RESUMO PARA PROVA FARMACOGNOSIA 2

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RESUMO GNOSIA II 
FENILPROPANOIDES 
-PRESENTE EM OLEOS ESSENCIAIS, 
- EXTRAÇÃO POR EUNFLEURAGEM, HIDRODESTILAÇÃO, EXTRAÇÃO CO2 SUPERCRITICO 
Assinale a alternativa CORRETA em relação à classe dos fenilpropanoides. 
 
 São produtos de origem exclusivamente da via do ácido acético. 
 São compostos orgânicos produzidos a partir do aminoácido fenilalanina. 
 A oxidação do grupo carboxília do ácido cinâmico fornece o cinamaldeído, um 
fenilpropanóide. 
 São derivados da junção do grupo tolueno e uma cadeia lateral de três carbonos. 
 São compostos orgânicos produzidos a partir do aminoácido histidina. 
 
Assinale a alternativa CORRETA em relação à classe dos fenilpropanoides. 
 
 A oxidação do grupo carboxília do ácido cinâmico fornece o cinamaldeído, um fenilpropanóide. 
 São compostos orgânicos produzidos a partir do aminoácido fenilalanina. 
 São derivados da junção do grupo tolueno e uma cadeia lateral de três carbonos. 
 São produtos de origem exclusivamente da via do ácido acético. 
 São compostos orgânicos produzidos a partir do aminoácido histidina. 
 
Estudos apontam que mulheres asiáticas tem menor incidência de osteoporose do que mulheres 
ocidentais. Sabendo que a ingestão de produtos/drogas naturais contendo flavonóides é culturalmente mais 
difundida na Ásia, assinale a correta: 
 
 O hábito alimentar ocidental é precário em relação ao asiático, o que explica a condição de vida 
saudável de pessoas desta região do planeta. 
 Isoflavonas são compostos que não aliviam os sintomas da menopausa porque não possuem 
semelhança estrutural com hormônios. 
 As isoflavonas previnem a fragilidade óssea. 
 A ipriflavona, uma flavona sintética, não auxilia na manutenção da densidade óssea. 
 Flavonóides previnem osteoporose aumentando a liberação de cálcio do osso e diminuindo sua 
reabsorção pelo mesmo 
 
 
MIRISTINA 
Possuir propriedades ALUCINOGENAS – encontradas na NOZ MOSCADA 
A noz moscada (Myristica fragans Houtt.) foi descoberta pelos gregos e romanos existindo poucas 
referências do uso pelos egípcios. As sementes foram introduzidas na Europa em 1191 e para monopolizar 
o comércio os portugueses invadiram as ilhas Moluscas em 1506, local de origem da planta. O primeiro 
caso de intoxicação ocorreu com uma mulher grávida que ingeriu 10 a 12 nozes apresentando um quadro 
peculiar parecido com uma embriaguez ou loucura. Em outro caso uma criança de seis anos morreu pela 
ingesta de duas nozes. A principal molécula ativa da noz moscada que confere sua propriedade no sistema 
nervoso central como alucinógena é conhecida como 
 
 Aldeído cinâmico. 
 Eugenol. 
 Miristicina. 
 Safrol. 
 Anetol. 
Leia as duas afirmativas abaixo: 
 
A noz moscada (Myristica fragans Houtt.) é uma espécie vegetal muito conhecida e usada tradicionalmente 
principalmente na culinária. Essa espécie é consumida como droga recreativa devido à presença de 
fenilpropanóides como a miristicina e elemicina, que conferem a esta espécie uma propriedade 
alucinógena. 
 
PORQUE 
 
A estrutura química da miristicina e elemicina é muito semelhante à molécula de neurotransmissores como 
a acetilcolina e serotonina, levando desta forma a efeitos alucinógenos por inibir a enzima 
acetilcolinesterase. 
 
Após a leitura das afirmativas marque a alternativa correta. 
 
 As duas afirmativas estão corretas, mas a segunda não justifica a primeira. 
 As duas afirmativas estão incorretas. 
 As duas afirmativas estão corretas e a segunda justifica a primeira. 
 A primeira afirmativa está correta, mas a segunda não. 
 A segunda afirmativa está correta, mas a primeira não. 
 
A noz moscada (Myristica fragans Houtt.) foi descoberta pelos gregos e romanos existindo poucas 
referências do uso pelos egípcios. As sementes foram introduzidas na Europa em 1191 e para 
monopolizar o comércio os portugueses invadiram as ilhas Moluscas em 1506, local de origem da 
planta. O primeiro caso de intoxicação ocorreu com uma mulher grávida que ingeriu 10 a 12 nozes 
apresentando um quadro peculiar parecido com uma embriaguez ou loucura. Em outro caso uma 
criança de seis anos morreu pela ingesta de duas nozes. A miristicina é a molécula ativa da noz 
moscada que confere sua atividade alucinógena. 
 
O Otobafenol é uma molécula encontrada na noz moscada e estudos mostram que esta molécula 
isolada é capaz de reduzir a formação de radicais livres in vitro. O Otobafenol é um exemplo de 
 
 
 
 Um tanino. 
 Um lignóide. 
 Um fenilpropanóide. 
 Uma cumarina. 
 Um flavonóide. 
 
 
O caritanol é uma molécula que foi isolada das sementes da espécie Virola carinata (Benth.) 
Wrath. Este gênero pertence à família Myristicacea, família onde se encontra a noz moscada 
(Myristica fragans). 
 
 
 
A molécula do carinatol é classificada como 
 
 
 Um lignóide 
 Um tanino. 
 Um flavonóide. 
 Um fenilpropanóide. 
 Uma cumarina. 
 
A Licarina A (molécula abaixo) é uma molécula que foi encontrada pela primeira vez nas sementes 
da noz moscada (Myristica fragans). Esta molécula é usada em síntese orgânica e possui 
atividade comprovada para esquistossomose. 
 
 
A molécula da Licarina A é classificada como 
 
 Um fenilpropanóide. 
 Um flavonóide. 
 Uma cumarina. 
 Um tanino. 
 LIGNOIDE 
 
De acordo com a figura abaixo assinale a alternativa correta. 
 
O ITEM V É UM LIGNOIDE 
 
VINCRISTINA E VIMBLATINA - VINCA 
-Possuem propriedades anti tumorais 
A vincristina e a vimblastina são princípios ativos utilizados no tratamento do câncer, que exercem os seus 
efeitos citotóxicos despolimerizando os microtúbulos, e aumentando assim o pool de tubulina solúvel. 
Dados mais recentes sugerem que o mecanismo de ação destes compostos envolve a inibição da dinâmica 
dos microtúbulos. A origem botânica destes compostos é: 
 
 Hyoscine niger 
 Catharanthus roseus 
 Conium macalatum 
 Lobelia inflata 
 Symphytum officinale 
 
FENILPROPANOIDES -SAFROL - SASSAFRAS 
Muito empregado como fixador de perfumes 
O sassafrás (Sassafras officinalis t. Nees & C. H. Eberm) é uma planta de origem Americana, foi descrita 
pela primeira vez na costa da Flórida em 1564 Sua madeira chegou à Europa em 1574 na Espanha. Seu 
óleo essencial foi usado como aromatizante e medicinal até a década de 60, quando era adicionado na 
preparação de bebidas, perfumes e sabonetes. A molécula ilustrada abaixo é a que confere ao sassafrás 
sua atividade tóxica e seu odor característico, esta molécula é classificada como 
 
 
 Um tanino. 
 Um flavonóide. 
 Uma cumarina. 
 Um fenilpropanóide. 
 Um lignóide. 
 
O sassafrás (Sassafras officinalis t. Nees & C. H. Eberm) é uma planta de origem Americana, foi 
descrita pela primeira vez na costa da Flórida em 1564 Sua madeira chegou à Europa em 1574 na 
Espanha. Seu óleo essencial foi usado como aromatizante e medicinal até a década de 60, 
quando era adicionado na preparação de bebidas, perfumes e sabonetes. Hoje em dia o seu óleo 
essencial é usado para obtenção de um fenilpropanóide denominado __________, esta molécula é 
um importante precursor na síntese orgânica e devido a sua toxidez hoje o consumo do sassafrás 
é proibido. A opção que melhor preenche a lacuna é: 
 
 Aldeído cinâmico. 
 Anetol. 
 Safrol. 
 Miristicina. 
 Eugenol. 
 
Leia as duas afirmativas abaixo: 
 
O sassafrás (Sassafras officinalis t. Nees & C. H. Eberm) é uma espécie vegetal muito e usada 
principalmente como fonte de safrol um fenilpropanóide precursor de muitas sínteses orgânicas. Esta planta 
já foi muito usada como flavorizante, mas devido à toxidez do safrol a partir da década de 60 seu uso foi 
proibido. 
 
PORQUE 
 
Os fenilpropanóides são derivados da via do ácido chiquímico e possuem em sua estruturauma unidade 
denominada C6C3, ou seja, um anel aromático ligado a uma cadeia linear de 3 carbonos. Os 
fenilpropanóides em altas doses são extremamente tóxicos, isto porque suas moléculas são lipofílicas e se 
assemelham as catecolaminas, levando a convulsões e ocasionalmente a morte. 
 
Após a leitura das afirmativas marque a alternativa correta. 
 
 As duas afirmativas estão incorretas. 
 A segunda afirmativa está correta, mas a primeira não. 
 As duas afirmativas estão corretas e a segunda justifica a primeira. 
 As duas afirmativas estão corretas, mas a segunda não justifica a primeira. 
 A primeira afirmativa está correta, mas a segunda não. 
 
O sassafrás (Sassafras officinalis t. Nees & C. H. Eberm) é uma planta de origem Americana, foi descrita 
pela primeira vez na costa da Flórida em 1564 Sua madeira chegou à Europa em 1574 na Espanha. Seu 
óleo essencial foi usado como aromatizante e medicinal até a década de 60, quando era adicionado na 
preparação de bebidas, perfumes e sabonetes. Hoje em dia o seu óleo essencial é usado para obtenção de 
um fenilpropanóide denominado __________, esta molécula é um importante precursor na síntese orgânica 
e devido a sua toxidez hoje o consumo do sassafrás é proibido. A opção que melhor preenche a lacuna é: 
 
 Eugenol. 
 Aldeído cinâmico. 
 Miristicina. 
 Safrol. 
 
 
 
Assinale a alternativa CORRETA em relação à classe dos fenilpropanoides. 
 
 São produtos de origem exclusivamente da via do ácido acético. 
 São compostos orgânicos produzidos a partir do aminoácido fenilalanina. 
 A oxidação do grupo carboxília do ácido cinâmico fornece o cinamaldeído, um 
fenilpropanóide. 
 São derivados da junção do grupo tolueno e uma cadeia lateral de três carbonos. 
 São compostos orgânicos produzidos a partir do aminoácido histidina. 
 
TANINOS 
-Ação adstringente 
Ex. hamamelis, goiaba, futos verdes 
Precipita a proteína, provoca contração dos tecidos. 
Barbatimão - Stryphnodendron adstringens (Mart). Coville é uma árvore originária do Cerrado brasileiro e 
utilizada medicinalmente no tratamento de úlceras, hemorragias e até mesmo hipertensão. Suas cascas 
possuem em torno de 20% de taninos totais. Considerando os metabólitos secundários Taninos marque a 
alternativa INCORRETA: 
 
 São classificados segundo sua estrutura química em dois grupos: Taninos hidrolisáveis e taninos 
condensados. 
 São exemplos de drogas vegetais clássicas ricas em taninos: Hamamélis, Ratânia, Tormentila, 
Cratego e Pitangueira. 
 São substâncias fenólicas solúveis em água, responsáveis pela adstringência de muitos frutos e 
produtos vegetais. 
 Os Taninos são empregados na medicina no tratamento de diarréia, hipertensão arterial, 
hemorragias, feridas, queimaduras, problemas estomacais (úlcera gástrica), e processos 
inflamatórios. 
 São identificados por ensaios cromáticos como reação de hidrogenação, reação citro-bórica e 
com H2SO4concentrado. 
 
Os taninos fazem parte de um grande grupo de princípios ativos de plantas. A afinidade para proteínas é 
uma de suas características para explicar seu efeito: 
 
 neurotóxico 
 adstringente 
 Relaxante muscular 
 beta-bloqueador 
 Vasodilatador 
Os taninos são substâncias polifenólicas que apresentam elevado peso molecular. Analise as afirmativas 
abaixo: I.Após hidrólise os galotaninos produzem o ácido gálico e os elagitaninos, o ácido elágico. II.Os 
taninos são substâncias com capacidade de precipitar e se combinar com proteínas em tecido vivo, essa 
ação é chamada de adstringente. III.Taninos condensados são caracterizados por um poliol central onde as 
hidroxilas estão esterificadas. Marque a alternativa correta: 
 
 Apenas a III é verdadeira 
 I e III são verdadeiras 
 II e III são verdadeiras 
 Todas são verddadeiras 
 I e II são verdadeiras 
Os taninos fazem parte de um grande grupo de princípios ativos de plantas. A afinidade para proteínas é 
uma de suas características para explicar seu efeito: 
 
 beta-bloqueador 
 neurotóxico 
 Vasodilatador 
 Relaxante muscular 
 Adstringente 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201503439768) Pontos: 0,1 / 0,1 
Como pode ser feita a caracterização de taninos? 
 
 por meio de microssublimação e observação no ultravioleta 
 adicionando-se cloreto férrico observando-se cor azul ou verde 
 todas as alternativas anteriores estão corretas 
 realizando-se um extrato aquoso e agitando-se para verificar a formação de espuma 
 por meio de extratos adicionados de ácido sulfúrico e magnésio em fita 
Os taninos são substâncias polifenólicas que apresentam elevado peso molecular. Analise as 
afirmativas abaixo: I.Após hidrólise os galotaninos produzem o ácido gálico e os elagitaninos, o 
ácido elágico. II.Os taninos são substâncias com capacidade de precipitar e se combinar com 
proteínas em tecido vivo, essa ação é chamada de adstringente. III.Taninos condensados são 
caracterizados por um poliol central onde as hidroxilas estão esterificadas. Marque a alternativa 
correta: 
 
 I e II são verdadeiras 
 Apenas a III é verdadeira 
 II e III são verdadeiras 
 Todas são verddadeiras 
 I e III são verdadeiras 
 
 
 
ALCALOIDE 
QUININA - QUINA 
Propriedade gametocida 
Intercalação da porção quinolinica dentro do DNA do parasita. 
A quinidina e a quinina são alcaloides extraídos das________________ da quina tendo ação como 
________________ e________________ respectivamente, como propriedades terapêuticas. 
 
 Cascas de caule e raiz, antimalárico e antiarrítmico. 
 Cascas de caule e raiz, antiarrítmico e antimalárico. 
 Flores, antimalárico e antiarrítmico. 
 Folhas , antimalárico e antiarrítmico. 
 Folhas , antiarrítmico e antimalárico. 
 
 
 
ATROPA BELLADONA,ESTRAMÔNIO,MEIMENDRO e COCA são exemplos de drogas clássicas dos 
alcaloides: 
 
 Indólicos 
 Quinolínico 
 Tropânicos 
 Metilxantinas 
 Piperidínicos 
Segundo Pelletier, um alcaloide seria uma substância orgânica de origem natural, cíclica, contendo 
nitrogênio em um estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os seres vivos. De acordo 
com os alcaloides marque a alternativa incorreta, justificando. 
 
 São sintetizados no retículo endoplasmático e se concentram nos 
vacúolos 
 Encontrados predominantemente nas angiospermas. 
 Na sua maioria apresenta caráter alcalino além de serem lipofílicos 
 Os Alcaloídes Verdadeiros apresentam o átomo de nitrogênio é não 
pertencente a um sistema heterocíclico. Sua biossíntese vem de um 
aminoácido 
 Maioria dos alcalóides possuem gosto amargo 
 
 
 
ALCALOIDE PILOCARPINA - jaborandi 
Propriedades : contração muscular lisa, redução da pressão arterial 
 
ALCALOIDES PIRROLIZIDINICOS – CONFREI 
Propriedade :hepatotoxico 
 
– OPIO – PAPOULA - látex é primeiramente seco ao ar e pelo calor 
para depois extrair derivados. 
Morfina- propriedade sedativa 
Papaverina propriedade antiespasmodica 
 
EPHEDRA – Propriedades broncodilatadoras, vasoconstritora, pode 
causar aumento da pressão arterial e ansiedade 
 
 
A papaverina (tetraidroizoquinolínico) é biossintetizada a partir de um determinado ácido 
aminado que, na seqüência biossintética, incorpora uma unidade de fenilacetaldeido. Qual é 
esse ácido aminado? 
 
 Ornitina 
 Histidina 
 Tirosina 
 Lisina 
 Cisteína 
 
 
O alcalóide obtido do ópio que tem aplicações clínicas como anti-espasmódico é conhecido 
como 
 
 Berberina. 
 Reserpina. 
 Quinidina. 
 Papaverina. 
 Pilocarpina. 
 
 
O jaborandi é uma planta muito famosa no Brasil, é nativa do nordeste brasileiro e sempre foi muito 
empregada pelos indígenas. Seu principio ativo a pilocarpina é usada no tratamento do glaucoma devido a 
seu mecanismo de açãoque é o 
 
 Antagonismo nos receptores beta-adrenérgicos. 
 Antagonismo nos receptores histamínicos tipo H1. 
 Agonismo nos receptores alfa-adrenérgicos. 
 Antagonismo nos receptores colinérgicos nicotínicos. 
 Agonismo nos receptores colinérgicos muscarínicos. 
O núcleo químico representado a seguir é caraterístico de qual alcaloide? 
 
 
 
 Quinolínico 
 Tropânico 
 Pirrolizidínico 
 Imidazólicos 
 Nenhuma das respostas 
 
 
 
 
Analise as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta. 
I) A pilocarpina é um alcalóide parassimpaticomimético. 
II) A pilocarpina extraído da raiz do jaborandi. 
III) A pilocarpina é usado para tratar secura excessiva da boca (xerostomia) em pacientes submetido a 
radioterapia e como miótico, no controle da pressão intraocular elevada (glaucoma). 
 
 Apenas a alternativa I está correta 
 Alternativas I e III estão corretas. 
 Todas as alternativas estão corretas 
 Alternativas II e III estão corretas 
 As alternativas I e II estão corretas 
 
 
FLAVONOIDES 
-Polifenois com propriedades antioxidante e protetor vascular 
Ex. UVA 
Assinale a alternativa CORRETA em relação às características de flavonoides. 
 
São lactonas formados exclusivamente pela via do ácido acético. 
São aminas formados exclusivamente pela via do ácido acético. 
São ácidos carboxílicos formados exclusivamente pela via do ácido acético. 
Podem ocorrer na natureza na forma de heterosídeo ou aglicona. 
 
 
A rutina, diosmina e hesperidina são exemplos de flavonoides responsáveis por uma importante atividade 
terapêutica dessa classe de metabólitos secundários. 
O farmacógeno da camomila é seu capítulo ou pseudanto constituído de flores + receptáculo + brácteas. 
Os flavonóides representam uma importante classe de polifenóis encontrada nas frutas, vegetais, grãos, chá 
verde, vinho, dentre outros. Apresentam em comum estrutura do tipo C6 _C3-C6 com dois anéis aromáticos (A e 
B) e um heterociclo oxigenado (anel C). Sobre essa classe marque a alternativa correta: 
 
 
Adição de FeCl3 é uma reação específica para detectar a presença dos flavonóides em extratos vegetais. 
 
A semelhança estrutural entre os flavónois e o núcleo estradiol pode explicar sua atividade estrogênica. 
 
A biossíntese da unidade C6C3C6 deriva da rota da acetilCoA. 
 
Encontram-se nas plantas apenas na forma conjugados com açúcar, sob a forma de C-heterósidos ou O-
heterósidos. 
 Apresentam atividades anti-inflamatório, anti-hipertensivo, diurético e analgésico, bem como possíveis 
agentes preventivos de doenças cardiovasculares, câncer e doenças neurodegenerativas, propriedades 
relacionadas com sua ação anti-oxidante. 
 
 
 
PILOCARPINA ALCALOIDE TROPANICO 
JABORANDI 
CONTRAÇAO MUSCULAR LISA 
DIMINUI PRESSÃO ARTERIAL 
CONTRAI PUPILA 
AUMENTA MICÇÃO 
BELLADONA 
DILATA PUPILA 
ACELERA MOVIMENTO CARDIACO 
REDUZ MICÇÃO