Apostila Química Orgânica - Engenharia Química 2019

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Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
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REGRAS DE SEGURANÇA 
 
Princípios básicos de segurança em laboratório 
 
A utilização das técnicas de segurança no laboratório é de extrema 
importância para evitar possíveis acidentes tanto na escola como em empresas, 
indústrias, ou laboratórios que pesquisam, testam ou manuseiam produtos 
químicos. 
O laboratório é um lugar de trabalho sério. Embora não seja propriamente 
perigoso, a imprudência e a desatenção podem causar acidentes 
desagradáveis. Por isso, tenha em mente algumas normas básicas de 
segurança e trabalhe sempre com atenção, método e calma. 
 
1. Use sempre o avental de algodão e de mangas compridas e óculos de 
segurança. 
2. Use calças compridas e sapatos fechados. 
3. Não use relógios, anéis ou pulseiras. 
4. Pessoas que tenham cabelos longos devem mantê-los presos enquanto 
estiverem trabalhando no Laboratório. 
5. Devem-se evitar movimentos bruscos no laboratório. 
6. Consulte seu(sua) professor(a) cada vez que estiver em dúvida sobre 
como trabalhar com um equipamento (vidraria ou aparelhagem) e cada vez que 
notar algo anormal ou imprevisto. 
7. Não fume, não coma e não chupe balas durante a realização de um 
experimento. Procure não levar as mãos à boca ou ao rosto enquanto estiver 
trabalhando. 
8. Não coloque nenhuma substância na boca e não toque os produtos 
químicos com as mãos (a menos que seja autorizado pelo(a) professor(a)). 
9. Não cheire substância alguma. Desloque os vapores emitidos pela 
substância com a mão para que você possa sentir os odores, sem perigo de 
intoxicação. 
10. Evite contato prolongado da pele com qualquer substância. Seja 
particularmente cuidadoso(a) quando manusear substâncias corrosivas, como 
ácidos ou bases concentrados, evitando derramamento nas mãos, face ou 
outras partes do seu corpo e/ou em suas roupas. Se, apesar de seus cuidados, 
isto ocorrer, lave a região atingida abundantemente com água, especialmente 
em casos de respingo nos olhos. Solicite o auxílio do(a) professor(a) em casos 
de queimaduras, cortes, ingestão de líquidos ou qualquer outro acidente. 
 
 
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11. Faça apenas as experiências indicadas no roteiro da aula, de acordo com o 
auxílio dado pelo(a) professor(a). Experiências não autorizadas são proibidas. 
Não misture nenhuma solução com outra para satisfazer “curiosidade 
científica”. Consequências sérias podem surgir da mistura inadvertida de certas 
substâncias. Utilize apenas as quantidades indicadas no roteiro do 
experimento. 
12. Mantenha a sua bancada desimpedida, colocando sobre ela apenas o 
equipamento necessário para a realização do experimento e uma caneta ou 
lápis para a anotação dos resultados e observações. Não coloque sobre ela: 
livros, cadernos, bolsas, casacos, etc. Na entrada do laboratório há uma 
estante ou armários para esse fim. 
13. Se algum produto for derramado na bancada, lave o local imediatamente 
com bastante água. 
14. Todos os experimentos que envolvem a liberação de gases e vapores 
tóxicos devem ser realizados na câmara de exaustão (capela). 
15. Não utilize vidros trincados ou quebrados. Não trabalhe com material 
imperfeito. Avise o(a) professor(a).O material nestas condições será substituído. 
16. Leia com atenção o rótulo de qualquer frasco de reagente antes de usá-lo. 
Leia duas vezes para ter certeza de que pegou o frasco certo. Durante a sua 
utilização segure-o sempre com o rótulo voltado para a palma de sua mão. 
17. Nunca torne a colocar num frasco uma droga não usada. Retire um 
reagente sólido do frasco, colocando-o em um vidro de relógio limpo ou papel 
de filtro através da rotação suave do frasco. 
18. Não troque tampas ou rolhas dos frascos, evitando perdas de reagentes ou 
soluções decorrentes de contaminação. Uma vez retirado um frasco do seu 
lugar, retorne-o imediatamente após o seu uso. 
19. NUNCA jogue reagentes ou resíduos de reações na pia, localize os 
frascos apropriados para descarte. 
20. Não deixe vidro quente em lugar que possam pegá-lo inadvertidamente. 
Deixe qualquer peça de vidro quente esfriar bastante tempo. Lembre-se de que 
vidro quente tem a mesma aparência de vidro frio. 
21. Tenha cuidado com reagentes inflamáveis, não os manipule em presença 
de fogo. Não aqueça líquidos inflamáveis diretamente em uma chama. 
22. Só deixe bico de Bunsen aceso quando estiver sendo utilizado. 
23. Observe com atenção as técnicas de aquecimento de líquidos. Nunca olhe 
diretamente nem aproxime seu rosto em demasia de algum frasco contendo 
líquidos em aquecimento. Quando aquecer um tubo de ensaio, faça-o com 
constante agitação e nunca dirija a boca do tubo para seu vizinho ou para si 
próprio. 
 
 
3 
24. Nunca adicione água em ácidos concentrados. Efetue o processo inverso. 
Adicione lentamente o ácido concentrado sobre a água, agitando a solução 
constantemente. 
25. Verifique a voltagem utilizada pelos aparelhos elétricos antes de ligá-los na 
tomada. 
26. A maioria dos solventes orgânicos são inflamáveis, portanto deve ser 
evitada a exposição do mesmo a uma chama aberta ou a um fósforo. 
27. A exposição repetida ou excessiva a alguns solventes orgânicos deve ser 
evitada, pois alguns podem ser tóxicos e até mesmo carcinogênicos. 
 
 
Ao se retirar do laboratório, verifique se não há torneiras de 
água ou de gás abertas. Desligue todos os aparelhos e lave 
bem suas mãos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EXPERIMENTO Nº 01 –Síntese e Purificação da Acetanilida 
1. OBJETIVOS: 
Sintetizar e purificar a acetanilida através da técnica de recristalização. 
2. INTRODUÇÃO: 
A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por 
cristalização a partir de um solvente apropriado ou de uma mistura de 
solventes. 
 
Regras para uma recristalização passo a passo. 
 
A) Dissolução: 
1. encontrar um solvente onde a substância (soluto) seja pouco 
solúvel à temperatura ambiente e muito solúvel à quente; 
2. aquecer o solvente até próximo ao ponto de ebulição; 
3. dissolver o sólido num mínimo do solvente em ebulição; 
4. adicionar, se necessário, carvão ativo depois de resfriar a solução 
(CUIDADO!!); 
5. filtrar a solução à quente através de funil pré-aquecido com papel 
de filtro para remover as impurezas sólidas e o carvão ativo. 
(Obs.: esta etapa pode ser eliminada se não tiver sido necessário 
adicionar o carvão ativo e se não existir impurezas sólidas); 
6. deixar a solução esfriar sob repouso, sem tocar no frasco; 
7. se os cristais não aparecerem siga para o item B; se aparecerem, 
siga para o item C. 
B) Induzindo a cristalização: 
1. arranhar as paredes do Erlemmeyer com um bastão de vidro; 
2. semear a solução com cristais da mesma substância; 
 
