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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA AV 1a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Sobre as ligações químicas, analise as afirmativas abaixo, e assinale com Verdadeiro (V) ou Falso (F). ( ) As ligações iônicas são atrações entre íons de cargas opostas. ( ) Os compostos iônicos podem ser formados por elementos do mesmo lado da tabela periódica, ou seja, entre elementos metálicos e não metálicos. ( ) As ligações covalentes podem ocorrer entre dois elementos eletronegativos e são responsáveis pela existência de íons e moléculas poliatômicos ( ) Nas ligações covalentes, os elementos tendem a ligar-se de modo a completar o seu octeto, com isso compartilham seus elétrons na formação das moléculas. Assinale a alternativa que traga a sequência correta. V,V,V,V. F,F,F,F. V,F,F,V. F,V,F,V. F,V,V,F. Respondido em 15/10/2021 20:37:49 Explicação: Os compostos iônicos podem ser formados por elementos de lados opostos da tabela periódica, ou seja, entre elementos metálicos e não metálicos. As ligações covalentes podem ocorrer entre dois elementos eletropositivos e são responsáveis pela existência moléculas. 2a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 A gasolina é obtida a partir do petróleo e, basicamente, pode ser considerada uma mistura de hidrocarbonetos. Três de seus componentes estão representados a seguir: 1. H3C ─ (CH2)5 ─ CH3 2. H3C ─ C(CH3)2 ─ CH2 ─ CH(CH3)2 3. H3C ─ (CH2)6 ─ CH3 Os nomes desses três compostos, respectivamente, são: Heptano, iso-octano e octano. Iso-Heptano, 2,2,4-trimetilpentano e iso-octano. Heptano, 2,2-dimetilpentano e octano. Neo-heptano, iso-octano e neo-octano. Hexano, 2,2,4-trimetilpentano e heptano. Respondido em 15/10/2021 20:39:51 3a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Os produtos naturais apresentam compostos com mais de uma função orgânica. Nestes casos, é necessário utilizar as regras de nomenclatura da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) para identificá-las. Indique qual será o nome correto do composto representado na figura abaixo: 3-aminopropan-1,2-diol. 1-amino-2,3-propanodiol. 1,2-hidroxi-3-propanamina. 1-aminopropan-2,3-diol. 1,2-hidroxi-3-aminopropano. Respondido em 15/10/2021 20:41:50 Explicação: Pq a amina não está no nome principal se ela tem prioridade em relação ao alcool? O alcool deveria está como ramificação. Porque existe uma ordem de prioridade quando se tem mais de uma função Ordem de prioridade quando se tem mais de uma função 1 acido carboxílico 2 Aldeído 3 cetona 4 amina 5 alcool 6 haletos. 4a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 A hibridação do carbono no seu estado fundamental, pode ser representada da seguinte forma: Quando recebe energia do meio externo, um elétron do subnível 2s vai para o orbital vazio do subnível 2p. Em seguida, esses orbitais são unidos, como mostra a figura a seguir. A hibridização representada é a: sp s-sp3 sp3 s-sp2 sp2 Respondido em 15/10/2021 20:44:42 Explicação: A hibridização é do tipo sp3, porque houve a união de um orbital s com três orbitais p. 5a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir: Esses compostos apresentam em comum as funções: eter e haleto orgânico. amina e ácido carboxílico. ácido carboxílico e amida. haleto orgânico e amida. cetona e aldeído. Respondido em 15/10/2021 20:46:42 6a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Entre os compostos de fórmula geral CnH2n+2, o mais simples e o que apresenta isomeria óptica é: 5-metilpentano. 3-metil-hexano. 2-metil-3-etilpenteno. 2,3-dimetilbutano. pentano. Respondido em 15/10/2021 20:48:58 Explicação: Letra d). Para apresentar isomeria óptica, a cadeia deve apresentar pelo menos um carbono quiral (possui 4 ligantes diferentes). Assim, para compreender melhor a resposta, é fundamental averiguar a fórmula estrutural de cada um dos compostos presentes nas alternativas. a) Errada, pois a estrutura apresenta pelo menos dois hidrogênios em cada carbono, logo, não há carbono quiral. b) Errada, pois os carbonos 1 e 4 apresentam 3 hidrogênios, enquanto os carbonos 2 e 3 estão ligados a dois grupos metil (CH3), logo, não há carbono quiral. c) Errada, pois os carbonos 1, 4 e 5 apresentam pelo menos dois hidrogênios; o carbono 2 apresenta apenas 3 ligantes (possui uma ligação dupla), e o carbono 3 está ligado a dois grupos etil (CH3-CH2), logo, não há carbono quiral. d) Correta, pois os carbonos 1, 2, 4, 5 e 6 apresentam pelo menos dois hidrogênios, e o carbono 3 está ligado a um hidrogênio, um grupo metil (CH3), um grupo etil (CH3-CH2) e um grupo propil (CH3-CH2 -CH2), logo, há carbono quiral. e) Errada, pois todos os carbonos da estrutura apresentam pelo menos dois hidrogênios, logo, não há carbono quiral. 7a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: metilpropano. butano. pentano. metilbutano. isopropano. Respondido em 15/10/2021 20:50:56 Explicação: Alternativa ¿e¿. Cl │ H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl │ │ CH3 CH3 metilpropano 2-cloro-2-metilpropano H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl │ │ CH3 CH3 metilpropano 1-cloro-2-metilpropano 8a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Podemos obter alcenos a partir de reações com álcoois. Num mecanismo de reação do 2-propanol em meio ácido ocorre o ataque ao eletrófilo H+, a saída de uma molécula de água e consequentemente a formação do carbocátion. Em seguida, ocorre a desprotonação e formação de uma insaturação. O alceno formado é o propeno. Esse mecanismo é um exemplo de reação de: Adição eletrofílica. Substituição por radical livre. Eliminação E1. Substituição Nucleofílica bimolecular (SN2). Adição nucleofílica. Respondido em 15/10/2021 20:52:14 9a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo? Propano Ácido propanoico Propan-2-ol Propanona Propan-1-ol Respondido em 15/10/2021 20:52:40 Explicação: Letra c). Pois hidratação de um alceno sempre dá origem a um álcool, sendo o OH adicionado ao carbono menos hidrogenado que é o número 2 da cadeia do propeno. 10a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C5H12O. 3-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-3-ona 3-metilbutan-1-ona 2-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-1-ona Respondido em 15/10/2021 20:53:34 Explicação: Letra b). O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a um carbono, que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, um átomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado. Como o átomode carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. Assim, uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas. Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por estar entre dois outros carbonos, caracteriza a cetona. Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver. Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos: · Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em questão, é a sequência de quatro carbonos (prefixo but). · Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a esquerda. · Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3. · Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an). · Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2. · Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona. Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona.
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