FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA

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1​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Para a realização de quatro ligações químicas, os átomos do elemento químico carbono 
devem sofrer um fenômeno em que os elétrons de sua camada de valência sofrem uma 
excitação energética. Assim, um elétron que estava emparelhado (no subnível 2s) é deslocado 
para o orbital 2p vazio. Por fim, os orbitais são unidos. Esse fenômeno é denominado: 
 
 
 
 
Salto quântico 
 
 Oxidação 
 
Hibridização 
 
Redução 
 
Eletrólise 
Respondido em 28/09/2020 00:06:17 
 
 
 
2​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
De acordo com a fórmula molecular, forneça a nomenclatura para os seguintes alcanos, 
respectivamente: 
C​
5​H​12 
C​
4​H​10 
C​
3​H​8 
C​
6​H​14 
C​
7​H​16 
C​
10​H​22 
 
 
 
 
butano 
decano 
pentano 
hexano 
propano 
heptano 
 
 
 
pentano 
decano 
butano 
propano 
hexano 
heptano 
 
 
decano 
pentano 
 
butano 
 
propano 
 
hexano 
 
heptano 
 
 
butano 
decano 
pentano 
hexano 
heptano 
propano 
 
pentano 
butano 
propano 
hexano 
heptano 
decano 
Respondido em 28/09/2020 00:06:59 
 
 
 
3​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​0,0​ / ​1,0 
 
 
Considere as seguintes substâncias: 
 
e as seguintes funções químicas: 
a. ácido carboxílico; d. cetona; 
b. álcool; e. éster; 
c. aldeído; f. éter. 
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é: 
 
 
 
 
 Id; IIc; IIIf; IVe. 
 
Ic; IId; IIIf; IVe. 
 
Ic; IId; IIIe; IVa. 
 
Id; IIc; IIIe; IVf. 
 
Ia; IIc; IIIe; IVd. 
Respondido em 28/09/2020 00:08:05 
 
 
 
4​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: 
 
Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: 
 
 
 
 
Álcool, nitrocomposto e aldeído 
 
Cetona, álcool e fenol 
 
Álcool, aldeído e fenol 
 
Enol, álcool e cetona 
 
Fenol, álcool, amina 
Respondido em 28/09/2020 00:11:16 
 
 
Explicação: 
Alternativa ¿a¿. 
 
 
 
 
 
5​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​0,0​ / ​1,0 
 
 
Utilizando seus conhecimentos a respeito da regra de nomenclatura IUPAC para os haletos 
orgânicos, marque a alternativa que melhor indica o nome da seguinte estrutura: 
 
 
 
 
 
6-cloro-3-etil-2,4,6,7-tetrametil-hext-2-eno 
 
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-ino 
 
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno 
 
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-heptano 
 
2-cloro-5-etil-2,4,6-trimetil-hept-5-eno 
Respondido em 28/09/2020 00:09:56 
 
 
Explicação: 
Letra D​. Para realizar a nomenclatura do haleto fornecido pelo exercício, devemos realizar os seguintes 
passos: 
1º Passo:​ Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos delimitar a cadeia principal, que é aquela 
que apresenta os carbonos da ligação dupla, o carbono com o halogênio e o maior número de carbonos 
possível (nesse caso, são sete carbonos). 
 
2º Passo:​ Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da insaturação (ligação 
dupla). 
 
3º Passo:​ Identificar os grupos que estão ligados diretamente à cadeia principal. Nesse caso, temos os 
radicais metil (CH​
3​) nos carbonos 2, 4 e 6, um radical etil (CH​3​-CH​2​-) no carbono 3 e o cloro no carbono 
6. 
4º Passo:​ Para montar o nome IUPAC da estrutura, devemos seguir a ordem alfabética para os grupos 
ligantes cloro, etil, e trimetil, além do prefixo referente a sete carbonos (hept), do infixo referente à 
ligação dupla (en) e do sufixo ¿o¿. Assim, o nome será: 
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno 
 
 
 
 
6​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico? 
 
 
 
 
 
Somente I e II 
 
Somente III e IV 
 
Somente III 
 
Somente I e III 
 
Somente II 
Respondido em 28/09/2020 00:11:59 
 
 
Explicação: 
Letra e) 
Para estruturas abertas apresentarem isomerismo geométrico, é fundamental que elas apresentem uma 
ligação dupla e que os dois ligantes de cada carbono sejam diferentes. 
I- Falso, porque um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil (CH​
3​) ligados a ele, e o outro 
carbono apresenta dois hidrogênios (H) ligados a ele. 
II- Falso, pois um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil ligados a ele. 
III- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um bromo (Br), enquanto no outro 
temos um metil e o cloro (Cl). 
IV- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um hidrogênio, enquanto no outro 
temos um etil (C​
2​H​5​) e o hidrogênio. 
 
