QO 323 Correção Lista 3

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS
INSTITUTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA – QO427 C
PED: GIORGIO ANTONIOLLI
CORREÇÃO – LISTA DE EXERCÍCIOS III
 
1. A maioria dos métodos de preparação de alcenos fornece 
predominantemente o isômero trans. Proponha etapas de conversão de 
trans-2-penteno em cis-2-penteno.
 
2. A hidratação de propino forneceu mais acetona, CH3COCH3, do que 
propanaldeido, CH3CH2CHO, Escreva as equações das reações 
envolvidas.
 
3. Proponha rotas de síntese dos seguintes compostos a partir do propino.
a) 1,2-dibromopropano b) Propano 
c) Álcool n-propílico d) 1,1,2,2-tetrabromopropano
e) brometo de isopropila
 
3. Proponha rotas de síntese dos seguintes compostos a partir do propino.
a) 1,2-dibromopropano b) Propano 
c) Álcool n-propílico d) 1,1,2,2-tetrabromopropano
e) brometo de isopropila
 
4. Proponha rotas de síntese dos seguintes compostos a partir do acetileno.
a) cloreto de vinila d) 1-butino g) 1-pentino
b) acetaldeido e) 2-butino h) 2-pentino
c) propino f) cis-2-buteno i) 3-hexino
 
4. Proponha rotas de síntese dos seguintes compostos a partir do acetileno.
a) cloreto de vinila d) 1-butino g) 1-pentino
b) acetaldeido e) 2-butino h) 2-pentino
c) propino f) cis-2-buteno i) 3-hexino
 
4. Proponha rotas de síntese dos seguintes compostos a partir do acetileno.
a) cloreto de vinila d) 1-butino g) 1-pentino
b) acetaldeido e) 2-butino h) 2-pentino
c) propino f) cis-2-buteno i) 3-hexino
 
5. Um hidrocarboneto de fórmula C6H10 absorve somente um mol de H2 
na hidrogenação catalítica. Na ozonólise fornece o seguinte produto: 
Qual é a estrutura do hidrocarboneto? 
 
6. A ozonólise de alcinos fornece ácidos carboxílicos, proponha a 
estrutura do alcino que sofreu a ozonólise produzindo: somente o ácido 
propanóico (CH3CH2COOH).
 
7. Quais dos seguintes compostos são meso? Quais podem ser separados 
como um enantiômero?
a) cis-1,2-cicloexanodiol c) cis-1,3-cicloexanodiol 
b) trans-1,2-cicloexanodiol d) trans-1,4-cicloexanodiol
Par de enantiômeros em equilíbrio, logo, não podem ser separados.
Equilíbrio entre duas conformações, uma com os dois grupos OH na 
posição equatorial e outra na posição axial.
 
7. Quais dos seguintes compostos são meso? Quais podem ser separados 
como um enantiômero?
a) cis-1,2-cicloexanodiol c) cis-1,3-cicloexanodiol 
b) trans-1,2-cicloexanodiol d) trans-1,4-cicloexanodiol
Composto meso, ou seja, com plano de simetria.
Composto meso, ou seja, com plano de simetria.
 
8. Como você prepararia os seguintes compostos a partir do cicloexanol?
a) cicloexeno c) 1,3-cicloexadieno
b) 3-bromocicloexeno d) cicloexano
 
8. Como você prepararia os seguintes compostos a partir do cicloexanol?
e) trans-1,2-dibromocicloexano f) cis-1,2-cicloexanodiol
g) HOOC(CH2)4COOH
 
8. Como você prepararia os seguintes compostos a partir do cicloexanol?
h) trans-1,2-cicloexanodiol i) 2-clorocicloexanol
 
9. Essas moléculas são quirais?
Aquiral Quiral 
 
10. Um hidrocarboneto de fórmula C10H16 reage com um mol de H2. Na 
ozonólise produz o composto abaixo. Qual é o hidrocarboneto?
 
11. Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na mononitração de:
a) o-nitrotolueno b) m-dibromobenzeno
 
11. Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na mononitração de:
c) p-nitroacetanilida d) m-dinitrobenzeno
 
11. Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na mononitração de:
e) m-cresol f) o-cresol
 
11. Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na mononitração de:
g) p-cresol h) m-nitrotolueno
i) p-xileno
 
11. Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na mononitração de:
i) p-xileno
 
12. Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na monosulfonação 
de:
a) nitrobenzeno b) anisol
 
12. Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na monosulfonação 
de:
c) ác. Benzenosulfônico d) m-nitrofenol
 
12. Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na monosulfonação 
de:
e) o-fluoranisol f) m-xileno
 
14. Como você sintetizaria os seguintes compostos a partir de benzeno ou 
tolueno? 
a) p-nitrotolueno b) p-bromonitrobenzeno 
 
 
14. Como você sintetizaria os seguintes compostos a partir de benzeno ou 
tolueno? 
c) p-diclorobenzeno d) ác. m-bromobenzenosulfônico
 
14. Como você sintetizaria os seguintes compostos a partir de benzeno ou 
tolueno? 
e) ác. p-bromobenzóico f) ác. m-bromobenzóico
 
 
14. Como você sintetizaria os seguintes compostos a partir de benzeno ou 
tolueno? 
g) 1,3,5-trinitrobenzeno h) 2-bromo-4-nitrotolueno
i) ác. 2-bromo-4-nitro-benzóico
 
15. Como você sintetizaria os seguintes compostos, a partir de benzeno ou 
tolueno:
a) etilbenzeno b) estireno c) fenilacetileno
 
15. Como você sintetizaria os seguintes compostos, a partir de benzeno ou 
tolueno:
c) fenilacetileno
 
15. Como você sintetizaria os seguintes compostos, a partir de benzeno ou 
tolueno:
d) isopropilbenzeno e) 2-fenilpropeno
 
15. Como você sintetizaria os seguintes compostos, a partir de benzeno ou 
tolueno:
f) 3-fenilpropeno g) 1-fenilpropino
 
15. Como você sintetizaria os seguintes compostos, a partir de benzeno ou 
tolueno:
h) p-tert-butiltolueno i) p-nitroestireno
 
15. Como você sintetizaria os seguintes compostos, a partir de benzeno ou 
tolueno:
j) brometo de p-bromobenzila