Resumo - orgânica 1

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Química Orgânica – Resumo P2
Reação de substituição: troca de um nucleofilo (que tem atração por núcleo) por outro, ou seja, entra um nucleofilo e outro sai
SN2
Os dois agindo a mesmo tempo
Reagente + nucleofilo -> intermediário -> produto + grupo de saída 
Uma única etapa
Inversão da configuração R-S
Quanto mais substituintes diferentes, mais impedido está o nucleofilo para se aproximar (metila < primário < secundário < terciário – dificuldade)
* se for terciário não ocorre via SN2
Reatividade metila > primário > secundário > terciário
Alteram a velocidade
Grupo de saída: bases fracas pois são mais estáveis
Nucleofilo: bases fortes são bons nucleofilos / polaridade, maior átomo melhor nucleofilo
SN1
Mistura no que sobra (mistura racêmica)
Etapa lenta depende apenas do substrato (formação do carbocátion)
O carbocátion é plano, tendo um orbital vazio, sendo ali onde vai rolar o ataque do nucleofilo
 Se o carbono for quiral, terá uma mistura racêmica no final (se atacar do lados oposto ao de saída há a inversão, se for pelo mesmo lado a configuração é mantida)
Ordem de reatividade: terciário > secundário > primário > metil
Quanto mais substituído mais estável é o carbocation
O carbonation primário e cations de metila são muito instáveis, que não sofrem SN1
Alteram a velocidade
Grupo de saída: base mais fraca, melhor grupo abandonador
Ácido – Base
Lewis – base doa elétrons/ ácido recebe elétrons 
pKa (baixo) Ka (alto) ácido forte
pKa (alto) Ka (baixo) ácido fraco
Comparação 
Elemento mais eletronegativo mais ácido, pois a ligação é muito polar, os elétrons estão mais próximos do átomo mais eletronegativo, sendo uma ligação mais fácil de quebrar, além de formar uma base mais fraca que é mais estável, ou seja, acomoda melhor a carga negativa ácido mais forte
Tamanho: quando mais forte o ácido, mais fraca sua base que é mais estável acomodando melhor a carga negativa ( átomos maiores, ácidos mais fortes)
pode explicar as coisas olhando tanto pela base conjugada quanto pelo ácido conjugado
Ressonância
Elétrons deslocalizados: não pertencem a um único átomo
Contribuintes de ressonância não existem, mas ajudam na formação do híbrido de ressonância (estrutura real)
Apenas carbono sp2
Carbono sp3 não participa da ressonância (não podem acomodar mais elétrons)
Os únicos elétrons que participam da ressonância são os elétrons da ligação pi ou elétrons não compartilhados
Contribuintes sem carga são mais estáveis 
Contribuintes com carga negativa no átomo mais eletronegativo 
Diminuem a estabilidade
Átomo com octeto incompleto, separação de cargas, cargas não correspondentes com a eletronegatividade 
O orbital tem que estar NO MESMO PLANO para ocorrer a conjugação