 
 
 
7​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição 
(coluna I): 
C
o
l
u
n
a 
I
: 
C
o
l
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n
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I
I
: 
I. 
M
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; 
a
n
o
. 
 
 
 
 
 
I - c, II - a, III - e, IV - b, V ¿ d 
 
I - d, II - e, III - a, IV - b, V ¿ c 
 
I - c, II - e, III - a, IV - d, V ¿ b 
 
I - e, II - c, III - a, IV - b, V ¿ d 
 
I - c, II - e, III - a, IV - b, V ¿ d 
Respondido em 28/09/2020 00:13:20 
 
 
Explicação: 
I - c 
II - e 
III - a 
IV - b 
V ¿ d 
 
 
 
 
 
8​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Dadas as reações: 
 
São feitas as seguintes afirmações: 
I. A reação I é uma desidratação intermolecular. 
II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxietano. 
III. A reação II é uma desidratação intramolecular. 
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar. 
Está correto o que se afirma em: 
 
 
 
 
I e II, apenas. 
 
II e III, apenas. 
 
 I, III e IV, apenas. 
 
II, III e IV, apenas. 
 
I, II, III e IV. 
Respondido em 28/09/2020 00:15:41 
 
 
Explicação: 
Letra ​c)​. Seguem as justificativas para cada um dos itens propostos: 
I- Verdadeiro, porque, quando 2 mol de moléculas de álcool interagem e formam um éter e água, há 
uma desidratação intermolecular. 
II- Falso. O nome proposto está correto, porém não se trata de um éster e, sim, de um éter. 
III- Verdadeiro, pois um alceno é formado no processo a partir de um único reagente, que é um álcool. 
IV- Verdadeiro. O C​
2​H​4​ é o alceno de menor massa molar porque é impossível haver um alceno com 
massa menor que essa, na qual há o mínimo de carbonos necessários para formar esse composto. 
 
 
 
 
9​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Observe o esquema reacional abaixo: 
 
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: 
 
 
 
 
adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; 
B=1,2-dicloropropano e C=propano. 
 
adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e 
C=propano. 
 
adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e 
C=propano. 
 
substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e 
C= propano. 
 
substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- 
cloro-1-propeno e C=propeno. 
Respondido em 28/09/2020 00:17:44 
 
 
Explicação: 
Letra ​e)​. Não poderia ser as letras b e c pelo fato de que as condições que o exercício traz sobre as 
setas no esquema são condiçõesque caraterizam reações de adição e não de substituição. É a letra ​e 
porque podemos observar que a dupla está entre um carbono com um hidrogênio e outro com dois, 
assim no produto A o OH da água vai para o que tem um hidrogênio (número 2) e no produto B o Cl 
também, pois de acordo com a regra de Markovnikov, esses grupos são adicionados ao carbono com 
menos hidrogênio da dupla. 
 
 
 
 
10​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​0,0​ / ​1,0 
 
 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja 
fórmula molecular é C​
5​H​12​O. 
 
 
 
 
3-metilbutan-2-ona 
 
2-metilbutan-3-ona 
 
3-metilbutan-1-ona 
 
2-metilbutan-1-ona 
 
2-metilbutan-2-ona 
 
 
 
 
 
 
 
 
1​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Para a realização de quatro ligações químicas, os átomos do elemento químico 
carbono devem sofrer um fenômeno em que os elétrons de sua camada de 
valência sofrem uma excitação energética. Assim, um elétron que estava 
emparelhado (no subnível 2s) é deslocado para o orbital 2p vazio. Por fim, os 
orbitais são unidos. Esse fenômeno é denominado: 
 
 
 
 Oxidação 
 Redução 
 Hibridização 
 Eletrólise 
 Salto quântico 
Respondido em 17/10/2020 11:26:35 
 
 
 
2​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Observe a estrutura do alcano abaixo e indique o nome correto dos radicais 
ligados aos carbonos secundários da cadeia principal: 
 
 
 
 
 Nenhuma das anteriores 
 Metil, sec-propil, terc-propil. 
 Metil, isopropil, terc-propril. 
 
 
3​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm 
caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em 
geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem 
mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. 
As características apontadas anteriormente estão associadas à função: 
 
 
 
 éter. 
 fenol. 
 aldeído. 
 cetona. 
 álcool. 
Respondido em 17/10/2020 11:25:23 
 
 
 
4​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: 
 
Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: 
 
 
 
 Fenol, álcool, amina 
 Álcool, nitrocomposto e aldeído 
 Enol, álcool e cetona 
 Cetona, álcool e fenol 
 Álcool, aldeído e fenol 
Respondido em 17/10/2020 11:26:13 
 
 
Explicação: 
Alternativa ¿a¿. 
 
