Reações orgânicas

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Reações Orgânicas 
• Três tipos:
1 – Substituição
2 – Adição
3 – Eliminação 
Halogenação
Nitração
Sulfonação 
Alquilação
Acilação
Dirigência
Hidrogenação
Halogenação
Haletos de H
Hidratação
Markovnikov
Aromáticos
Desidrogenação
De-halogenação
Desidratação
Desidro-halogenação
Lembre-se:
Cada tipo de reação acontece 
em pressões, temperaturas e 
solventes adequados. 
Na maioria das sínteses há 
mais de um produto, 
necessitando de uma etapa 
para identificação e 
separação do produto 
desejado. 
Os produtos podem estar em 
diferentes concentrações.
As reações estão em 
equilíbrio químico (⇌).
• Reações de Substituição: Um átomo ou grupo de átomos é substituído por outro 
átomo ou grupo de átomos.
Exemplo geral: 
R–H + X–X ⇌ R–X + H–X
Halogenação (apenas Cl e Br)
CH4 + Cl2 ⇌ H3C–Cl + HCl 
CH3Cl + Cl2 ⇌ H2CCl2 + HCl 
CHCl3 + Cl2 ⇌ CCl4 + HCl 
.
.
.
A Halogenação em alcanos pode 
produzir isômeros!!
Halogenação em aromáticos
FeBr3, AlCl3 e AlBr3 são catalisadores comuns para as reações de 
halogenação. 
Nitração
*H2SO4 é usado como catalisador nesta reação
Sulfonação
Alquilação e Acilação de Friedel-Crafts: substituição em anéis aromáticos utilizando grupos alquilas e 
acilas.
Grupo alquila: cadeia carbônica de um hidrocarboneto em que um H foi retirado de um carbono 
saturado e substituído por outro átomo ou grupo. 
Grupo acila: cadeia carbônica de um ácido carboxílico em que sua hidroxila (OH) foi retirada e 
substituída.
Exemplo de acilação de Friedel-Crafts
Resumão
Dirigência: Capacidade em que determinados grupos ligados a um anel aromático
monossubstituído tem de orientar o segundo grupo a ser ligado no anel nas posições orto, meta ou
para.
Grupos Meta dirigentes Grupos Orto/Para dirigentes
• Reações de Adição: Um átomo ou grupo de átomos é 
adicionado a uma insaturação (alcenos e alcinos).
Hidrogenação ou Hidrogenação catalítica 
Halogenação
(di-haleto vicinal)
Adição de Haletos de hidrogênio
Adição de água (Hidratação)
• Regra de Markovnikov: 
Na adição de HX ou H2O a uma insaturação, o átomo de
Hidrogênio adiciona-se preferencialmente ao carbono da
insaturação que contém mais hidrogênios, ou seja, o
Hidrogênio se adiciona ao carbono mais hidrogenado.
Vladimir Vasilevich Markovnikov
Carbono mais hidrogenado
* A regra só é válida para 
moléculas assimétricas em 
relação a insaturação.
* A mesma regra vale para 
adição a alcinos, desde que 
não haja peróxido no meio de 
reação. 
Reações de eliminação – Eliminação de um átomo ou conjunto de átomos de uma molécula. É o 
processo oposto da reação de adição. 
Desidrogenação
De-halogenação
Desidratação – Elminação do grupo OH (hidroxila) de um ácool ou de um ácido carboxílico. 
Dependendo do tipo de desidratação o Hidrogênio de um hidroxila também é eliminado. 
Pode ocorrer de duas maneiras:
Intramolecular – a desidratação acontece a partir 
de apenas uma molécula. 
Intermolecular – a desidratação acontece a partir 
de duas moléculas.
Desidro-halogenação
* Regra de Saytzeff – O hidrogênio será preferencialmente eliminado do carbono mais pobre em 
hidrogênios.
Eliminações múltiplas ou reação de eliminação em cadeia
2 H