Prova de Gnosia

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA 
FACULDADE DE FARMÁCIA 
FARMACOGNOSIA II (FAR 101); SEMESTRE 2018.2 
DATA: 26/09/2018 
ALUNO(A): Larissa S. Muniz 
 
1- Uma amostra constituída por vários compostos foi analisada por cromatografia em 
camada delgada (CCD) ascendente, obtendo-se na placa, ao final do 
desenvolvimento, uma fileira de manchas na qual se observa que, em relação ao 
ponto de aplicação, os compostos: 
A) mais polares estão mais próximos do topo do que os menos polares; ​B) menos polares 
estão mais próximos do topo do que os mais polares; C) de menor ponto de ebulição 
tendem a permanecer na parte inferior, enquanto aqueles de maior ponto de ebulição 
tendem ao topo; D) de menor ponto de ebulição tendem ao topo, enquanto os de maior 
ponto de ebulição ficam mais embaixo. 
Justificativa:​​. A técnica CCD ascendente consiste em uma separação dos componentes de 
uma mistura baseado nos seus graus de polaridade. Ela é geralmente feita com a sílica, um 
componente polar, como a fase estacionária e a fase móvel usando-se componentes 
apolares. Portanto, por grau de afinidade, os compostos apolares iram se deslocar mais, 
para ''acompanhar'' a fase móvel, e assim estarão mais ao topo ao final da separação. Em 
contrapartida, os compostos polares, estarão mais atraídos pela sílica e se deslocaram 
menos do ponto de aplicação 
 
2- A uva ursina - ​​Arctostaphylos uva-ursi (Farmacopeia Brasileira ​​quarta edição) - é 
uma planta utilizada como:� 
A) laxante, e a parte usada são os frutos;� B) antisséptico urinário, e a parte usada são os 
frutos; ​C) antisséptico urinário, e a parte usada são as folhas; D) antidiarréico, e a parte 
usada são os frutos; E)anti-inflamatório, e a parte usada são os frutos. 
Justificativa: ​​A droga vegetal é constituída de folhas inteiras e secas contendo, no mínimo, 
5,5% de derivados de hidroquinonas expressos em arbutina. É indicada nas infecções das 
vias urinárias: cistite, pielonefrite, prostatite, uretrite, ureterite e cálculos renais 
(Farmacopeia Brasileira 4° edição). 
3- Extratos de folhas da espécie ​​Ginkgo biloba ​​têm sido comercializados no mundo 
inteiro, representando uma das drogas vegetais mais vendidas na atualidade. A 
principal indicação destes extratos é: 
�A) Tratamento de doenças vasculares periféricas, especialmente distúrbios 
circulatórios do cérebro e de outros do sistema arterial periférico; �B) Tratamento de 
conjuntivite aguda, especialmente na fase inicial;� C) Tratamento de doenças infecciosas, 
câncer e AIDS, por aumentarem a imunidade não-específica;� D) Tratamento de infecções 
do trato urinário por modificarem o pH da urina; �E) Tratamento da depressão leve a 
moderada. 
Justificativa: ​​O extrato de ​Ginkgo biloba é indicado para distúrbios das funções do Sistema 
Nervoso Central (SNC): vertigens e zumbidos (tinidos) resultantes de distúrbios 
circulatórios, distúrbios circulatórios periféricos (claudicação intermitente) e insuficiência 
vascular cerebral (​MILLS & BONES, 2000; 2005) (Portal Anvisa – Ginkgo biloba). 
 
