Apostila organica CQ095 2018 2S

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___________________________________________Química Orgânica Experimental - CQ 095 
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CQ 095 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
Engenharia Química 
 
 
 
 
 
2o. SEMESTRE / 2018 
 
 
 
 
TURMA - 2as. 7:30-11:30 
Prof . FABIO SIMONELLI 
(LABORATÓRIO 1) 
 
 
AUXILIAR TÉCNICA: 
Carolina R. Camargo – LAB ORG 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1 – APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA: 
 
OBJETIVOS: 
 
ª Ensinar a utilização de técnicas básicas e equipamentos típicos de química orgânica. 
ª Treinar o aluno para buscar as informações necessárias à realização do experimento, bem 
como os conceitos básicos que auxiliam a compreensão das atividades desenvolvidas no 
laboratório, na bibliografia disponível. 
ª Preparar o aluno à organização e à programação para a execução de um experimento de 
laboratório. 
ª Treinar o aluno na correta confecção de relatórios técnicos. 
 
ORGANIZAÇÃO DA DISCIPLINA: 
 
O conteúdo programático será dado em aulas práticas. A turma será dividida em equipes de 
quatro alunos. 
Cada aluno, individualmente, deverá se preparar para a aula, estudando antecipadamente a 
prática. Dúvidas serão esclarecidas no início das aulas e os fundamentos, durante as aulas. 
 
TODOS OS ALUNOS DEVERÃO COMPARECER USANDO AVENTAL E 
ÓCULOS DE SEGURANÇA. NÃO SERÁ PERMITIDA A ENTRADA DE ALUNOS SEM 
ESSES EQUIPAMENTOS DE SEGURANÇA. 
 
 Anotar todas as observações importantes durante o experimento, para a preparação do 
material de avaliação (seminário e relatórios). Os alunos deverão ter um caderno de laboratório 
para anotar tais informações, além da presente apostila. 
 Cada aluno será avaliado semanalmente (em todas as aulas) e, a ele, será atribuída uma nota 
de zero a dez. Serão considerados os seguintes critérios para esta avaliação: 
- pontualidade; 
- habilidade para o trabalho em laboratório; 
- desempenho; 
- organização (montagem de aparelhagem e limpeza do laboratório); 
- interesse; 
- realização de cálculos (quando necessário) 
 
FREQÜÊNCIA: 
 
 Mínimo de 75% na disciplina. 
- A disciplina é essencialmente experimental. 
- Os alunos são avaliados a cada aula. Faltas implicam em falta de nota para aquela prática. Aulas de 
reposição poderão ser acertadas previamente, com o comum acordo com os professores envolvidos 
na disciplina. 
- A tolerância é de 15 minutos do início da aula. 
- Cada 15 min. de atraso (após a tolerância) acarretará em desconto de 0,5 pontos na nota da 
avaliação daquela prática. 
- Após 30 minutos, não será permitida a entrada do aluno no laboratório. 
 
 
 
 
 
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2 – AVALIAÇÃO: 
 
A AVALIAÇÃO SERÁ FEITA ATRAVÉS DE 4 (QUATRO) NOTAS: 
 
ª Avaliações semanais contínuas (individuais), de todas as aulas. 
ª Apresentação de seminário em equipe. A preparação e a apresentação serão por equipe, 
mas a nota é individual. 
ª Relatórios em grupo sobre as sínteses realizadas, a serem apresentados na semana 
seguinte a aula prática. 
 
ML = (D + S + MR) / 3 
 ML = Média de laboratório. 
 D = Média das avaliações diárias. 
 MR = Média das notas dos relatórios das sínteses. 
 S = Nota do seminário. 
 
 
OBSERVAÇÕES: 
 
Será eliminada a menor nota das avaliações diárias. 
 Os relatórios sobre as sínteses deverão ser feito em equipe e ser entregue oportunamente, 
conforme consta do calendário, já à disposição dos alunos (https://www.quimica.ufpr.br/paginas/fabio-
simonelli/). 
Atrasos nas entregas acarretarão na perda de pontos. 
A equipe será descontada caso a bancada (ou a balança) seja encontrada fora de ordem ou 
suja, ao final da aula; ou ainda, quando no caso de brincadeiras desnecessárias e prejudiciais ao bom 
desempenho do trabalho. 
 As notas serão divulgadas em edital, ao final do semestre. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3 – NORMAS PARA A APRESENTAÇÃO DE RELATÓRIOS COMPLETOS: 
 
Os relatórios deverão ser digitados, não sendo necessária a encadernação ou o uso de capa. OS 
RELATÓRIOS DEVERÃO SER ENTREGUES EM PAPEL. 
No relatório deve constar: 
 
1. PÁGINA DE IDENTIFICAÇÃO: Deverá conter o nome da Universidade, Setor, 
Departamento, título do relatório, nome do (s) aluno (s), turma, local e data. 
 
2. SUMÁRIO 
 
3. INTRODUÇÃO: Deverá conter os objetivos do experimento, os fundamentos teóricos 
(inclusive mecanismos de reação), outros métodos de preparação, características do material que 
foi preparado e outras informações consideradas importantes e encontradas na literatura. 
 
4. PARTE EXPERIMENTAL: Deverá conter a relação dos materiais e reagentes 
utilizados e o procedimento experimental empregado na experiência. 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Deverá conter todos os dados e observações obtidas 
no laboratório. Nessa etapa todas as observações e comentários são importantes. Porém, não 
sobrecarregue esse item com pormenores desnecessários. Procure apresentar os dados com 
clareza, usando tabelas sempre que for adequado. Indique as operações usadas para fazer os 
cálculos estequiométricos para a alíquota em questão, de forma ordenada e clara. Todas as 
unidades devem ser indicadas e devem estar de acordo com o estado físico da substância 
utilizada (massa, volume, etc.). A discussão dos resultados deverá ser feita em função dos 
objetivos inicialmente propostos, e, sempre que possível, comparando com dados encontrados na 
literatura. 
 
6. CONCLUSÃO: Em poucas linhas, apresentar a conclusão do trabalho, incluindo cálculos de 
rendimento, ponto de fusão, ponto de ebulição, entre outros, se pertinente. Lembre-se: conclusão 
não é dado obtido na prática !!! 
 
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Citar as referências segundo as normas da ABNT 
(Associação Brasileira de Normas Técnicas). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4 – INSTRUÇÕES GERAIS PARA O TRABALHO NO LABORATÓRIO: 
 
 Só entre no laboratório depois de vestir o GUARDA-PÓ e colocar os ÓCULOS DE 
SEGURANÇA. O aluno que não estiver portando esses materiais, não poderá participar da aula. Além disso, 
não trabalhe sozinho: é conveniente fazê-lo sempre na presença de outra pessoa. 
 Por medida de segurança, É PROIBIDO COMER, BEBER OU FUMAR dentro do laboratório. 
 É PROIBIDO O USO DE SAIA, SHORT, SANDÁLIA OU CHINELO DENTRO DO 
LABORATÓRIO. CABELOS COMPRIDOS DEVEM ESTAR PRESOS DURANTE A 
PERMANÊNCIA NO LABORATÓRIO. 
A VIDRARIA a ser utilizada é, praticamente, a mesma empregada em outros laboratórios de 
química do departamento, ou seja, supõe-se que já seja do conhecimento dos alunos. 
 O laboratório é um LOCAL DE TRABALHO. Quaisquer brincadeiras serão consideradas 
inadequadas. Leia atentamente as instruções do experimento ANTES de vir para o laboratório. Siga 
corretamente as instruções. Peça autorização ao professor se quiser modificar o procedimento previsto para a 
execução de qualquer experiência. 
Ao ligar qualquer aparelho, verifique se a voltagem da rede corresponde à indicada na etiqueta do 
equipamento. OBSERVE CONTINUAMENTE QUALQUER APARELHAGEM EM 
FUNCIONAMENTO. 
Evite fazer MONTAGENS INSTÁVEIS de aparelhos, tais como as que utilizam suportes como 
livros, lápis e caixas de fósforo. Use garras, anéis e suportes apropriados para cada situação. 
 Verifique cuidadosamente o RÓTULO do frasco que contém um dado reagente, antes de retirar dele 
qualquer porção. Dessa forma, estará evitando pegar algum material errado. 
 Para pegar o frasco, colocar a mão sobre o rótulo. Setodos agirem desta forma não haverá contato 
com conteúdo dos frascos. 
 Quando não estiver manuseando um produto, mantenha o FRASCO FECHADO. Assim evitará a 
perda de vapores para o meio ambiente, além de uma possível contaminação ou derramamento do mesmo. 
Não pipete com a boca substâncias tóxicas ou corrosivas. Utilize para esse fim APARELHOS 
ADEQUADOS DE SUCÇÃO. Cuidado para não proceder a troca de pipetas utilizadas para medir volumes 
de reagentes, na dúvida, pegar uma limpa. 
 Se derramar ácido ou outro material corrosivo, LAVE IMEDIATAMENTE a região com água. 
 Caso seja solicitada a realização de uma mistura ácido + água (uma diluição do ácido), o ácido deve 
ser colocado sobre a água e NUNCA ao contrário. 
 NÃO TOQUE OS PRODUTOS QUÍMICOS COM AS MÃOS, a menos que esse procedimento 
seja indicado e autorizado pelo professor. Faça uso de espátula ou pinça. Se, acidentalmente, algum produto 
entrar em contato com a pele, lave a região, abundantemente, com água e sabão. 
 NUNCA prove um produto químico puro ou em solução. 
Ao sentir cheiro de alguma substância, NÃO colocar o rosto diretamente sobre o frasco que a 
contém. Abanar a mão por cima do frasco aberto na sua direção, fazendo com que possa sentir o cheiro dos 
vapores. 
Cuidado com operações de AQUECIMENTO. Líquidos inflamáveis, o que, em geral, é uma 
característica dos solventes orgânicos, não devem ser aquecidos com fogo direto. Nesse caso, utilizar placas 
de aquecimento elétrico ou manta de aquecimento. 
PROTEJA AS MÃOS ao pegar aparelhagem (ou vidraria) quente. Objetos quentes e frios, em geral, 
têm a mesma aparência. 
 Resíduos de reagentes e papéis usados deverão ser colocados em LOCAIS APROPRIADOS. Não 
descarte produtos químicos na pia, sem antes consultar o professor ou o técnico. 
Ao fazer o vácuo, procure utilizar RECIPIENTES CAPAZES DE SUPORTAR O 
ABAIXAMENTO DE PRESSÃO (frascos Kitasato, por exemplo). 
 As substâncias que não chegarem a ser usadas NÃO devem ser colocadas de volta no FRASCO 
ORIGINAL. Nunca introduza qualquer objeto no frasco de um reagente, para que não haja contaminação do 
material. 
 Mantenha SEMPRE LIMPA a aparelhagem e a bancada de trabalho. Evite derramar algum 
material, porém, caso isto ocorra, limpe imediatamente. Ao terminar a aula, deixe limpos e em ordem a 
bancada e o material utilizado. Deixe o laboratório tão limpo quanto o encontrou. A balança é de uso 
comunitário. Faça uso dela, mas deixe-a sempre limpa. Desordem e/ou sujeira acarretam em perda de pontos 
na nota do relatório diário. 
 
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IMPORTANTE: DISPOSIÇÃO DOS RESÍDUOS E INSUMOS 
- NADA É DESCARTADO NA PIA!!!! 
- Os resíduos aquosos (soluções aquosas diluídas) PODEM ser descartados na pia com água 
corrente. PORÉM, PERGUNTE ANTES DE FAZER QUALQUER DESCARTE NA PIA. 
Tecnicamente, é mais conveniente que seja descartado em frascos apropriados de descarte. 
CUIDADO PARA NÃO MISTURAR DESCARTES!!! 
- Todas as misturas contendo solventes orgânicos deverão ser acondicionadas em frascos deposição 
de resíduos próprios, conforme indicado pelo professor. 
- Não descarte seus produtos de aula. Eventualmente, podem ser reservados (os sólidos ou os 
líquidos obtidos após a purificação) para utilização como insumos em práticas. 
 
 
Mantenha sempre a CALMA, principalmente em caso de acidentes. Para evitá-los, trabalhe com 
CUIDADO MÁXIMO. Se ocorrer algum acidente, chame imediatamente o professor. 
 
LEMBRE-SE : 
ORGANIZAÇÃO E LIMPEZA SÃO QUALIDADES ESSENCIAIS PARA O TRABALHO 
DE LABORATÓRIO. 
 
 
5 - SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS QUÍMICOS 
 
5.1- RISCOS MAIS COMUNS: 
• Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS, EXPLOSIVAS, 
VOLÁTEIS, ETC... 
• Manuseio de material de vidro; 
• Trabalho a temperaturas elevadas; 
• Trabalho a pressões diferentes da atmosférica; 
• Uso de fogo; 
• Uso de eletricidade; 
• Equipamentos em condições adequadas de uso. 
 
RISCOS QUÍMICOS: 
1- Formas de Agressão por Produtos Químicos: 
• Inalação 
• Absorção cutânea 
• Ingestão 
 
2- Limites de Tolerância: 
 
 A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como: 
• Tempo de exposição; 
• Concentração e características físico-químicas do produto; 
• Suscetibilidade pessoal; ....OUTRAS... 
 
3- MEDIDAS BÁSICAS DE SEGURANÇA 
 
 A- Medidas relativas às instalações 
 B- Medidas relativas às operações específicas 
 C- Medidas relativas ao pessoal 
 
 
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A- MEDIDAS RELATIVAS ÀS INSTALAÇÕES: 
 
• LABORATÓRIO: àLocalização 
 àInstalações elétricas e hidráulicas 
 àTubulações para gases 
 àCapelas 
 àArmazenagem de produtos 
 à TABELAS 
 
• PREVINIR E CONTORNAR EMERGÊNCIAS: 
• Proteção contra incêndios 
• Chuveiros de emergência 
• Lavadores de olhos 
• Sinalização de segurança: Cores adequadas, cartazes, placas, etc... 
 
B- MEDIDAS RELATIVAS ÀS OPERAÇÕES ESPECÍFICAS: 
 
• Manuseio de produtos químicos: Pesquisar propriedades químicas, físicas e toxicológicas 
(FICHAS, TABELAS, HANDBOOKS . . .) 
• Rotulagem 
• Operações envolvendo produtos voláteis e tóxicos 
• Operações com vidrarias 
• Despejos de resíduos 
 
C- MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL: 
 
• Uso de equipamentos de proteção individual (EPI): 
 àAvental (guarda-pó) (DE USO OBRIGATÓRIO) 
 àProtetores faciais 
 àÓculos (DE USO OBRIGATÓRIO) 
 àMáscaras para gases, etc... 
 àLuvas 
 
• Treinamentos periódicos 
• Normas pessoais de segurança. 
 
5.2-ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 
 
5.2.1- QUEIMADURAS 
 
⇒ Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele. 
⇒ Profundas: quando há destruição total da pele. 
 