 
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3. resfriar a solução em banho de gelo. 
C) Coletando os cristais: 
1. coletar os cristais usando um funil de Büchner; 
2. lavar os cristais com uma pequena porção de solvente frio; 
3. manter a sucção até que os cristais estejam secos. 
D) Secando os cristais: 
1. secar ao ar debaixo da bancada por 48 horas, pelo menos; 
2. usar um dessecador à vácuo para secagem. 
3. MATERIAL: 
- Béquer (150 mL); - Papel de filtro qualitativo; 
- Tripé; - Chapa de aquecimento e banho de gelo; 
- Tela de amianto; - Kitassato; 
- Bico de Bunsen; - vidro relógio; 
- Suporte universal; - Funil de Büchner; 
- Garras; - Termômetro; 
- Erlemmeyer (125 mL); - Bastão de vidro; 
- Funil de haste curta; 
Reagentes: 
- Anilina; 
- Anidrido acético; 
 
 
- Carvão ativado; 
4. PROCEDIMENTO: 
 
A. SÍNTESE ACETANILIDA 
Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,0 mL de anilina usando uma 
pêra de borracha e pipeta graduada. Acrescentar 15 mL de água destilada no 
erlenmeyer. Agitar o frasco suavemente, enquanto adiciona 2,5 mL de anidrido 
acético. Observar as mudanças ocorridas. Anotar no caderno de laboratório. 
Assim que aparecer a massa cristalina iniciar a recristalização da acetanilida.6 
 B. PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA: Recristalização 
Adicionar 40 mL de água destilada, algumas pérolas de vidro ou cacos de 
porcelana e aquecer a solução usando bico de Bunsen até o ponto de ebulição. 
A acetanilida parecerá dissolver-se e formar um óleo na solução. Ferver 
ligeiramente, até que todo sólido tenha se dissolvido (ou quase). 
 Em paralelo a essa operação, preparar o material para a filtração à 
quente. 
 Deixar esfriar um pouco e adicionar vagarosamente, sobre a mistura 
ainda quente, um pouco de carvão ativo, a fim de remover impurezas, e 
aquecer a mistura até a ebulição. Filtrar a solução à quente em um erlemmeyer, 
suportando um funil de haste curta com um papel de filtro pregueado pré-
aquecido. Se a solução não puder ser filtrada em uma única operação, 
conservar quente a porção não filtrada, mantendo-a sob aquecimento. Quando 
toda a solução estiver filtrada, cobri-la com um vidro relógio e deixar em 
repouso até o início da cristalização. Em seguida, resfriar em banho de gelo 
para completar a cristalização. 
 Paralelamente pesar o papel de filtro e preparar o sistema para filtração 
sob sucção (Funil de Büchner + Kitassato). 
 Filtrar por sucção em funil de Büchner, lavar os cristais duas vezes com 
porções de 5 mL de água destilada gelada para remover a água-mãe aderente. 
Remover o papel de filtro do funil de Büchner e o colocar sob um vidro relógio 
para que os cristais recristalizados sequem ao ar. Pesar o papel de filtro seco 
(contendo os cristais) e posteriormente calcular o rendimento da recristalização. 
 
Estudo dirigido: 
1- O que é recristalização? Para que ela é utilizada? 
2- Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida? 
3- Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente 
no processo de recristalização? 
4- Qual o papel do carvão ativado? Qual a diferença do carvão comum para o 
carvão ativado? 
 
 
7 
5 - Quando e por que se deve utilizar a filtração a quente? 
6- Por que se usa o funil de haste curta na filtração? 
7- Qual a vantagem da utilização do papel pregueado ao invés do papel comum 
na filtração a quente? 
8- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a 
solução lenta ou rapidamente? Explique. 
 
9- Que características devem ter um bom solvente, para que possa ser usado 
numa recristalização? 
 
10- Para que servem as pérolas de vidro 
 
 
Pós-aula: 
1. Qual o rendimento da reação da acetanilida sintetizada no laboratório. 
Demonstre os cálculos. 
 
