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Rua Geraldo Moisés da Silva, s/nº - Setor Universitário. Ituiutaba-MG. Cep: 38.302-192. Tel.: (34) 3271-9900. www.ituiutaba.uemg.br Licenciatura em Química Química Geral (4º período) Prof. MSc. Célio Gomes Miranda Análise de Compostos Orgânicos (parte 1) Ituiutaba-MG, 26 de setembro de 2018. Rua Geraldo Moisés da Silva, s/nº - Setor Universitário. Ituiutaba-MG. Cep: 38.302-192. Tel.: (34) 3271-9900. www.ituiutaba.uemg.br Licenciatura em Química Química Geral (4º período) Prof. MSc. Célio Gomes Miranda Análise de Compostos Orgânicos (parte 1) Discentes: - Franciele Santos Dias da Silva - Leticia Batista Pereira - Luana da Silva Teodoro - Natália Nunes Silva Ituiutaba-MG, 26 de setembro de 2018. Relatório referente ao experimento de Análise de Compostos Orgânicos, apresentado na disciplina de Química Orgânica II (4º período) do curso de Licenciatura em Química, da Universidade Estadual de Minas Gerais (UEMG) – Campus de Ituiutaba/MG. Professor: Célio Gomes Miranda. UNIVERSIDADE DO ESTADO MINAS GERAIS (UEMG) LICENCIATURA EM QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA II (4º período) SUMÁRIO página I. Introdução.................................................................................................... 01 II. Objetivo........................................................................................................ 03 III. Parte Experimental..................................................................................... 03 Materiais e reagentes.................................................................................... 03 Procedimento................................................................................................ 03 IV. Resultados e discussão................................................................................. 05 V. Conclusão..................................................................................................... 07 IV. Bibliografia e webgrafia.............................................................................. 08 UEMG-Ituiutaba/Química Geral (4º período) – Análise de Compostos Orgânicos (parte 1): 03.08.2018. Página 1 I. INTRODUÇÃO Compostos orgânicos estão largamente presentes em nossas vidas e nosso cotidiano, por este motivo o químico deve estar preparado e saber identificar tais compostos. Para se identificar um composto orgânico podem-se realizar vários testes em laboratório, entretanto deve-se ter um embasamento teórico. Uma grande vantagem da teoria estrutural é que ela nos permite classificar o grande número de compostos orgânicos em um número relativamente pequeno de famílias, com base nas suas estruturas. Com os resultados obtidos na prática e o conhecimento das reações ocorridas a cada teste ou procedimento é possível definir o composto orgânico, ou pelo menos aproximar as suas características (Weirich, Cristiane). A química orgânica é a química dos compostos de carbono. Os compostos de carbono são o centro de vida neste planeta. Os compostos de carbono incluem os ácidos desoxirribonucléicos (DNA), as moléculas helicoidais gigantes que contêm toda nossa informação genética. Elas incluem as proteínas que catalisam todas as reações em nosso corpo, e isso constitui os compostos essenciais de nosso sangue, músculos e pele. Junto com o oxigênio do ar que respiramos, os compostos de carbono fornecem a energia que sustenta a vida (Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B.). Os experimentos realizados nessa aula foram os testes de insaturação, utilizando o Teste de Bayer e o Teste com o Bromo em Tetracloreto de carbono, Br2 / CCl4. Teste de Bayer é utilizado para diferenciar os alcenos de seus ciclanos isômeros, através da reação com KMnO4 em meio básico ou meio neutro e diluído a frio, formando assim um