A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) 
A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol, furacim 
solução, etc. 
A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze esterilizada 
umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico, encaminhar logo 
à assistência médica. 
 
 
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B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc. 
B1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida, lavar com 
solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água. 
B2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução de ácido 
acético a 1% e, novamente com água . 
B3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água. 
 
ATENÇÀO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhas existentes. 
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade, SE ACHAR 
NECESSÁRIO. 
 
C) QUEIMADURAS NOS OLHOS 
Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico, durante vários 
minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico, mantendo a 
compressa, até consulta a um médico. 
 
5.2.2- ENVENENAMENTO POR VIA ORAL 
A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita 
água. Levar o acidentado para respirar ar puro. 
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por via oral 
um antídoto, de acordo com a natureza do veneno. 
 
5.2.3- INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA 
Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar. 
Dar água fresca. Se recomendado, ministrar o antídoto adequado. 
 
 ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO OPERADOR SÃO AS MELHORES 
PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO". 
 
 
6. EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO 
OBJETIVOS• Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqüente em laboratório. 
• Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservação de equipamentos de uso 
rotineiros, em laboratório. 
 
PROCEDIMENTO: 
• Identifique cada um dos materiais da bancada indicando (se houver) capacidade e utilidade. 
• Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratório indicando: cor, estado físico, 
ponto de fusão (ou ebulição), massa molar e estrutura. 
 
A) MATERIAL DE VIDRO 
 
• Tubo de ensaio • Vidro de relógio 
• Tubo capilar • Tubo de vidro 
• Termômetro (escalas) • Junta de vidro esmerilhado 
• Tubo de Thiele • Balão de destilação 
• 2- Pipeta volumétrica • Proveta 
• Pipeta • 1- Pipeta graduada 
• Kitassato • Pesa filtro 
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• Funil • Funil de separação 
• Frasco conta-gotas • Frasco para reagentes 
• Dessecador • Erlenmeyer 
• Cálice graduado • Condensador 
• Balão de fundo redondo • Juntas 14/20; 24/40 
• Bureta • Balão de fundo chato 
• Béquer • Bastão de vidro 
• Balão volumétrico 
 
 
 
B) MATERIAL DE PORCELANA 
 
• Cadinho • Funil de Buchner 
• Cápsula • Triângulo 
• Gral e pistilo 
 
C) OUTROS MATERIAIS 
 
• Suporte universal • Anel de ferro 
• Bico de gás (Bunsen) • Espátula 
• Escova para lavagem ou Cepilho • Furador de rolhas 
• Tela de amianto • Trompa 
• Tripé • Garra Pinças (2/3 dedos) 
• Mufa 
• Pêra de sucção • Pisseta 
 
D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS: 
 
• Banho-maria ou banho de água • Chapa elétrica (aquecedora) 
• Manta elétrica • Bomba de vácuo 
• Centrífuga 
• Estufa 
• Agitador magnético 
• Agitador mecânico 
 
D) OUTROS: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7 – BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA: 
 
ASSUMPÇÃO, R.M.V. & MORITA T.. Manual de Soluções, Reagentes & Solventes. São Paulo: Edgard 
Blücher. 1968. 
BUDAVARI, S. (editor) The Merck Index - An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals.12.ed. 
Whitehouse Station: Merck (1996). 
LIDE, D.R. (editor). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 76.ed. New York: CRC Press (1995). 
MANO, E.B., SEABRA, A.P. Práticas de Química Orgânica. 3.ed. São Paulo: Edgard Blücher (1987). 
NIMITZ, J.S. Experiments in Organic Chemistry from Microscale to Macroscale. New Jersey: Prentice Hall 
(1988). 
PAWLOWSKY, A.M., SÁ, E.L., MESSERSCHMIDT, I. SOUZA, J.S., CÉSAR-OLIVEIRA, M.A.F., 
SIERAKOWSKI, M.R., SUGA, R. Experimentos de química geral. 1.ed. Curitiba: Editora da UFPR (1994). 
PERRIN, D.D., ARMAREGO, W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals 3.ed. New York: Pergamon 
Press (1988). 
SHRINER, R.L., FUSON, R.C., CURTIN, D.Y., MORRIL, T.C. Identificação Sistemática de Compostos 
Orgânicos. 6.ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois (1983). 
SOARES, B.G., SOUZA, N.A., PIRES, D.X. Química Orgânica - Teoria e Técnica de Preparação, 
Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara Dois (1988). 
VOGEL, A.I. Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico 
(1971). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 1 – EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA 
 
 
1. Extracao com Solvente. 
2. Objetivos 
Nesta aula o aluno deverá aprender uma das técnicas de separação mais empregadas em um 
laboratório de Química Orgânica: a extração com solvente, assim como os conceitos nela 
envolvidos. 
 
3. Introdução 
A extração com solvente é um método amplamente utilizado para separação de substâncias, 
desde que estas apresentem uma diferença de solubilidade. A extração do produto desejado se dá 
pela adição de um solvente capaz de solubilizar a substância e, ao mesmo tempo, não ser solúvel em 
água. Por tanto, neste processo, são obtidas duas fases: uma orgânica, contendo o produto desejado, 
e uma aquosa contendo os subprodutos. 
 
4. Procedimento Experimental 
4.1 Materiais 
 Para o preparo da solução: 
 - 1 copo de Becker de 50 mL 
 - Grau ou cápsula de porcelana e pistilo 
 - Balão volumétrico de 100 mL 
 Para o procedimento de extração 
 - 2 provetas de 50 mL. 
 - 1 funil de separação de 125 mL. 
 - 3 copos de Becker 50 mL. 
 - bastão de vidro. 
 
4.2 Experimental I (Preparo da solução de Iodo – solução de tintura) 
1. Num becker pese 1,0 g de Iodo (I2); 
2. Em outro becker pese 2,0 g de Iodeto de Potassio (KI); 
3. Transfira a mistura pesada para um grau. Com o auxilio de um pistilo, misture-os ate a completa 
homogeneizacao; 
4. Adicione uma pequena quantidade de água destilada e agite ate a completa dissolucao; 
5. Transfira a solucao para um balao volumétrico de 100 mL e afira o volume com água destilada; 
6. Assim, obtem-se uma solução a mista 2% de KI e 1% de I2 (m/V) 
 
4.3 Experimental II (Extração com Solvente) 
O iodo pode ser extraído da solução de tintura por solventes orgânicos, tais como o n-hexano ou o 
dicloro metano, permanecendo o iodeto de potássio em solução aquosa pelo seguinte procedimento: 
 
Extração múltipla: 
1. Meça 10 mL da solução de iodo com o auxílio de uma proveta e transfira este volume para o 
funil de separação. OBSERVAÇÃO: Antes, tenha certeza que a torneira esteja fechada!! 
2. Meça 10 mL do solvente orgânico (n-hexano ou dicloro metano), com o auxilio de uma proveta e 
transfira para o funil de separação. Observe que as fases orgânica e aquosa não se misturam. 
3. Feche o funil de separação com rolha apropriada. Com uma das mãos segure a rolha para ter 
certeza que nao soltara e com a outra mão segure a torneira. 
4. Em seguida, inverta o balão de ponta-cabeça fazendo um angulo de 45⁰ e agite vigorosamente em 
movimentos circulares. 
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5. Incline a parte inferior do funil para cima e abra lentamente a torneira, para deixar sair dos gases 
que possam ser formados. OBSERVAÇÃO: Tome o máximo de cuidado para não dirigir a saída 
dos vapores para si ou para seus colegas. 
6. Prenda o funil de separação com uma garra de argola com um Becker ou Erlenmeyer afixado 
logo abaixo da saída do funil; 
7. Espere que as duas fases se separem. Observe qual fase é a orgânica e qual é a aquosa. 
8. Separe as duas fases abrindo a torneira. Receba a fase orgânica em um Becker e reserve. 
9. Recoloque a fase aquosa dentro do funil de separação e adicione mais 10 mL de solvente. Separe 
novamente as fases. Faca esse processo, ao todo, 3 vezes. 
10. Em seguida, colete a fase aquosa em um Becker de massa conhecida e aqueca-o ate a completa 
evaporação da água. Deixe o Becker resfriar e pese-o. 
11. Deixe a fase orgânica na capela para evaporar o solvente. Pese e calcule o rendimento da 
separação. 
 
Extração simples: 
12. Faça o mesmo procedimento considerando uma extração simples, usando o volume total de 
solvente empregado no procedimento anterior (apenas 1 extração com 30 mL de solvente). 
13. Pós-laboratório 
1. Em que se baseia o princípio da técnica de extração com solvente? 
2. O iodo foi solúvel na fase orgânica ou na aquosa, porque? 
3. O iodeto de potássio foi solúvel na fase orgânica ou na aquosa, porque? 
4. Calcule o rendimento em porcentagem (%) de KI recuperado na extração. 
 
 Adição de solvente 
orgânico 
Porção de iodo 
(g e %) 
Porção de iodeto de potássio 
(g e %) 
 
Extração 
simples 
 
 
 
 
 
Extração 
múltipla 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 2 – EXTRAÇÃO POR TROCADE FASE 
(OU POR TROCA DE SOLVENTE) 
 
Objetivo da prática: Separar uma mistura homogênea composta de um sólido e um líquido 
 
Determinação experimental: 
 
MATERIAIS, REAGENTES E SOLVENTES 
 
AMOSTRA: Aspirina ou acetanilida 
 
- Álcool etílico (ou outro solvente) - Erlenmeyers de 50 mL (02) 
- Água gelada - Erlenmeyers de 125 mL (02) 
- Banho de água e gelo - Frascos tipo Becker 
 - Papel de filtro 
 - Kitasato e funil de Büchner 
 - Sistema de filtração a vácuo (trompa d’água) 
 
PROCEDIMENTO 
 
 Solubilizar a amostra em solvente adequado. Avalie a proporção solvente soluto e determine 
a quantidade de solvente necessária para a solubilização total da amostra. NÃO ADICIONE UMA 
QUANTIDADE QUALQUER DE SOLVENTE!! AGUARDE A AUTORIZAÇÃO DO 
PROFESSOR! 
 Em recipiente adequado, coloque 3 x o volume de água destilada relativa à quantidade de 
solvente utilizada para solubilizar a amostra. Sob constante agitação magnética, vá adicionando a 
solução preparada anteriormente. A amostra deve precipitar. Para aumentar o rendimento, faça a 
precipitação do material em banho de gelo. 
Descrever o que aconteceu em cada etapa. Pesar os produtos obtidos (na semana seguinte) e 
calcular o rendimento percentual. Relatar os resultados ao professor. 
 
 Massa inicial 
(em g e em %) 
Massa final 
(em g e em %) 
Aspirina 
 
 
 
 
 
Acetanilida 
 
 
 
 
 
Justificativas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 3 - DESTILAÇÃO SIMPLES 
(EXTRAÇÃO DO ÓLEO DO CRAVO-DA-ÍNDIA) 
 
As essências ou aromas das plantas devem-se principalmente aos óleos essenciais. Os óleos 
essenciais são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes, incenso, temperos 
e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos essenciais são também conhecidos por sua 
ação antibacteriana e antifúngica. Outros são usados na medicina, como a cânfora e o eucalipto. 
Além dos ésteres, os óleos essenciais são compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, 
álcoois e compostos carbonílicos, geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais 
chamados terpenos. Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de 
ebulição e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor. 
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e 
água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma 
mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes 
individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à 
temperatura menor que 100°C, que é o ponto de ebulição da água. 
 
O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura 
de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A 
pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa 
temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes. 
 
Para dois líquidos imiscíveis A e B: 
 
Ptotal = PoA + PoB onde PoAe PoB são as pressões de vapor dos componentes puros. 
 
Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis, onde a pressão 
total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes. 
 
Para dois líquidos miscíveis A e B: 
 
Ptotal= XA PoA + XB PoB onde XAPoA e XBPoB correspondem às pressões parciais de vapor. 
 
 
A destilação por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos: 
1. Quando se deseja separar ou purificar uma substância cujo ponto de ebulição é alto e/ou 
apresente risco de decomposição; 
 
2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas; 
 
3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulição, quando em solução existe uma substância 
não volátil; 
 
4. Para separar substâncias pouco miscíveis em água cuja pressão de vapor seja próxima a da água a 
100°C. 
 
As essências naturais são muito utilizadas na indústria como aromatizantes, edulcorantes e 
flavorizantes. Existem vários métodos de obtenção de óleos essenciais, que geralmente envolvem 
extração e/ou o arraste de vapor. Nesta experiência o óleo de cravo será extraído com água quente e, 
a mistura obtida, destilada. A água e o óleo destilam juntos. O óleo obtido é uma mistura de vários 
compostos. O principal componente é o eugenol (cerca de 80%), que é um anestésico local usado 
em odontologia. 
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Objetivo da prática: Obter o óleo essencial do Cravo-da-índia (Eugenia caryophyllus Sprengel, 
Myrtaceae). 
 
Determinação experimental: 
 Colocar 10 g de cravo moído em um balão de 250 mL e adicionar 120 mL de água. Adaptar 
o balão a um sistema de destilação simples. Destilar cerca de 2/3 do volume original, recolhendo o 
destilado em uma proveta graduada de 100 mL. Anotar o volume do destilado e o volume do óleo. 
Transferir para um funil de separação, adicionar 15 mL de éter, separar as fases e secar o óleo com 
sulfato de sódio. Pesar e calcular o rendimento. Relatar os resultados ao professor. 
 
 Massa inicial 
(fragmentos) (em g) 
Massa final do óleo 
(em g e em %) 
 
Amostra: cravo moído 
 
 
 
 
 
Justificativas e sugestões para melhorar o rendimento: 
 
 
 
 
 
 
Fórmula do EUGENOL (maior componente do óleo de cravo) 
 
Questões: 
1- Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos: 
2- Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir do óleo de 
cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)? 
3- Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de 
fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás: 
4- Cite um método de extração e de dosagem para óleos essenciais. Explique: 
5- Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais os procedimentos básicos? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 4 – EXTRAÇÃO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO 
 
I - INTRODUÇÃO 
A extração com solvente é muito utilizada em química orgânica para o isolamento de 
substâncias encontradas em misturas. Em geral, a mistura é dissolvida em um solvente comum, 
sendo então adicionado em segundo solvente, que é imiscível com o primeiro. As substâncias da 
mistura irão se distribuir nos dois solventes de acordo com seus respectivos coeficientes de partição 
(K). 
Os processos de extração podem ser: 
-simples 
 - Múltipla; 
 - com solvente quimicamente ativo – 
Denomina-se extração com solvente quimicamente ativo, quando um 
dos solventes reage com uma ou mais substâncias presentes na 
mistura). 
 
 
Objetivo da prática: Separar uma mistura composta de 50% de uma mistura neutra (uma cetona) e 
50% de um ácido carboxílico. 
 
Determinação experimental: 
 
MATERIAIS, REAGENTES E SOLVENTES 
 
AMOSTRA: dibenzalacetona (caráter neutro) + ácido benzóico (caráter ácido) 
 
 
- Éter etílico - Funil de separação 
- Solução de bicarbonato de sódio a 5% - Erlenmeyers de 50 mL (03) 
- HCl concentrado - Erlenmeyers de 125 mL (03) 
 - Frascos tipo Becker 
- Banho de água e gelo - Papel de filtro 
 - Kitasato e funil de Büchner 
 - Sistema de filtração a vácuo (trompa d’água) 
 
 
PROCEDIMENTO 
 
 Dissolver 1,0 g de dibenzalacetona + 1,0 g de ácido benzóico em 30 mL de éter etílico; 
verificar a necessidade de adicionar mais 5-10 mL de éter etílico. Transferir para funil de separação. 
Adicionar 3x10 mL de solução de bicarbonato de sódio a 5% e agitar.Deixar em repouso alguns 
minutos e separar as duas fases. Rotular o frasco com a fase orgânica e deixar evaporar na capela. 
Acidificar a fase aquosa com HCl concentrado até a formação de precipitado. Deverá formar um 
precipitado. Caso isso não ocorra, deixar em banho de água e gelo por alguns minutos. Filtrar o 
precipitado formado em funil de Büchner e lavar com água gelada. Colocar o sólido em um vidro de 
relógio rotulado e deixar secar na capela, até a semana seguinte. 
 
 
 Descrever o que aconteceu em cada etapa, usando reações químicas. Pesar os produtos 
obtidos e calcular o rendimento percentual. Relatar os resultados ao professor. 
 
 
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 Massa inicial 
(em g e em %) 
Massa final 
(em g e em %) 
 
Dibenzalacetona 
 
 
 
 
 
Ácido benzóico 
 
 
 
 
 
Justificativas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 5 – DESTILAÇÃO SIMPLES: 
 
 
Objetivo da prática: Separar uma mistura miscível bicomponente através de destilação simples. 
 
Determinação experimental: 
 
 Em um balão de fundo redondo, limpo e seco, adicione 30 mL do líquido a ser purificado. 
Adicione algumas pedras porosas e monte a aparelhagem para destilação simples como mostrada 
abaixo. 
 
ATENÇÃO : SE ESTIVER USANDO VIDRARIA COM JUNTA DE VIDRO 
ESMERILHADO, NÃO SE ESQUEÇA DE LUBRIFICAR COM VASELINA. 
 
Aqueça lentamente a mistura, usando aquecimento elétrico (manta de aquecimento). 
 
ATENÇÃO: ANTES DE LIGAR O AQUECIMENTO, CHAME O PROFESSOR OU 
TÉCNICO PARA VERIFICAR A MONTAGEM. 
 
 Anote a temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas do destilado atingirem o 
condensador. Recolha as primeiras gotas de destilado em um tubo de ensaio. Esse líquido deverá ser 
desprezado. Continue a recolher o destilado em uma proveta graduada de 50 mL, anotando a 
temperatura a cada 5 mL. Após recolher 50 mL, interrompa a destilação, retirando a fonte de calor. 
A destilação deve ser conduzida a uma temperatura constante (evite aumentos excessivos ou abaixo 
do recomendado, nem tampouco aumentos (ou abaixamentos) bruscos de temperatura. O resíduo no 
balão deve ser desprezado (uma destilação nunca é conduzida até a secura). 
 Faça uma tabela da temperatura em função do volume do destilado (de 5 em 5mL). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aparelhagem para Destilação Simples 
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DESTILAÇÃO FRACIONADA 
 
Objetivo da prática: Separar dois líquidos miscíveis através de destilação fracionada. Descobrir a 
porcentagem da mistura (% do componente 1 e % do componente 2). 
 
Determinação experimental: 
 
 Transfira 50 mL da mistura problema para um balão de fundo redondo de 100 mL. Adicione 
porcelana porosa e monte uma aparelhagem para destilação fracionada como mostrado abaixo. 
 
ATENÇÃO: SE ESTIVER USANDO VIDRARIA COM JUNTA DE VIDRO 
ESMERILHADA, NÃO SE ESQUEÇA DE LUBRIFICAR COM VASELINA. 
 
 Separe 10 tubos de ensaio numerados, aferidos para 5 mL, que serão usados como tubos 
coletores. Aqueça a mistura lentamente, usando aquecimento elétrico (não se esqueça de abrir a 
entrada de água). Anote a temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas de destilado 
atingirem o condensador. Recolha as primeiras gotas de destilado em um tubo de ensaio. Esse 
líquido deverá ser desprezado (é a cabeça de destilação). Continue a recolher o destilado nos tubos 
de ensaio, trocando o coletor a cada 5 mL e anotando a temperatura de destilação correspondente. 
ANOTAR DIFERENÇA BRUSCA DE TEMPERATURA DE DESTILAÇÃO. 
 Quando tiver recolhido cerca de 50 mL do destilado interrompa a destilação, retirando a 
fonte de calor. O resíduo no balão deve ser desprezado (uma destilação nunca é conduzida até a 
secura). 
 Faça um gráfico de temperatura (eixo y) em função do volume total destilado (eixo x). 
Anote qual o volume destilado do líquido na primeira e na segunda fração. Calcule a proporção da 
mistura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aparelhagem para Destilação Fracionada 
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PRÁTICA 6 - CRISTALIZAÇÃO I 
 
ESCOLHA DO SOLVENTE: 
 
 A purificação de sólidos por recristalização é uma prática rotineira nos laboratórios de 
Química Orgânica. Raramente um composto obtido por síntese, ou por extração, está puro. É 
sempre necessária uma purificação posterior. No caso de sólidos, a recristalização é a técnica mais 
simples e que fornece os melhores resultados. 
Essa experiência está dividida em duas etapas, devendo ser realizada em duas aulas. 
 
Objetivo da prática: 1a. ETAPA: determinação do solvente ideal. 
 
Determinação experimental: 
 Coloque aproximadamente 0,1 g da substância problema em um tubo de ensaio. Adicione 
1,0 mL do solvente a ser testado. Agite. Se a amostra se dissolver facilmente em 1,0 mL do solvente 
frio ou com ligeiro aquecimento, o solvente NÃO é apropriado. Se todo o sólido não dissolver, 
adicione mais solvente em porções de 0,5 mL e aqueça ligeiramente após cada adição. Se após a 
adição de 3,0 mL do solvente a substância não se dissolver a quente, esse solvente também NÃO é 
adequado. Se a substância não se dissolveu a frio e se dissolveu a quente, o tubo deve ser resfriado 
para verificar, se há formação de cristais. Caso haja a cristalização por resfriamento, o solvente é 
considerado adequado. 
 
OBSERVAÇÃO: Muitas vezes há uma certa demora na formação de cristais quando a solução é 
resfriada. A agitação do tubo de ensaio ou atrito nas paredes do tubo com um 
bastão de vidro acelera a formação dos cristais. Só realize estes procedimentos 
caso a deposição dos cristais não seja espontânea. 
 
 Para a escolha do solvente devem ser testados água, etanol, acetona, acetato de etila, éter de 
petróleo e uma mistura 50% v/v de água e etanol. Anote os resultados obtidos e escolha o melhor 
solvente para recristalizar a substância. Relatar os resultados ao professor. 
 