2. Justifique o rendimento de sua reação baseando-se nas dificuldades 
encontradas ou erros cometidos no processo de obtenção e purificação da 
acetanilida. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EXPERIMENTO Nº 02 – Determinação de ponto de fusão 
1. OBJETIVOS: 
Caracterizar a acetanilida por ponto de fusão. 
2. MATERIAL: 
- Bico de bunsen; - Suporte universal 
- Elástico ou linha; - Espátula 
- Termômetro; - Kitassato; 
- Tubos Capilares; - Equipamento para medir ponto de fusão; 
- Tubo de Thielli - Cilindro de vidro 
- Vidro relógio - Termômetro; 
Reagentes: 
- Acetanilida ( aula anterior ) 
- Óleo mineral ou vaselina 
 
 
- Carvão ativado; 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
A. Preparo do tubo capilar: 
Ligar o bico de bunsen. 
Aquecer na chama do bico de bunsen, uma das extremidades do tubo capilar 
fazendo um movimento de rotação nesse tubo, até que apareça um pequeno 
nódulo - NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVERÁ ESTAR FECHADO. 
 
 
B. Colocação da amostra dentro do tubo capilar: 
1. Colocar a amostra que se quer determinar o ponto de fusão em um vidro de 
relógio, Pulverizar com a espátula. 
 
 
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2. Manter o tubo capilar o mais horizontal possível, empurrar sua extremidade 
aberta de encontro à amostra utilizando-se da espátula, para ajudar a 
acomodar a amostra no tubo. 
3. Utilizar tubo de vidro para auxiliar no empacotamento. 
 
 
C. Determinação do Ponto de Fusão: 
1. Prender no termômetro, o tubo capilar que já deverá está com a amostra a 
ser determinada o ponto de fusão, utilizando uma liga (elástico), tomando 
cuidado de deixar a amostra o mais perto possível do bulbo do termômetro. 
3. Adaptar uma garra à base de ferro e fixar o termômetro. 
4. Colocar óleo no béquer e dentro deste o termômetro preso à amostra. 
5. Aqueça lentamente o béquer. Próximo ao ponto de fusão a temperatura deve 
aumentar de 2 a 3 graus por minuto. 
6. Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de líquido e a 
temperatura na qual desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa de 
temperatura representa o ponto de fusão para a substância analisada. 
7. Meça o ponto de fusão da sua amostra utilizando desta vez o equipamento 
para esta finalidade. 
 
Estudo dirigido 
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado? 
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão da acetanilida para 
comparar com os resultados com aqueles que serão obtidos. 
3. O que é tubo de Thielli Quais as vantagens de sua utilização? 
4. Na prática da caracterização da acetanilida, é possível trocar o óleo do por 
água? 
5. O que a presença de impurezas causa no ponto de fusão? 
 
 
10 
6. Sabe-se que as forças intermoleculares afetam os pontos de fusão e 
ebulição das substâncias. Quais são as principais forças intermoleculares? 
Explique cada uma e dê exemplos envolvendo compostos orgânicos. 
7. Quais outros fatores, além das forças intermoleculares interferem nos pontos 
de fusão? 
8. Porque os grupos funcionais afetam o ponto de fusão e ebulição dos 
compostos orgânicos. 
9. Aminas primárias, secundárias e terciárias de massa molecular aproximada 
apresentam ponto de ebulição semelhante. 
10. Porque os sais de ácidos carboxílicos apresentam pontos de ebulição mais 
altos que seus respectivos ácidos? 
 
Pós-aula: 
1. Compare os resultados obtidos para o ponto de fusão da acetanilida através 
das duas técnicas realizadas (utilizando o tubo de Thielli e utilizando o 
equipamento). 
2. Compare seus resultados com aquele apresentado na literatura para a 
acetanilida e depois de uma breve discussão, o que você pode concluir sobre a 
sua amostra? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EXPERIMENTO Nº 03 –Solubilidade de compostos orgânicos 
1. OBJETIVOS: 
Avaliar a solubilidade de compostos orgânicos em diferentes solventes. 
Avaliar a miscibilidade de misturas de solventes. 
2. MATERIAL: 
- 8 Tubos de ensaio - Suporte universal 
 - Espátula 
Reagentes: 
- Hexano 
- Água 
- Metanol 
- Benzofenona 
- Ácido ascórbico 
- Naftaleno 
- Octan-1-ol 
- Butan-1-ol 
- HCl 6 mol/L 
 
