Lista 1

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1. Tendo conhecimento sobre a teoria ácido-base de Lewis e considerando as possíveis reações que podem ocorrer entre as espécies, indique quantas das espécies a seguir agem como um ácido ou uma base: H3O+ , H2O, OH– e H+
Uma das espécies pode agir como um ácido e duas delas como base.
 2. Compare as energias de dissociação de CH3-F (110 Kcal/mol), CH3-OH (93 Kcal/mol) e CH3-NH2 (84 Kcal/mol). Por que as ligações se tornam mais fracas ao longo da série, apesar de os orbitais que participam do recobrimento estarem próximos em tamanho e energia? 
Devido à eletronegatividade dos átomos envolvidos nas ligações, para a quebra dessas ligações, entre os grupos funcionais presentes e com o F, necessita-se de mais energia para conseguir dissociar o mesmo. 
3. Que ligação C-C se quebrariam primeiro, a do etano ou a do 2,2-dimetil propano? Justifique sua resposta.
A ligação do 2,2-dimetil propano se quebraria primeiro, pois, nesse caso ambos são hidrocarbonetos saturados, dessa forma a cadeira é ramificada e logo, as ligações acabam ficando mais frágeis.
 4. Cada uma das moléculas abaixo é eletrofílica. Identifique o átomo eletrofílico nas moléculas. 
PRONTA, PEDIR FOTO KKK.
5. Cada uma das moléculas abaixo é nucleofílica. Identifique o átomo nucleofílico nas moléculas. 
PRONTA, PEDIR FOTO KKK.
6. Indique os hidrogênios primários, secundários e terciários no 2-metil pentano.
PRONTA, PEDIR FOTO KKK.
7. Qual a função do catalizador nas reações químicas? Nos sistemas biológicos (organismos vivos) quem são os catalizadores? 
Um catalisador é uma substância que aumenta a velocidade de uma reação química sem estar sendo consumido por ela. O catalisador não tem efeito sobre o equilíbrio de uma reação, ele pode acelerar ou retardar a velocidade na qual uma reação atinge o equilíbrio, mas ele não afeta a composição no equilíbrio. Os organismos vivos possuem milhares de proteínas que funcionam como catalisadores de reações metabólicas. Esses catalisadores são chamados de enzimas e são moléculas que possuem um sítio ativo parecido com uma cavidade, onde uma reação específica pode ocorrer.
8. Em um estudo para a busca de compostos com atividade inseticida foram isoladas do fungo Aspergillus versicolor as substâncias I e II abaixo. Entretanto, somente a substância II apresentou atividade inseticida, sendo a substância I inativa, sob as condições de ensaio empregadas. Justifique em termos da presença de grupos funcionais! 
As propriedades químicas (e algumas físicas) dos compostos orgânicos são devidas à presença ou ausência, em sua molécula, de um determinado grupo funcional: conjunto de um ou mais átomos ligados de uma determinada maneira. Os grupos funcionais são a parte responsável por suas propriedades químicas (reatividade) e, por conta deles, as moléculas são classificadas nas diversas funções orgânicas. Desse modo, a presença de uma hidroxila ligada a um grupo funcional na substância II torna o composto mais ácido, de modo que aumente sua polaridade, fazendo com que combata o fungo Aspergillus Versicolor.
9. Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a carbono assimétrico? Justifique sua resposta. 
O carbono 3 corresponde a um carbono assimétrico, pois o mesmo está ligado à quatro ligantes diferentes.
10. Defina: 
i) Quebra homolítica: Cada átomo leva o seu elétron, obtendo como resultado dois radicais (átomos com elétrons não-emparelhados).
ii) Quebra heterolítica: O par eletrônico fica apenas com um átomo. 
iii) Carbocátions: Um carbocátion é um íon com um átomo de carbono carregado positivamente
iv) Radicais livres: são espécies químicas instáveis com elétrons desemparelhados e que, por isso, reagem ativamente com qualquer molécula.
v) Carbânions: são íons com um átomo de carbono negativamente carregado.
vi) O que são eletrófilos? Um eletrófilo é um reativo químico atraído até zonas ricas em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo.
vii) O que são nucleófilos? Estes são favoráveis ao núcleo como uma espécie de molécula ou íon capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação. 
viii) Qual é a definição para ácidos de Lewis? Lewis definiu um ácido, como uma espécie capaz de receber pares de elétrons. 
ix) Qual é a definição para bases de Lewis? Base, como uma espécie capaz de doar pares de elétrons, formando ligações químicas.
x) Os ácidos de Lewis são eletrófilos ou nucleófilos? Justifique.
Eletrófilo é o ácido de Lewis que reage com o nucleófilo. Sendo assim, nucleófilos típicos são capazes de doar pares de elétrons, e eletrófilos típicos são capazes de recebê-los. Os nucleófilos e eletrófilos não têm necessariamente de possuir carga elétrica. Alguns exemplos de eletrófilos: AlCl3, FeCl3 e o íon H+.
xi) As bases de Lewis são eletrófilos ou nucleófilos? Justifique. Um nucleófilo é uma base de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons. Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado.
Nucleófilo é uma substância que atua como base de Lewis ao estabelecer uma ligação química com outra substância. Alguns exemplos de nucleófilos: (CH3)3N, piridina (C5H5N), CH3CH2OH. 
11. Qual a relação entre as energias de dissociação das ligações e estabilidades relativas dos radicais livres? 
As energias de dissociação de ligação podem ser usadas para estimar as estabilidades relativas de radicais
12. Explique como o efeito Indutivo (+ I) e o efeito Messomérico (+M) influenciam nas estabilidades relativas dos carbocátions, carbânios e radicais livres.
Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes que estão ligados ao carbono carregado positivamente: um carbocátion primário tem apenas um substituinte, um carbocátion secundário tem dois e um carbocátion terciário tem três. A estabilidade do carbocation aumenta com o aumento do número de substituintes ligados ao carbono carregado positivamente. Assim, carbocátions terciários são mais estáveis do que os carbocations secundários, e carbocations secundários são mais estáveis que os carbocations primários. Sendo assim a ordem de estabilidade dos carbocátions está relacionada com o Efeito Indutivo (possibilidade de dispersão de carga positiva). Assim como os carbocátions, os radicais são estabilizados por grupos alquila doadores de elétrons; logo, um radical alquila terciário é mais estável do que um radical alquila secundário, que é mais estável do que um radical alquila primário. Como mencionado, as estabilidades relativas de radicais alquila primário, secundário e terciário apresentam a mesma ordem de estabilidade relativa dos carbocations primário, secundário e terciário. Entretanto, as diferenças energéticas entre os radicais são bem menores do que entre os carbocations. Já na estabilidade relativa dos carbânios, os mesmos são carregados negativamente, por essa razão são desestabilizados pelos grupos alquilas.