precipitado marrom e esse processo é chamado de oxidação branda de alcenos e alcinos. Esse processo pode ocorrer de duas formas principais. A primeira é em laboratório, a mais utilizada, submete o alceno e o alcino na presença de permanganato de potássio em solução aquosa em meio neutro a frio. O permanganato irá se decompor gerando oxigênio, esse oxigênio e a agua no meio reagem com os alcenos e produzem glicóis vicinais, ou seja, diálcoois ou dióis com os grupos OH ligados a carbonos vizinhos. Essa reação de oxidação branda dos alcenos serve UEMG-Ituiutaba/Química Geral (4º período) – Análise de Compostos Orgânicos (parte 1): 03.08.2018. Página 2 para diferenciá-los dos ciclanos. E esse teste recebeu o nome de teste de Baeyer, em homenagem ao químico alemão Adolf Von Baeyer (Figura1) 1. Figura 1 - Químico Adolf Von Baeyer O teste com Br2 / CCl4 é usado para verificar a saturação do Bromo, pois compostos insaturados descoram uma solução de bromo em tetracloreto de carbono formando compostos de adição e com isso pode-se dizer que o teste da solução de bromo teve o seu resultado positivo. 1 FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Oxidação Branda. Disponível em: <https://alunosonline.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.html>. Acesso em: 25/09/2018 às 15:05 horas. UEMG-Ituiutaba/Química Geral (4º período) – Análise de Compostos Orgânicos (parte 1): 03.08.2018. Página 3 II. OBJETIVO Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos. III. PARTE EXPERIMENTAL Materiais e reagentes: KMO4 (Permanganato de Potássio) Óleo Vegetal NaOH (Hidróxido de Sódio) Br2 (Bromo) - Preparado CCl4 (Tetracloreto de Carbono) C6H12 (Ciclohexano) C8H16 (Octeno-1) C7H8 (Tolueno) Tubos de ensaio pequeno Béquer de 40 mL Pipeta Graduada Procedimento: 1. Teste de Bayer (a) Colocou-se em tubos de ensaio pequenos 6 gotas de KMO4 (permanganato de potássio) em cada, depois acrescentou-se gota a gota de óleo vegetal em cada tubo de ensaio, agitou-se e observou-se a reação de descoloração ocorrida. Repetiu-se esse experimento para o Ciclohexano, Octeno-1 e Tolueno. UEMG-Ituiutaba/Química Geral (4º período) – Análise de Compostos Orgânicos (parte 1): 03.08.2018. Página 4 (b) Colocou-se em tubos de ensaio pequenos 10 gotas de óleo vegetal em cada um, adicionou-se 2 gotas da solução de KMO4 (permanganato de potássio) em cada um, acrescentou-se mais 2 gotas de NaOH (Hidróxido de Sódio) em cada, agitou- se a solução e observou-se a formação de um precipitado marrom. Repetiu-se esse experimento para o Ciclohexano, Octeno-1 e Tolueno. 2. Teste com Bromo em Tetracloreto de Potássio, Br2/CCl4 Preparou-se a solução do bromo líquido com NaBr, MnO2 e H2SO4 para dar andamento na preparação da água de bromo. Pegou-se 3,0 mL de bromo líquido e completou- se o volume até 250,0 mL em um balão volumétrico. UEMG-Ituiutaba/Química Geral (4º período) – Análise de Compostos Orgânicos (parte 1): 03.08.2018. Página 5 IV. RESULTADOS E DISCUSSÃO Para o teste Bayer foi observado a descoloração do KMnO4 (Figura2), nos tubos de ensaio que continha o óleo vegetal, o octeno-1 e o tolueno, passando de violeta para marrom. Já no tubo de ensaio que continha o Ciclohexano nenhuma alteração foi notada, coloração permaneceu violeta. Essas reações ocorreram porque o permanganato de potássio é um agente oxidante que sofre redução, na presença de hidrocarbonetos insaturados. Já a oxidação do composto aromáticoque foi utilizado o tolueno (Figura 3), ocorreu porque a ramificação existente no tolueno sofre ataque do oxigênio nascente oxidando e formando uma carboxila, ou seja, um ácido carboxílico e com isso formou-se um precipitado marrom. Na amostra que não sofreu nenhuma alteração, ou seja, nenhuma oxidação, nos mostra se trata de um ciclano, um hidrocarboneto de cadeia fechada e que possui apenas