 
- Carvão ativado; 
 
- Estante para tubos de ensaio - Suporte universal 
 - Espátula 
- Etanol 
- Éter dietílico 
- Clorofórmio 
- Água 
- NaOH 1 mol/L 
- HCl 1 mol/L 
- HCl 6 mol/L 
- Ácido Benzóico 
 
 
- Carvão ativado; 
 
 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
A. Solubiidade de compostos orgânicos sólidos 
I) Rotular quatro tubos de ensaio (água, metanol, hexano e controle) 
II) Adicionar 40 mg do composto benzofenona nos quatro tubos de ensaio 
rotulados. 
 
 
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III) Em cada um dos tubos de ensaio adicionar 1,0 mL do solvente que se lê no 
rótulo. (Obs: no tubo controle, não adicionar solvente). 
IV) Com a extremidade de uma microespátula, agitar continuamente por 60 s. 
 
 
 
 
 
V) Classificar o sólido como sólúvel (todo sólido foi dissolvido, ou exceto alguns 
grânulos), insolúvel (nenhuma parte se dissolve) ou parcialmente solúvel 
(somente uma parte se dissolve) em cada um solventes propostos. Preencher 
estes dados na Tabela 1. 
Nesta etapa o tubo de controle, permitirá a comparação visual, entre sólido que 
permaneceu insolúvel e a quantidade inicial de sólido adicionada. 
VI) Repetir o procedimento I a V (esquematizado na figura abaixo), alterando o 
composto benzofenona por ácido ascórbico e depois por naftaleno. 
VII) Realizar o descarte apropriado das misturas.13 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tabela 1: Solubilidade dos compostos orgânicos testados em diferentes 
solventes. 
 
 
B. Solubiidade de diferentes álcoois 
 
I) Rotular dois tubos de ensaio (água e, hexano) 
II) Adicionar 1,0 mL do solvente que se lê no rótulo. 
III) Adicionar 20 gotas de octan-1-ol, gota a gota, agitando o tubo a cada gota 
adicionada. 
IV) Classificar os álcoois como solúveis (todas as gotas foram solubilizadas), 
insolúveis (nenhuma gota se solubilizou), ou parcialmente solúveis (apenas 
Compostos
Orgânicos
sólidos
Água
(altamente
polar)
Metanol
(média polaridade)
Hexano
(apolar)
benzofenona
Ac. ascórbico
Naftaleno
 
 
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algumas gotas se solubilizaram - anote quantas gotas). Anotar os resultados na 
tabela 2. 
V) Repetir o procedimento I e II (esquematizado na figura 2 abaixo), alterando o 
composto octan-1-ol, por butan-1-ol e depois por metanol. 
VI) Realizar o descarte apropriado das misturas. 
 
 
 
Tabela 2: Solubilidade dos álcoois testados em diferentes solventes 
 
Álcoois Solubilidade em ÁGUA 
(se solúvel, anotar o 
número de gotas 
solubilizadas) 
Solubilidade em 
HEXANO 
(se solúvel, anotar o 
número de gotas 
solubilizadas) 
Octan-1-ol 
 
 
Butan-1-ol 
 
 
Metanol 
 
 
 
C. Miscibilidade 
 
I) Em tubos de ensaio faça as misturas dos solventes 1 e 2 (1,0 mL de cada) 
mostrados em cada uma das misturas da tabela abaixo. 
 
