Relatório Orgexp - Síntese da Acetanilida

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UNIVESIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
PROFESSOR DR ARTHUR EUGEN KUMMMERLE 
 
VERÔNICA JOYCE VIEIRA DA SILVA 
 
 
 
SÍNTESE DA ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Seropédica, RJ 
Setembro/2022 
INTRODUÇÃO 
O presente trabalho foi realizado no laboratório de Química orgânica da Universidade 
Federal Rural do Estado do Rio de Janeiro – UFRRJ, Campus Seropédica, através da 
síntese da acetanilida. 
A síntese orgânica é o processo de construção de moléculas orgânicas a partir de 
percursores mais simples. As sínteses de compostos orgânicos são realizadas por muitas 
razões, entre elas para descobrir moléculas com atributos estruturais que aumentem 
determinados efeitos médicos ou reduzam efeitos colaterais indesejáveis (SOLOMONS, 
p.289). 
A acetanilida é uma amida e possui como características ser sólida à temperatura 
ambiente, coloração branca, praticamente inodora, pouca solubilidade em água fria e 
muito solúvel em água quente e na grande maioria dos solventes orgânicos 
(DEANDRADE et al., 2018). 
Tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. E assim 
foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utiliza da pela 
primeira vez com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é 
tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo 
efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol. 
A síntese da acetanilida tem demonstrado ao longo dos anos ser um experimento clássico, 
isso se deve ao fato da manipulação dos equipamentos e reagentes ser simples, seu 
mecanismo já estar bem elucidado na literatura, além de apresentar um baixo custo. 
Sua utilização é vista comumente na calibração de equipamentos e como 
intermediário reacional em várias sínteses industriais (ENGEL et al., 2012). 
Após sua síntese a Acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando-
se carvão ativo e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um 
composto cristalino e as impurezas presentes nos compostos da reação. 
 
OBJETIVO 
Esta prática tem por objetivo sintetizar a acetanilida, a partir de anilina e anidrido acético. 
 
MATERIAIS E MÉTODOS 
Materiais 
 Erlenmeyer 
 Proveta 
 Kitassato 
 Funil de buchner 
 Béquer 
 Vidro relógio 
 Tubos de ensaio 
 Espátula 
 Pote com gelo para resfriar a água destilada 
 Balança analítica 
Reagentes 
 8,0 mL de anilina 
 60,0 mL de água 
 10,0 mL de anidrido a cético 
 Carvão ativado 
 2,0 mL de solução aquosa de HCl a 20% (v/v) 
Métodos 
Em um Erlenmeyer adicione 8 mL de anilina (d= 1,02 g/mL) e em seguida 60 mL de 
água. Medir em proveta 10 mL de anidrido acético (d= 1,08 g/mL). Adicionar lentamente 
e com agitação pequenas quantidades de anidrido acético na mistura de água anilina, 
continuar agitando por 15 minutos. Em seguida filtre e colete os cristais em funil de 
buchner, lavando-os repetidas vezes com água destilada gelada. O produto cristalizado é 
então colocado em um copo de beacher com adição de água e aquecimento até completa 
solubilização à quente. Se a mistura reacional apresentar aspecto escuro, adicionar um 
pouco de carvão ativado à solução ainda quente (mas não fervendo!) sob agitação. Filtre 
a quente, resfrie o filtrado para obtenção dos cristais, e em seguida filtre a vácuo os cristais 
em funil de buchner. Pese a massa obtida para o cálculo de rendimento. Determine o 
ponto de fusão (113 - 115 oC). 
Teste de basicidade para aminas e amidas: 
Tomar 2 tubos de ensaio: colocar no primeiro alguns cristais de acetanilida e no segundo 
algumas gotas de anilina. Adicionar a cada tubo 1 mL de solução aquosa de HCl a 20% 
(v/v). 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Durante o experimento, foram constata das várias alterações na cor da solução, à medida 
que se adicionava cada reagente. Por exemplo, quando adicionamos anidrido acético, a 
solução esquentou, devido a ocorrência de uma reação exotérmica. Em outro momento 
ao reagir cor a água, a solução, que antes apresentava uma coloração caramelo, adquiriu 
um aspecto esbranquiçado heterogêneo. Ao ser resfriada, essa heterogeneidade se 
acentua, com a formação dos precipitados: acetanilida, o produto esperado. 
Anidrido acético é o preferido nas reações de laboratório, pois sua velocidade de hidrólise 
é suficiente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções 
aquosas. 
A acetanilida (3), uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de 
acetilação da anilina (1), a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono 
carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação de ácido acético (4), formado 
como um subproduto da reação. 
 
Figura 1. Reação de sintetização da acetanilida 
 
Figura 2. Mecanismo da reação de sintetização da acetanilida 
No teste de basicidade para aminas e amidas: a anilina é uma substância polar, e a 
acetanilida é uma substância apolar. Como o HCl também é polar, ela se dissolve, ao 
contrário da acetanilida. 
Ao final do experimento o cristal foi pesado e a massa de acetanilida foi 
de [10,04g], calculada pela diferença entre a massa verificada pela pesagem 
[62,43g] e o peso do vidro de relógio vazio [52,39g]. Foi calculado também o 
rendimento da reação, que teve como resultado 84,8%. 
Cálculos do rendimento: 
 Anilina + Anidrido Acético  Acetanilida + Ácido Acético 
P.M. 93,13g/mol P.M. 102,09g/mol P.M. 135,17g/mol P.M. 60,05g/mol 
 v = 8 mL v= 10 mL 
 d = 1,02g/mL d = 1,08g/mL 
 
 
m = 8,16g m = 10,8g 
 
 
nº = 87,62 mmol nº = 105,79mmol 
 
1 mol de anilina --- 1 mol de acetanilida 
93,13g/mol --- 135,17g/mol 
8,16g --- x 
x = 11,84g de acetanilida (rendimento teórico) 
Com os valores do rendimento teórico (11,84g) e prático (10,04g) pode-se calcular o o 
rendimento percentual: 
%R= 10,04g *100% / 11,84g 
%R= 84,8% 
m = d*v m = d*v 
nº = m/P.M nº = m/P.M 
CONCLUSÃO 
Conseguiu-se sintetizar a substâncias acetanilida, através da técnica de acilação 
nucleofílica. Os reagentes: anidrido acético e anilina reagem rápido entre si. A reação é 
exotérmica, devido à subida da temperatura, que facilita a reação. A acetanilida 
sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria (fato que favorece 
a sua recristalização). 
As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são 
removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a 
velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, 
que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente 
dividida. 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
Solomons, T.W. Grahan. Química Orgânica, Volume 1, 9º Edição; LTC – Livros 
Técnicos e Científicos; 
DE ANDRADE, Karine N.; QUATTROCIOCCCHI, Daniel GS; DA COSTA, 
Leonardo M. Estudo Teórico do Efeito de Substituintes Doadores e 
Aceptores de Densidade Eletrônica na Síntese da Acetanilida. Revista Processos 
Químicos , v. 12, n.23, p. 107-110, 2018. 
MCMURRY, John. Química orgânica. São Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning, 
c2005. 6ªEd. Vol.2. 
 
GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Química 
orgânica experimental. São Paulo: McGraw-Hill, c1988. 269 p. 
MENDES, Aristênio. Manual de química orgânica, teoria, problemas resolvidos e 
atividades de laboratório. 3º Ed. 2006.