relatorio de Organica Experimental

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA
INSTITUTO FEDERAL GOIANO – CAMPUS CERES
Licenciatura em Química
Jordanna Ribeiro do Prado
Myrelle Pereira de Sá 
Tainara Lima da Silva
Prática nº 01 – Solubilidade de compostos orgânicos
Trabalho acadêmico, apresentado à disciplina de Química Orgânica Experimental, do Curso Superior de Licenciatura em Química do Instituto Federal Goiano – Campus Ceres como meio de avaliação parcial dos estudantes ao registrarem e organizarem dados experimentais, bem como a aplicação dos conhecimentos e compreensão dos fenômenos ocorridos.
Profa: Dra. Fabiana Aparecida Marques
CERES 
2018
Introdução 
O experimento foi executado a fim de observar e relatar as diferentes solubilidades de alguns compostos. Foram eles: Difenilamina 99%, Ácido naftaleno, Naftaleno, Etilenoglicol/etanodiol e Acetato de etila em solventes ácidos e básicos.
A solubilidade é um processo muito utilizado na química, como por exemplo, em processos farmacêuticos e em meio ambiental, sendo caracterizada pela quantidade de propriedades químicas envolvidas no seu entendimento. O processo de solubilização resulta entre a espécie que deseja solubilizar e a substância a ser dissolvida. Dentro do tema solubilização ainda existe a miscibilidade, que é a capacidade do soluto e solvente formarem uma única fase. (Andrade, Lopes, Martins, 2013;)
A solubilização de um composto depende muito de suas características, e está fortemente relacionada com sua estrutura molecular, polaridade das ligações e momentos dipolo. A regra empírica diz que “polar dissolve polar” e “apolar e dissolve apolar”, sendo que solubilidade depende da atração intermolecular que foi documentado pela primeira vez por Van der Waals. (Andrade, Lopes, Martins, 2013;)
A dissolução de um sólido ou de um líquido requer energia necessária para ganhar das atrações entre moléculas que estão no soluto, e também vencer as forças que estão presentes entre as moléculas do soluto e solvente, onde a energia deve ser muito intensa e suficiente de maneira compensativa no rompimento das forças de atração das moléculas. (Andrade, Lopes, Martins, 2013;)
Em alguns compostos orgânicos a solubilidade pode estar relacionada com a força dominante (reação acido-base) e também com forças intermoleculares. Em determinados solventes o estudo semiquantitativo da solubilidade em solventes, como por exemplo, a água, favorece informações como presença de grupos funcionais ou classes de compostos orgânicos. (Andrade, Lopes, Martins, 2013;)
Objetivos
O experimento teve como objetivos relatar sobre a solubilidade de compostos orgânicos, em diferentes solventes e classificá-los em seus respectivos grupos de compostos orgânicos (Tabela 1), abordando vários subtemas como interação intermolecular, miscibilidade e polaridade das substâncias.
TABELA 1. Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.
Parte experimental 
Materiais e reagentes 
2 espátulas
Papel indicador
5 Provetas de 100 mL
2 Pipetas graduadas de 10 mL
4 Pipetas graduadas de 5mL
2 Pipetadores/Peras
15 Tubos ensaios
200 mL de solução de HCl 5%
200 mL de solução de NaOH 5%
200 mL de solução NaHCO3 5%
400 mL de éter etílico (capela)
Ácido sulfúrico 98% (capela)
Difenilamina 99%
Ácido naftaleno
Naftaleno
Etilenoglicol/etanodiol
Acetato de etila
Metodologia
Foram utilizadas 5 amostras como reagentes. Com elas, efetuou-se uma série de testes para reconhecer qual substância era solúvel em outros solventes ou não. Abaixo a relação utilizada entre as amostras e os compostos e o fluxograma seguido para os testes:
TABELA 2. Compostos orgânicos relacionados às amostras. 
	Amostra
	Composto relacionado
	A
	Difenilamina 99%
	B
	Ácido naftaleno
	C
	Naftaleno
	D
	Etilenoglicol/etanodiol
	E
	Acetato de etila
Esquema 1. Fluxograma de classificação de compostos orgânicos através da solubilidade
Obs: Não foram utilizados no procedimento o H2SO4 96% e o H3PO4 85% que sucede o HCL 5% e nem a etapa de cores do tornassol, que sucede do éter no fluxograma.
No primeiro teste, foi adicionada 1 ponta de espátula da amostra A com 1 ml de água e após alguns segundos de agitação não se mostrou solúvel. Em outro tubo de ensaio foi adicionado a amostra A em solução de NaOH 5% onde, do mesmo modo, não apresentou solubilidade. Foi-se, desse modo, para a terceiro etapa, na qual a amostra A foi depositada em um tubo de ensaio contendo a solução de HCl 5%, agitou-se e também apresentou insolubilidade.
No segundo teste, foi adicionado 1 ponta de espátula da amostra B com 1ml do primeiro solvente, referindo-se a água. Depois de agitar durante alguns segundos, observou-se a insolubilidade. Em um novo tubo de ensaio foi inserido a amostra B em solução de NaOH 5%, agitou-se, e apresentou solubilidade. Então, colocou-se a amostra B em um novo tubo de ensaio contendo a solução NaHCO3 5%, o agitou por alguns instantes e não apresentou solubilidade. 
No terceiro teste, foi adicionado 1 ponta de espátula da amostra C com 1 ml de água, agitou-se por alguns instantes, não apontou solubilidade. Em outro tubo de ensaio foi adicionado a amostra C em solução de NaOH 5% na qual, de mesma forma, não se mostrou solúvel após a agitação, então encaminhou-se para a terceira etapa onde se colocou a amostra C em um tubo de ensaio portando a solução de HCl 5%, na qual também não solubilizou-se após ser agitado por alguns segundos.
No quarto teste, foi adicionado 1 ponta de espátula da amostra D com 1 ml do primeiro solvente tratando-se da água, em que revelou miscibilidade após a agitação. Passou-se para a segunda etapa: em outro tubo de ensaio foi adicionado a amostra D em 1 ml de éter etílico, agitou-se e também mostrou miscibilidade.
No quinto teste, foi adicionado 1 ponta de espátula da amostra E com 1 ml do primeiro solvente sendo a água, agitou-se e houve miscibilidade. Assim sendo, na segunda etapa, em outro tubo de ensaio foi adicionado a amostra E em 1 ml de éter etílico que também ocorreu a miscibilidade após agitar-se.
Resultados e discussão
A amostra A, que referia-se a difenilamina, foi insolúvel em água, em NaOH 5% e em HCl 5%. Isso se deve ao fato de sua estrutura não ser igual a de nenhum dos solventes, porém, como o teste não foi conclusivo, ela poderia se solubilizar nos solventes mais fortes que não foram utilizados. É uma base fraca, com uma KB de 10−14. Com ácidos fortes, pode formar sais solúveis em água. Segue abaixo a fórmula estrutural da difenilamina:
Figura 1: difenilamina
O ácido naftaleno, caracterizado pela amostra B, precipitou-se em água em um aspecto efervescente, sendo parcialmente solúvel, provavelmente, por ter forte caráter apolar, devido aos anéis benzênicos. Entretanto, mostrou-se totalmente solúvel em NaOH 5% e insolúvel em NaHCO3 5%, o que determina agrupá-lo na classe A2 de solubilidade, incluído em ácidos orgânicos fracos (ver tabela 1).
Segue abaixo um exemplo de estrutura do ácido naftaleno:
Figura 2: Ácido 1-naftalenoacético
De acordo com Vogel, 1981, determinados compostos são solúveis em soluções ácidas porque contém, pelo menos, um átomo de caráter básico na molécula. Por isso, ao reagirem com ácidos formam sais e, consequentemente, se dissolvem. Esta dissolução é devido à solubilidade do composto. O mesmo acontece com os compostos que se dissolvem em base, como no exemplo acima. O ácido naftaleno se mostrou solúvel em NaOH 5%, pois ele possui um átomo de caráter ácido que reage com a base, gerando um sal e que se dissolve no solvente.
O naftaleno, amostra C, mostrou-se insolúvel em água, em NaOH 5% e em HCl 5%. O teste não foi conclusivo, pois o naftaleno poderia se solubilizar nos solventes mais fortes não utilizados, como o H2SO4 96% e o H3PO4 85%. Como o naftaleno é uma molécula apolar, era de se esperar que ele não se solubilizasse em compostos polares, como foi o ocorrido. Essas solubilidades indicam que o composto éneutro, pois não reagiu com substâncias ácidas e nem básicas. Segue abaixo a fórmula estrutural do naftaleno:
Figura 3: Naftaleno
O composto D, que era o etilenoglicol/etanodiol, apresentou-se miscível em água e em éter, não sendo possível classificá-lo pois não verificou-se a mudança de cores ao tornassol. Porém, ocorreu um erro. Na verdade a substância era insolúvel em éter, condizendo com a classe S2, (ver tabela 1) e classificada como um composto polifuncional. 
Sua solubilidade em água é justificada por sua característica polar e a insolubilidade em éter é pelo fato de que o etanodiol faz interações do tipo ligação de hidrogênio, já o éter faz interações do tipo dipolo–dipolo. Em consequência da miscibilidade em água, foi medido o pH com auxílio de papel indicador e obteve-se o pH de 6, portanto, a solução apresentava um ácido fraco. Segue abaixo a fórmula estrutural do etanodiol e a sua reação em água:
Figura 4: etanodiol
C2H4(OH)2 + H2O → C2H4(OH)4 + H2
Reação 2: etanodiol em água
A amostra E, sendo o éster acetato de etila, é considerado um sal de um ácido carboxílico, devido ao fato de pertencer ao grupo S2, (ver tabela 1) conjunto de substâncias solúveis em água, mas insolúveis em éter. No entanto, no experimento, ele mostrou-se miscível em éter também, não sendo possível classificá-lo pois não verificou-se a mudança de cores ao tornassol. Para especificar a acidez ou basicidade da solução, foi medido o pH da solução em água, pois apresentou miscibilidade e encontrou-se o pH de 6, sendo assim, um ácido fraco. Em éter, o pH foi igual a 5, contendo, portanto, um ácido um pouco mais forte. 
A solubilidade do etanoato de etila, em sua reação com a água, resultou na formação do ácido acético/etanóico e etanol, compostos solúveis em água. Segue abaixo o esquema da reação:
 
 
 →
Reação 2: Acetato de etila em água
A questão da solubilidade de determinadas substâncias orgânicas em água e em éter é explicada pela estrutura dos compostos, já que “um composto é mais solúvel com o qual apresenta uma relação mais íntima de estrutura” (VOGEL, 1981, p 1104). Portanto, a solubilidade em água e éter etílico é devido à miscibilidade, pois os compostos se solubilizam inteira e completamente.
Conclusões 
Determinou-se a solubilidade de cinco compostos orgânicos em diferentes solventes: A difenilamina não se solubilizou em nenhum solvente utilizado, mas poderia se o fluxograma tivesse sido concluído; O ácido naftaleno se dissolveu completamente no NaOH e pôde-se classificá-lo no grupo de composto orgânico A2 – ácido orgânico fraco; O naftaleno não se solubilizou em nenhum solvente utilizado e poderia ser classificado se o diagrama fosse concluído; O etilenoglicol/etanodiol, apresentou-se miscível em água e em éter, mas não foi possível classificá-lo, pois não verificou-se a mudança de cores ao tornassol e o acetato de etila mostrou-se miscível em água e em éter, não sendo possível classificá-lo ao pois não verificou-se a mudança de cores ao tornassol. 
Este trabalho contribuiu para registrarmos e organizarmos dados experimentais, bem como a aplicação dos conhecimentos de solubilidade, miscibilidade, polaridade, interações moleculares com a compreensão dos fenômenos ocorridos.
Orçamento
	Materiais e reagentes
	Preço
	2 espátulas
	R$ 20,74
	Papel indicador
	R$ 48,77
	5 Provetas de 100 mL
	R$ 10,65
	2 Pipetas graduadas de 10 mL
	R$ 57,72
	4 Pipetas graduadas de 5mL
	R$ 107,02
	2 Pipetadores/Peras
	R$ 90,26
	15 Tubos ensaios
	R$ 6,90
	
	
	200 mL de solução de HCl 5%
	R$ 1,74
	200 mL de solução de NaOH 5%
	R$ 5,15
	200 mL de solução NaHCO3 5%
	R$ 3,04
	400 mL de éter etílico (capela)
	R$ 4,58
	
	 
	Difenilamina 99%
	R$ 1,040.00
	Ácido naftaleno
	R$ 431.00
	Naftaleno
	R$ 373.00
	Etilenoglicol/etanodiol
	R$ 229.00
	Acetato de etila
	R$ 502.00
Referências Bibliográficas
Martins, C.R., Lopes, W. A., Andrade, J. B. Quim. Nova, 2013, 36, 1248- 1255.
VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio deJaneiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.3 .
Sigma aldrich. Disponível em: <https://www.sigmaaldrich.com/brazil.html> Acesso em: 22/08/18
Loja synth. Disponível em: <https://www.lojasynth.com/> Acesso em: 22/08/18