Água hexano 
(1 mL) (1 mL) 
(1°) 
Adicionar o álcool gota a gota em cada um 
dos tubos 
(2°) 
Repita o procedimento com os três álcoois a serem testados: 1-octanol, 1-
butanol e metanol 
 
 
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II) Agite de 10 a 20 seguntos. 
III) Classifique as misturas como sendo miscíveis ou imiscíveis (preencher a 
tabela). 
IV) Anote na tabela 3 qual dos dois solventes ficou na parte de cima do sistema 
(no caso de misturas imiscíveis). 
V) Realizar o descarte apropriado das misturas. 
Tabela 3: Miscibilidade de solventes 
 
Solvente 1 
(1,0 mL) 
Solvente 2 
(1,0 mL) 
Classificação da 
mistura (miscível ou 
imiscível) 
Solvente que ficou 
na parte de cima (se 
houver) 
Água Álcool etílico 
Água Éter dietílico 
Água Clorofórmio 
Água Hexano 
Hexano Cloroformio 
 
 
D. Solubilidade de ácidos e bases orgânicos. 
I) Rotular três tubos de ensaio (água, NaOH 1,0 mol/L e HCl 1,0 mol/L). 
II) Adicionar 30 mg de ácido benzóico nos três tubos de ensaio rotulados. 
III) Adicionar 1,0 mL do solvente ou solução que se lê no rótulo. 
IV) Agitar com a extremidade de uma microespátula. 
V) Classificar o ácido benzóico como sólúvel (todo sólido foi dissolvido, ou 
exceto alguns grânulos), insolúvel (nenhuma parte se dissolve) ou parcialmente 
solúvel (somente uma parte se dissolve) em cada um solventes propostos. 
Preencher estes dados na Tabela 4. 
VI) Descartar os tubos contendo ácido benzóico + água e ácido benzóico + HCl 
e reservar o tubo contendo ácido benzóico + NaOH 1,0 mol/L para dar 
continuidade ao experimento. 
VII) Ao tubo contendo a mistura ácido benzóico + NaOH 1,0 mol/L acionar, gota 
a gota, HCl 6,0 mol/L até o meio ficar ácido. Obs: monitorar este resultado com 
papel tornassol, como demonstrado esquema abaixo. 
VIII) Anote seus resultados e descarte a mistura corretamente. 
 
 
16 
 
 
 
Tabela 4: Solubilidade do ácido benzóico em diferentes pH. 
 
 
Estudo dirigido: 
1) Pesquise e escreva as principais regras de solubilidade de compostos 
orgânicos. 
2) Porque as forças intermoleculares afetam a solubilidade? 
3) Porque álcoois tem pontos de ebulição mais altos que os éteres, mas 
apresentam solubilidade em água semelhante? 
Composto Solventes
água NaOH (1,0 mol/L) HCl (1,0 mol/L)
+ HCl (6,0 mol/L)
 
Ác. Benzóico + NaOH 
(preparado 
anteriormente) 
HCl (6,0 
mol/L) 
Gota a gota até ficar 
ácida 
Quando 
tornassol 
indicar ácido 
Agite de 10 a 20 s 
Solúvel 
ou 
Insolúvel
Coloque 
uma gota no 
papel e não 
o papel no 
tubo!!! 
Ác. Benzóico 
 
 
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4) Qual relação pode-se fazer entre cadeia carbônica e solubilidade em 
água? E em solventes orgânicos? 
5) Porque o ácido nonanoico não é solúvel em água, mas o nonanoato de 
sódio é? 
 
Pós-aula: 
 
Preencha as tabelas apresentadas no roteiro e compare com resultados 
apresentados na literatura. Discuta os resultados. 
 
 
 
EXPERIMENTO Nº 04 –Cromatografia em Camada Delgada 
1. OBJETIVOS: 
Determinar os componentes de uma amostra através da comparação com 
padrões cromatográficos. 
2. Materiais: 
-Placas de silica-gel com indicador de fluorescência (Whatman, no. 4410 222) 
-Bequeres de 250 mL (para substituir as cubas de vidro) 
-Tubos capilares 
-Camara de UV 
-Câmara de iodo sublimado 
-Proveta de 10,0 mL 
-Papel aluminio 
-Filme plástico 
-Papel de filtro 
 
Reagentes: 
-Fluorenol 
-Acido benzóico 
-Acetanilida 
-Bifenila 
 
 
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-Hexano 
-Acetona 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
I) Preparar e deixar saturar a cuba cromatográfica, contendo papel de filtro, com 
a mistura de solvente Hexano : Acetona, na proporção especificada pelo 
professor. 
II) Prepare 6 aplicadores conforme demonstrado na figura 1 (cada capilar rende 
2 aplicadores). 
 
 
 
 
 
Figura 1: Preparo do capilar para aplicação em placas cromatográficas (Engel, et al., 
2012) 
 
III) Aplique em cada placa cromatográfica a amostra a ser analisada, 
juntamente com os padrões cromatográficos (bifenila, fluorenol e ácido 
benzóico). (Escreva com uma lapiseira, no topo da placa, legendas para 
identificar os padrões e amostra aplicados) 
IV) Coloque a placa com cuidado dentro na cuba e feche-a novamente o mais 
rápido possível. 
V) Antes da frente de solvente atingir o final da placa, retire-a da cuba e 
marque, com um lápis, até onde chegou o solvente. 
VI) Visualize as placas na camara de de UV e depois revele-as na câmara de 
iodo sublimado. (Fotografe o cromatograma e também o cromatograma de um 
 
 
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grupo que tenha feito a mesma amostra que vocês, mas em sistema de 
solventes diferente) 
VII) Calcule os Rfs para cada mancha visualizada na placa. 
VIII) Descarte corretamente a mistura de solventes contida na cuba e preserve 
a placa. 
 
Questionário pós-aula: 
1) Apresente a imagem dos cromatogramas fotografados na visualização no UV 
(em sistemas de solventes diferentes - 2 placas) 
Nos próprios cromatogramas devem estar apresentadas as seguintes 
informações: 
- legenda para identificação dos padrões e amostra; 
- distâncias percorridas por cada uma das manchas e pela frente de solvente; 
- sistema de solvente utilizado no desenvolvimento da placa. 
2) Apresente os cálculos de Rfs para cada uma das manchas para os dois 
cromatogramas acima. 
3) Discuta a presença ou ausência dos padrões aplicados na sua amostra. 
4) Discuta, com base nos resultados apresentados, qual sistema de solventes 
foi mais eficiente na elucidação da amostra. 
5) Existiria outro sistema ou proporção de solvente mais adequado para a 
elucidação desta amostra? Em caso positivo, qual é a sugestão? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIMENTO Nº 05 –Extração da cafeína do pó de guaraná 
 
 
20 
1. OBJETIVOS: 
Extrair cafeína do pó de guaraná utilizando a técnica de extração com solvente. 
 
2. MATERIAIS: 
 
- 2 Erlenmeyer 
- Béquer 
-Funil de separação 
-Bagueta 
-Tubo de Ensaio 
-Pinça de madeira 
 
Reagentes: 
-Pó de guaraná 
- HCl 0,1 mol/L 
-NH4OH concentrado 
- Clorofórmio 
 
3. INTRODUÇÃO: 
Extração com Solventes 
 
Consiste na separação de um componente de uma mistura, ou de um 
princípio ativo, de uma droga, por meio de um solvente. 
 Esta operação é largamente empregada para separar um composto 
orgânico de soluções ou suspensões aquosas onde se encontra. A extração 
fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis 
em solventes orgânicos e muito pouco solúveis na água, de modo que, ao se 
formarem duas fases pela adição do solvente, após agitação, a substância 
passa em maior parte da fase aquosa para o solvente.Uma posterior 
decantação, seguida da destilação do solvente, permite separar a substância 
desejada. 
Na prática a ser realizada, será efetuada a extração da cafeína do 
guaraná em pó usando a técnica de extração com solvente. 
 
 
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A cafeína é um alcalóide encontrado em várias espécies de vegetais 
como o chá, cacau, café e guaraná. Os grãos de café encerram de 0,5 a 1,7 % 
de cafeína e apresenta um certo valor nutritivo, devido aos seus hidratos de 
carbono. 
 A cafeína é um excitante do sistema nervoso, portanto, é 
desaconselhável a pessoas nervosas e excitáveis beber café. O extrato da 
cafeína (fluído) é eficaz contra vários distúrbios de saúde, mas deve ser 
receitado pelo médico. 
A fórmula molecular da cafeína é C8H10O2N4.H2O e, por ser um 
composto básico pode ser extraído por adição de ácidos formando sal orgânico, 
podendo ser isolado e regenerado por adição de base. A cafeína pode então 
ser extraída com solvente orgânico como o clorofórmio. A fórmula estrutural da 
cafeína encontra-se na figura abaixo. 
 
 
 
 
 
 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
 
a) pesar 5 g de guaraná em pó ou chá mate e transferir para um erlenmeyer de 
125 mL; 
b) adicionar 30 mL de HCl 0,1 M e agitar constantemente durante 15 minutos; 
c) filtrar a vácuo e transferir o filtrado para um funil de separação; 
d) adicionar 2 mL de NH4OH concentrado; 
e) extrair a cafeína com 20 mL de clorofórmio (2X) e coletar a parte inferior 
num erlenmeyer; 
f) colocar 1,0 mL do extrato obtido num tubo de ensaio e evaporar o solvente, 
observando a formação de cristais de cafeína em forma de agulha. 
PRECAUÇÕES: CUIDADO COM AS OPERAÇÕES ACIMA, POIS 
DESPRENDEM VAPORES INFLAMÁVEIS. 
 
 
Questionário pré-aula: 
 
N
O N
O
N
N
CH3
CH3
H3C
 
 
22 
1) Para realizar uma extração do soluto A em solução aquosa com um 
determinado solvente orgânico, um cientista fez 3 extrações de 20 mL cada. 
Por que ele não fez apenas uma extração de 60 mL? Demonstre através de 
cálculos, sabendo que o K = 15, a massa inicial do soluto A é 4 g e a solução 
aquosa tem 100 mL. 
 
2) Elabore um fluxograma para representar o procedimento prático de extração 
da cafeína do pó de guaraná. Justifique cada uma das etapas e escreva as 
reações ocorridas durante o processo. 
 
3) Timol é muito fracamente solúvel em H2O e muito solúvel 
em solução 1,0 M de NaOH. Explique. 
 
 
 
4) Embora cannabinol e álcool 
metílico tenham hidroxila, cannabinol é muito 
fracamente solúvel em metanol à temperatura 
ambiente. Explique. 
 
5) Como separar dois sólidos (benzaldeído e metilanilina) dissolvidos em éter? 
Sabemos que a metilanilina, uma base, pode reagir com H+ aq. e formar um sal, 
solúvel em água. 
 
6) Em uma tabela de propriedades físicas dos compostos orgânicos, foram 
encontrados os dados abaixo para compostos de cadeia linear. Estes 
compostos são etanol, heptano, hexano e 1-propanol, não necessariamente 
nesta ordem. Relacione os nomes dos compostos com seus respectivos 
números apresentados na tabela abaixo. 
 
 
Composto 
 
Ponto de Ebulição (°C) Solubilidade em água 
I 69,0 Insolúvel 
II 78,5 Solúvel 
III 97,4 Solúvel 
IV 98,4 Insolúvel 
 
 
 
 
 
 
 
timol 
cannabinol 
http://en.wikipedia.org/wiki/Image:CBN_structure.png
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http://en.wikipedia.org/wiki/Image:CBN_structure.png
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