Amostra: 
 
RESULTADOS: 
 
 
SOLVENTE ESCOLHIDO (qualitativo): 
 
 
 
PORCENTAGEM AMOSTRA/SOLVENTE (quantitativo) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 7 - CRISTALIZAÇÃO II 
 
PURIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO SÓLIDO: 
 
 A purificação de sólidos por recristalização é uma prática rotineira nos laboratórios de Química 
Orgânica. Raramente um composto obtido por síntese, ou por extração, está puro. É sempre necessária uma 
purificação posterior. No caso de sólidos, a recristalização é a técnica mais simples e que fornece os 
melhores resultados. 
Essa experiência está dividida em duas etapas, devendo ser realizada em duas aulas. 
 
Objetivo da prática: 2a. ETAPA: Purificar um sólido por recristalização. 
 
Determinação experimental: 
 
 Pese 2,0 g da substância a ser purificada e transfira para um erlenmeyer de 250 mL. Adicione ao 
sólido o solvente selecionado, obedecendo a relação massa/volume determinada anteriormente. Aqueça a 
solução obtida. Se todo o sólido não se dissolver, adicione um pouco mais de solvente. Adicione carvão ativo 
(em torno de 1% da massa inicial), e aqueça até a ebulição. Após a ebulição, mantenha aquecido por 5 
minutos. 
 O carvão ativo não pode ser usado em excesso, pois pode adsorver a substância a ser purificada. 
Caso necessário, coloque um pouco mais do solvente selecionado, para que não haja deposição dos cristais 
no papel de filtro,durante a filtração a quente. 
 Deixe sempre um pouco do solvente aquecendo sobre a placa. 
 
ATENÇÃO: Solventes voláteis devem ser aquecidos sob refluxo, para manter 
 o volume da solução. 
 
 Enquanto isso prepare um papel de filtro pregueado (FIGURA) e o funil de filtração. Filtre a mistura 
ainda quente, recolhendo o filtrado em um erlenmeyer limpo e seco. Deixe a solução resfriar a temperatura 
ambiente e depois em banho de gelo. NÃO AGITE E NÃO RESFRIE BRUSCAMENTE A MISTURA, 
PARA A OBTENÇÃO DE CRISTAIS MAIORES E MAIS HOMOGÊNEOS. 
 
 Filtre os cristais em funil de Büchner, coloque em um vidro de relógio e deixe na capela até a 
próxima aula. Pese e calcule o rendimento. Relatar os resultados ao professor. 
 
 
Amostra: 
 
 
 
RESULTADOS: 
Massa de produto obtido após a purificação: 
Porcentagem: 
Ponto de fusão: 
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 PRÁTICA 8 - PONTO DE EBULIÇÃO E PONTO DE FUSÃO 
 
PONTO DE EBULIÇÃO: 
 
 O ponto de ebulição de um composto puro pode ser definido como sendo a temperatura na 
qual a pressão de vapor de um líquido é igual à pressão externa exercida sobre a superfície, ou 
ainda, é a temperatura em que o vapor e o líquido estão em equilíbrio a uma dada pressão. 
 O ponto de ebulição é uma propriedade característica de cada substância, sendo útil na 
caracterização de compostos. 
 
PONTO DE FUSÃO : (USAR O APARELHO!!!) 
 
 O ponto de fusão de uma substância pode ser definido como sendo a temperatura na qual ela 
passa do estado sólido para o líquido, ou ainda, a temperatura em que os estados sólido e líquido se 
encontram em equilíbrio a uma dada pressão. 
 O ponto de fusão é uma propriedade característica de uma substância, sendo útil na 
identificação de compostos sólidos. 
 Em geral, a passagem do estado sólido para líquido, de uma substância, verifica-se dentro de 
um intervalo ou variação mínima de temperatura, cerca de 0,5 a 1,0 oC. Por outro lado, os produtos 
impuros apresentam intervalo maior de variação. 
 
Objetivo da prática: Determinação do ponto de fusão de um sólido puro. 
 
Determinação experimental: 
 Em um tubo capilar, coloque uma pequena quantidade de amostra. Cetifique-se de que toda 
a amostra estará depositada no fundo de capilar (extremidade fechada). A quantidade de amostra é 
arbritária, mas pode ser em torno de uns 3 milímetros (é mais fácil visulizar!!!). 
 Coloque o capilar contendo a amostra no orifício lateral, no aparelho elétrico. São 3 orifícios 
pequenos. Desta forma, você pode conduzir o aquecimento de 3 amostras simultaneamente. No 
orifício maior, coloque o termômetro. Este, fica suportado sobre um pequeno pedaço de borracha, o 
aparelho. Cuidado para não apoiar o braço no termômetro e forçá-lo. Pode provocar a quebra do 
termômetro. CUIDADO!!! 
 Ligue o aparelho (verifique a tensão adequada) e coloque no botão “AQUECIMENTO 
CONTROLADO”. No outro botão (circular) posicione a taxa de aquecimento recomendada, que é 
de 1 a 2 oC /minuto. Quanto mais lento for o aquecimento, mais precisa será a leitura. 
 Visualize a amostra pela lente disposta na parte frontal do equipamento. Observe 2 coisas 
paralelamente: a amostra, no visor, e a temperatura, na escala do termômetro. 
 Anote a temperatura INICIAL e FINAL de fusão. Para efeito de interpretação, a 
TEMPERATURA INICIAL corresponde à temperatura mais próxima à real. O intervalo entre as 
temperaturas inicial e final deve ser mínimo, mas depende da quantidade de amostra. 
 Anote o resultado e compare com o relatado na literatura. Caso a temperatura não for 
coincidente com o valor citado na literatura consultada, interprete e justifique o seu resultado. 
Colocar estes dados e comentários no relatório a ser entregue. 
 Faça a determinação, no mínimo, em duplicata. 
 
 
 
 
 
 
 
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Figuras 1, 2 e 3- Determinação do ponto de fusão empregando capilar e aquecimento com fogo 
direto (Bico de Bunsen) 
 
 
 Figura 4- Aparelho com aquecimento elétrico para determinação do ponto de fusão. 
 
Amostra: Ponto de fusão 
 
RESULTADOS: 
 
 
Literatura: 
Determinações (laboratório) 
 
 
Amostra: Ponto de fusão 
 
RESULTADOS: 
 
 
Literatura: 
Determinações (laboratório) 
 
 
 
Figura 1 
 
 
 
Figura 2 
 
 
Figura 3 
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PRÁTICA 09 – SÍNTESE 1 - SÍNTESE e PURIFICAÇÃO DA 
DIBENZALACETONA 
 
Objetivo da prática: obter ________g de dibenzalacetona. 
 
 
 
 
 
 
FÓRMULA: MM: 234,28 
 
Reagentes: 10,6 g de benzaldeído (d=1,05) 
 5,0 g de acetona (d=0,80) 
 100 mL de solução 10% de hidróxido de sódio 
 
Substâncias complementares: 80 mL de etanol (d=0,82) 
 1 pissete com água gelada; 1 pissete com etanol gelado 
 
Material: 2 béquer de 250 mL 2 erlenmeyer de 125 mL 1 proveta graduada 
 2 bastão de vidro 1 kitasato 1 funil de Büchner 
 papel de filtro 1 termômetro papel indicador universal 
 1 pipeta Pasteur, com pipetador cuba de gelo 
 
Determinação experimental: 
Fazer os cálculos estequiométricos, definir o reagente limitante em função da alíquota (objetivo da prática). 
Em um erlenmeyer limpo e seco, fazer a mistura do aldeído e da acetona. À parte, em um béquer também 
limpo e seco, misturar o etanol e a solução de hidróxido de sódio. Adicionar lentamente a mistura de 
acetona e benzaldeído (por aproximadamente 20 minutos) sob constante agitação. Atenção: durante a 
adição, a temperatura não deve ultrapassar a faixa de 20-25oC. Terminada a adição, deixar em repouso por 10 
minutos, em banho de água e gelo. Filtrar em funil de Büchner e lavar com água gelada até eliminar o 
excesso de NaOH (testar com papel de tornassol). Secar ao ar, pesar e calcular o rendimento bruto. Purificar 
a dibenzalacetona, utilizando etanol (1,8 mL/0,1 g de amostra) como solvente, em refluxo; acrescentar 
carvão ativo (1%). Secar ao ar, pesar, determinar o ponto de fusão da dibenzalacetona e calcular o 
rendimento. Relatar os resultados ao professor. 
 
Características: 
 
 Sólido cristalino amarelo-canário. Solúvel em acetona e clorofórmio. Pouco solúvel em água, etanol 
e éter etílico. 
 
Reação: 
 
 
 
 
 
 
CH = CH - CO - CH = CH
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MM Aldeído 
benzóico 
Acetona Hidróxido de 
sódio 
Dibenzalacetona 
d 
n 
Massa/volume 
PF/PE 
 
 
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E RENDIMENTO 
 
Amostra Dibenzalacetona preparada no laboratório 
Teste 1 
Teste 2 
 
 RENDIMENTO 
 
 TEÓRICO 
 
 PRÁTICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
___________________________________________Química Orgânica Experimental - CQ 095 
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PRÁTICA 10 – SÍNTESE 2 - 
 
SÍNTESE e PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA) 
 
OBJETIVO DA PRÁTICA: obter ________g de ASPIRINA 
 
FÓRMULA: PM: 180.15 
 
 
 
 
 
Reagentes: 20 g de ácido salicílico 40 mL de anidrido acético 
 30 gotas de ácido sulfúrico 
 
Substâncias complementares: água; solução de hidróxido de bário 
 etanol; solução metanólica de cloreto férrico (5%) 
 
Técnica: 
 Execute os cáculos para a adequação da quantidade de reagentes necessária. 
 Num erlenmeyer de 250 mL, colocar20 g de ácido salicílico e 40 mL de anidrido acético. 
Agitar intensamente até a formação de uma mistura homogênea. Adicionar 30 gotas de ácido 
sufúrico concentrado. Haverá dissolução da mistura com elevação da temperatura até 35° C. Se 
necessário, aquecer para que a temperatura atinja 45° C. A reação, neste ponto, já deverá ter 
chegado ao fim. 
 Passar o produto para um bequer contendo 400 mL de água destilada fria. O ácido acetil 
salicílico precipita. 
 Filtrar em büchner, usando trompa d’água. Lavar o produto com repetidas porções de água 
destilada e até que o filtrado não apresente reação e precipitado com o hidróxido de bário. 
 Purificar a aspirina bruta, em um bequer contendo 400 mL de água. Aquecer à 
ebulição e acrescentar 0,5 g de carvão ativado. Aquecer por 5 minutos. Filtrar a quente por papel 
pregueado. Esperar esfriar lentamente, até temperatura ambiente e colocar em banho de gelo. Filtrar 
em Büchner à vácuo. Secar ao ar, pesar, determinar o ponto de fusão do produto e calcular o 
rendimento. Fazer o teste qualitativo para hidroxila fenólica. Relatar os resultados ao professor. 
 
Reação: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Propriedades: Sólido (agulhas ou escamas cristalinas), incolor. PF = 135°C, solúvel em 300 partes 
de água, em 5 partes de álcool etílico, em 11 partes de clorofórmio e em 20 partes de éter etílico. 
 
Teste para hidroxila fenólica: 
 Em um tubo de ensaio, dissolver 30 mg da amostra em 3 ml de etanol. Adicionar cinco gotas 
de solução metanólica de cloreto férrico 5%. Observar o desenvolvimento da coloração. Comparar 
com o teste em branco (AAS puro), bem como com o ácido salicílico (AS). 
 
OOCCH3
COOH
 
COOH
OH
H3C-C
H3C-C
O
O
O 
OOCCH3
COOH
H3C-COOH
 
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 Ácido 
salicílico 
Anidrido 
acético 
Ácido sulfúrico 
MM 
d 
n 
Massa/volume 
PF/PE 
 
TESTE PARA HIDROXILA FENÓLICA 
 
Amostra Ácido 
salicílico 
AAS PURO AAS preparado no 
laboratório 
Teste 1 
Teste 2 
 
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E RENDIMENTO 
 
Amostra AAS preparado no laboratório 
Teste 1 
Teste 2 
 
 
 RENDIMENTO 
 
 TEÓRICO 
 
 PRÁTICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
___________________________________________Química Orgânica Experimental - CQ 095 
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PRÁTICA 11 – SÍNTESE 3 - ACETANILIDA 
 
FÓRMULA: MM: 135,16 
 
OBJETIVO: Obter 10,0 g de acetanilida (10g = 0,0740 mol) 
 
REAGENTES: 15,5 g de anilina (d=1,02) 
 18,3 g de anidrido acético (d=1,08) 
 4,2 g de acetato de sódio anidro 
 16,7 g de ácido acético glacial (d=1,05) 
 
Substâncias complementares: 250 mL de água destilada gelada 
 
MATERIAL: béquer de 100 e de 250 mL, proveta, bastão de vidro, kitasato, funil de Büchner, 
papel de filtro, cuba para gelo, material para cristalização. 
TÉCNICA: 
 Em um béquer limpo e seco, misturar o ácido acético glacial e o acetato de sódio anidro. 
Obtém-se uma suspensão. Adicionar lentamente e sob constante agitação magnética, a anilina 
e, em seguida, gota a gota, o anidrido acético. Deixar o sistema sob agitação constante por 10 
minutos. Verter o meio reacional sobre a quantidade calculada de água destilada gelada, sob 
agitação magnética. Fazer uma transferência quantitativa. A acetanilida precipita. Deixar em 
repouso, em uma cuba com água e gelo, durante aproximadamente 15 minutos, para completar a 
cristalização. Filtrar em funil de Büchner e lavar o produto bruto com água destilada gelada até pH 
neutro. Purificar a acetanilida por recristalização usando o efeito da temperatura. 
Após a obtenção da acetanilida purificada e seca, pesar o produto para o cálculo do 
rendimento. Separar 50 mg do produto bruto, em um envelope de papel vegetal (ou papel 
manteiga), devidamente identificado, para posterior caracterização. 
 Neste experimento, faça previamente os cálculos de todos os reagentes e substâncias 
complementares necessárias para a síntese de 12,0 g de acetanilida considerando, teoricamente, 
100% de rendimento no seu experimento. 
 
PLANEJAMENTO DO EXPERIMENTO: 
 Anilina Anidrido acético Ácido acético Acetato de sódio Acetanilida 
fórmula molecular 
massa molar 
densidade 
PF / PE 
DADOS DA TÉCNICA 
massa 
volume 
n 
DADOS PARA O EXPERIMENTO 
massa 
volume 
n 
QUANTIDADES UTILIZADAS 
massa 
volume 
n 
Nota: verificar o grau de pureza dos reagentes e consultar o professor sobre a necessidade de correções. 
___________________________________________Química Orgânica Experimental - CQ 095 
- 29 - 
 
CARACTERÍSTICAS: 
 Acetanilida: Cristais brancos. Solúvel em água quente, muito pouco solúvel em água fria. 
Solúvel em solventes orgânicos (p. ex.: etanol, acetona). PF = 113 – 114ºC. 
 
CARACTERIZAÇÃO: 
 Determinar o PF da acetanilida purificada e realizar análises por espectroscopia no 
infravermelho (FTIR) e de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H). 
 
RESULTADOS: 
 
Rendimento teórico (massa e % de acetanilida teórica): 
Rendimento global (massa e % de acetanilida purificada): 
Ponto de Fusão (acetanilida purificada): 1ª determinação: _____ºC a _____ºC 
 2ª determinação: _____ºC a _____ºC 
 3ª determinação: _____ºC a _____ºC 
 
 
REAÇÃO: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
___________________________________________Química Orgânica Experimental - CQ 095 
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PRÁTICA 12- SÍNTESE 4- SÍNTESE DA NITRO ACETANILIDA 
 
Objetivo da prática: obter ________g de nitro acetanilida 
 
FÓRMULA: MM: 180,15 
 
 
 
REAGENTES: 400 g de acetanilida 
 900 mL de ácido sulfúrico concentrado (d=1,84) 
 450 mL de ácido nítrico concentrado (d=1,40) 
 
MATERIAL: 1 béquer de 100 mL 1 béquer de 250 mL 
 1 proveta graduada de 100 mL bastão de vidro 
 1 pipeta graduada 1 kitasato 
 1 funil de Büchner papel de filtro 
 papel de tornassol cuba para gelo 
 
TÉCNICA: 
Fazer os cálculos estequiométricos, definir o reagente limitante em função da alíquota (objetivo da 
prática). Em um erlenmeyer limpo, colocar o ácido sulfúrico concentrado e, em seguida, a 
acetanilida, aos poucos e sob constante agitação. Controlar a temperatura (em banho de água) para 
que não ultrapasse os 20oC. Adicionar, lentamente e com agitação constante, o ácido nítrico, de 
modo que a temperatura permaneça entre 0 e 10oC. Essa operação deverá durar aproximadamente 1 
hora. Continuar agitando por mais meia hora e em seguida transferir a mistura reacional para um 
béquer com água, para evitar perda de material. A p-nitroacetanilida precipita. Filtrar em funil de 
Büchner, lavar com água até não haver mais reação ácida (testar com papel indicador universal). 
Secar, pesar e calcular o rendimento. Purificar a p-nitroacetanilida usando etanol como solvente (2,5 
mL / 0,1 g de amostra). Secar, verificar o ponto de fusão, pesar e calcular o rendimento. Relatar os 
resultados ao professor. 
 
CARACTERÍSTICAS: 
Cristais brancos ou levemente amarelados. Insolúvel em água fria, solúvel em água quente, solúvel 
em etanol, éter etílico e em hidróxido de potássio. 
 
REAÇÃO: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Acetanilida Ác. sulfúrico Ác. nítrico p-nitro 
acetanilida 
Água 
MM 
d 
n 
Massa/volume 
PF/PE 
 
N C CH3O2N
H O
N H C 
O 
C H 3 
+ 
HNO 
3 / H 2 SO 4 
N H 
N O 2 
COCH 3 
H 2 O 
___________________________________________QuímicaOrgânica Experimental - CQ 095 
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DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E RENDIMENTO 
 
Amostra p-NITRO preparado no laboratório 
Teste 1 
Teste 2 
 
 
 RENDIMENTO 
 
 TEÓRICO 
 
 PRÁTICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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- 32 - 
PRÁTICA 13- SÍNTESE 5- SÍNTESE DA NITRO ANILINA 
 
 
FÓRMULA: 
NH2O2N
 C6H6O2N2 MM: 138,1 
 
 
REAGENTES: 7,5 g de p-nitroacetanilida 
40 mL de solução aquosa de ácido sulfúrico 50% (m/V) 
solução aquosa de hidróxido de sódio 20% (m/V) 
substâncias complementares: água 
 
MATERIAL: 1 béquer de 100 mL 1 béquer de 500 mL 
1 proveta graduada de 25 mL bastão de vidro 
1 balão de 250 mL de fundo redondo manta de aquecimento 
1 condensador de refluxo papel de filtro 
1 funil de Büchner 1 kitasato 
papel de tornassol papel indicador universal 
material para recristalização cuba para gelo 
 
TÉCNICA: 
 Colocar a p-nitroacetanilida e a solução de ácido sulfúrico no balão. Acrescentar as pedras 
porosas, adaptar o condensador de refluxo e aquecer, mantendo em ebulição durante 20 minutos. 
Após esse tempo, retirar a manta de aquecimento e deixar a temperatura baixar até não mais se 
observar produção de vapor. Transferir a mistura reacional para um béquer contendo 250 mL de 
água fria e adicionar, com agitação, a solução de NaOH até que seja observada reação básica ao 
papel de tornassol. Anotar o volume de hidróxido de sódio gasto. Resfriar a mistura em banho de 
gelo. Filtrar em funil de Büchner, lavar com água gelada até pH neutro (observado em papel 
indicador universal). Purificar o produto usando água como solvente. Secar ao ar, pesar e calcular o 
rendimento. 
 
CARACTERÍSTICAS: 
 Cristais amarelos. Pouco solúvel em água, solúvel em etanol. PF = 146-147oC. 
 
REAÇÃO: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 14 – SÍNTESE 6 - SÍNTESE e PURIFICAÇÃO DA ACETONA 
(método do dicromato de potássio) 
 
 
Objetivo da prática: obter ________mL de acetona. 
 
FÓRMULA: H3C – CO – CH3 PM: 58,08 
 
Material: balão de 250 mL, balão de 125 mL, béquer de 250 mL, bastão de vidro, provetas de 100 
e 2-5 mL, funil simples, condensador de Liebig, termômetro e manta de aquecimento. 
 
Reagentes: 19,0 mL de 2-propanol (d=0,7855) 
 25 g de dicromato de potássio 
 24,4 mL de ácido sulfúrico concentrado 
 
Substâncias complementares: água destilada, gelo. 
 
Procedimento experimental: 
Preparar a mistura oxidante em um béquer, misturando o dicromato de potássio a 150 mL de 
água e adicionando cuidadosamente o ácido sulfúrico concentrado. A adição do ácido eleva a 
temperatura da mistura, facilitando a dissolução do dicromato. Forma-se uma solução límpida, de 
cor castanho-avermelhado. 
 Colocar o 2-propanol e 60 mL de água em um balão de 250 mL. Adicionar a solução 
oxidante, fria, aos poucos, agitando ligeiramente. Adaptar um sistema de destilação simples e 
destilar lentamente, recolhendo o líquido que passa em torno de 54oC. O frasco coletor deve estar 
imerso em banho de gelo. 
 
Reação: 
 
H3C C CH3
OH
H
+ [O]
K2Cr2O7
H2O
H3C C CH3
O
+ H2O
 
 
Propriedades: líquido volátil, altamente inflamável. PF: -94oC ; PE: 56oC. d2525: 0,788. Solúvel em 
água, etanol, clorofórmio e éter etílico. 
 
Teste qualitativo para confirmar a obtenção de acetona. Fazer o teste qualitativo utilizando 3mL de cada 
uma das seguintes amostras: (1) isopropanol – controle branco; (2) acetona PA – controle positivo; (3) 
produto obtido – teste. A 3mL da solução de 2,4 dinitrofenihidrazina adicionar 3 gotas de cada amostra. A 
formação de precipitado amarelo confirma a presença de acetona. 
Relatar os resultados ao professor. 
 
MM 2-propanol K2Cr2O7 H2SO4 Acetona Água 
d 
n 
Massa/volume 
PF/PE