 
 
 
 
5​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
A imagem a seguir apresenta a fórmula estrutural de quatro haletos orgânicos: 
 
Analisando essas estruturas, qual representa um haleto de arila? 
 
 
 
 3 
 2 
 
 
1 
 4 
 2 e 4 
Respondido em 17/10/2020 11:28:35 
 
 
Explicação: 
Letra A​. Para ser um haleto de arila, o halogênio deve estar ligado diretamente a uma 
estrutura aromática, o que ocorre apenas na estrutura de número 1. 
 
 
 
 
6​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico? 
 
 
 
 
 Somente I e II 
 Somente I e III 
 
 
Somente III e IV 
 Somente II 
 Somente III 
Respondido em 17/10/2020 11:50:34 
 
 
Explicação: 
Letra e) 
Para estruturas abertas apresentarem isomerismo geométrico, é fundamental que elas 
apresentem uma ligação dupla e que os dois ligantes de cada carbono sejam diferentes. 
I- Falso, porque um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil (CH​
3​) ligados a 
ele, e o outro carbono apresenta dois hidrogênios (H) ligados a ele. 
II- Falso, pois um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil ligados a ele. 
III- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um bromo (Br), 
enquanto no outro temos um metil e o cloro (Cl). 
IV- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um hidrogênio, 
enquanto no outro temos um etil (C​
2​H​5​) e o hidrogênio. 
 
 
 
 Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
7​a 
 ​Questão 
 
 
Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de 
substituição (coluna I): 
C
o
l
u
n
a 
I
: 
C
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l
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n
a 
I
I
: 
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p
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o
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t
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a
; 
 
 
 
 
 I - c, II - e, III - a, IV - d, V ¿ b 
 I - e, II - c, III - a, IV - b, V ¿ d 
 
 
I - c, II - e, III - a, IV - b, V ¿ d 
 I - c, II - a, III - e, IV - b, V ¿ d 
 I - d, II - e, III - a, IV - b, V ¿ c 
Respondido em 17/10/2020 11:51:06 
 
 
Explicação: 
I - c 
II - e 
III - a 
IV - b 
V ¿ d 
 
 
 
 
 
8​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição 
e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas 
a seguir: 
1​a​: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos; 
2​a​: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis. 
Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto 
principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença 
de hidróxido de sódio? 
 
 
 
 2-metil-pent-3-eno 
 2-metil-pent-1-eno 
 2-metil-pent-2-eno 
 2-metil-pentan-2-ol 
 2-metil-pentan-3-ol 
Respondido em 17/10/2020 11:51:59 
 
 
Explicação: 
Letra ​d)​. Dada a fórmula estrutural do 3-bromo-2-metil-pentano: 
 
Em sua reação de eliminação, o bromo, localizado no carbono 3, e um hidrogênio, 
localizado no carbono 2, saem da cadeia, e é formada uma ligação pi entre esses dois 
carbonos, o que resulta no 2-metil-pent-2-eno. 
 
 
 
 
 
9​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo? 
 
 
 
 Propano 
 Propan-1-ol 
 Propanona 
 Ácido propanoico 
 Propan-2-ol 
Respondido em 17/10/2020 11:52:26 
 
 
10​a 
 ​Questão 
Acerto:​ ​1,0​ / ​1,0 
 
 
Dentre as moléculas abaixo, qual é a única que está propensa a realizar uma 
reação de polimerização por adição? 
 
 
 
 Cl 
 │ 
Cl ─ C ─ H 
 │ 
 Cl 
 H 
 │ 
H ─ C ─ H 
 │ 
 H 
 H H 
 │ │ 
 C ═ C 
 │ │ 
 H H 
 H H 
 │ │ 
H ─ C ─ C ─ H 
 │ │ 
 H H 
 Cl Cl 
 │ │ 
H ─ C ─ C ─ H 
 │ │ 
 Cl Cl 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Explicação: 
Letra b)​. O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] 
ligada a um carbono, que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, um 
átomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura 
permanece inalterado. 
 
Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na 
estrutura. Assim, uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas. 
 
Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, 
que, por estar entre dois outros carbonos, caracteriza a cetona. 
Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila 
estiver. 
Para nomear a cetona,que é ramificada, devemos: 
● Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). 
No caso em questão, é a sequência de quatro carbonos (prefixo but). 
● Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita 
para a esquerda. 
 
● Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH​
3​) no carbono 3. 
● Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an). 
● Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2. 
● Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona. 
Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona.