituintes alquila 
A retirada de um hidrogênio resulta em um substituinte alquila 
(ou grupo alquila). Substituintes alquila são nomeados pela troca 
do sufixo “ano” do alcano por “ila” ou “il”. A letra R é indicada 
para qualquer grupo alquila. 
PREFIXO 
PARTE 
INTERMEDIÁRIA 
SUFIXO 
Nº DE 
ÁTOMOS DE 
CARBONO 
TIPO DE LIGAÇÃO 
ENTRE C FUNÇÃO 
Nomenclatura dos hidrocarbonetos 
CH3 CH2 CH3
PROPANO 
Ex. 
• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um 
nome deve especificar somente uma substância 
Uma substância C7H16 pode ser qualquer uma das seguintes: 
Nomenclatura dos hidrocarbonetos 
Nome 
IUPAC 
Nomenclatura de Alcanos 
5. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia 
principal, a citação deve ser em ordem alfabética. 
Exemplo: 
6. Quando duas cadeias de comprimento igual 
competem entre si para ser a cadeia principal, 
escolha a cadeia com o maior número de 
substituintes: 
CH3 CH CH
CH3
CH2CH3
CH2 CH2 CH3
3-etil-2-metil-hexano 
Nomenclatura de Alcanos 
Exemplo: 
7. Deve-se desconsiderar os prefixos 
multiplicadores di, tri, tetra (por exemplo, etil é 
citado antes de dimetil). Os prefixos sec e terc 
também não fazem parte do nome. 
CH3 CH CH
CH3
CH2CH3
CH2 CH2 CH3
3-etil-2-metil-hexano e não 3-
isopropil-hexano 
Alcanos 
Exercícios 
CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3CH3
Dê a nomenclatura dos alcanos abaixo: 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Repulsão estérica 
Alcanos 
CH3
H
CH3
H
H
H
H H
CH3
CH3 H
H
CH3
H
H
H3C
H
H
H H
CH3H3C
H H
CH3
H
H
H
H
CH3
H H
CH3
H CH3
H
CH3
H
CH3
H
H
H
Análise Conformacional do Butano: 
4 kJ mol-1 
6 kJ mol-1 11 kJ mol-1 
Prof. Sidney Lima – UFPI 2006 
Diagrama de energia potencial da rotação da ligação C2 – C3 do butano 
Problema 
• Desenhe o diagrama qualitativo de energia para a 
ligação C3 – C4 do 2-metilpentano. 
• Mostre as projeções de Newman de todas as 
conformações correspondentes aos máximos e 
mínimos do gráfico. 
Nomenclatura de Cicloalcanos 
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é 
necessário numerá-lo; 
2. Quando dois substituintes estão presentes, numeramos 
o anel começando com o substituinte que primeiro aparece no alfabeto 
metilciclopenta
no 
Etilciclo-
hexano 
1-etil-3-
metilciclopentano 
1-metil-2-
propilciclopentano 
1,3-dimetilciclo-hexano 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Mais fraca do que as outras ligações C-C 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Interações mastro dos hidrogênios do C1 e C4 
Há tensão de van der Waals 
Alcanos 
O efeito estérico ou tensão de van der 
Waals é reduzida na conformação 
barco torcido, pois os hidrogênios dos 
C1 e C4 estão mais afastados 
Os hidrogênios não estão totalmente eclipsados 
Alcanos 
1: cadeira 
2: meia cadeira 
3: barco torcido 
4: barco 
5: barco torcido 
6: meia cadeira 
7: cadeira 
 
1 2 3 4 5 6 7 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
cicloalcanos 
cicloalcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Alcanos 
Cicloalcanos dissubstituídos 
H
OH
OH
H
OH
H
H
OH
trans-ciclopentanodiol-1,2
Enantiômeros: resolúveis
Não são sobreponíveis
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
cis-ciclopentanodiol-1,2
Composto mesógiro
São sobreponíveis
Estereoisômeros que não são enantiômeros 
são diastereoisômeros, por exemplo a relação 
existente entre qualquer um dos enantiômeros 
do trans-ciclopentanodiol-1,2 com o cis-
ciclopentanodiol-1,2 
diastereoisômeros 
OH
H
OH
H
composto mesógiro
cis-ciclopentanodiol-1,2
tem um plano de simetria
Cicloalcanos dissubstituídos 
A conformação diequatorial 
é mais estável, pois não há 
interação 1,3-diaxial 
 
Mesma estabilidade 
Conformações em cadeira do trans-1,2-dimetil-ciclo-hexano
H
CH3
CH3
H
Diequatorial CH3
H
CH3
H
Diaxial
1
3
3
Conformações em cadeira do cis-1,2-dimetil-ciclo-hexano
(São imagem uma da outra)
1
3
3
CH3
H
H3C
H
Equatorial-axial
1 3
3
H
CH3
H
CH3
Axial-equatorial
C
C
+
H
H
C
C
H
H
Pt, Pd, or Ni
solvent,
Alkene Alkane
pressure
Propriedades químicas: 
Preparação de alcanos 
Hidrogenação de alcenos 
PREPARAÇÃO DE ALCANOS 
C
C
+ 2 H2
C
C
H H
H H
Alkyne Alkane
Pt, Pd, or Ni
solvent,
pressure
Hidrogenação de alcinos 
Reações de alcanos: halogenação 
CH4 + Cl2 heat
 or light
 CH3Cl + HCl 
É uma reação de substituição de H por Cl 
É necessário aquecer a mistura até 300 ºC (símbolo ) ou irradiar com luz 
ultravioleta (símbolo h) 
 
Por que esta reação ocorre? Vejamos o valor de Ho 
 
Na reação: 
Ligação quebradas: C-H (Ho = 105 kcal mol-1) e Cl-Cl (Ho = 58 kcal mol-1) 
Ligações formadas: C-Cl (Ho = 85 kcal mol-1) e H-Cl (Ho = 103 kcal mol-1) 
 
Ho = energia absorvida – energia liberada 
 = Ho (ligações quebradas) - Ho (ligações formadas) 
 = (478) – (503) 
 = - 25 kcal mol-1 (exotérmica) 
Reações de alcanos Halogenação 
CH4 + Cl2 heat
 or light
 CH3Cl + HCl 
Cl Cl
heat
or light
+
Under the influence of heat or light a 
molecule of chlorine dissociates; each 
atom takes one of the bonding electrons.
This step produces two highly 
reactive chlorine atoms.
Cl Cl
Mecanismo 
Descrição detalhada, etapa por etapa de todas as alterações que as ligações 
sofrem durante a reação 
1a etapa: iniciação 
Ho = - 25 kcal mol-1 
Ho = + 58 kcal mol-1 
Mecanismo 
+ H C H
H
H
C+ H
H
H
A chlorine atom abstracts a hydrogen 
atom from a methane molucule.
This step produces a molecule of 
hydrogen chloride and a methyl radical.
Cl HCl
A methyl radical abstracts a 
chlorine atom from a 
chlorine molecule.
This step produces a molecule of methyl 
chloride and a cholrine atom. The chlorine 
atom can now cause a repetition of Step 2.
+ C +
H
H
H
CH
H
H
Cl Cl ClCl3a etapa: propagação 
2a etapa: propagação (mais lenta) 
Ho = Ho (H-CH3) - H
o (H-Cl) = + 2 kcal mol-1 
Ho = Ho (Cl2) - H
o (CH3-Cl) = - 27 kcal mol
-1 
4a etapa de término da cadeia 
+CH
H
H
Cl C
H
H
H
Cl
+CH
H
H
C H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
+Cl Cl Cl Cl
Bicicloalcanos: Compostos contendo dois anéis fundidos 
(Cabeça de Ponte). 
 
 
H2C
H2C
C
H
CH2CH2
H
C
CH2 =
Biciclo[2.2.1]heptano 
(norbornano) 
H2C
C
H
CH2
H
C
=
 Biciclo[1.1.0]butano 
1. Identifique o carbono que pertence simultaneamente aos dois anéis 
(cabeças de ponte). 
2. O carbono 1 é o carbono de cabeça de ponte mais próximo do grupo 
funcional e a numeração segue as regras da IUPAC. 
3. A enumeração é do ciclo maior para o menor. 
Bicicloalcanos: Compostos contendo dois anéis fundidos 
(Cabeça de Ponte). 
 
 
 Biciclo[2.2.1]heptano = a molécula tem 7 carbonos, é bicíclica e possui 3 pontes 
com 2, 2 e 1 carbono, ligados a dois carbonos ponte. 
 
Biciclo-[2.2.1]heptano
(Norborano)
Carbono ponte 1
Carbono ponte 2
Carbono cabeça de ponte 
1
2
345
6
7
Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo dois 
anéis fundidos (Cabeça de Ponte). 
 
 
Biciclo-[3.1.1]heptano 6,6-dimetilbiciclo-[3.1.1]heptan-2-ona
O
1 2
3
4
5
6
7
1 2
5
6
7
89
CH3CH3
O
CH3
1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptanon-2-ona
 (Cânfora)
1
345
6
7
CH3
21
45
6
7
8 3 H3C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
 8-Metilbiciclo[3.2.1]octano 
 
 8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano 
 
Quando o número de átomos de carbono do anel for igual ou 
maior que o número de átomos de carbono do substituinte, o 
composto é nomeado como um cicloalcano alquil-substituído. 
Outros dos Ciclo-Alcanos 
 
 
 
 
CH3CHCH3
Isopropilciclohexano 
CH3
CH2CH3
1-etil-3-metilciclohexano 
CH2CH2CH2CH2CH3
1-ciclobutilpentano 
1
357
14
Ciclotetradecano
CH3CHCH3 Cl
OH
CH3
 
 
 
Isopropilciclo-hexano Clorociclopentano 2-Metilciclo-hexanol 
CH3
CH2CH3 Cl
CH3
CH2CH3 
 
1-Etil-3-metilciclo-hexano 
4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano