Taninos

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Taninos 
Substâncias bem grandes, com peso molecular bem elevado, naturais, com 
metabolismo complexo justamente pelo tamanho que elas apresentam, natureza 
fenólica e hidrossolúveis. 
 Efeito tanante - Formam complexos insolúveis em água com alcaloides, 
gelatina e outras proteínas. Vai se ligar a esses compostos e precipitar. 
 Os taninos são responsáveis pela adstringência, sensação de secura, 
aperto... 
 Propriedade de transformar a pele de animal em couro, por conta da 
formação de ligação entre as fibras de colágeno, tornando mais duro. 
 
 
 
 Uma açúcar central + unidades de ácido gálico ligados ao redor do açúcar 
central. 
 
 Os taninos condensados não têm aquela unidade central do açúcar, mas 
são ligados a várias unidades de compostos fenólicos. 
 
BIOSSÍNTESE 
O ácido 3 dehidro Chiquímico é o precursor do Ácido Chiquímico, 
também forma o Ácido Gálico e depois a formação dos taninos 
hidrolisáveis. 
A via do chiquimato + a via do acetato = via dos policetídeos 
 
TANINOS HIDROLISÁVEIS 
 
 Açúcar central (glicose). 
 Presença de hidroxilas esterificadas com ácido gálico. 
Gallotannins e Ellagitannins – são taninos hidrolisáveis 
 
Ácido gálico 
Taninos condensados 
 
 
 
GALOTANINOS 
 
 Ligação meta-depsídica (ligação éster entre eles). 
 10 a 12 resíduos de ácido gálico por molécula de glicose. 
 Liberação de ácido gálico pela hidrólise. 
 
ELAGITANINOS 
 
 Ligação carbono-carbono entre os resíduos de ácido gálico. 
 Um ou dois resíduos de ácido hexahidroxidifênico. 
 Rearranjo formando o ácido elágico. 
 
Por que são chamados de taninos hidrolisáveis? 
Porque a gente consegue quebrar esses resíduos de ácido gálico, pois a ligação 
com o açúcar central não é uma ligação carbono-carbono que nem os taninos 
condensados, é uma ligação que ocorre através do oxigênio. 
Em taninos condensados a gente não consegue com uma simples hidrólise ácida 
quebrar essas unidades de compostos fenólicos. 
 
TANINOS CONDENSADOS (C6C3C6)n 
 Policondensação de unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol 
 Proantocianidinas – pigmentos avermelhados das antocianidinas após a 
degradação com mineral diluído a quente. 
 
 
 Apresentam uma ligação do tipo éter. 
 
 
Interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os grupamentos fenólicos 
dos taninos e as proteínas, e outros polímeros. Há então a formação de 
complexos que precipitam. 
 A massa molecular é um fator importante para a complexação, quanto 
maior o número de grupos galoil, maior a afinidade com proteínas. 
 São responsáveis pela adstringência. 
 
Maior presença de taninos no vinho escuro, combinando mais com a carne 
vermelha, porque o tanino vai se complexar com a proteína da carne e vai 
amolecer a mesma, fazendo com que tenha a carne mais macia e aumente o 
sabor dela. 
O vinho branco, que tem uma quantidade pequena de taninos, é utilizado 
principalmente com peixes. O vinho branco, sendo mais ácido, transforma as 
aminas voláteis do peixe na forma de sal, reduzindo cheiro/gosto ruim do mesmo. 
 
PROPRIEDADES GERAIS 
 Compostos com coloração castanha. 
 Solúveis ou parcialmente solúveis em água e solventes orgânicos mais 
polares. 
 Sem odor e com o sabor não agradável. 
Taninos + macromoléculas