4- Defina Heterosideos do ponto de vista químico e da farmacognosia. Com base nas 
suas definições, pergunta-se: 
São substâncias que resultam da união osídica entre uma ou mais moléculas de açúcar 
(glicona) e uma molécula não osídica (genina ou aglicona). Assim, por hidrólise, com 
ácidos, bases ou enzimas fornecem um ou mais açúcares, sendo o mais comum a D-glicose 
e a parte não açúcar (​geralmente um metabólito secundário​). Os açúcares existem como 
hemiacetais, devido a uma reação intramolecular. 
A) Os taninos hidrolisáveis podem ser classificados como heterosideos? 
Sim, pois os taninos hidrolisáveis possuem um grupo poliol central (em sua maioria, é β-d- 
glicose, mas também o ácido quínico, outros fenóis e outros glicósidos); e hidroxilas 
esterificadas pelo ácido gálico (parte fenólica). Portanto, são compostos fenólicos e a 
maioria dos compostos fenólicos não é encontrada no estado livre na natureza, mas sob 
forma de ésteres ou de heterosídeos. Assim, quando sofrem hidrólise fornece uma aglicona 
(parte fenólica) e o açúcar. 
B) Escolha no Quadro de estruturas a seguir, a fórmula estrutural de um heterosideo 
e de um tanino; classifique os mesmos. 
Tanino – 3 
Heterosídeo - ​2 
5- Dentre as propriedades gerais das saponinas, podemos citar: 
A) Hipnóticas; B)Hemolíticas; C) Tensoativas; D) A e C estão corretas; ​E) B e C estão 
corretas. 
Justificativa: ​​Materiais vegetais contendo saponinas são usados há muito tempo em 
muitas partes do mundo por suas propriedades detergentes. Essas plantas contêm uma 
porcentagem de glicosídeos conhecida como saponinas (sabão latino) que são 
caracterizados pela sua propriedade de produzir uma espuma aquosa na solução. Além 
disso, elas também têm propriedades hemolíticas (hidrolisam as hemácias liberando 
hemoglobina), e quando injetado no sangue, são altamente tóxicas (Trease and Evans – 
Farmacognosia). A ação detergente e a propriedade de redução da tensão superficial da 
água, se deve ao fato das saponinas possuírem uma parte com característica lipofílica 
(triterpeno ou esteroide) e outra hidrofílica (açúcares). 
 
6- Através da via do malonato/acetato podem ser obtidas todas as seguintes classes 
de produtos naturais: 
A) Ácidos olefínicos, substâncias acetilênicas e ácidos graxos (lineares e ramificados); ​B) 
Antraquinonas, tetraciclinas e alcaloides; C) Tropolonas, terpenóides e esteroides; D) 
Flavonóides, monoterpenóides e xantinas; E) Ligninas, taninos e esteroides. 
 
 
7- Escolha no grupo dos compostos I, II e III (Quadro de estruturas), a estrutura 
coerente com a biossíntese dessa classe. Justifique. 
 
 
8- Hamamelis é uma planta muito empregada tanto pela fitoterapia quanto pela 
homeopatia, devido ao seu grande valor terapêutico. Praticamente utiliza-se a planta 
inteira, como folhas, cascas e os galhos. Conhecendo suas atividades, poderemos 
usar o Hamamelis, com muita segurança, em vários casos clínicos. É especialmente 
 
empregado em hemorroidas, tanto na forma de cápsulas, tinturas, em formulações 
homeopáticas, na forma de supositórios ou mesmo em cremes de aplicação tópica. 
Os resultados são praticamente imediatos. Pela ação adstringente, é muito 
empregado em casos de hemorragias, tanto internas como externas. O fator 
responsável pelas essas atividades é a grande concentração de: 
A) Óleos fixos; ​B) Cumarinas​​; C) Antraquinonas; D) Saponinas; E) Taninos. 
 
 
9- A cromatografia é um processo de separação de misturas baseado nas interações 
intermoleculares de substâncias com as fases estacionária e móvel. Considere um 
experimento em que o fator determinante para o tempo ou ordem de eluição das 
substancias (Quadro de Estruturas) num processo cromatográfico descendente é 
somente a interação com a fase estacionária. Com base no enunciado e nos seus 
conhecimentos sobre interações intermoleculares, assinale a alternativa que contém 
a ordem correta de eluição das substâncias (ver Quadro de estruturas) num processo 
cromatográfico descendente por adsorção: 
a) quercetina, kavaina, 4-hidroxicumarina 
b) 4-hidroxicumarina, quercetina, kavaina 
c) Kavaina, quercetina, 4-hidroxicumarinad) quercetina, 4-hidroxicumarina, kavaina 
e) Kavaina, 4-hidroxicumarina, quercetina 
 
9- Fatores ambientais e genéticos produzem alterações quantitativas nos metabólitos 
secundários das espécies vegetais? 
 
 
10.1– Considerando os compostos 8, 9, 10, 11, 12 e 13, demonstre os blocos 
construtores do metabolismo secundário e as classes de produtos derivadas destes. 
10.2- A cromatografia é uma técnica basicamente de separação de substâncias, mas 
que também pode ser utilizada como técnica de identificação confirmatória; como 
uma técnica analítica qualitativa ela é usada em quais situações? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUADRO DE ESTRUTURAS 
QUADRO DE ESTRUTURAS 
 
 
 
 
1 
 
 
 
2 
 3 
 
4 
 
 
5 
 
 
 
6 
 
7 
 
 
8 
 
9 
 
 
10 
 
 
11 
 
 
12 
13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
 
 
3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 
 
 
 
 
 
 
 
8 
 
 
 
 
 
9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11 
 
 
 
 
 
 
 
12