ligações simples entre os seus carbonos, impedindo ter qualquer reação ao contato com o permanganato de potássio. Figura 2 - Reação do descoramento do KMnO4 Figura 3 – Reação e oxidação do Tolueno em KMnO4 Na continuação dos experimentos acrescentando o hidróxido de sódio 4 mol. L-1, nas amostras que continha óleo vegetal, Ciclohexano, octeno-1 e tolueno, com permanganato de potássio, amostra contendo óleo vegetal ao acrescentar o hidróxido de sódio já houve a reação do óleo vegetal de mudança na consistência de liquido para uma solução viscosa e ao acrescentar o permanganato de potássio a amostra se tornou marrom. A amostra que continha o Ciclohexano ao acrescentar o hidróxido de sódio e o permanganato de potássio não nenhum tipo de reação permanecendo a cor violeta do permanganato formando um precipitado no UEMG-Ituiutaba/Química Geral (4º período) – Análise de Compostos Orgânicos (parte 1): 03.08.2018. Página 6 fundo do tubo, a reação com o octeno-1 foi a formação de um precipitado marrom por ser um alceno e haver a quebra da dupla ligação e com o tolueno houve a formação de um precipitado marrom de início e ao passar dos minutos se tornou verde. Para o teste do bromo foi observado a seguinte reação que a solução de Br2 em tetracloreto de carbono com a adição de óleo vegetal ocorreu a perda de cor do bromo, isso ocorreu devido a sua insaturação, já com a adição do Ciclohexano a cor não se alterou por ser um hidrocarboneto saturado, diferente do óleo vegetal, no tubo adicionado octeno-1 houve a reação de perda da cor característica, prova positiva para um hidrocarboneto insaturado e com o tolueno não houve reação permanecendo a cor característica alaranjada, por se tratar de um composto aromáticos e com isso resiste a reação de adição devido as suas características particulares. UEMG-Ituiutaba/Química Geral (4º período) – Análise de Compostos Orgânicos (parte 1): 03.08.2018. Página 7 V. CONCLUSÃO Os resultados positivos obtidos através dos testes apresentados e através das propriedades de cada reação as características dos grupos funcionais. No teste de Bayer os resultados positivos consistem da reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um alceno ou alcino, que a solução violeta do íon permanganato se descora com formação de um precipitado marrom (MnO2). O KMnO4 quando reagi com água libera oxigênio, que leva o nome de oxigênio nascente que é o que provoca a quebra da ligação π, e o carbono que fazia essa ligação é preenchido com um grupo OH (hidroxila). Para o composto aromático no teste o anel benzóico não sofre reação, mas a sua ramificação fica sujeita ao ataque do carbono nascente, formando um ácido carboxílico que a reação resulta na formação de um precipitado marrom. Para o teste com o bromo e o tetracloreto de carbono os resultados positivos são devido à reação sofrida a insaturação dos compostos orgânicos e hidrocarbonetos insaturados, resultado esse esperado para esses tipos de compostos. UEMG-Ituiutaba/Química Geral (4º período) – Análise de Compostos Orgânicos (parte 1): 03.08.2018. Página 8 VI. BIBLIOGRAFIA E WEBGRAFIA ASSOCIAÇÃO BRASILEIRA DE NORMAS TÉCNICAS. NBR6023: informação e documentação: referências: elaboração. Rio de Janeiro, 2002. FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Oxidação Branda. Disponível em: https://alunosonline.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.html. Acesso em: 25/09/2018 às 15:05 horas. SOLOMONS, T.W.G., Fryhle, B. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9ª Ed., Rio de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos S/A, 2009. WEIRICH, Cristiane. Análise Orgânica: Identificação de Compostos Orgânicos. In: Centro de Engenharias e Ciências Exatas, Toledo: Universidade Estadual do Oeste do Paraná, 2011.
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