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T Lista de Exercícios 
Disciplina: Mecanismos de Reações Orgânicas I 
 
 
1) Escreva estruturas de ressonância que mostrem como os compostos benzênicos contendo cada um 
destes grupos seriam estabilizados por ressonância. 
DCBA
S OO
OH
O
CH3C
OHO N
CH3H3C
E
C
N
 
2) Despreze as estruturas de ressonância que envolve os elétrons do anel e escreva uma outra estrutura 
de ressonância para a acetanilida. 
 
3) a) Forneça os possíveis produtos das reações de bromação e nitração do anel dos compostos I e II. 
b) Em cada caso, indique a estrutura do produto (ou produtos) principal. c) Indique também se a reação 
seria mais rápida ou mais lenta do que a reação correspondente ao benzeno. 
 
I) Anisol (C6H5OCH3) II) Nitrobenzeno
 
 
4) Preveja os produtos principais das seguintes reações. 
 
 
 
 
 
 
 
Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Campus de Curitiba 
Gerência de Ensino e Pesquisa 
 Departamento Acadêmico de Química e Biologia 
 
5) Iniciando com benzeno, tolueno ou anilina, mostre como se pode sintetizar cada um dos seguintes 
compostos. 
 
 
6)(a) Qual anel da benzanilida se espera que sofra substituição eletrofílica mais facilmente? Justifique. 
(b) Escreva estruturas de ressonância que expliquem sua escolha. 
 
 
 
 
 
7) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade frente à substituição eletrofílica. 
Justifique.